OLÉATE D'ÉTHYLE

CAS No. : 111-62-6
EC No. : 285-206-0

Synonyms:
Ethyl oleate;111-62-6;Oleic acid ethyl ester;Ethyl cis-9-octadecenoate;Oleic acid, ethyl ester;9-Octadecenoic acid (Z)-, ethyl ester;ethyl (Z)-octadec-9-enoate;Ethyl 3oleate;(Z)-9-Octadecenoic acid ethyl ester;Ethyl oleate (NF);Ethyl oleate (natural);Ethyl 9-octadecenoate,(Z)-;9-Octadecenoic acid (9Z)-, ethyl ester;Ethyl Z-9-octadecenoate;Ethyl oleate, 98%, mixture of homologeous fatty acid esters;Ethylis oleas;Oleic acid, ethyl ester (6CI,8CI);Oleic acid ethyl;(Z)-9-Octadecenoic acid ethyl ester;9-Octadecenoic acid (9Z)-, ethyl ester;9-Octadecenoic acid (Z)-, ethyl ester;9-Octadecenoic acid, ethyl ester, (Z)-;Crodamol EO;Esterol 123;Ethyl (Z)-9-octadecenoate;Ethyl cis-9-octadecenoate;ethyl oleate;Ethyloleat;Oleate d'ethyle;OLEATE, ETHYL;oleato de etilo;Oleic acid, ethyl ester;crodamol EO;ethyl (9Z)-octadec-9-enoate;ethyl (Z)-9-octadecenoate;ethyl (Z)-octadec-9-enoate;(Z)-ethyl 9-octadecenoate;ethyl cis-9-octadecenoate;ethyl oleate FCC;ethyl oleate N.F.;ethyl oleate natural;ethyl oleate naturel;ethyl oleate   synthetic;ethyloleate;9-octadecenoic acid (Z)-, ethyl ester;(9Z)-9-octadecenoic acid ethyl ester;(Z)-9-octadecenoic acid ethyl ester;9-octadecenoic acid, ethyl ester, (9Z)-;(Z)-oleic acid ethyl ester;(Z)-oleic acid, ethyl ester

L'oléate d'éthyle est un ester d'acide gras formé par condensation d'acide oléique et d'éthanol. C'est un liquide incolore à jaune clair. L'oléate d'éthyle est produit par le corps lors d'une intoxication à l'éthanol.L'oléate d'éthyle est utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques contenant des substances lipophiles telles que les stéroïdes.Il est également utilisé comme lubrifiant et plastifiant. Louis Bouveault a utilisé l'oléate d'éthyle pour démontrer la réduction de Bouveault – Blanc, produisant de l'alcool oléique et de l'éthanol, une méthode qui a ensuite été raffinée et publiée dans Organic Syntheses.L'oléate d'éthyle est réglementé comme additif alimentaire par la Food and Drug Administration sous la Ajout direct à la nourriture pour la consommation humaine ". L'oléate d'éthyle a été identifié comme une phéromone d'amorce chez les abeilles. L'oléate d'éthyle est l'un des esters éthyliques d'acide gras (FAEE) qui se forme dans le corps après l'ingestion d'éthanol. Il existe un nombre croissant de documents de recherche qui impliquent des FAEE tels que l'oléate d'éthyle comme médiateurs toxiques de l'étanol dans le corps (pancréas, foie, cœur et cerveau). Parmi les spéculations, l'oléate d'éthyle pourrait être le médiateur toxique de l'alcool dans le syndrome d'alcoolisme foetal. L'ingestion orale d'oléate d'éthyle a été soigneusement étudiée et en raison de sa dégradation rapide dans le tube digestif, il semble sans danger pour l'ingestion orale.L'oléate d'éthyle n'est actuellement pas approuvé par la Food and Drug Administration des États-Unis pour une utilisation injectable. Cependant, il est utilisé par les pharmacies de préparation comme véhicule pour l'administration intramusculaire de médicaments, dans certains cas pour préparer les doses quotidiennes de progestérone à l'appui de la grossesse. Les études qui documentent l'utilisation sûre de l'oléate d'éthyle pendant la grossesse pour la mère et le fœtus n'ont jamais été réalisées.

Aperçu

L'oléate d'éthyle est un liquide incolore qui se forme normalement en condensant de l'éthanol et de l'acide oléique. Notamment, le composé est normalement produit par le corps lors d'une intoxication à l'éthanol. Ses autres noms sont l'acide 9-octadécénoïque (Z) -, le cis-9-octadécénoate d'éthyle, l'ester éthylique de l'acide (Z) -9-octadécénoïque et l'acide oléique, l'ester éthylique. Le composé a contribué à environ 17% du total des acides gras estérifiés en phosphatidylcholine dans les plaquettes porcines. L'oléate d'éthyle est neutre et est une forme d'acide oléique plus liposoluble.
Le composé est l'un des esters éthyliques d'acides gras générés après la dégradation de l'éthanol dans le corps. De plus, l'oléate d'éthyle agit généralement comme un médiateur toxique de l'éthanol dans le cœur, le foie, le pancréas et le cerveau.

Les usages

Industrie pharmaceutique
L'oléate d'éthyle est utilisé comme ingrédient pour les préparations de médicaments pharmaceutiques qui impliquent des substances lipophiles telles que les stéroïdes. En raison de sa dégradation rapide du système digestif, l'oléate d'éthyle est utilisé comme moyen pour l'administration intramusculaire de médicaments par les pharmacies. Dans certains cas, le composé est utilisé dans la préparation de doses quotidiennes de progestérone pour le maintien de la grossesse.

Industrie des transports
Il est utilisé dans l'industrie du transport comme lubrifiant et comme plastifiant. Il est également utilisé comme agent de plantation et pour traiter les surfaces.

Industrie alimentaire
L'oléate d'éthyle est utilisé comme additif alimentaire et est réglementé par la Food and Drug Administration. Il est également utilisé comme agent aromatisant dans les aliments.

La description

L'oléate d'éthyle est un ester d'acide gras formé par condensation d'acide oléique et d'éthanol. C'est un liquide incolore à jaune clair. L'oléate d'éthyle est produit par l'organisme lors d'une intoxication à l'éthanol.
L'oléate d'éthyle est utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques contenant des substances lipophiles telles que les stéroïdes. Il trouve également une utilisation comme lubrifiant et plastifiant.
L'oléate d'éthyle est réglementé comme additif alimentaire par la Food and Drug Administration sous «Additifs alimentaires autorisés pour l'addition directe aux aliments destinés à la consommation humaine», 21CFR172.515.
L'oléate d'éthyle a été identifié comme une phéromone primaire chez les abeilles domestiques.
L'oléate d'éthyle est l'un des esters éthyliques d'acides gras (FAEE) qui se forme dans le corps après l'ingestion d'éthanol. Il existe un nombre croissant de documents de recherche qui impliquent des FAEE tels que l'oléate d'éthyle comme médiateurs toxiques de l'éthanol dans le corps (pancréas, foie, cœur et cerveau). Parmi les spéculations, l'oléate d'éthyle pourrait être le médiateur toxique de l'alcool dans le syndrome d'alcoolisme foetal. L'ingestion orale d'oléate d'éthyle a été soigneusement étudiée et, en raison de sa dégradation rapide dans le tube digestif, elle semble sans danger pour l'ingestion orale. L'oléate d'éthyle n'est actuellement pas approuvé par la Food and Drug Administration des États-Unis pour une utilisation injectable. Cependant, il est utilisé par les pharmacies de préparation comme véhicule pour l'administration intramusculaire de médicaments, dans certains cas pour préparer les doses quotidiennes de progestérone à l'appui de la grossesse. Les études qui documentent l'utilisation sûre de l'oléate d'éthyle pendant la grossesse pour la mère et le fœtus n'ont jamais été réalisées.

Propriétés chimiques

L'oléate d'éthyle a une légère note florale.

Propriétés chimiques
L'oléate d'éthyle se présente sous la forme d'un liquide huileux mobile, jaune pâle à presque incolore avec un goût ressemblant à celui de l'huile d'olive et une odeur légère, mais pas rance.
L'oléate d'éthyle est décrit dans l'USP32-NF27 comme étant constitué d'esters d'alcool éthylique et d'acides gras de poids moléculaire élevé, principalement l'acide oléique. Un antioxydant approprié peut être inclus.

Occurrence
Rapporté trouvé dans le cacao, le sarrasin, le sureau et le babaco (Carica pentagona Heilborn).

Les usages
L'oléate d'éthyle est un agent aromatisant et parfumant.
Les usages
Il a été obtenu par hydrolyse de diverses graisses et huiles animales et végétales.

Les usages
Habituellement utilisé pour préparer la phase huileuse du système d'administration de médicament auto-microémulsifiant (SMEDDS) pour le tacrolimus (Tac).

Méthodes de production
L'oléate d'éthyle est préparé par réaction de l'éthanol avec du chlorure d'oléoyle en présence d'un accepteur de chlorure d'hydrogène approprié.

Applications pharmaceutiques
L'oléate d'éthyle est principalement utilisé comme véhicule dans certaines préparations parentérales destinées à l'administration intramusculaire. Il a également été utilisé comme solvant pour des médicaments formulés sous forme de capsules biodégradables pour implantation sous-cutanée) et dans la préparation de microémulsions contenant de la cyclosporine et de la norcantharidine.
Des formulations de microémulsion contenant de l'oléate d'éthyle ont également été proposées pour l'administration topique et oculaire, et pour le ciblage hépatique après administration parentérale. L'oléate d'éthyle a été utilisé dans des formulations de gel topiques et dans des systèmes de délivrance de médicaments auto-microémulsifiants pour administration orale.
L'oléate d'éthyle est un solvant approprié pour les stéroïdes et autres médicaments lipophiles. Ses propriétés sont similaires à celles de l'huile d'amande et de l'huile d'arachide. Cependant, il présente l'avantage d'être moins visqueux que les huiles fixes et d'être absorbé plus rapidement par les tissus corporels.
L'oléate d'éthyle a également été évalué comme véhicule pour l'injection sous-cutanée.

Sécurité
L'oléate d'éthyle est généralement considéré comme peu toxique mais l'ingestion doit être évitée. L'oléate d'éthyle s'est avéré provoquer une irritation tissulaire minimale. Aucun rapport d'irritation intramusculaire pendant l'utilisation n'a été enregistré.

Cancérogénicité
Non répertorié par ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP ou OSHA.

Espace de rangement
L'oléate d'éthyle doit être conservé dans un endroit frais et sec dans un petit récipient bien rempli et bien fermé, à l'abri de la lumière. Lorsqu'un récipient partiellement rempli est utilisé, l'air doit être remplacé par de l'azote ou un autre gaz inerte. L'oléate d'éthyle s'oxyde lors de l'exposition à l'air, ce qui entraîne une augmentation de l'indice de peroxyde. Il reste clair à 5 ° C, mais s'assombrit en couleur au repos. Les antioxydants sont fréquemment utilisés pour prolonger la durée de conservation de l'oléate d'éthyle. La protection contre l'oxydation pendant plus de 2 ans a été obtenue par le stockage dans des bouteilles en verre ambré avec l'ajout de combinaisons de gallate de propyle, d'hydroxyanisole butylé, d'hydroxytoluène butylé et d'acide citrique ou ascorbique. Une concentration de 0,03% p / v d'un mélange de gallate de propyle (37,5%), d'hydroxytoluène butylé (37,5%) et d'hydroxyanisole butylé (25%) s'est avérée être le meilleur antioxydant pour l'oléate d'éthyle.
L'oléate d'éthyle peut être stérilisé par chauffage à 150 ° C pendant 1 heure.

Incompatibilités
L'oléate d'éthyle dissout certains types de caoutchouc et fait gonfler d'autres. Il peut également réagir avec des agents oxydants.

Statut réglementaire
Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (préparation transdermique). Inclus dans les médicaments parentéraux (injection intramusculaire) et non parentéraux (patchs transdermiques) autorisés au Royaume-Uni. Inclus dans la liste canadienne des ingrédients non médicinaux acceptables.