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ÉTHYLE DIGLYME (ETHYL DIGLYME)
CAS No. : 112-36-7
EC No. : 203-963-7
Synonyms:
Diethylene glycol diethyl ether; Diethyl carbitol; Bis(2-ethoxyethyl) ether; Ethyl diglyme; Diethyldiethylene glycol; 3,6,9-Trioxaundecane; Diethyldiglycol; 1-Ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane; DGDE; DIETHYLENE GLYCOL DIETHYL ETHER; 112-36-7; 2-Ethoxyethyl ether; Diethyl carbitol; 1-Ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane; Ethyl diglyme; Bis(2-ethoxyethyl) ether; Diethyldiethylene glycol; 3,6,9-Trioxaundecane; Ether, bis(2-ethoxyethyl); DEGDEE; Ethane, 1,1'-oxybis[2-ethoxy-; 2-(2-Ethoxyethoxy)-1-ethoxyethane; Diethylether diethylenglykolu; Ethyl Diglyme; 1-Ethoxy-2-(beta-ethoxyethoxy)ethane; HSDB 68; UNII-ZH086O935Z; Ethanol, 2,2'-oxybis-, diethyl ether; Ethane, 1,1'-oxybis(2-ethoxy-; Glycol, diethylene-, diethyl ether; EINECS 203-963-7; Diethylether diethylenglykolu [Czech]; ETHYL DIGLYME; diethyleneglycol diethyl ether; AI3-19428; CHEBI:44664; ZH086O935Z; Ethanol, 2,2'-oxybis-, diethyl ether; Ethyldiglyme; Hisolve EDE; 2-Ethoxyethyl ether, 98+%, extra pure; P4G; Ethyldiglyme; ethoxyethyl ether; (1-ethoxy)-ethyl ether; diethyleneglycoldiethylether; DSSTox_CID_5047; ACMC-2099ei; EC 203-963-7; diethyleneglycol diethylether; 1,5-diethoxy-3-oxapentane; DSSTox_RID_77639; DSSTox_GSID_25047; SCHEMBL16596; Diethylene glycol diethylether; KSC174Q2J; 1,1'-oxybis(2-ethoxyethane); CHEMBL1235106; Diethylene glycol, diethyl ether; ETHYL DIGLYME; ZINC2041052; Ethane, 1,1'-oxybis[2-ethoxy-]; Tox21_302050; 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxyl)ethane; 7998AF; ANW-16456; LS-552; 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)-ethane; AKOS015915322; 1-Ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane #; Ethyl Diglyme; DB08357; 1-Ethoxy-2-(.beta.-ethoxyethoxy)ethane; NCGC00164135-01; NCGC00255128-01; CAS-112-36-7; SC-76795; B0489; Diethylene glycol diethyl ether, HPLC Grade; FT-0624903; Diethylene glycol diethyl ether, for HPLC, >=99%; J-509308; Q5275148; Diethylene glycol diethyl ether, reagent grade, >=98%; F8881-4182; Diethylene glycol diethyl ether, Vetec(TM) reagent grade, 98+ %; 2-ethoxyethyl ether; 112-36-7; Diethyl carbitol; 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane; DGDE; Ethyl diglyme; Bis(2-ethoxyethyl) ether
Ethyl Diglyme
L'éther diéthylique du diéthylène glycol (Ethyl Diglyme) est un solvant organique à point d'ébullition élevé.
Propriétés
Formule chimique C8H18O3
Masse molaire 162,22 g / mol
Description générale
L'éthyl diglyme est un solvant hydrophile [10] donneur d'électrons. [7]
Application
L'éthyl diglyme peut être utilisé comme solvant dans les procédés suivants:
• Synthèse du 3,5-dinitrobenzaldéhyde par réduction du chlorure de 3,5-dinitrobenzoyle à l'aide de tri-tert-butoxyhydrure de lithium-aluminium. [9]
• Couplage croisé d'iodoarènes catalysé par le cuivre avec la 4- [2,2,2-trifluoro-1- (triméthylsilyloxy) éthyl] morpholine pour former les trifluorométhyl arènes correspondants. [11]
• Conversion d'oléfines (par exemple: (±) -α-pinène) en amines primaires (3-pinanamine) par réaction d'hydroboration-amination.
La présente invention propose un procédé de production d'éthers de glycol, également connus sous le nom de glymes. Le procédé selon l'invention comprend la mise en contact d'un glycol avec un alcool monohydrique en présence d'un catalyseur de résine d'acide polyperfluorosulfonique dans des conditions efficaces pour produire le glyme. Le procédé de l'invention peut être utilisé pour produire, par exemple, le monoglyme, l'éthylglyme, le diglyme, l'éthyl diglyme, le triglyme, le butyl diglyme, le tétraglyme, et leurs éthers monoalkyliques correspondants respectifs. La présente invention propose également un procédé de production de 1,4-dioxane à partir de mono- ou diéthylène glycol et de tétrahydrofurane à partir de 1,4-butanediol.
Le diéthylène glycol et l'éthanol réagissent selon le procédé de l'invention pour produire du diéthylène glycol diéthyl éther (éthyl diglyme). Ces deux réactifs produisent également de l'éther monoéthylique du diéthylène glycol, également appelé «Ethyl CARBITOL®».
Applications
L'éthyl diglyme est utilisé comme solvant dans les réactions organiques en raison de sa stabilité à un pH plus élevé et de son point d'ébullition élevé. Il est particulièrement impliqué dans les réactions utilisant des réactifs organométalliques tels que les réactions de Grignard et les réductions d'hydrures métalliques. C'est également un solvant pour les réactions d'hydroboration avec le diborane.
Solubilité
Miscible avec l'eau, l'éthanol, l'acétone, l'acide acétique, la glycérine, la pyridine et les aldéhydes. Légèrement miscible à l'éther.
Remarques
Hygroscopique. Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec les agents oxydants forts.
À propos d'Ethyl diglyme
L'éthyl diglyme est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et / ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à <1 000 tonnes par an.
L'éthyl diglyme est utilisé dans les articles, en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Durée de vie de l'article
Le rejet dans l'environnement d'Ethyl diglyme peut résulter d'une utilisation industrielle: fabrication de la substance, formulation de mélanges, adjuvants technologiques sur les sites industriels et adjuvants technologiques. D'autres rejets dans l'environnement d'Ethyl diglyme sont susceptibles de se produire en raison de: une utilisation à l'intérieur, une utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, des liquides de refroidissement dans des réfrigérateurs, des radiateurs électriques à base d'huile) et une utilisation à l'extérieur dans des matériaux de longue durée à faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique). L'éthyl diglyme peut être trouvé dans des articles complexes, sans rejet: les véhicules. L'éthyl diglyme peut être trouvé dans les produits avec des matériaux à base de: plastique (par exemple, emballage et stockage des aliments, jouets, téléphones portables).
Formulation ou réemballage
L'éthyl diglyme est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire et polymères.
Le rejet dans l'environnement d'Ethyl diglyme peut résulter d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges, fabrication de la substance, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire technologique.
D'autres rejets dans l'environnement d'Ethyl diglyme sont susceptibles de se produire en raison de: une utilisation à l'intérieur, une utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, des liquides de refroidissement dans des réfrigérateurs, des radiateurs électriques à base d'huile) et une utilisation à l'extérieur dans des matériaux de longue durée à faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique).
UTILISATIONS sur les sites industriels
L'éthyl diglyme est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire, produits pharmaceutiques et polymères.
L'éthyl diglyme est utilisé dans les domaines suivants: formulation de mélanges et / ou reconditionnement et recherche et développement scientifiques.
L'éthyl diglyme est utilisé pour la fabrication de: produits chimiques, produits en plastique et équipements électriques, électroniques et optiques.
Le rejet dans l'environnement d'Ethyl diglyme peut résulter d'une utilisation industrielle: fabrication de la substance, formulation de mélanges, adjuvants technologiques sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire technologique.
Le rejet dans l'environnement d'Ethyl diglyme peut résulter d'une utilisation industrielle: fabrication de la substance, formulation de mélanges, adjuvants technologiques sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire technologique.
D'autres rejets dans l'environnement d'Ethyl diglyme sont susceptibles de se produire en raison de: une utilisation en intérieur, une utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, des liquides de refroidissement dans des réfrigérateurs, des radiateurs électriques à base d'huile) et une utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique).
Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'Ethyl diglyme peut résulter d'une utilisation industrielle: fabrication de la substance, formulation de mélanges, adjuvants technologiques sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire technologique.
D'autres rejets dans l'environnement d'Ethyl diglyme sont susceptibles de se produire en raison de: une utilisation en intérieur, une utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, des liquides de refroidissement dans des réfrigérateurs, des radiateurs électriques à base d'huile) et une utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique).
Catégorie
Éthers de glycol (glymes)
Description
Liquide clair avec une odeur agréable; [CAMÉE]
Sources / utilisations
Utilisé comme solvant et intermédiaire chimique; [Index Merck] Utilisé dans l'industrie du revêtement et en photolithographie pour fabriquer des puces semi-conductrices; Également utilisé dans les adhésifs, les mastics et les produits d'entretien automobile; [Référence n ° 1]
commentaires
Toxique après ingestion; [CAMEO] Une toxine reproductrice chez les animaux de laboratoire; [HSDB] Une possible toxine reproductive humaine basée sur des tests sur les animaux; Irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires; [ICSC] Faible toxicité aiguë pour les mammifères, mais preuve de toxicité pour le développement et de toxicité pour les organes hématopoïétiques lors d'expérimentation animale à doses répétées; Une toxine reproductrice potentielle; [Référence # 1] Étiqueté comme «Peut altérer la fertilité» et «Peut nuire à l'enfant à naître» par les réglementations de l'UE
L'éthyl diglyme, ou bis (2-méthoxyéthyl) éther, est un solvant à point d'ébullition élevé. C'est un composé organique qui est l'éther diméthylique du diéthylène glycol. (Le nom «Ethyl diglyme» est une valise de «diglycol méthyl éther».) C'est un liquide incolore avec une légère odeur d'éther. Il est miscible à l'eau ainsi qu'aux solvants organiques.
Il est préparé par une réaction d'éther diméthylique et d'oxyde d'éthylène sur un catalyseur acide.
Solvant
Structure du [Na (Ethyl diglyme) 2] + tel que trouvé dans son sel avec l'anion fluorényle.
En raison de sa résilience aux bases fortes, l'éthyl diglyme est favorisé comme solvant pour les réactions de réactifs de métaux alcalins même à des températures élevées. Par conséquent, les réactions impliquant des réactifs organométalliques, telles que les réactions de Grignard ou les réductions d'hydrure métallique, peuvent avoir des vitesses de réaction considérablement améliorées.
L'éthyl diglyme est également utilisé comme solvant dans les réactions d'hydroboration avec le diborane.
Il sert de chélate pour les cations de métaux alcalins, laissant les anions plus actifs.
Sécurité
L'Agence européenne des produits chimiques classe l'Ethyl diglyme comme substance extrêmement préoccupante (SVHC) en tant que toxine pour la reproduction.
Analyte: diglyme d'éthyle; matrice: urine; procédure: chromatographie en phase gazeuse avec détection d'ionisation de flamme
Une méthode de surveillance basée sur l'extraction au solvant des glymes cibles adsorbés suivie d'une analyse GC -MS par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse a été développée pour ... Ethyl diglyme. Les meilleures récupérations des glymes cibles ont été obtenues en utilisant une combinaison de milieu de collecte d'échantillon de noir de carbone graphité (GCB) avec un mélange de solvants de chlorure de méthylène et de méthanol (95/5, v / v). La méthode de détection / limite était de / ... 1,5 microg / m3 pour Ethyl diglyme .... En utilisant cette méthode ... Ethyl diglyme / a / ... été détecté et mesuré avec succès dans les échappements de véhicules dilués lors des essais de moteurs diesel.
Exposition aiguë / Le composé a été testé en externe sur les yeux de lapins et, selon le degré de blessure observé après 24 heures, évalué sur une échelle de 1 à 10. Les substances les plus gravement nocives ont été classées 10. Ethyl diglyme classé 3 à 4 sur les yeux de lapin.
Toxicité pour le développement ou la reproduction / Cinquante souris CD-1 gravides ont reçu 3 000 mg / kg / jour d'Ethyl diglyme dans l'eau par gavage les jours 6 à 13 de la gestation et ont pu mettre bas. L'agent d'essai a réduit le gain de poids maternel mais n'a eu aucun effet sur la progéniture des animaux traités.
L'éthyl diglyme (DGDE) a été évalué pour la toxicité pour le développement chez des souris CD-l gravides chronométrées. L'éthyl diglyme était administré quotidiennement dans de l'eau distillée par gavage à 0, 300, 1 500, 3 000 et 4 500 mg / kg les jours de gestation (gj) 6 à 15. La toxicité maternelle était évidente chez les mères exposées à l'éthyl diglyme à des doses supérieures ou égales à 1 500 mg / kg / jour. La fonction du SNC était très sensible au traitement, comme en témoigne l'ataxie, le coma et la léthargie dans la majorité des mères traitées. La mortalité chez les animaux en gestation confirmés est survenue avec des incidences de 0% (0/29), 0% (0/24), 8,6% (3/35), 11,8% (4/34) et 100% (14/14) dans le contrôle par des groupes à dose élevée, respectivement. Les décès sont survenus tôt au cours de la période d'administration (gd 6-9), et tous les décès à la dose élevée ont été précédés par des signes de dépression sévère du SNC. Le traitement n'a eu aucun effet sur aucun des paramètres indiquant des changements dans le nombre de résorptions, d'implants non vivants, de décès fœtaux ainsi que de fœtus vivants. Le poids corporel moyen du fœtus par portée était significativement plus faible à 3 000 mg / kg d'éthyl diglyme par rapport au groupe témoin. L'incidence des malformations majeures était faible dans tous les groupes et était indépendante de la dose. La dose de 1 500 mg / kg / jour était une dose sans effet observé (NOEL) pour la toxicité pour le développement. En conclusion, le développement de la souris CD-1 n'est pas sensible à l'Ethyl diglyme administré par gavage à des doses maternellement non toxiques. Un NOEL pour la toxicité pour le développement induite par l'éthyl diglyme était de 1 500 mg / kg / jour, une dose qui a entraîné une dépression et une létalité du SNC chez la mère (8,6%). La dose la plus faible administrée, 300 mg / kg / jour, représentait un NOEL pour la toxicité maternelle induite par l'éthyl diglyme.
L'éthyl diglyme (DGDE) a été évalué pour la toxicité pour le développement chez des lapins blancs néo-zélandais inséminés artificiellement. L'éthyl diglyme a été dissous dans de l'eau distillée pour fournir des doses de 0, 50, 200 et 400 mg / kg, puis administré quotidiennement par gavage des jours de gestation (gd) 6 à 19. Le traitement par DGDE n'a pas eu d'incidence négative sur la viabilité maternelle. La seule exception était que l'une des 27 mères gravides confirmées (3,7%) du groupe 400 mg / kg est décédée le 15ème jour. L'autopsie de cet animal a indiqué que sa mort était liée à l'exposition à l'éthyl diglyme. L'incidence des grossesses était similaire dans tous les groupes de dose et variait de 85,7% à 88,6%. Des signes cliniques de toxicité ont été observés au cours du traitement, la plus forte apparition dans le groupe recevant la dose élevée. L'ataxie, le coma, la dyspnée et la vocalisation post-dose prédominaient à 400 mg d'éthyl diglyme / kg / jour. Une perte de poids (supérieure ou égale à 150 g / jour) s'est produite à la fois chez les animaux témoins et traités. Le poids corporel de la mère était similaire entre les groupes de dose du gd 0 ainsi que tout au long des périodes de traitement et post-traitement. Cependant, lorsque le gain de poids a été comparé, les mères exposées à 400 mg d'éthyl diglyme / kg avaient un gain de poids significativement plus faible que les témoins pendant la période de traitement. Les poids du foie et de l'utérus gravide ne différaient pas entre les groupes de dose. Le traitement n'a eu aucun effet sur la viabilité de l'embryon. Les incidences des résorptions et des décès fœtaux étaient similaires dans les groupes de traitement. De plus, le nombre de fœtus vivants par portée et le poids corporel moyen du fœtus par portée (les deux sexes) n'ont pas été affectés par le traitement à l'Ethyl diglyme. Néanmoins. lorsque le poids corporel du fœtus a été analysé par sexe, le poids de la femelle a manifesté une tendance à la baisse significative qui était liée à la réduction de poids statistiquement non significative dans le groupe de dose de 400 mg / kg / jour. traitement diglyme, basé sur les résultats d'examens externes, viscéraux et squelettiques de fœtus gd 30. En conclusion, le développement embryonnaire et fœtal du lapin NZW n'était pas sensible à l'Ethyl diglyme tel que testé dans la présente étude à des doses toxiques pour la mère. Bien que des effets à blanc sur le développement n'aient pas été identifiés pour l'Ethyl diglyme, la tendance à la baisse significative du poids corporel des fœtus femelles à 400 mg / kg / jour est une preuve marginale de la toxicité développementale induite par l'Ethyl diglyme. Comme une toxicité maternelle a également été observée à la dose élevée, la dose de 200 mg / kg / jour représente une dose sans effet observé (NOEL) pour les toxicités développementales et maternelles induites par Ethyl diglyme.
Une tératogénicité orale a été menée avec 50 souris gravides Charles River (CD-1) auxquelles on a administré du diglyme d'éthyle (bis (2-éthoxyéthyl) éther) par gavage oral à une dose de 3000 mg / kg de poids corporel les jours 7 à 14 de la gestation le niveau de dose choisi était la DL10 calculée à partir d'une précédente étude de recherche de gamme. La mortalité n'a pas été observée. La toxicité fœtale était évidente par les différences statistiques du nombre de petits morts par portée et par la réduction du poids à la naissance des petits (par analyse de la variance). Aucun changement significatif n'a été observé dans le nombre de petits par portée, le pourcentage de survie postnatale des petits et le gain de poids des petits au cours des jours 1 à 3 post-partum. Parmi les souris gravides, 95 pour cent des portées étaient viables. Les observations brutes d'autopsie n'ont pas été rapportées.
La production et l'utilisation de l'éthyl diglyme comme milieu réactionnel à point d'ébullition élevé et comme solvant pour la nitrocellulose, les laques, les résines et les synthèses organiques peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 0,52 mm Hg à 25 ° C indique que l'éthyl diglyme existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. L'éthyl diglyme en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 14 heures. S'il est rejeté dans le sol, l'éthyl diglyme devrait avoir une mobilité très élevée basée sur un Koc estimé de 39. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi d'Henry estimée à 1,1X10-7 atm- m3 / mole. L'éthyl diglyme peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. La biodégradation de l'éthyl diglyme ne devrait pas être un processus de devenir important dans le sol ou dans l'eau d'après les études de biodégradation menées avec des semences d'égout. S'il est rejeté dans l'eau, l'éthyl diglyme ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. L'exposition professionnelle à Ethyl diglyme peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'Ethyl diglyme est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à l'éthyl diglyme par inhalation d'air ambiant, ingestion d'eau potable et contact cutané avec ce composé et d'autres produits contenant de l'éthyl diglyme.
La production et l'utilisation de l'éthyl diglyme comme milieu réactionnel à haut point d'ébullition (1) et comme solvant pour la nitrocellulose, les laques, les résines et les synthèses organiques (2) peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets (SRC).
Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 39 (SRC), déterminée à partir d'un log Koe de 0,39 (2) et d'une équation dérivée de la régression (3), indique que l'éthyl diglyme devrait avoir une mobilité très élevée dans le sol (SRC). La volatilisation de l'éthyl diglyme à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important (SRC) étant donné une constante de la loi de Henry estimée à 1,1X10-7 atm-m3 m / mole (SRC), dérivée de sa pression de vapeur, 0,52 mm Hg (4) et hydrosolubilité, 1X10 + 6 mg / L (5). L'éthyl diglyme peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol (SRC) en fonction de sa pression de vapeur (4). La biodégradation de l'éthyl diglyme ne devrait pas être un processus de devenir important dans le sol d'après les études de biodégradation menées avec des semences d'égout (6-7).
Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 39 (SRC), déterminée à partir d'un log Koe de 0,39 (2) et d'une équation dérivée de la régression (3), indique que l'éthyl diglyme ne devrait pas s'adsorber en suspension. solides et sédiments (SRC). On ne s'attend pas à une volatilisation à partir de la surface de l'eau (3) sur la base d'une constante de la loi d'Henry estimée à 1,1X10-7 atm-cu m / mole (SRC), dérivée de sa pression de vapeur, 0,52 mm Hg (4), et de sa solubilité dans l'eau, 1X10 +6 mg / L (5). Selon un schéma de classification (6), un FBC estimé de 3 (SRC), à partir de son log Koe (2) et d'une équation dérivée de la régression (7), suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible (SRC). La biodégradation de l'éthyl diglyme ne devrait pas être un processus de devenir important dans l'eau d'après les études de biodégradation menées avec des semences d'égout (8-9).
Selon un modèle de partage gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère (1), l'éthyl diglyme, qui a une pression de vapeur de 0,52 mm Hg à 25 ° C (2), devrait exister uniquement sous forme de vapeur dans le atmosphère ambiante. L'éthyl diglyme en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement (SRC); la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 14 heures (SRC), calculée à partir de sa constante de vitesse de 2,7 x 10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (3).
Une étude de biodégradation aérobie utilisant une bactérie à tige asporogène à Gram négatif isolée du sol par enrichissement sur du triéthylène glycol a montré une croissance limite (croissance à peine détectable, non reproductible) avec Ethyl diglyme (1). Dans une étude de dépistage utilisant une graine d'égout, Ethyl diglyme (concentration non spécifiée) avait une DBO à 10 jours de 0,10 g / g (4,2% DBO théorique) à 20 ° C (2). L'éthyl diglyme avait une élimination de 21,7% de DCO à 30 ° C à partir d'une concentration de départ de 600 mg de DCO / L (période de temps non indiquée) indiquant une faible dégradation par rapport à une dégradation de 95% de l'éther monophénylique d'éthylène glycol (3).
La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l'éthyl diglyme avec des radicaux hydroxyle produits photochimiquement est de 2,7 x 10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 14 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (SRC). La constante de vitesse pour la réaction entre les radicaux hydroxyle produits photochimiquement dans l'eau et l'éthyl diglyme est de 3,2 x 10 + 9 L / mole-s (2); en supposant que la concentration de radicaux hydroxyles dans une eau naturelle très ensoleillée est de 1 X 10-17 M (3), la demi-vie serait d'environ 250 jours (SRC).
Un FBC estimé de 3 a été calculé chez les poissons pour l'éthyl diglyme (SRC), en utilisant un log Koe de 0,39 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un système de classification (3), ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible (SRC).
Le Koc de l'éthyl diglyme est estimé à 39 (SRC), en utilisant un log Koe de 0,39 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un schéma de classification (3), cette valeur Koc estimée suggère que l'éthyl diglyme devrait avoir une très grande mobilité dans le sol.
La constante de la loi de Henry pour l'éthyl diglyme est estimée à 1,1X10-7 atm-cu m / mole (SRC) dérivée de sa pression de vapeur, 0,52 mm Hg (1), et de sa solubilité dans l'eau, 1X10 + 6 mg / L (2). Cette constante de la loi de Henry indique que l'éthyl diglyme devrait être essentiellement non volatil à partir des surfaces de l'eau (3). La constante estimée de la loi de Henry par Ethyl diglyme indique que la volatilisation à partir de surfaces de sol humides peut ne pas se produire (SRC). L'éthyl diglyme peut se volatiliser à partir de surfaces de sol sèches (SRC) en fonction de sa pression de vapeur (1).
L'éthyl diglyme a été identifié qualitativement dans l'eau potable (1). L'éthyl diglyme a été détecté qualitativement dans l'eau potable de Cincinnati, Ohio (2).
L'éthyl diglyme a été identifié qualitativement dans les eaux souterraines du site d'enfouissement Hipps Road à Jacksonville, FL (1).
L'éthyl diglyme a été identifié qualitativement dans les lixiviats de tranchées des décharges de déchets radioactifs de faible activité de Maxey Flats et de West Valley (1). L'éthyl diglyme a été identifié qualitativement dans les eaux de traitement avancé des déchets de Lake Tahoe, Californie, Pomona, Californie, et Blue Plains, Washington, DC (2). L'éthyl diglyme a été testé sur un camion léger utilisant différents types de carburant; diesel mélangé à de l'éthyl diglyme: démarrage à froid 79 ug / m3, démarrage à chaud 52 ug / m3; carburant diesel: démarrage à froid 23 ug / m3, démarrage à chaud 25 ug / m3; carburant diesel mélangé à de l'éther diméthylique de diéthylène glycol: démarrage à froid 7,7 ug / m3, démarrage à chaud 7,3 ug / m3; carburant diesel mélangé avec du nitrate de 2-éthylhexyle: non détecté pour le démarrage à froid et à chaud (3).
NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 3 489 travailleurs (dont 2 128 sont des femmes) sont potentiellement exposés à l'Ethyl diglyme aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle à Ethyl diglyme peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'Ethyl diglyme est produit ou utilisé (SRC). Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à l'éthyl diglyme par ingestion d'eau potable (SRC).
L'éthyl diglyme, également appelé diéthylène glycol di-n-butyl éther, est un solvant aprotique polaire avec une excellente stabilité thermique et chimique. L'éthyl diglyme, ou diéthers de glycol, est une famille largement utilisée de polyéthers saturés pour augmenter la réactivité des anions dans un système donné, affectant ainsi la sélectivité et les vitesses de réaction. L'éthyl diglyme est l'un des éthyl diglyme à base d'oxyde d'éthylène les plus lourds disponibles dans le commerce.
Glymes
L'éthyl diglyme, ou glymes, sont des polyéthers aprotiques saturés qui offrent une solvabilité élevée, une stabilité élevée dans les bases fortes et une stabilité modérée dans les solutions acides. L'éthyl diglyme solvate efficacement les cations, augmentant la réactivité des anions, et peut ainsi augmenter à la fois la sélectivité et les vitesses de réaction. La plupart des diglymes éthyliques sont solubles dans l'eau, mais une gamme de points de solubilité et d'ébullition est disponible. La structure polyéther ne produit que de faibles associations entre les molécules de glyme et est responsable de la faible viscosité et des excellentes propriétés de mouillage de ces solvants. Une autre caractéristique structurelle de l'éthyl diglyme qui contribue de manière significative à leur utilité implique la disposition des atomes d'oxygène, en tant que liaisons éther, à des intervalles de deux atomes de carbone. Le modèle de la molécule Ethyl diglyme (photo ci-dessus) illustre cette récurrence périodique d'atomes d'oxygène séparés par deux atomes de carbone. Cette disposition stérique, analogue à celle des éthers couronnes, confère à Ethyl diglyme la capacité de former des complexes avec de nombreux cations. Les diéthers de glycol ont une large gamme de solubilités et de points d'ébullition. Ils sont utilisés comme solvants de réaction et dans des applications en boucle fermée telles que le lavage des gaz et dans les systèmes de réfrigération. L'éthyl diglyme de poids moléculaire plus élevé commençant par l'éthyl diglyme convient aux applications émissives telles que les revêtements, les encres, les adhésifs et les produits de nettoyage. L'Ethyl diglyme de poids moléculaire inférieur ne doit pas être utilisé dans les applications émissives en raison de leur toxicité pour la reproduction.
Synthèse pharmaceutique et chimique fine de l'éthyl diglyme En raison de sa stabilité et de sa solvabilité élevées, l'éthyl diglyme est largement utilisé comme milieu réactionnel pour les procédés impliquant des hydroxydes de métaux alcalins, l'hydrure de sodium et les métaux alcalins. Les rendements de réaction de Grignard peuvent être augmentés et les coûts de purification réduits en utilisant l'éthyl diglyme comme solvants de réaction. Le borohydrure de sodium à haute température peut remplacer l'hydrure de lithium et d'aluminium dans certaines réductions. Réalisé en Ethyl diglyme sodique, l'hydrure d'aluminium peut être préparé directement à partir des éléments en Ethyl diglyme. L'éthyl diglyme est le solvant de choix lors de la préparation de sulfures d'aryle via l'utilisation de tétrafluoroborate de sodium comme catalyseur. L'éthyl diglyme est également un élément clé de la synthèse efficace du médicament anti-SIDA Nevirapine. La préparation des uréthanes, les hydrogénations, les condensations, les oxydations, les insertions d'oléfines, les oligomérisations d'oléfines et les réactions d'addition peuvent être effectuées dans l'éthyl diglyme comme milieu réactionnel.
L'éthyl diglyme est également utile en tant qu'agents solubilisants, agents d'extraction et solvants sélectifs. Le méthoxyacétaldéhyde diméthylacétal peut être préparé par oxydation électrochimique dans l'éthyl diglyme. L'aspartame a été préparé par catalyse enzymatique en milieu triglyme-eau.
Polymérisation et modification du polymère de l'éthyl diglyme
Les catalyseurs de type Ziegler-Natta pour la polymérisation d'alpha-oléfines sont avantageusement préparés sous forme de suspension incorporant de l'éthyl diglyme. L'éthyl diglyme est en outre utile pour éliminer le monomère n'ayant pas réagi dans ce type de polymérisation. Lorsque l'éthyl diglyme est utilisé pour modifier la préparation catalysée par Ti-AI d'un copolymère bloc éthylène-propylène, les propriétés physiques du copolymère sont grandement améliorées. De même, les diènes conjugués peuvent être polymérisés en présence de mélanges de catalyseurs à base de métal contenant de l'éthyl diglyme. Les solutions catalytiques pour d'autres types de polymérisation utilisent avantageusement l'éthyl diglyme. Les monomères polymérisés en présence d'éthyl diglyme comprennent les cyclosiloxanes, l'alcadiène conjugué, les lactames, le dicyclopentadiène, le chlorure de vinyle, les esters acryliques fluorés et le 1-octène. L'éthyl diglyme est également utile dans la formulation
agents de vulcanisation stables au stockage pour le caoutchouc uréthane. Le polyéthylène téréphtalate (PET) et ses copolymères sont produits avec des propriétés améliorées en incorporant de l'éthyl diglyme dans le produit fini.
L'éthyl diglyme est utile dans la formulation de mousses de polyuréthane rigides avec une fluidité améliorée pendant le moulage et une force de liaison améliorée. La viscosité des polyols utiles dans la fabrication de polyuréthanes peut être réduite au moyen de l'éthyl diglyme sans affecter les propriétés physiques de manière défavorable. Revêtements de polyuréthane utilisés pour former des films sans piqûres avec une bonne force adhésive, applicables aux
pièces électroniques, utilisez Ethyl diglyme. Les isocyanates sont traités et formulés en utilisant du diglyme d'éthyle pour donner des prépolymères d'isocyanurate et de polyisocyanate utilisés dans diverses applications de polyuréthane.
Affinage de l'or de l'éthyl diglyme
L'éthyl diglyme est un solvant sélectif pour l'extraction de l'or à partir de solutions d'acide chlorhydrique contenant d'autres métaux. Le traitement de l'extrait avec un agent réducteur tel que l'acide oxalique réduit l'or trivalent en poudre d'or.
L'éthyl diglyme possède les propriétés hautes performances suivantes:
Dissoudre les contaminants polaires et non polaires
Très faible odeur par rapport aux esters, cétones et monoéthers
Choix du point d'ébullition
Entièrement compatible avec les quats
Compatible avec les hydrocarbures ET l'eau!
Effectuer le nettoyage à chaud ou à froid et répondre aux exigences de récupération du solvant
Utilisation de higlyme (sans COV) pour les solutions de nettoyage à base d'eau à usage intensif
Nettoyage optimisé en utilisant Ethyl diglyme pour plus d'impuretés polaires
Utilisation de l'éthyl diglyme pour les impuretés non polaires et les températures élevées
Maintenir la capacité d'éliminer les ions métalliques
Réduit la tension superficielle
Toxicité du monoglyme de diglyme d'éthyle inférieur, du diglyme d'éthyle et du glyme d'éthyle ne conviennent que pour une utilisation dans des applications fermées telles que les solvants de réaction car ce sont des toxines reproductives reconnues. Les diglymes éthyliques supérieurs, tels que l'éthyl diglyme, l'éthyl diglyme, le tétraglyme, le polyglyme et l'higlyme ont une toxicité aiguë et reproductive plus faible et sont considérés comme appropriés pour une utilisation dans des applications émissives.
L'éthyl diglyme est le plus couramment utilisé comme solvant haute performance pour les applications de laboratoire et industrielles. Il dissolve efficacement les encres numériques et les encres céramiques décoratives, car Ethyl diglyme est suffisamment stable pour résister aux températures élevées de ces applications. L'éthyl diglyme est également couramment utilisé à petite échelle comme solvant d'extraction de l'or à partir d'un milieu d'acide chlorhydrique, un processus qui se traduit par une concentration extrêmement élevée de métal d'or pur.
L'éthyl diglyme peut également être utilisé comme intermédiaire dans la production d'adjuvants à base de siloxane.
Ethyl diglymeALSO CONNU COMME
dibutyl carbitol, dibutyldiglycol, diéthylène glycol di-n-butyl éther, 2-butoxyéthyl éther
INFO EMBALLAGE de Ethyl diglyme
Camions-citernes, bacs et fûts en vrac
APPLICATIONS de l'éthyl diglyme
Les éthers de glycol, avec la combinaison d'éther, d'alcool et de chaîne hydrocarbonée dans une molécule, fournissent des caractéristiques de solvabilité polyvalentes avec des propriétés à la fois polaires et non polaires. La structure chimique de la longue chaîne hydrocarbonée résiste à la solubilité dans l'eau, tandis que les groupes éther ou alcool introduisent la performance de solubilité hydrophile favorisée. Cette structure de type tensioactif assure la compatibilité entre l'eau et un certain nombre de solvants organiques, et la capacité de se coupler à des phases différentes. Les éthers de glycol se caractérisent par leur large gamme d'équilibres hydrophiles / hydrophobes. les éthers de glycol sont utilisés comme diluants et agents de nivellement dans la fabrication de peintures et de finitions de cuisson. Les séries d'éther de glycol sont utilisées dans la fabrication de nitrocellulose et de laques combinées. Ils sont utilisés comme additif dans le liquide de frein. Ils sont formulés pour teindre les textiles et les cuirs et pour les insecticides et les herbicides. Ils fournissent des performances dans les produits nettoyants avec des dispersions huile-eau. Ils sont utilisés dans les industries d'impression car ils ont un taux d'évaporation lent. Ils sont utilisés comme fixateur pour les parfums, les germicides, les bactéricides, les insectifuges et les antiseptiques. Ils sont utilisés comme additif pour le carburéacteur pour éviter l'accumulation de glace. Le terme de cellosolve fait référence à l'éthyl diglyme ou à un groupe de solvant d'éther de glycol comme ci-dessous.
