PRODUITS

OLÉATE D'ÉTHYLE

L'oléate d'éthyle est principalement utilisé dans la préparation de lubrifiants, d'hydrofuges, d'agents de renforcement des résines, de tensioactifs, d'excipients pharmaceutiques, de plastifiants et de bases d'onguents, ainsi que d'autres produits chimiques organiques, et est également utilisé comme parfum.
L'oléate d'éthyle est couramment utilisé dans diverses industries comme plastifiant, lubrifiant, additif biologique, fluide hydraulique et comme véhicule pour l'administration de progestérone.

Numéro CAS : 111-62-6
Numéro CE : 203-889-5
Numéro MDL : MFCD00009579
Formule chimique : C20H38O2
Masse molaire : 310,522 g•mol−1

SYNONYMES :
Oléate d'éthyle (9Z), ester éthylique de l'acide oléique, oléate d'éthyle, 111-62-6, Oléate d'éthyle (Z), ester éthylique de l'acide oléique, cis-9-octadécénoate d'éthyle, FEMA n° 2450, NSC-229428, DTXSID3047633, Z2Z439864Y, ester éthylique de l'acide 9-octadécénoïque (9Z), ester éthylique de l'acide 9-octadécénoïque (Z), DTXCID1027633, CHEBI:84940, NSC229428, RefChem:139027, 203-889-5, ester éthylique de l'acide oléique, acide 9-octadécénoïque (Z)-, ester éthylique, (9Z)-octadéc-9-énoate d'éthyle, ester éthylique de l'acide (Z)-9-octadécénoïque, MFCD00009579, oléate d'éthyle [NF], oléate d'éthyle (NF), ÉTHYLOLÉATE, 9-octadécénoate d'éthyle, Z-9-octadécénoate d'éthyle, oléate d'éthyle (naturel), ester éthylique de l'acide (9Z)-9-octadécénoïque, 9-octadécénoate d'éthyle, (Z)-, oléate d'éthyle, ester éthylique de l'acide (Z)-octadéc-9-énoïque, ester éthylique de l'acide oléique, UNII-Z2Z439864Y, oléate d'éthyle, NF, EINECS 203-889-5, NSC 229428, éthyle oléate, 98 %, ester éthylique de l'acide oléique, AI3-00657, oléate d'éthyle (standard), cis-9-octadécanoate d'éthyle, (9Z)-octadécénoate d'éthyle, OLÉATE D'ÉTHYLE [II], OLÉATE D'ÉTHYLE [FCC], SCHEMBL2797, OLÉATE D'ÉTHYLE [FHFI], (9Z)octadéc-9-énoate d'éthyle, OLÉATE D'ÉTHYLE [MART.], OLÉATE D'ÉTHYLE [USP-RS], SCHEMBL1298185, SCHEMBL8218956, ester éthylique de l'acide 9-octadécénoïque, CHEMBL2106289, (9Z)-9-octadécénoate d'éthyle #, oléate d'éthyle, naturel, >=85 %, HY-N7103R, éthyle oléate, étalon analytique, HMS3650O15, HMS5084I14, OLÉATE D'ÉTHYLE [IMPURETÉ EP], OLÉATE D'ÉTHYLE [MONOGRAPHIE EP], HY-N7103, ester éthylique de l'acide cis-9-octadécénoïque, Tox21_303521, EBC-46122, Oléate d'éthyle, qualité technique, 70 %, s5367, SBB060320, AKOS025117011, CCG-267586, CS-W009922, FE23061, NCGC00257457-01, 85049-36-1, AC-33783, CAS-111-62-6, Oléate d'éthyle, testé selon la Ph. Eur., DB-254732 NS00079024, O0054, O0143, D04090, EN300-1724742, A894703, F863189, SR-01000946820, Q6578680, SR-01000946820-1, Z2315574852, Oléate d'éthyle, Étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), 9-octadécénoate d'éthyle, octadéc-9-énoate d'éthyle, ester éthylique de l'acide octadéc-9-énoïque, 9-, acide octadécénoïque, ester éthylique, ester éthylique de l'acide oléique, acide oléique, ester éthylique, acide 9-octadécénoïque (Z)-, ester éthylique, acide oléique, ester éthylique, acide (Z)-9-octadécénoïque ester éthylique, cis-9-octadécénoate d'éthyle, Z-9-octadécénoate d'éthyle, (9Z)-9-octadécénoate d'éthyle, oléate d'éthyle 1, ester éthylique de l'acide (Z)-9-octadécénoïque, acide (Z)-9-octadécénoïque, ester éthylique, acide 9-octadécénoïque (Z)-, ester éthylique, Z-9-octadécénoate d'éthyle, cis-9-octadécénoate d'éthyle, (Z)-9-octadécénoate d'éthyle, acide oléique, ester éthylique, ester éthylique de l'acide oléique, oléique, ESTER ÉTHYLIQUE DE L'ACIDE OLÉIQUE, ester éthylique de l'acide (Z)-9-octadécénoïque, oléate d'éthyle (Z), oléate d'éthyle (OA-EE), (9Z)-, FEMA 2450, oléate d'éthyle, oléate d'éthyle, oléate d'éthyle, crodamol EO, (9Z)-octadéc-9-énoate d'éthyle, (Z)-9-octadécénoate d'éthyle, (Z)-octadéc-9-énoate d'éthyle, (Z)-, 9-octadécénoate d'éthyle, cis-9-octadécénoate d'éthyle, oléate d'éthyle FCC, oléate d'éthyle NF, oléate d'éthyle naturel, oléate d'éthyle synthétique, oléate d'éthyle, 9-, acide octadécénoïque (Z)-, ester éthylique, (9Z)-9-, ester éthylique de l'acide octadécénoïque, (Z)-9-, ester éthylique de l'acide octadécénoïque, 9-, acide octadécénoïque, ester éthylique, (9Z)-, (Z)-, ester éthylique de l'acide oléique, (Z)-, acide oléique, ester éthylique

L'oléate d'éthyle est un ester d'acide gras formé par la condensation de l'acide oléique et de l'éthanol.
L'oléate d'éthyle est une huile incolore, bien que les échantillons dégradés puissent paraître jaunes.
L'oléate d'éthyle est un ester éthylique d'acide gras à longue chaîne résultant de la condensation formelle du groupe carboxyle de l'acide oléique avec le groupe hydroxyle de l'éthanol.

L'oléate d'éthyle joue un rôle de métabolite végétal et d'acaricide.
L'oléate d'éthyle est fonctionnellement apparenté à l'acide oléique.
L'oléate d'éthyle a été signalé chez Aristolochia fontanesii, Mitracarpus hirtus et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

L'oléate d'éthyle est un ester d'alcool éthylique et d'acide oléique.
L'oléate d'éthyle est un agent aromatisant et parfumant.
L'oléate d'éthyle a été obtenu par hydrolyse de diverses graisses et huiles animales et végétales.

L'oléate d'éthyle est un ester éthylique d'acide gras à longue chaîne résultant de la condensation formelle du groupe carboxyle de l'acide oléique avec le groupe hydroxyle de l'éthanol.
L'oléate d'éthyle joue un rôle de métabolite végétal et d'acaricide.

L'oléate d'éthyle est fonctionnellement apparenté à l'acide oléique.
L'oléate d'éthyle est un liquide huileux incolore à jaune pâle qui possède une légère note florale.
L'oléate d'éthyle est neutre et constitue une forme d'acide oléique plus liposoluble.

L'oléate d'éthyle a contribué à environ 17 % des acides gras totaux estérifiés à la phosphatidylcholine dans les plaquettes porcines.
L'oléate d'éthyle est l'un des esters éthyliques d'acides gras générés après la dégradation de l'éthanol dans l'organisme.
De plus, l'oléate d'éthyle agit généralement comme un médiateur toxique de l'éthanol dans le cœur, le foie, le pancréas et le cerveau.

L'oléate d'éthyle est un ester d'acide gras actif par voie orale, formé par condensation de l'acide oléique et de l'éthanol.
L'oléate d'éthyle est le principal ester éthylique d'acide gras présent dans le sang après ingestion d'alcool.
L'oléate d'éthyle ne présente aucune toxicité évidente pour les rats et son absorption, sa distribution et son excrétion sont similaires à celles des triacylglycérols.

L'oléate d'éthyle peut accélérer le processus de séchage de certains aliments et peut également être utilisé comme composant lipidique liquide dans les supports lipidiques nanostructurés.
Un véhicule pour les formulations médicamenteuses parentérales (intramusculaires) : l'oléate d'éthyle. Sa faible viscosité et son absorption rapide le rendent idéal pour les solutions injectables.

Solvant pour médicaments lipophiles : l’oléate d’éthyle est particulièrement adapté aux stéroïdes et autres produits pharmaceutiques liposolubles.
Un vecteur dans les microémulsions et les formulations topiques : l’oléate d’éthyle améliore l’administration et l’absorption du médicament.
L'oléate d'éthyle est un ester polyvalent dérivé de l'acide oléique et de l'éthanol, reconnu pour ses propriétés uniques et ses applications dans diverses industries.

Sa capacité à améliorer la solubilité des principes actifs fait de l'oléate d'éthyle un choix idéal pour les chercheurs et les formulateurs qui cherchent à améliorer l'efficacité de leurs produits.
L'oléate d'éthyle est également apprécié dans la production de biodiesel, où il sert de matière première en raison de son profil d'acides gras favorable.

Outre son rôle dans les formulations, l'oléate d'éthyle présente d'excellentes propriétés de soin de la peau, ce qui en fait un ingrédient populaire dans les produits de soin.
La texture non grasse de l'oléate d'éthyle et sa capacité à pénétrer efficacement la peau permettent une meilleure absorption des nutriments et des composés actifs.

L'oléate d'éthyle est un ester formé par la condensation de l'acide gras oléique et de l'éthanol.
Dans les formules de soins de la peau, l'oléate d'éthyle remplit sensiblement la même fonction que l'acide oléique, c'est-à-dire celle d'un ingrédient conditionneur et émollient pour la peau.
L'oléate d'éthyle ne présente pas les propriétés irritantes ou asséchantes pour la peau que possède l'éthanol pur (alcool).

L'oléate d'éthyle peut être synthétisé en laboratoire et se trouve également à l'état naturel dans des plantes comme le neem et la cannelle.
À l'état brut, l'oléate d'éthyle est un liquide clair à jaune pâle.
La nature fluide de l'oléate d'éthyle confère une excellente étalabilité aux cosmétiques.

Aucune évaluation formelle de l'innocuité de l'oléate d'éthyle n'a été réalisée ; cependant, l'acide oléique est considéré comme sûr pour la peau.
Les niveaux d'utilisation de l'oléate d'éthyle dans les cosmétiques n'ont pas été fermement établis.
L'oléate d'éthyle est un composé également connu sous le nom d'éthyl 9-octadécénoate ou d'éthyl (Z)-octadéc-9-énoate.

L'oléate d'éthyle peut également être utilisé en cuisine comme émulsifiant.
L'oléate d'éthyle est produit par la réaction d'estérification de l'acide oléique avec l'éthanol à l'aide d'une lipase triacylglycérol isolée de l'enzyme Candida antarctica B.

L'oléate d'éthyle, également connu sous le nom d'ester éthylique de l'acide cis-9-octadécénoïque (acide cis-9-octadécénoïque, ester éthylique), ester éthylique de l'acide 9-octadécénoïque), liquide huileux incolore, inflammable, insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques.
L'oléate d'éthyle est un ester d'acide gras formé par la condensation de l'acide oléique et de l'éthanol.

L'oléate d'éthyle est un composant lipidique liquide des vecteurs lipidiques nanostructurés (NLC).
NLC est un vecteur d'administration orale disponible pour l'acide trans-férulique (TFA).
L'oléate d'éthyle (ester éthylique de l'acide oléique) est un ester d'acide gras formé par la condensation de l'acide oléique et de l'éthanol, généralement utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques.

L'oléate d'éthyle peut également être obtenu par transestérification d'un autre oléate avec de l'éthanol.
L'oléate d'éthyle est un liquide incolore à jaune clair, un ester d'acide gras qui résulte de la condensation de l'éthanol et de l'acide oléique.
L'oléate d'éthyle est un solvant.

L'oléate d'éthyle est certifié casher européen, RSPO, halal, ISO 9001:2015 et Feed Chain Alliance (GMP Feed).
L'oléate d'éthyle est un ester éthylique de vitamine F, utilisé comme émollient.
Associé à deux autres formes d'ester éthylique de vitamine F (linoléate d'éthyle et linolénate d'éthyle), ce trio est destiné à traiter les peaux sèches et séborrhéiques dont la barrière lipidique est endommagée, ainsi que les cuirs chevelus secs aux cheveux cassants et ternes.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
L'oléate d'éthyle est généralement utilisé pour préparer la phase huileuse du système d'administration de médicaments auto-microémulsifiants (SMEDDS) pour le tacrolimus (Tac).
Ce liquide incolore et inodore, l'oléate d'éthyle, est couramment utilisé comme solvant et émulsifiant dans la formulation de produits cosmétiques, pharmaceutiques et alimentaires.

L'oléate d'éthyle est également utilisé en laboratoire pour diverses applications de recherche, notamment des études sur le métabolisme des lipides et les systèmes d'administration de médicaments.
Grâce à ses multiples avantages et à sa large applicabilité, l'oléate d'éthyle se distingue comme un ingrédient précieux pour les professionnels des industries cosmétique, pharmaceutique et alimentaire.

L'oléate d'éthyle est le plus souvent utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques contenant des substances lipophiles.
L'oléate d'éthyle est également utilisé comme plastifiant et lubrifiant.
Ce liquide incolore et inodore, l'oléate d'éthyle, est couramment utilisé comme solvant et émulsifiant dans la formulation de produits cosmétiques, pharmaceutiques et alimentaires.

L'oléate d'éthyle agit comme émollient, agent étalant, hydratant et solvant.
L'oléate d'éthyle confère brillance, éclat et dynamisme.
L'oléate d'éthyle est sans conservateur et facilement biodégradable.

L'oléate d'éthyle est utilisé dans les soins de la peau, le coiffage des cheveux, les après-shampooings à rincer, la coloration des cheveux, le rasage/l'épilation, les soins du corps, les antitranspirants/déodorants, les soins de la peau du visage/cou, les produits pour la couleur des yeux et les formulations de protection solaire.
L'oléate d'éthyle est utilisé en cosmétique.

-Applications pharmaceutiques de l'oléate d'éthyle :
L'oléate d'éthyle est principalement utilisé comme excipient dans certaines préparations parentérales destinées à l'administration intramusculaire.
L'oléate d'éthyle a également été utilisé comme solvant pour les médicaments formulés sous forme de capsules biodégradables pour l'implantation sous-cutanée et dans la préparation de microémulsions contenant de la cyclosporine et de la norcantharidine.

Des formulations de microémulsions contenant de l'oléate d'éthyle ont également été proposées pour une administration topique et oculaire, ainsi que pour un ciblage hépatique après administration parentérale.

L'oléate d'éthyle a été utilisé dans des formulations de gels topiques et dans des systèmes d'administration de médicaments auto-microémulsifiants pour administration orale.
L'oléate d'éthyle est un solvant approprié pour les stéroïdes et autres médicaments lipophiles.

Les propriétés de l'oléate d'éthyle sont similaires à celles de l'huile d'amande et de l'huile d'arachide.
Cependant, l'oléate d'éthyle présente l'avantage d'être moins visqueux que les huiles fixes et d'être absorbé plus rapidement par les tissus corporels.
L'oléate d'éthyle a également été évalué comme véhicule pour l'injection sous-cutanée.

-Utilisation clinique de l'oléate d'éthyle :
L'oléate d'éthyle est utilisé par les pharmacies de préparation magistrale comme véhicule pour l'administration intramusculaire et, dans certains cas, pour formuler des doses quotidiennes de progestérone destinées à soutenir la grossesse.
Aucune étude ne prouve que l'utilisation d'oléate d'éthyle pendant la grossesse soit sans danger pour la mère et le fœtus.

-Conférence spéciale sur l'application de l'oléate d'éthyle en médecine :
L'oléate d'éthyle est principalement utilisé comme véhicule pour certaines injections intramusculaires, ainsi que pour les microcapsules biodégradables implantées sous la peau et les microémulsions de cyclosporine.
L'oléate d'éthyle est un solvant approprié pour les stéroïdes et autres médicaments lipophiles, et ses propriétés sont similaires à celles de l'huile d'amande et de l'huile d'arachide.

Cependant, comparé aux huiles grasses, l'oléate d'éthyle est moins visqueux et est facilement absorbé par les tissus du corps.
Par conséquent, l'oléate d'éthyle est souvent utilisé dans la fabrication d'injections, de liniments, de pommades et d'intermédiaires pharmaceutiques.
L'oléate d'éthyle peut également être utilisé comme solvant pour les médicaments injectables par voie sous-cutanée.

De nos jours, les matières premières d'oléate d'éthyle sont abondantes, mais les fabricants de matières premières ordinaires ne disposent généralement pas des conditions de production et d'emballage nécessaires aux produits médicinaux, et la poussière, les particules et autres impuretés se mélangent facilement au processus de préparation, ce qui donne des matières premières qui ne répondent pas aux exigences de la Pharmacopée.
Les fabricants de matières premières et les produits sont rares, ce qui rend difficile de répondre à la demande de l'industrie pharmaceutique en oléate d'éthyle de qualité pharmaceutique.

UTILISATION ET PRÉSENCE DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
ADDITIF
L'oléate d'éthyle est utilisé par les pharmacies de préparation magistrale comme véhicule pour l'administration intramusculaire de médicaments, dans certains cas pour préparer les doses quotidiennes de progestérone destinées à soutenir la grossesse.
Aucune étude n'a jamais été réalisée pour documenter l'innocuité de l'oléate d'éthyle pendant la grossesse, tant pour la mère que pour le fœtus.
Aux États-Unis, il est réglementé comme additif alimentaire par la Food and Drug Administration (FDA).
L'oléate d'éthyle est utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques contenant des substances lipophiles telles que les stéroïdes.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES, UTILISATIONS ET PRODUCTION DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
L'oléate d'éthyle est un ester d'acide gras formé par la condensation de l'acide oléique et de l'éthanol.
L'oléate d'éthyle est un liquide incolore à jaune clair.
L'oléate d'éthyle est produit par l'organisme lors d'une intoxication à l'éthanol.

L'oléate d'éthyle est utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques contenant des substances lipophiles telles que les stéroïdes.
L'oléate d'éthyle est également utilisé comme lubrifiant et plastifiant.
La Food and Drug Administration réglemente l'utilisation de l'oléate d'éthyle comme additif alimentaire sous la rubrique « Additifs alimentaires autorisés pour l'ajout direct aux aliments destinés à la consommation humaine », 21CFR172.515.

AVANTAGES DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
*Excellentes propriétés de solvant :
Supérieure à de nombreuses huiles fixes grâce à sa viscosité plus faible et à son absorption tissulaire plus rapide.
*Durée de conservation stable et longue :
Résistant à l'oxydation lorsqu'il est conservé correctement dans des récipients bien fermés et opaques ; des antioxydants peuvent être ajoutés pour prolonger sa durée de conservation.

FONCTION PRINCIPALE DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
L'oléate d'éthyle est utilisé comme lubrifiant, hydrofuge et agent de renforcement des résines.
L'oléate d'éthyle est utilisé dans la préparation de tensioactifs et d'autres produits chimiques organiques, ainsi que comme parfum, excipient pharmaceutique, plastifiant et base de pommade, etc.
L'oléate d'éthyle est utilisé comme lubrifiant, hydrofuge et agent de renforcement des résines.
L'oléate d'éthyle est utilisé comme solution stationnaire pour la chromatographie en phase gazeuse (la température de fonctionnement maximale est de 120 °C, le solvant est le méthanol et l'éther diéthylique).
L'oléate d'éthyle est utilisé comme liquide stationnaire en chromatographie en phase gazeuse, solvant, lubrifiant et agent de renforcement pour les résines.

L'OLÉATE D'ÉTHYLE EN UN COUP D'ŒIL :
*Ester d'acide oléique
*Ingrédient conditionneur et émollient pour la peau
*Trouvé à l'état naturel ou produit en laboratoire
*Liquide clair à jaune pâle à l'état brut

CHIMIE DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
L'oléate d'éthyle est également utilisé comme lubrifiant et plastifiant.
Louis Bouveault a utilisé l'oléate d'éthyle pour démontrer la réduction de Bouveault-Blanc, produisant de l'alcool oléylique et de l'éthanol, une méthode qui a ensuite été perfectionnée et publiée dans Organic Syntheses.

PRÉSENCE D'OLÉATE D'ÉTHYLE :
L'oléate d'éthyle a été identifié comme une phéromone d'amorçage chez les abeilles.

*Précurseur d'autres produits chimiques
Par le procédé d'éthénolyse, l'ester méthylique de l'acide oléique se transforme en 1-décène et en 9-décénoate de méthyle :
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2Me + CH2=CH2 → CH3(CH2)7CH=CH2 + MeO2C(CH2)7CH=CH2

*Aspects médicaux
L'oléate d'éthyle est produit par l'organisme lors d'une intoxication à l'éthanol.
L'oléate d'éthyle est l'un des esters éthyliques d'acides gras (EEAG) produits après l'ingestion d'éthanol.

Certaines études scientifiques impliquent les FAEE, tels que l'oléate d'éthyle, comme médiateurs toxiques de l'éthanol dans l'organisme (pancréas, foie, cœur et cerveau).
L'oléate d'éthyle pourrait être le médiateur toxique de l'alcool dans le syndrome d'alcoolisation fœtale.
L'ingestion orale d'oléate d'éthyle a été étudiée avec soin et, en raison de sa dégradation rapide dans le tube digestif, elle semble sans danger pour une ingestion orale.

MÉTHODE DE PRODUCTION DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
L'oléate d'éthyle est obtenu par estérification de l'éthanol et de l'acide oléique.
Mélanger l'acide oléique et l'éthanol, ajouter le catalyseur acide sulfurique concentré ou acide p-toluènesulfonique et chauffer à reflux.
Refroidi, neutralisé avec un alcali jusqu'à un pH de 8-9, lavé à l'eau jusqu'à neutralité, séché sur du chlorure de calcium anhydre, distillé sous pression réduite et obtenu en interceptant la fraction d'oléate d'éthyle.
Le tamis moléculaire mésoporeux SBA-15-SO3 peut également être utilisé comme catalyseur, le rapport molaire du méthanol et de l'acide oléique étant excessif, chauffage, reflux à une température de 130 °C pendant 4 heures, refroidissement, filtration, distillation et récupération de la fraction d'oléate d'éthyle pour obtenir de l'oléate d'éthyle.

PROFIL CHIMIQUE DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE (CAS 111-62-6) : PROPRIÉTÉS ET SYNTHÈSE :
La compréhension de la composition chimique et des propriétés des principaux composés industriels est fondamentale pour leur application efficace.
L'oléate d'éthyle (CAS 111-62-6), un ester d'acide gras dérivé de l'acide oléique et de l'éthanol, possède un profil chimique distinct qui sous-tend sa large utilité.

Chimiquement, l'oléate d'éthyle est un ester de formule moléculaire C20H38O2.
La structure de l'oléate d'éthyle présente une longue chaîne hydrocarbonée dérivée de l'acide oléique, avec un groupe éthyle attaché par une liaison ester.
Cette structure confère plusieurs caractéristiques physiques et chimiques clés.

L'oléate d'éthyle est généralement un liquide clair, incolore à jaune pâle, avec une odeur douce, souvent décrite comme légèrement sucrée ou grasse.
La faible viscosité et la solubilité favorable de l'oléate d'éthyle dans la plupart des solvants organiques, alors qu'il est insoluble dans l'eau, sont cruciales pour son application en tant que solvant et vecteur.

La synthèse de l'oléate d'éthyle implique généralement la réaction d'estérification entre l'acide oléique et l'éthanol.
Ce processus est généralement catalysé par un acide, tel que l'acide sulfurique ou l'acide p-toluènesulfonique, dans des conditions de reflux.

La réaction implique l'élimination d'une molécule d'eau lorsque l'acide oléique et l'éthanol se combinent pour former de l'oléate d'éthyle et de l'eau.
On peut également recourir à des réactions de transestérification, où d'autres oléates réagissent avec l'éthanol pour échanger des groupes ester.

Un aspect important du profil chimique de l'oléate d'éthyle est sa stabilité et sa réactivité.
Bien que l'oléate d'éthyle soit généralement stable dans des conditions de stockage normales, il peut subir une hydrolyse en présence d'acides ou de bases forts, donnant de l'acide oléique et de l'éthanol.

Sa fonction ester rend également l'oléate d'éthyle sensible à d'autres réactions comme l'ammonolyse et la transestérification, qui peuvent être exploitées pour la synthèse d'autres dérivés chimiques.

En termes de profil de sécurité, l'oléate d'éthyle est généralement reconnu comme sûr (GRAS) pour une utilisation dans les aliments et les cosmétiques, et il présente une faible toxicité.
Sa biodégradabilité est une autre propriété chimique importante, en phase avec la prise de conscience environnementale croissante dans les pratiques industrielles.
En conclusion, les propriétés chimiques de l'oléate d'éthyle (CAS 111-62-6) – sa structure, sa solubilité, sa stabilité et sa synthèse – en font un composé très polyvalent.

STOCKAGE DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
L'oléate d'éthyle doit être conservé dans un endroit frais et sec, dans un petit récipient bien rempli et bien fermé, à l'abri de la lumière.
Lorsqu'un récipient partiellement rempli est utilisé, l'air doit être remplacé par de l'azote ou un autre gaz inerte.
L'oléate d'éthyle s'oxyde au contact de l'air, ce qui entraîne une augmentation de l'indice de peroxyde.
L'oléate d'éthyle reste transparent à 5°C, mais sa couleur fonce lorsqu'il repose.

Les antioxydants sont fréquemment utilisés pour prolonger la durée de conservation de l'oléate d'éthyle.
Une protection contre l'oxydation pendant plus de 2 ans a été obtenue grâce au stockage dans des flacons en verre ambré avec l'ajout de combinaisons de gallate de propyle, d'hydroxyanisole butylé, d'hydroxytoluène butylé et d'acide citrique ou ascorbique.

Une concentration de 0,03 % p/v d'un mélange de gallate de propyle (37,5 %), d'hydroxytoluène butylé (37,5 %) et d'hydroxyanisole butylé (25 %) s'est avérée être le meilleur antioxydant pour l'oléate d'éthyle.
L'oléate d'éthyle peut être stérilisé par chauffage à 150 °C pendant 1 heure.

RÉACTIONS COURANTES DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
(1) Réaction d'hydrolyse : l'oléate d'éthyle subit une réaction d'hydrolyse en présence d'un catalyseur acide pour générer un mélange à l'équilibre de réaction d'acide oléique, d'éthanol, d'eau, d'oléate d'éthyle, etc.
Lorsqu'une base est utilisée comme catalyseur, le produit est l'oléate et la réaction est irréversible, également appelée saponification.
De plus, l'hydrolyse à la vapeur sous haute pression peut également être réalisée à haute température (185 à 300 °C) pour générer de l'acide oléique et du méthanol.

(2) Ammonolyse, alcoolyse et transestérification : l'oléate d'éthyle réagit avec l'ammoniac pour générer de l'amide d'acide oléique et de l'éthanol, et réagit avec d'autres alcools gras autres que l'éthanol pour générer de nouveaux oléates et de l'éthanol.
L'oléate d'éthyle réagit avec un autre ester et les groupes ester sont échangés pour former un nouvel oléate et un carboxylate.
La réaction décrite ci-dessus utilise des catalyseurs tels que des acides et des bases, qui peuvent accélérer la réaction.

PRÉPARATION DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
L'oléate d'éthyle est préparé par la réaction de l'éthanol avec le chlorure d'oléyle en présence d'un accepteur de chlorure d'hydrogène approprié.
Ou par estérification directe de l'acide oléique avec de l'alcool éthylique en présence de HCl à ébullition ; en présence du réactif de Twitchell ou d'acide chlorosulfonique.

HISTOIRE DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
L'oléate d'éthyle, l'ester éthylique de l'acide oléique, possède une histoire fascinante dans les contextes médicinaux et nutritionnels.
Traditionnellement, l'oléate d'éthyle a d'abord été reconnu pour son rôle de solvant et de vecteur de composés médicinaux, notamment dans les préparations injectables.

Ses origines en médecine remontent au début du XXe siècle, lorsque l'oléate d'éthyle était utilisé comme véhicule pour les injections intramusculaires de vitamines et d'hormones liposolubles, contribuant ainsi à l'administration et à l'absorption efficaces de ces nutriments essentiels.
Les médecins appréciaient l'oléate d'éthyle pour sa biocompatibilité et sa faible toxicité, ce qui en faisait un choix idéal pour favoriser la santé et le rétablissement des patients.

Dans le domaine des remèdes à base de plantes, l'oléate d'éthyle a été utilisé comme huile de support pour extraire et délivrer les composants bénéfiques des plantes médicinales.
Les excellentes propriétés solubilisantes de l'oléate d'éthyle permettent un mélange efficace des extraits de plantes, améliorant ainsi leur biodisponibilité lorsqu'ils sont utilisés dans des teintures et des formulations topiques.

La capacité de l'oléate d'éthyle à faciliter l'absorption des composés botaniques a contribué à l'efficacité des préparations à base de plantes, ce qui en fait un ingrédient précieux dans les pratiques de santé naturelle.
De plus, la présence d'oléate d'éthyle dans les produits nutritionnels souligne sa polyvalence et son innocuité.
L'oléate d'éthyle est issu de sources naturelles, telles que les huiles végétales, ce qui le rapproche encore davantage des philosophies de santé holistiques.

Ses contributions positives s'étendent aux nutraceutiques modernes, où l'oléate d'éthyle continue de jouer un rôle dans l'optimisation de l'administration et de l'efficacité des ingrédients actifs.
Globalement, l'histoire de l'oléate d'éthyle témoigne d'un héritage visant à améliorer les thérapies médicinales et nutritionnelles, notamment grâce à son rôle de soutien dans les remèdes à base de plantes et les remèdes naturels.

VALIDATION TRADITIONNELLE ET SCIENTIFIQUE DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
L'oléate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide oléique, un acide gras mono-insaturé oméga-9 que l'on trouve couramment dans diverses graisses animales et végétales.
Historiquement, l'oléate d'éthyle a été utilisé dans les industries pharmaceutique et alimentaire, notamment comme solvant et véhicule pour les composés lipophiles, et plus récemment, il a attiré l'attention en tant qu'ingrédient dans les compléments nutritionnels et les formulations de nutrition parentérale.

La validation scientifique de l'utilisation de l'oléate d'éthyle dans les produits nutritionnels repose principalement sur son excellent profil de sécurité et sa fonction de source d'énergie biodisponible.
Les recherches montrent que l'oléate d'éthyle est efficacement hydrolysé par les estérases de l'organisme, produisant de l'éthanol et de l'acide oléique, deux métabolites naturels.

L'acide oléique, en particulier, est reconnu pour ses bienfaits sur la santé cardiovasculaire et ses propriétés anti-inflammatoires.
Les études cliniques, bien que limitées, ont indiqué que l'oléate d'éthyle est bien toléré lorsqu'il est administré dans le cadre d'émulsions lipidiques en nutrition parentérale.

Par exemple, certaines études ont évalué l'utilisation de l'oléate d'éthyle comme composant d'émulsions lipidiques intraveineuses, ne montrant aucun effet indésirable significatif et une gestion métabolique adéquate.
De plus, l'utilité de l'oléate d'éthyle comme huile de support dans les produits médicinaux et nutritionnels est étayée par sa stabilité et sa faible toxicité.

Malgré ses caractéristiques prometteuses, des essais cliniques plus complets sont nécessaires pour déterminer de manière concluante les effets à long terme et les bienfaits potentiels de l'oléate d'éthyle sur la santé de diverses populations.
Néanmoins, les données actuelles confirment son innocuité dans les produits nutritionnels, et les recherches en cours continuent d'explorer toute la gamme de ses applications et de ses bienfaits.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES de l'oléate d'éthyle :
L'oléate d'éthyle est un liquide huileux, mobile, de couleur jaune pâle à presque incolore, au goût similaire à celui de l'huile d'olive et à une légère odeur non rance.
Dans l'USP32-NF27, l'oléate d'éthyle est décrit comme étant composé d'esters d'alcool éthylique et d'acides gras de poids moléculaire élevé, principalement d'acide oléique.
L'oléate d'éthyle peut contenir un antioxydant approprié.

PRÉSENCE D'OLÉATE D'ÉTHYLE :
On rapporte sa présence dans le cacao, le sarrasin, les baies de sureau et le fruit du babaco (Carica pentagona Heilborn).

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
Formule chimique : C20H38O2
Masse molaire : 310,522 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore à jaune clair
Densité : 0,87 g/cm³
Point de fusion : −32 °C
Point d'ébullition : 216–218 °C (15 hPa)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Point d'éclair : > 113 °C
Masse moléculaire : 310,5 g/mol
XLogP3-AA : 8

Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 17
Masse exacte : 310,287180451 Da
Masse monoisotopique : 310,287180451 Da
Surface polaire topologique : 26,3 Å²
Nombre d'atomes lourds : 22
Accusation formelle : 0
Complexité : 258

Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
FDA UNII : Recherche

Numéro Beilstein : 1727318
MDL : MFCD00065147
XLogP3-AA : 8,00
Masse moléculaire : 310,52126000
Formule : C20H38O2
Aspect : liquide huileux clair, incolore à jaune pâle
Dosage : 95,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Point d'ébullition : 205,00 à 206,00 °C à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,000030 mmHg à 25,00 °C

Point d'éclair : 197,00 °F TCC (91,67 °C)
logP (o/w) : 8,528
Soluble dans l'alcool
Solubilité dans l'eau : 0,000579 mg/L à 25 °C
Insoluble dans l'eau
CAS RN : 111-62-6
Numéro CE : 203-889-5
Numéro MDL : MFCD00009579
Température de stockage : +20°C
Température d'expédition : ambiante

Code tarifaire harmonisé : 29161500
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C20H38O2 = 310,52
État physique (20 °C) : Liquide
Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Stocker sous gaz inerte : Stocker sous gaz inerte
Conditions à éviter : Sensibilité à la lumière, sensibilité à l’air
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1727317
Identifiant de substance PubChem : 87574069

SDBS (base de données spectrale AIST) : 27711
Index Merck (14) : 6828
Numéro MDL : MFCD00009579
InChI : InChI=1S/C20H38O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22-4-2/h11-12H,3-10,13-19H2,1-2H3/b12-11-
Clé InChI : LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N
Formule : C20H38O2
SOURIRES : CCCCCCCCC=CCCCCCCCCC(=O)OCC
Masse moléculaire : 310,51
CAS : 111-62-6

Formule linéaire : CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOC2H5
État physique : liquide clair
Couleur : jaune
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : -32 °C
Point d'ébullition : 216 - 218 °C à 20 hPa
205 - 208 °C à 1,013 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : données non disponibles

Point d'éclair : > 113 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité cinématique : données non disponibles
Viscosité dynamique : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage n-octanol/eau : données non disponibles
Pression de vapeur : données non disponibles

Densité : 0,87 g/cm3 à 25 °C
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune donnée disponible
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Numéro CBN : CB7301038

Formule moléculaire : C20H38O2
Masse moléculaire : 310,51
Numéro MDL : MFCD00009579
Fichier MOL : 111-62-6.mol
Point de fusion : −32 °C
Point d'ébullition : 216-218 °C 15 mm Hg
Densité : 0,87 g/mL à 25 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,451
FEMA : 2450 | OLÉATE D'ÉTHYLE

Point d'éclair : >230 °F
Température de stockage : -20 °C
Solubilité : chloroforme : soluble à 10 %
Forme : Liquide huileux
Couleur : Transparent
Odeur : à 100 % : gras, huileux, laitier, cireux, suif
Type d'odeur : grasse
Source biologique : huile de palme
Sensible : sensible à la lumière
Merck : 14 682 800

Numéro JECFA : 345
BRN : 1727318
Constante diélectrique : 3,2 (28 °C)
Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUMAGE, SOIN DE LA PEAU - ÉMOLLIENT
InChI : 1S/C20H38O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22-4-2/h11-12H,3-10,13-19H2,1-2H3/b12-11-
InChIKey : LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N
SOURIRES : CCCCCCCCC=C/CCCCCCCC(=O)OCC
LogP : 8,69
Référence de la base de données CAS : 111-62-6
Substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS) : OLÉATE D'ÉTHYLE

FDA 21 CFR : 172.515
Note alimentaire de l'EWG : 1
FDA UNII : Z2Z439864Y
Référence chimique NIST : acide 9-octadécénoïque (Z), ester éthylique (111-62-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Oléate d'éthyle (111-62-6)
Code UNSPSC : 85151701
NACRES : NA.24
Numéro CAS non étiqueté : 111-62-6
CAS : 111-62-6
Nom IUPAC : éthyl (9E)-octadéc-9-énoate

Formule moléculaire : C20H38O2
Clé InChI : LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N
SOURIRES : CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC
Masse moléculaire (g/mol) : 310,52
Synonyme : oléate d'éthyle
Forme : Liquide
Indice de réfraction : 1,4470-1,4550 à 20 °C
Dosage (GC) : > 68,0 %
Aspect (couleur) : Transparent, incolore à jaune pâle
Identification (FTIR) : Conforme

ECHA EINECS - REACH Pré-enregistrement : 203-889-5
FDA UNII : Z2Z439864Y
Nikkaji Web : J10.107I
MDL : MFCD00009579
Numéro CoE : 633
XlogP3-AA : 8,00 (est.)
Masse moléculaire : 310,52126000
Formule : C20H38O2
Aspect : liquide huileux clair, incolore à jaune pâle
Dosage : 98,00 à 100,00 somme des isomères

Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Densité relative : 0,86000 à 0,89000 à 25,00 °C
Livres par gallon : 7,156 à 7,406
Indice de réfraction : 1,44000 à 1,46000 à 20,00 °C
Point de fusion : -32,00 °C
Point d'ébullition : 205,00 à 208,00 °C
Indice d'acide : 1,00 max. KOH/g
Pression de vapeur : 0,000030 mmHg à 25,00 °C
Point d'éclair : 197,00 °F TCC (91,67 °C)
logP : 8,692
Soluble dans : alcool, eau 0,000579 mg/L à 25 °C

Insoluble dans l'eau
Conformité aux normes pharmaceutiques : Répond aux normes EP (Ph. Eur) et USP
Numéro CAS : 111-62-6
Formule moléculaire : C20H38O2
Masse moléculaire : 310,51
Densité relative : 0,866–0,874 à 20 °C
Indice de réfraction : 1,443–1,450
Indice d'acide : ≤ 0,5
Indice d'iode : 75–90
Indice de saponification : 177–188
Aspect : Liquide limpide, incolore à jaune pâle
Solubilité : Miscible avec le chloroforme, l'éthanol, l'éther, les huiles fixes et la plupart des solvants organiques ; pratiquement insoluble dans l'eau

PREMIERS SECOURS EN CAS D'OLÉATE D'ÉTHYLE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'OLÉATE D'ÉTHYLE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'oléate d'éthyle :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'OLÉATE D'ÉTHYLE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L' OLÉATE D'ÉTHYLE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible