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L'acide éthylène dicarboxylique joue un rôle de régulateur de l'acidité des aliments, de métabolite fondamental et de géroprotecteur.
L'acide éthylène-dicarboxylique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
L'acide éthylène-dicarboxylique est un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C=C a une géométrie E.
CAS Number: 110-17-8
Numéro CE : 203-743-0
Formule chimique : HOOCCHCHCOOH
Masse molaire : 116,07 g/mol
Synonymes : acide fumarique, 110-17-8, acide 2-butènedioïque, acide trans-butènedioïque, acide allomaléique, fumarate, acide lichénique, acide bolétique, acide tumarique, acide (2E)-but-2-ènedioïque, acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique, acide allomalénique, acide but-2-ènedioïque, acide trans-2-butènedioïque, acide (E)-2-butènedioïque, acide fumaricum, acide 2-butènedioïque, (E)-, Kyselina fumarova, acide butenedioïque, acide 2-butènedioïque (E)-, USAF EK-P-583, acide butenedioïque, (E)-, FEMA n° 2488, Acide (2E)-2-butènedioïque, Caswell n° 465E, numéro FEMA 2488, NSC-2752, fumarsaeure, acide allomaléique, acide bolétique, acide lichénique (VAN), acide 2-butènedioïque (2E)-, acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E), CCRIS 1039, HSDB 710, acide 2-(E)-butèneïque, Kyselina fumarova [tchèque], acide trans-but-2-ènedioïque, acide (E)-but-2-ènedioïque, U-1149, fumarate d'ammonium, acide (E)-butènedioïque, acide 1,2-éthénedicarboxylique, trans-, Code chimique des pesticides EPA 051201, AI3-24236, 6915-18-0, EINECS 203-743-0, fumarate, 10, BRN 0605763, acide fumarique (NF), acide fumarique [NF], INS NO.297, DTXSID3021518, UNII-88XHZ13131, CHEBI :18012, Acide E-2-Butènedioïque, Acide fumarique (8CI), INS-297, NSC2752, Acide éthylènedicarboxylique, FC 33 (acide), 88XHZ13131, E297, DTXCID601518, Acide maléique-2,3-13C2, E-297, ACIDE 2(TRANS)-BUTÈNEDIOÏQUE, EC 203-743-0, 4-02-00-02202 (Référence du manuel Beilstein), fum, Acide maléique-2,3-d2, F0067, ACIDE FUMARIQUE (II), ACIDE FUMARIQUE [II], (E)-2-butènedioate, acide fumarique 1000 microg/mL dans de l'acétonitrile :eau, ACIDE FUMARIQUE (MART.), ACIDE FUMARIQUE [MART.], ACIDE FUMARIQUE (USP-RS), ACIDE FUMARIQUE [USP-RS], (2E)-but-2-enedioate, ACIDE FUMARIQUE (IMPURETÉ USP), ACIDE FUMARIQUE [IMPURETÉ USP], Acide donitique, but-2-ènedioïque, CAS-110-17-8, acide trans-1,2-éthénedicarboxylique, IMPURETÉ DE L'ACIDE MALIQUE A (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ D'ACIDE MALIQUE A [IMPURETÉ EP], (E)-1,2-Acide éthylènedicarboxylique, acide trans-1,2-éthylènedicécarboxylique, IMPURETÉ D'AUROTHIOMALATE DE SODIUM B (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ D'AUROTHIOMALATE DE SODIUM B [IMPURETÉ EP], fumarsaure, allomaléate, bolétate, lichénate, lichénate, acide fumarique, acido lichenico, acide fumerique, Acido boletico, Acido fumarico, Acidum fumaricum, Acido allomaleico, trans-Butenedioate, NCGC00091192-02, 24461-33-4, 26099-09-2, Acide fumarique,(S), MFCD00002700, trans-2-Butendisaure, trans-2-Butenedioate, 2-(E)-Butenedioate, Acide fumarique, 99 %, Acido trans butendioico, FUM (Code CHRIS), Trans-Ethylendicarbonsaure, Acide (Trans)-butènedioïque, Acide fumarique, >=99 %, Numéro FEMA : 2488, bmse000083, D03GOO, ACIDE FUMARIQUE [MI], WLN : QV1U1VQ-T, ACIDE FUMARIQUE [FCC], Acide futrans-2-butènedioïque, SCHEMBL1177, ACIDE FUMARIQUE [FHFI], ACIDE FUMARIQUE [HSDB], ACIDE FUMARIQUE [INCI], ACIDE FUMARIQUE [VANDF], MLS002454406, Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, Acide 2-butènedioïque, Acide (2E)-, (2E)-2-Butènedioïque #, S04-0167, ACIDE FUMARIQUE [WHO-DD], CHEMBL503160, FUMARICUM ACIDUM [HPUS], trans-1,2-Ethylenedicarboxylate, BDBM26122, CHEBI :22958, Acide 2-butènedioïque (2E-(9CI), HMS2270C12, Pharmakon1600-01301022, Acide fumarique, >=99,0 % (T), AMY30339, STR02646, Acido trans 1,2-etenedicarbossilico, Tox21_201769, Tox21_302826, Acide 2-butènedioïque (2E)- (9CI), Acido trans 1,2-etilendicarbossilico, Acide fumarique, >=99 %, FCC, FG, LS-500, NA9126, NSC760395, S4952, AKOS000118896, Acide fumarique, norme qNMR pour DMSO, CCG-266065, CS-W016599, DB01677, HY-W015883, NSC-760395, OR17920, USEPA/OPP Pesticide Code : 051201, NCGC00091192-01, NCGC00091192-03, NCGC00256360-01, NCGC00259318-01, BP-13087, acide fumarique, testé selon USP / NF, SMR000112117, acide fumarique, puriss., >=99,5 % (T), EN300-17996, acide fumarique, qualité réactif Vetec(TM), 99 %, 1, (E), C00122, D02308, D85166, Q139857, acide fumarique, BioReagent, convient à la culture cellulaire, J-002389, Fumarate ; acide 2-butènedioïque ; Acide trans-butènedioïque, Z57127460, F8886-8257, Acide fumarique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 26B3632D-E93F-4655-90B0-3C17855294BA, Acide fumarique anhydre, à écoulement libre, Redi-Dri(TM), >=99 %, Acide fumarique, Étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), Acide fumarique, Étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Acide fumarique, Étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié, 623158-97-4, Acide fumarique [Wiki], (2E)-2-Butendisäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], Acide (2E)-2-Butenedioic [Nom ACD/IUPAC], Acide (2E)-But-2-enedioïque, (E)-1,2-Acide éthylènedicarboxylique, (E)-2-Acide butènedioïque, Acide 1,2-Éthénedicarboxylique, trans-, 110-17-8 [RN], 203-743-0 [EINECS], Acide 2-Butènedioïque [Nom ACD/IUPAC], Acide 2-Butènedioïque (2E)-, Acide 2-Butènedioïque, (2E)- [ACD/Nom de l'indice], Acide 2-butènedioïque, (E)-, 605763 [Beilstein], Acide (2E)-2-butènedioïque [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acidum fumaricum, Acide butenedioïque, (E)-, E-2-Acide butenedioïque, MFCD00002700 [numéro MDL], Acide trans-1,2-éthénedicarboxylique, Acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique, ACIDE TRANS-2-BUTÈNEDIOÏQUE, Acide trans-but-2-ènedioïque, Acide trans-but-2-ènedioïque, (E)-But-2-Enedioate, (E)-but-2-enedioate, (E)-but-2-enedioïque, (E)-but-2-acide ènedioïque, (E)-HO2CCH=CHCO2H, 1,2- Acide éthylènedicarboxylique, (E), 2-(E)-butènedioate, acide 2-(E)-butènedioïque, acide 2-butènedioïque (E)-, 4-02-00-02202 [Beilstein], 605762 [Beilstein], Acide allomalénique, Bolétate, Acide bolétique, Acide cis-butènedioïque, Acide fumarique manquant, Fumaricum acidum, Fumarsaeure, Kyselina fumarova [tchèque], lichénate, acide lichénique (VAN), phénanthrène-9,10-dione, phénanthrène-9,10-dione ; 9,10-phénanthraquinone, QV1U1VQ-T [WLN], STR02646, trans-1,2-éthylènedicarboxylate, acide trans-1,2-éthylentricarboxylique, trans-2-butènedioate, trans-butènedioate, 延胡索酸 [chinois]
L'acide éthylène-dicarboxylique est un composé organique de formule HO2CCH=CHCO2H.
Solide blanc, l'acide éthylène-dicarboxylique est largement présent dans la nature.
L'acide éthylène-dicarboxylique a un goût de fruit et a été utilisé comme additif alimentaire.
Le nombre E de l'acide éthylène dicarboxylique est E297.
Les sels et les esters sont connus sous le nom de fumarates.
Le fumarate peut également faire référence à l'ion C4H2O2−4 (en solution).
L'acide éthylène-dicarboxylique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
L'acide éthylène-dicarboxylique peut être préparé par fermentation en utilisant des espèces de Rhizopus.
Récemment, la synthèse à l'échelle industrielle de l'acide éthylène dicarboxylique à partir de matières premières renouvelables et de biomasse lignocellulosique a été proposée
L'acide éthylène dicarboxylique est un composé organique (c'est-à-dire que l'acide éthylène dicarboxylique est constitué de carbone).
La formule chimique de l'acide éthylène dicarboxylique est C4H4O4.
L'acide éthylène dicarboxylique se trouve principalement dans l'acide éthylène dicarboxylique à l'état solide et est de couleur blanche.
L'acide éthylène dicarboxylique a un goût de fruit.
L'acide éthylène dicarboxylique est également connu sous le nom d'acide allomaléique.
L'acide éthylène dicarboxylique est un acide dicarboxylique.
L'acide éthylène dicarboxylique est largement utilisé comme additif alimentaire.
Même la peau humaine produit de l'acide éthylène dicarboxylique lorsque l'acide éthylène dicarboxylique est exposé à la lumière du soleil.
L'acide éthylène-dicarboxylique est un sous-produit du cycle de l'urée chez l'homme.
Les sels et les esters de l'acide éthylène-dicarboxylique sont collectivement connus sous le nom de fumarates.
Les acides fumarique et maléique ont été découverts séparément par Braconnet et par Vauquelin alors qu'ils effectuaient la distillation à sec de l'acide malique en 1817.
L'acide éthylène-dicarboxylique se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore.
Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement.
Combustible, mais peut être difficile à allumer.
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé pour fabriquer des peintures et des plastiques, dans la transformation et la conservation des aliments, et pour d'autres utilisations.
L'acide éthylène-dicarboxylique est un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C=C a une géométrie E.
L'acide éthylène-dicarboxylique est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide éthylène dicarboxylique joue un rôle de régulateur de l'acidité des aliments, de métabolite fondamental et de géroprotecteur.
L'acide éthylène-dicarboxylique est un acide conjugué d'un fumarate(1-).
L'acide éthylène-dicarboxylique est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à ≥ de 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide éthylène dicarboxylique est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les travailleurs professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide éthylène-dicarboxylique, ou acide trans-butènedioïque, est un composé chimique cristallin blanc largement répandu dans la nature.
L'acide éthylène-dicarboxylique est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique pour la biosynthèse des acides organiques chez l'homme et d'autres mammifères.
L'acide éthylène-dicarboxylique est également un ingrédient essentiel de la vie végétale.
Lorsqu'il est utilisé comme additif alimentaire, la nature hydrophobe de l'acide éthylène dicarboxylique entraîne une acidité et un impact gustatif persistants et durables.
Le composé polyvalent diminue également le pH avec une acidité minimale ajoutée dans les produits dont le pH est supérieur à 4,5.
Le faible poids moléculaire de l'acide éthylène dicarboxylique confère à l'acide éthylènedicarboxylique une capacité tampon supérieure à celle des autres acides alimentaires à des pH proches de 3,O.
En raison de la force de l'acide éthylène dicarboxylique, moins d'acide éthylène dicarboxylique est nécessaire par rapport à d'autres acides alimentaires organiques, réduisant ainsi les coûts par unité de poids.
L'acide éthylène-dicarboxylique (C4H4O4) est un acide organique largement présent dans la nature et constitue un composant de la biosynthèse organique chez l'homme.
Chimiquement, l'acide éthylène dicarboxylique est un acide dicarboxylique insaturé.
L'acide éthylène dicarboxylique existe sous forme de cristaux blancs ou presque blancs, inodores avec un goût très acidulé.
L'acide éthylène-dicarboxylique est généralement non toxique et non irritant.
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé dans les produits alimentaires et les boissons depuis les années 1940.
La recherche alimentaire montre que l'acide éthylène dicarboxylique peut améliorer la qualité et réduire les coûts de nombreux produits alimentaires et boissons.
L'acide éthylène dicarboxylique est non hygroscopique (n'absorbe pas l'humidité).
Dans l'industrie cosmétique, l'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé comme agent de nettoyage au sel de bain pour les prothèses dentaires.
L'acide éthylène dicarboxylique est également utilisé dans l'alimentation animale.
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et a été utilisé cliniquement dans le traitement du psoriasis.
Le fumarate de diméthyle (Tecfidera) est l'ester méthylique de l'acide éthylène-dicarboxylique et a été approuvé en 2013 pour le traitement de la sclérose en plaques.
L'acide éthylène-dicarboxylique est obtenu à partir de la transformation de solutions d'anhydride maléique ou d'acide maléique résultant du processus d'isomérisation (lavage) de l'anhydride phtalique.
Les domaines d'application de l'acide éthylène-dicarboxylique sont les résines de polyester insaturées, les aliments acidifiants pour animaux et les produits plastifiés.
L'acide éthylène-dicarboxylique est un produit chimique de spécialité important avec de nombreuses applications industrielles allant de l'utilisation de l'acide éthylène-dicarboxylique comme matière première pour la synthèse de résines polymères à l'acidulant dans les aliments et les produits pharmaceutiques.
Actuellement, l'acide éthylène dicarboxylique est principalement produit par synthèse chimique à base de pétrole.
Les ressources pétrolières limitées, la hausse des prix du pétrole et les préoccupations environnementales accrues liées à la synthèse chimique ont suscité l'intérêt pour le développement de l'acide éthylène-dicarboxylique biosourcé à partir de ressources renouvelables.
La fermentation fongique filamenteuse avec Rhizopus spp peut produire de l'acide éthylène dicarboxylique à partir du glucose via une voie d'acide tricarboxylique réducteur (TCA) et était autrefois utilisée dans l'industrie avant l'essor de l'industrie pétrochimique.
Cependant, la fermentation conventionnelle de l'acide éthylène dicarboxylique est coûteuse en raison du faible rendement et de la productivité du produit de l'acide éthylène dicarboxylique.
La fermentation fongique filamenteuse est également difficile à opérer en raison de la morphologie de l'acide éthylène dicarboxylique.
Des méthodes pour contrôler la croissance cellulaire sous forme de granulés et pour immobiliser le mycélium dans le biofilm ont été développées pour améliorer les performances de fermentation.
L'acide éthylène dicarboxylique atténue l'expression de l'éotaxine-1 dans les fibroblastes stimulés par le TNF-α en supprimant la signalisation NF-Κb dépendante de p38 MAPK.
L'acide éthylène-dicarboxylique a récemment été identifié comme un oncométabolite ou un métabolite endogène cancérigène.
Des niveaux élevés de cet acide organique peuvent être trouvés dans les tumeurs ou les biofluides entourant les tumeurs.
L'action oncogénique de l'acide éthylène-dicarboxylique apparaît en raison de la capacité de l'acide éthylène-dicarboxylique à inhiber les enzymes contenant de la prolylhydroxylase.
L'acide éthylène dicarboxylique (fumarate, acide fumarique, acide trans-butènedioïque) est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments ; Également un produit du cycle de l'urée.
L'acide éthylène-dicarboxylique est un composé organique de formule (COOH)CH=CH(COOH).
Solide blanc, l'acide éthylène-dicarboxylique est largement présent dans la nature.
L'acide éthylène-dicarboxylique a un goût de fruit et a été utilisé comme additif alimentaire.
Le nombre E de l'acide éthylène dicarboxylique est E297.
L'acide éthylène-dicarboxylique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
L'acide éthylène dicarboxylique est produit naturellement dans les organismes eucaryotes à partir du succinate dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase, qui est impliquée dans la production d'ATP.
Le produit de qualité alimentaire peut être obtenu par synthèse chimique ou par biosynthèse.
L'acide éthylène dicarboxylique est utilisé pour contrôler la fermentation malolactique des vins dans les conditions stipulées par la réglementation.
La production par synthèse chimique est la plus courante :
L'acide éthylène dicarboxylique implique l'isomérisation de l'acide maléique obtenu par hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par l'oxydation du butane ou du benzène. La production par biosynthèse, plus durable, devrait se développer rapidement.
L'acide éthylène dicarboxylique implique la fermentation par Rhizopus oryzae, en particulier, de résidus agroalimentaires (par exemple de pommes).
L'acide éthylène dicarboxylique est préparé en solution dans un volume de vin avant d'être incorporé.
Applications de l'acide éthylène dicarboxylique :
L'acide éthylène-dicarboxylique a été utilisé comme étalon pour la détermination quantitative des composés phénoliques dans les échantillons d'ortie par HPLC.
L'acide éthylène-dicarboxylique peut être utilisé dans la préparation de cristaux d'acide L-lysine-éthylène dicarboxylique.
L'acide éthylène-dicarboxylique peut également être utilisé pour la fabrication industrielle de résines synthétiques et de polymères écologiques/biodégradables.
Lorsqu'il est utilisé dans le vin, l'acide éthylène dicarboxylique vous permet de contrôler la fermentation malolactique.
En effet, lorsqu'il est ajouté à un stade précoce après la fin de la fermentation alcoolique (fructose/glucose inférieur à 1 g/L), l'acide éthylène dicarboxylique bloque toute fermentation malolactique.
Ajouté lors de la fermentation malolactique, l'acide éthylène dicarboxylique permet de terminer partiellement la fermentation.
L'acide éthylène dicarboxylique est un outil d'un grand intérêt lorsque l'on souhaite limiter [l'utilisation de SO2] ou faire des vins sans SO2.
Utilisations de l'acide éthylène dicarboxylique :
Les esters de l'acide éthylène dicarboxylique sont utilisés pour le traitement du psoriasis en raison de leurs propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires.
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé comme additif alimentaire.
L'acide éthylène dicarboxylique aide à préserver le goût et la qualité des produits alimentaires en raison de la faible capacité d'absorption d'eau de l'acide éthylène dicarboxylique.
L'acide éthylène dicarboxylique est utilisé par les pharmacies pour produire du fumarate ferreux et de l'alexipharmique.
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé dans la production d'acide tartrique.
L'acide éthylène dicarboxylique est apparenté à l'acide malique et, comme l'acide malique, l'acide éthylène dicarboxylique est impliqué dans la production d'énergie (sous forme d'adénosine triphosphate [ATP]) à partir des aliments.
L'acide éthylène-dicarboxylique est un produit biochimique essentiel à la respiration cellulaire des plantes et des animaux.
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé comme fortifiant (résines de format papier, résines de polyester insaturées et résines de revêtement de surface alkydes), antioxydant alimentaire, colorant mordant et médicament.
L'acide éthylène-dicarboxylique est également utilisé dans les dentifrices (détachant) et pour fabriquer d'autres produits chimiques.
L'acide éthylène dicarboxylique est utilisé dans les esters et les adduits de colophane, les huiles siccatives, les encres d'imprimerie et les aliments (acidulant et agent aromatisant).
L'acide éthylène-dicarboxylique est principalement utilisé dans les préparations pharmaceutiques liquides en tant qu'agent acidulant et aromatisant.
L'acide éthylènedicarboxylique peut être inclus comme partie acide dans les formulations de comprimés effervescents, bien que cette utilisation soit limitée car l'acide éthylène dicarboxylique a une solubilité extrêmement faible dans l'eau.
L'acide éthylène-dicarboxylique est également utilisé comme agent chélateur qui présente une synergie lorsqu'il est utilisé en combinaison avec d'autres antioxydants véritables.
Dans la conception de nouvelles formulations de granulés fabriqués par extrusion-sphéronisation, l'acide éthylène dicarboxylique a été utilisé pour faciliter la sphéronisation, favorisant ainsi la production de granulés fins.
L'acide éthylène-dicarboxylique a également été étudié comme agent de remplissage alternatif au lactose dans les granulés.
L'acide éthylène-dicarboxylique a été étudié comme lubrifiant pour les comprimés effervescents, et les copolymères de l'acide éthylène-dicarboxylique et de l'acide sébacique ont été étudiés comme microsphères bioadhésives.
L'acide éthylène-dicarboxylique a également été utilisé dans les formulations de granulés pelliculés comme agent acidifiant et également pour augmenter la solubilité des médicaments.
L'acide éthylène-dicarboxylique est également utilisé comme additif alimentaire à des concentrations allant jusqu'à 3600 ppm, et comme agent thérapeutique dans le traitement du psoriasis et d'autres affections cutanées.
L'acide éthylène dicarboxylique est naturellement produit par l'organisme, mais pour les applications industrielles, l'acide éthylène dicarboxylique est synthétisé chimiquement.
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé pour donner un goût acidulé aux aliments transformés.
L'acide éthylène-dicarboxylique est également utilisé comme agent antifongique dans les aliments en boîte tels que les mélanges à gâteaux et les farines, ainsi que les tortillas.
L'acide éthylène-dicarboxylique est également ajouté au pain pour augmenter la porosité du produit cuit final.
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé pour donner un goût aigre au levain et au pain de seigle.
Dans les mélanges à gâteaux, l'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé pour maintenir un pH bas et empêcher l'agglutination des farines utilisées dans le mélange.
Dans les boissons aux fruits, l'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé pour maintenir un pH bas, ce qui, à son tour, aide à stabiliser la saveur et la couleur.
L'acide éthylène-dicarboxylique empêche également la croissance d'E. coli dans les boissons lorsqu'il est utilisé en combinaison avec du benzoate de sodium.
Lorsqu'il est ajouté aux vins, l'acide éthylène-dicarboxylique aide à prévenir la poursuite de la fermentation tout en maintenant un pH bas et en éliminant les traces d'éléments métalliques.
De cette façon, l'acide éthylène dicarboxylique aide à stabiliser le goût du vin.
L'acide éthylène dicarboxylique peut également être ajouté aux produits laitiers, aux boissons pour sportifs, aux confitures, aux gelées et aux bonbons.
L'acide éthylène-dicarboxylique aide à briser les liaisons entre les protéines de gluten du blé et aide à créer une pâte plus souple.
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé dans l'encollage du papier, le toner d'imprimante et la résine polyester pour la fabrication de murs moulés.
Nourriture:
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé comme acidulant alimentaire depuis 1946.
L'utilisation de l'acide éthylène-dicarboxylique est approuvée en tant qu'additif alimentaire dans l'UE, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande.
En tant qu'additif alimentaire, l'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé comme régulateur d'acidité et peut être désigné par le numéro E E297.
L'acide éthylène-dicarboxylique est généralement utilisé dans les boissons et les levures chimiques pour lesquelles des exigences de pureté sont imposées.
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé dans la fabrication des tortillas de blé comme conservateur alimentaire et comme acide dans le levain.
L'acide éthylène dicarboxylique est généralement utilisé comme substitut de l'acide tartrique et parfois à la place de l'acide citrique, à raison de 1 g d'acide éthylène dicarboxylique pour ~1,5 g d'acide citrique, afin d'ajouter de l'acidité, de la même manière que l'acide malique est utilisé.
En plus d'être un composant de certains arômes de vinaigre artificiels, tels que les croustilles aromatisées au sel et au vinaigre, l'acide éthylènedicarboxylique est également utilisé comme coagulant dans les mélanges à pudding sur la cuisinière.
Le Comité scientifique de l'alimentation animale de la Commission européenne, qui fait partie de la DG Santé, a constaté en 2014 que l'acide éthylène-dicarboxylique est « pratiquement non toxique », mais que des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.
Médicament:
L'acide éthylène-dicarboxylique a été développé comme médicament pour traiter la maladie auto-immune du psoriasis dans les années 1950 en Allemagne sous la forme d'un comprimé contenant 3 esters, principalement du fumarate de diméthyle, et commercialisé sous le nom de Fumaderm par Biogen Idec en Europe.
Biogen a ensuite développé le principal ester, le fumarate de diméthyle, comme traitement de la sclérose en plaques.
Chez les patients atteints de sclérose en plaques cyclique, le fumarate d'ester diméthyle (BG-12, Biogen) a significativement réduit la progression des rechutes et de l'invalidité dans un essai de phase 3.
L'acide éthylène-dicarboxylique active la voie de réponse antioxydante Nrf2, la principale défense cellulaire contre les effets cytotoxiques du stress oxydatif.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, adhésifs et produits d'étanchéité, produits phytosanitaires, encres et toniques, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau. L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques, travaux de construction et agriculture, sylviculture et pêche. L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé pour la fabrication de machines et de véhicules, de meubles et d'équipements électriques, électroniques et optiques. Le rejet dans l'environnement d'acide éthylène dicarboxylique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires). D'autres rejets dans l'environnement d'acide éthylène dicarboxylique sont susceptibles de se produire à l'intérieur (p. ex., liquides et détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et à l'extérieur.
Utilisations sur les sites industriels :
L'acide éthylènedicarboxylique est utilisé dans les produits suivants : polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, produits pharmaceutiques, encres et toners et produits chimiques de laboratoire.
L'acide éthylène-dicarboxylique a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide éthylène dicarboxylique est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement et recherche et développement scientifiques.
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement d'acide éthylène dicarboxylique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques et en tant qu'auxiliaire technologique.
Utilisations dans l'industrie :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Intermédiaires
Monomères
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre (préciser)
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits dans d'autres catégories
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
Agents tensioactifs
Imperméabilisant
Utilisations par les consommateurs :
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, encres et toniques, cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide éthylènedicarboxylique sont susceptibles de se produire à partir de l'utilisation à l'extérieur et à l'intérieur comme auxiliaire technologique.
Autres utilisations par les consommateurs :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Arôme et nutriment
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre (préciser)
Utilisations thérapeutiques :
L'acide éthylène-dicarboxylique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et les produits alimentaires, et est généralement considéré comme une matière relativement non toxique et non irritante.
Les préparations d'acide éthylène-dicarboxylique sont utilisées comme traitement efficace à long terme du psoriasis.
L'acide éthylène dicarboxylique et les esters de l'acide éthylène dicarboxylique (EAF) sont déjà utilisés pour le traitement du psoriasis et sont connus pour avoir un effet immunomodulateur.
Une étude clinique de phase II menée chez des patients atteints de sclérose en plaques cyclique (SEP-RR) avec l'ester modifié de l'acide éthylène-dicarboxylique BG-12 a montré comme « preuve de principe » dans une conception d'IRM fréquente que les EAF réduisent considérablement le nombre de lésions rehaussées par le gadolinium après 24 semaines de traitement.
D'autres études de phase III ont été lancées pour explorer l'efficacité à long terme de cette substance.
Le traitement oral du psoriasis en ambulatoire, à l'aide d'une préparation contenant des dérivés de l'acide éthylène dicarboxylique, a été évalué en monothérapie initiale (3 mois) et en traitement de base à long terme (12-14 mois) chez 13 et 11 patients, respectivement.
L'évolution de la maladie a été analysée dans chaque cas individuel.
Après la fin des deux parties de l'essai, la moitié des patients qui n'avaient répondu que faiblement au traitement antipsoriasique conventionnel ont montré une amélioration significative qui s'est produite après plusieurs semaines de traitement.
Chez 4 patients, le médicament a dû être arrêté en raison de douleurs abdominales.
Aucun effet secondaire sévère, notamment de nature rénale, hépatique ou hématologique, n'a pu être constaté.
Des études sur des souris et des rats n'ont révélé qu'une faible toxicité aiguë des dérivés de l'acide éthylène-dicarboxylique utilisés.
Dans des analyses complémentaires, des hypothèses ont été abordées concernant le mécanisme d'action de l'acide éthylène dicarboxylique dans le psoriasis.
Pour établir des dérivés de l'acide éthylène dicarboxylique dans le traitement du psoriasis, des études sur la toxicité chronique et la pharmacocinétique devront être menées.
D'autres essais cliniques devraient évaluer un seul dérivé de l'acide éthylène-dicarboxylique au lieu de mélanges.
Autres utilisations :
L'acide éthylène dicarboxylique est utilisé dans la fabrication de résines de polyester et d'alcools polyhydriques et comme mordant pour les colorants.
Lorsque de l'acide éthylène dicarboxylique est ajouté à leur alimentation, les agneaux produisent jusqu'à 70 % moins de méthane pendant la digestion.
Procédés industriels avec risque d'exposition :
Transformation des pâtes et papiers
Peinture (pigments, liants et biocides)
Textiles (impression, teinture ou finition)
Propriétés typiques de l'acide éthylène dicarboxylique :
Propriétés physiques :
L'acide éthylène dicarboxylique se présente principalement sous la forme d'un solide de couleur blanche.
L'acide éthylène-dicarboxylique a une odeur de fruit.
Le poids moléculaire de l'acide éthylène-dicarboxylique est de 116 amu.
L'acide éthylène dicarboxylique est combustible, mais l'acide éthylène dicarboxylique est difficile à allumer.
L'acide éthylène dicarboxylique subit une sublimation à 200 °C.
Le point de fusion de l'acide éthylène-dicarboxylique est de 572 à 576 °F.
Propriétés chimiques :
L'acide éthylène-dicarboxylique est soluble dans l'éthanol et l'acide sulfurique concentré.
L'acide éthylène-dicarboxylique est soluble dans l'alcool mais est insoluble dans le benzène, l'eau et le chloroforme.
La capacité d'absorption de l'humidité atmosphérique est très faible.
Le pH de l'acide éthylène dicarboxylique est de 3,19
Lorsque l'acide éthylène dicarboxylique est chauffé en présence d'un réactif de Bayers, l'acide éthylène dicarboxylique donne naissance à l'acide tartrique racémique.
Caractéristiques de l'acide éthylène dicarboxylique :
L'une des propriétés de l'acide éthylène dicarboxylique est d'inhiber ou de bloquer la fermentation malolactique à une certaine concentration.
L'acide éthylène dicarboxylique est donc un outil de choix pour limiter l'utilisation du SO2 précédemment utilisé à cet effet.
Synthèse et réactions de l'acide éthylène dicarboxylique :
L'acide éthylène-dicarboxylique a été préparé pour la première fois à partir d'acide succinique.
Une synthèse traditionnelle implique l'oxydation du furfural (issu de la transformation du maïs) à l'aide de chlorate en présence d'un catalyseur à base de vanadium.
Actuellement, la synthèse industrielle de l'acide éthylène dicarboxylique est principalement basée sur l'isomérisation catalytique de l'acide maléique dans des solutions aqueuses à faible pH.
L'acide maléique est accessible en grandes quantités sous forme de produit d'hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par oxydation catalytique du benzène ou du butane.
Les propriétés chimiques de l'acide éthylène-dicarboxylique peuvent être anticipées à partir des groupes fonctionnels des composants de l'acide éthylène-dicarboxylique.
Cet acide faible forme un diester, l'acide dicarboxylique d'éthylène subit des ajouts à travers la double liaison et l'acide dicarboxylique d'éthylène est un excellent diénophile.
L'acide éthylène-dicarboxylique ne brûle pas dans un calorimètre à bombe dans des conditions où l'acide maléique déflagre en douceur.
Pour l'enseignement des expériences conçues pour mesurer la différence d'énergie entre les isomères cis et trans, une quantité mesurée de carbone peut être broyée avec le composé en question et l'enthalpie de combustion calculée par différence.
Formule de l'acide éthylène dicarboxylique :
La formule de l'acide éthylène dicarboxylique, également appelée formule de l'acide allomaléique, est abordée dans cet article.
L'acide éthylène-dicarboxylique est un acide dicarboxylique et un acide conjugué du fumarate.
La formule moléculaire ou chimique de l'acide éthylène dicarboxylique est C4H4O4.
L'acide éthylène-dicarboxylique est un précurseur du L-malate dans le cycle du TCA.
L'acide éthylène dicarboxylique est généré par l'oxydation de l'acide succinique à l'aide de la succinate déshydrogénase.
Le fumarate est converti en malate par l'enzyme fumarase.
Des niveaux élevés d'acide allomaléique sont présents dans les biofluides entourant les tumeurs ou à l'intérieur des tumeurs.
Méthodes de fabrication de l'acide éthylène dicarboxylique :
Commercialement, l'acide éthylènedicarboxylique peut être préparé à partir du glucose par l'action de champignons tels que Rhizopus nigricans, en tant que sous-produit dans la fabrication d'anhydrides maléiques et phtaliques, et par isomérisation de l'acide maléique à l'aide de la chaleur ou d'un catalyseur.
À l'échelle du laboratoire, l'acide éthylène-dicarboxylique peut être préparé par oxydation du furfural avec du chlorate de sodium en présence de pentoxyde de vanadium.
L'acide maléique ou anhydride maléique, en particulier l'eau de lavage contenant de l'acide maléique provenant de la production d'anhydride maléique ou d'anhydride phtalique, sert de matière première pour la fabrication de l'acide éthylène dicarboxylique.
La concentration en acide maléique doit être d'au moins 30 %.
L'acide maléique est converti presque quantitativement par isomérisation thermique ou catalytique en acide éthylène-dicarboxylique, peu soluble, qui est récupéré par filtration.
Diverses substances ont été proposées comme catalyseurs : acides minéraux (par exemple, l'acide chlorhydrique) ; composés soufrés tels que les thiocyanates, les thiazoles, les thiosemicarbazides, les thiourées ; ou des composés de brome en combinaison avec des peroxydes (par exemple, le persulfate).
La thiourée est le plus couramment utilisée dans la pratique.
L'eau de lavage contenant de l'acide maléique contient des impuretés qui peuvent affecter la qualité et le rendement.
Ce problème peut être largement évité (1) par un prétraitement thermique de l'eau de lavage, (2) par l'ajout d'urée si la thiourée est utilisée comme catalyseur, et (3) par l'ajout de sulfites ou le passage de dioxyde de soufre et l'ajout d'acides minéraux.
L'acide éthylène dicarboxylique brut obtenu est purifié par recristallisation à partir de l'eau, combinée à une purification par charbon actif.
Les pertes lors de la purification sont d'environ 10 %.
Informations générales sur la fabrication de l'acide éthylène dicarboxylique :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Agriculture, foresterie, pêche et chasse
Tous les autres produits chimiques organiques de base
Fabrication de matériaux de pavage, de toiture et de revêtement d'asphalte
Construction
Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de matières plastiques et de résines
Industrie textile, habillement et cuir
Informations sur les métabolites humains de l'acide éthylène dicarboxylique :
Localisations des tissus :
Placenta
Prostate
Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Membrane
Mitochondrie
Biosynthèse et présence de l'acide éthylène dicarboxylique :
L'acide éthylène dicarboxylique est produit chez les organismes eucaryotes à partir du succinate dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase.
L'acide éthylène-dicarboxylique est l'un des deux acides dicarboxyliques isomères insaturés, l'autre étant l'acide maléique.
Dans l'acide éthylène dicarboxylique, les groupes de l'acide carboxylique sont trans (E) et dans l'acide maléique, ils sont cis (Z).
L'acide éthylène-dicarboxylique se trouve dans la fumeterre (Fumaria officinalis), les bolets (en particulier Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), le lichen et la mousse d'Islande.
Le fumarate est un intermédiaire du cycle de l'acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments.
L'acide éthylène dicarboxylique est formé par l'oxydation du succinate par l'enzyme succinate déshydrogénase.
Le fumarate est ensuite converti par l'enzyme fumarase en malate.
La peau humaine produit naturellement de l'acide éthylène dicarboxylique lorsqu'elle est exposée au soleil.
Le fumarate est également un produit du cycle de l'urée.
Manipulation et stockage de l'acide éthylène dicarboxylique :
Conditions de stockage en toute sécurité, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles
Stabilité et réactivité de l'acide éthylène dicarboxylique :
Réactivité
Forme des mélanges explosifs avec l'air lors d'un chauffage intense.
Une plage d'environ 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doit être considérée comme critique.
En général, ce qui suit s'applique aux substances et mélanges organiques inflammables :
Dans une distribution aussi fine que celle des poussières, on peut généralement supposer qu'un potentiel d'explosion de poussières est généralement mis en place.
Stabilité chimique :
L'acide éthylène-dicarboxylique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Possibilité de réactions dangereuses :
Réactions violentes possibles avec :
Agents oxydants
Bases
Agents réducteurs
Amines
Conditions à éviter :
Chauffage puissant.
Matériaux incompatibles :
Aucune donnée disponible
Sécurité de l'acide éthylène dicarboxylique :
L'acide éthylène-dicarboxylique est « pratiquement non toxique », mais des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.
Mesures de premiers secours de l'acide éthylène dicarboxylique :
YEUX:
Vérifiez d'abord que la victime n'a pas de lentilles de contact et retirez-la si présente.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rougi les yeux à l'hôpital, même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.
PEAU:
Inondez IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones cutanées affectées avec de l'eau et du savon.
Si des symptômes tels qu'une rougeur ou une irritation apparaissent, appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital pour un traitement.
INHALATION:
Quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; Prenez de grandes bouffées d'air frais.
Si des symptômes (comme une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) se développent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital.
Fournir une protection respiratoire adéquate aux sauveteurs qui pénètrent dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (APRA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui recommandé dans la section Vêtements de protection.
INGESTION:
NE PAS FAIRE VOMIR.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si un médecin vous l'en avise.
Si la victime est convulsive ou inconsciente, ne donnez rien par la bouche, assurez-vous que les voies respiratoires de la victime sont ouvertes et allongez-la sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Lutte contre l'incendie de l'acide éthylène dicarboxylique :
Utilisez un spray d'eau, de la poudre sèche, de la mousse, du dioxyde de carbone.
Procédures de lutte contre l'incendie :
S'il s'agit d'un matériau en feu ou impliqué dans un incendie :
Utilisez de l'eau en quantités inondables sous forme de brouillard.
Des jets d'eau solides peuvent propager le feu.
Refroidissez tous les conteneurs touchés avec des quantités d'eau inondées.
Appliquez de l'eau à une distance aussi éloignée que possible.
Utilisez de la mousse, des produits chimiques secs ou du dioxyde de carbone.
Agent extincteur approprié :
Utilisez de l'eau pulvérisée, de la mousse résistante à l'alcool, des produits chimiques secs ou du dioxyde de carbone.
Équipement de protection spécial pour les pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
Mesures de rejet accidentel d'acide éthylène dicarboxylique :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Conseils pour le personnel non urgent :
Évitez d'inhaler des poussières.
Évitez le contact avec des substances.
Assurez une ventilation adéquate.
Évacuez la zone dangereuse, observez les procédures d'urgence, consultez un expert.
Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les drains.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions matérielles.
Aspirez à sec.
Éliminez-le correctement.
Nettoyez la zone touchée.
Évitez la production de poussières.
Identificateurs de l'acide éthylène-dicarboxylique :
CAS Number: 110-17-8
Beilstein Référence : 605763
ChEBI : CHEBI :18012
ChEMBL : ChEMBL503160
ChemSpider : 10197150
DrugBank : DB04299
ECHA InfoCard: 100.003.404
Numéro CE : 203-743-0
Numéro E : E297 (conservateurs)
Gmelin Référence 49855
KEGG : C00122
CID de PubChem : 444972
Numéro RTECS : LS9625000
UNII : 88XHZ13131
Numéro ONU : 9126
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3021518
InChI : InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
SOURIRES : C(=C/C(=O)O)C(=O)O
CAS number: 110-17-8
Numéro d'index CE : 607-146-00-X
Numéro CE : 203-743-0
Grade : ChP,NF,JPE
Formule de la colline : C₄H₄O₄
Formule chimique : HOOCCHCHCOOH
Masse molaire : 116,07 g/mol
Code SH : 2917 19 80
Synonyme(s) : Acide (2E)-Éthylène dicarboxylique, Acide trans-Butènedioïque
Formule linéaire : HOOCCH=CHCOOH
CAS Number: 110-17-8
Poids moléculaire : 116,07
Beilstein : 605763
Numéro CE : 203-743-0
Numéro MDL : MFCD00002700
eCl@ss : 39021709
PubChem ID de la substance : 329757345
NACRES : NA.21
Propriétés de l'acide éthylène dicarboxylique :
Formule chimique : C4H4O4
Masse molaire : 116,072 g·mol−1
Apparence : Solide blanc
Densité : 1,635 g/cm3
Point de fusion : 287 °C (549 °F ; 560 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : 4,9 g/L à 20 °C
Acidité (pKa) : pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, isomère cis)
Susceptibilité magnétique (χ) : −49,11·10−6 cm3/mol
Moment dipolaire : non nul
pression de vapeur : 1,7 mmHg (165 °C)
Niveau de qualité : 200
Classe : Purum
Dosage : ≥99,0 % (T)
Forme : Poudre
température d'auto-allumage : 1364 °F
expl. Limite : 40 %
m² : 298-300 °C (subl.) (lit.)
solubilité : 95 % éthanol : soluble 0,46 g/10 mL, clair, incolore
CHAÎNE SMILES : OC(=O)C=CC(O)=O
InChI : 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé InChI : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Point d'ébullition : 290 °C (1013 hPa) (sublimé)
Densité : 1,64 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 273 °C
Température d'allumage : 375 °C
Point de fusion : 287 °C
Valeur pH : 2,1 (4,9 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : <0,001 hPa (20 °C)
Solubilité : 4,9 g/l
Poids moléculaire : 116,07 g/mol
XLogP3 : -0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 116.01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 116,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 ¥²
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 119
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de l'acide éthylène dicarboxylique :
Dosage (calcul sur substance anhydre) : 99,5 - 100,5 %
Dosage (HPLC ; calcul sur substance anhydre) : 98,0 - 102,0 %
Identité (IR) : réussite au test
Identité (JPE 1) : réussite au test
Identité (JPE 2/ChP 1) : réussite au test
Identité (JPE 3) : réussite au test
Identité (HPLC) : réussite du test
Apparence de la solution : réussit le test
Sulfate (SO₄) : ≤ 0,010 %
Métaux lourds (sous forme de Pb) : ≤ 10 ppm
As (arsenic) : ≤ 2 ppm
Acide malique (HPLC) (NF) : ≤ 1,5 %
Acide maléique (HPLC) (NF) : ≤ 0,1 %
Acide maléique (HPLC) (JPE) : réussit le test
Acide maléique (HPLC) (ChP) : ≤ 0,1 %
Toute impureté individuelle non spécifiée (HPLC) : ≤ 0,1 %
Somme de toutes les impuretés (HPLC) : ≤ 0,2 %
Solvants résiduels (ICH Q3C) : exclus par le processus de production
Eau (K. F.) : ≤ 0,5 %
Cendres sulfatées : ≤ 0,05 %
Produits connexes de l'acide éthylène dicarboxylique :
Télaglenastat (CB-839)Nouveau
Setanaxib (GKT137831)Nouveau
LB-100Nouveau
Puromycine 2HCl
Cyclosporine A
Cyclophosphamide Monohydrate
Le ganciclovir
Calcitriol
Ribavirine (ICN-1229)
BAPTA-AM
Composés apparentés de l'acide éthylène dicarboxylique :
Chlorure de fumaryle
Fumaronitrile
Fumarate de diméthyle
Fumarate d'ammonium
Fumarate de fer(II)
Acides carboxyliques apparentés :
Acide maléique
Acide succinique
Acide crotonique
Noms de l'acide éthylène dicarboxylique :
Noms des processus réglementaires :
Acide fumarique
Acide fumarique
acide fumarique
Noms traduits :
acide fumarique (fr)
Acide fumarique (IT)
Fumaarhape (et)
Acide fumarique (en)
Acide fumarique (NL)
Fumarna Kiselina (HR)
Acide fumarique (SL)
Acide fumarique (LT)
Acide fumarique (CS)
Acide fumarique (EN)
Acide fumarique (en)
Fumarsyre (Non)
Acide fumarique (en)
Acide fumarique (EN)
Acide fumarique (lv)
Acide fumarique (SK)
Acide(s) fumarique(s)
Acide fumarique (PT)
Acide fumarique (en)
Acide fumarique (BG)
Noms IUPAC :
Acide (2E)-mais-2-ènedioïque
(E) l'acide but-2-ènedioïque
Acide (E)-mais-2-ènedioïque
Acide (E)-butènedioïque
Acide 1,2-éthylène-dicarboxylique
ACIDE 2-BUTÈNEDIOÏQUE
Acide 2-butènedioïque (2E)-Acide fumarique
Acide 2-butènedioïque, E-
acide fumarique
Acide but-2-ènedioïque
Acide but-2-ènedioïque
Acide e-butènedioïque
Flocons FA
ACIDE FAMARIQUE
Acide fumarique
Acide fumarique
acide fumarique
Acide fumarique
Acide fumarique
acide fumarique
acide fumarique , acide butènedioïque , acide allomaléique , acide bolétique , acide donitique , acide lichénique
Acide fumarique
trans-1,2-éthylènedicarboxylique
acide trans-2-butènedioïque
Acide transbutèneédique
Acide trans-butènedioïque
Nom IUPAC préféré :
Acide (2E)-mais-2-ènedioïque
Noms commerciaux :
Acide (E)-2-butènedioïque
Acide 1,2-éthylène-dicarboxylique
Acide allomaléique
Acide bolétique
Acide butènedioïque, (E)-
Acide fumarique
Acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
ACIDE TRANS-BUTÈNEEDICARBOXYLIQUE
Autres noms :
Acide fumarique
Acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
Acide 2-butènedioïque
acide trans-butènedioïque
Acide allomaléique
Acide bolétique
Acide donitique
Acide lichénique
Autres identificateurs :
110-17-8
607-146-00-X
623158-97-4
909873-99-0
