ÉTHYLÉNÉDIAMINE (EDA)

La 1,2-éthanediamine, également appelée en ou édamine, appartient à la classe des composés organiques appelés monoalkylamines. Ce sont des composés organiques contenant un groupe amine aliphatique primaire. La 1,2-éthanediamine existe sous forme liquide, soluble (dans l'eau) et un composé basique très fort (basé sur son pKa). La 1,2-éthanediamine a été trouvée dans les tissus du foie et des reins humains et a également été détectée dans plusieurs biofluides, tels que l'urine et le sang. Dans la cellule, la 1, 2-éthanediamine est principalement située dans le cytoplasme. La 1,2-éthanediamine participe à un certain nombre de réactions enzymatiques. En particulier, la 1,2-éthanediamine peut être biosynthétisée à partir de l'éthane. La 1,2-éthanediamine est également un composé parent pour d'autres produits de transformation, y compris, mais sans s'y limiter, l'éthylènebis (acide dithiocarbamique), le dichlorhydrate d'éthylènediamine et le dérivé d'éthylènediamine.

L'éthylènediamine (EDA - EDA) - (1,2-diaminoéthane) est l'homologue de poids moléculaire le plus bas des éthylèneamines. Il contient deux groupes amino primaires et forme un mélange azéotropique avec de l'eau avec un point d'ébullition maximal.
L'éthylènediamine (en abrégé en quand un ligand) est le composé organique de formule C2H4 (NH2) 2. Ce liquide incolore à l'odeur d'ammoniaque est une amine fortement basique.
C'est un élément de base largement utilisé dans la synthèse chimique, avec environ 500 000 tonnes produites en 1998. L'éthylènediamine réagit facilement avec l'humidité de l'air humide pour produire
 un brouillard corrosif, toxique et irritant, auquel même de courtes expositions peuvent causer de graves dommages à la santé (voir sécurité). L'éthylènediamine est le premier membre du soi-disant polyéthylène
 les amines.
L'éthylènediamine est produite industriellement par traitement du 1,2-dichloroéthane par de l'ammoniaque sous pression à 180 ° C en milieu aqueux.

L'éthylènediamine est utilisée en grande quantité pour la production de nombreux produits chimiques industriels. Il forme des dérivés avec les acides carboxyliques (y compris les acides gras), les nitriles, les alcools (à des températures élevées), les agents alkylants, le disulfure de carbone, les aldéhydes et les cétones. En raison de sa nature bifonctionnelle, ayant deux amines, il forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.

Précurseur d'agents chélateurs, de médicaments et de produits agrochimiques
Un dérivé le plus important de l'éthylènediamine est l'agent chélatant EDTA, qui est dérivé de l'éthylènediamine via une synthèse de Strecker impliquant du cyanure et du formaldéhyde. L'hydroxyéthyléthylènediamine est un autre agent chélatant commercialement important. De nombreux composés et médicaments bioactifs contiennent la liaison N-CH2-CH2-N, y compris certains antihistaminiques. [10] Les sels d'éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides commercialement importants sous les noms de marque Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram. Certains fongicides contenant de l'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine.

Ingrédient pharmaceutique
L'éthylènediamine est un ingrédient de l'aminophylline, un médicament bronchodilatateur commun, où il sert à solubiliser l'ingrédient actif théophylline. L'éthylènediamine a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été éliminée de certaines en raison de la dermatite de contact. Lorsqu'il est utilisé comme excipient pharmaceutique, après administration orale, sa biodisponibilité est d'environ 0,34, en raison d'un effet de premier passage substantiel. Moins de 20% sont éliminés par excrétion rénale.

Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine sont les plus anciennes des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, à commencer par le pipéroxan alias bénodaïne, découvert en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprenant également la mépyramine, la tripélennamine et l'antazoline. Les autres classes sont des dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et autres (principalement des composés tricycliques et tétracycliques liés aux phénothiazines, aux antidépresseurs tricycliques, ainsi qu'à la famille des cyproheptadine-phénindamine)

Rôle dans les polymères
L'éthylènediamine, parce qu'elle contient deux groupes amine, est un précurseur largement utilisé de divers polymères. Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants. Il est largement utilisé dans la production de fibres de polyuréthane. La classe PAMAM des dendrimères est dérivée de l'éthylènediamine.

Tétraacétyléthylènediamine
L'activateur de blanchiment tétraacétyléthylènediamine est généré à partir d'éthylènediamine. Le dérivé N, N-éthylènebis (stéaramide) (EBS) est un agent de démoulage commercialement important et un tensioactif dans l'essence et l'huile de moteur.

Autres applications
en tant que solvant, il est miscible avec les solvants polaires et est utilisé pour solubiliser des protéines telles que les albumines et la caséine. Il est également utilisé dans certains bains de galvanoplastie.
comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.
Le dihydroiodure d'éthylènediamine (EDDI) est ajouté aux aliments pour animaux comme source d'iodure.
produits chimiques pour le développement de la photographie couleur, liants, adhésifs, assouplissants textiles, agents de durcissement pour époxydes et colorants.
comme composé pour sensibiliser le nitrométhane à un explosif. Ce mélange a été utilisé à Picatinny Arsenal pendant la Seconde Guerre mondiale, donnant au mélange de nitrométhane et d'éthylènediamine le surnom de PLX, ou Picatinny Liquid Explosive.
Chimie de coordination
L'éthylènediamine est un ligand chélatant bidenté bien connu pour les composés de coordination, les deux atomes d'azote donnant leurs paires d'électrons isolées lorsque l'éthylènediamine agit comme un ligand. Il est souvent abrégé "en" en chimie inorganique. Le complexe [Co (éthylènediamine) 3] 3+ est un complexe tris-chelate chiral archétypique. Les ligands salen, dont certains sont utilisés en catalyse, sont issus de la condensation de salicylaldéhydes et d'éthylènediamine.

Ligands associés
Les dérivés associés de l'éthylènediamine comprennent l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), la tétraméthyléthylènediamine (TMEDA) et la tétraéthyléthylènediamine (TEEDA). Les analogues chiraux de l'éthylènediamine comprennent le 1,2-diaminopropane et le trans-diaminocyclohexane.

sécurité
L'éthylènediamine, comme l'ammoniac et d'autres amines de bas poids moléculaire, est un irritant cutané et respiratoire. À moins qu'elle ne soit bien contenue, l'éthylènediamine liquide libère des vapeurs toxiques et irritantes dans son environnement, en particulier en cas de chauffage. Les vapeurs réagissent avec l'humidité de l'air humide pour former une brume blanche caractéristique, qui est extrêmement irritante pour la peau, les yeux, les poumons et les muqueuses.

Domaines d'utilisation:
Activateur de blanchiment
Agents chélateurs
Inhibiteurs de corrosion
Production de fibres élastomères
Production de fongicides
Additifs de carburant
Additifs utilisés dans le traitement des matières premières minérales
Intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques
Lubrifiants pour plastiques
Résines polyamide
Additifs de caoutchouc
Additifs pour l'industrie textile
Réactifs uréthane

Éthylène diamine (EDA)
Caractéristiques physiques: Liquide clair et incolore
Poids moléculaire: 60,10 g / mol
Type de conteneur, baril
Substances inflammables. Réagit fortement avec les aldéhydes et les acides. Absorbe le dioxyde de carbone de l'air. L'éthylènediamine se dissout bien dans l'eau (avec chauffage de la solution), l'éthanol, pire - dans l'éther, insoluble dans le benzène et d'autres hydrocarbures. C'est une base solide. Hygroscopique.

 
Domaines d'utilisation:
- Utilisé pour créer des fibres, du polyamide et du caoutchouc.
- L'agent chélatant est utilisé comme inhibiteur.
- En tant qu'agent lubrifiant dans l'industrie des plastiques.
- Durcisseur pour mousse polyuréthane et résines époxy.

EDA; Ethane-1,2-diamine; 1,2-Ethanediamine; Cas no:107-15-3; 1,2-Diaminoethane; Ethylene diamine; Ethylendiamine; edamine; Dimethylenediamine; 1,2-Ethylenediamine
Aethaldiamin
Aethylenediamin
Ethyleendiamine
Ethylene-diamine
beta-Aminoethylamine
1,2-Diaminoaethan
Algicode 106L
Amerstat 274
1,2-Diamino-ethaan
1,2-Diamino-ethano
Aethaldiamin [German]
Caswell No. 437
Ethylenediamine [JAN]
Ethyleendiamine [Dutch]
1,2-Ethanediamine, homopolymer
Aethylenediamin [German]
Ethylene-diamine [French]
1,2-Diaminoaethan [German]
1,2-Diamino-ethaan [Dutch]
ETHYLENEDIAMINE ANHYDROUS
1,2-Diamino-ethano [Italian]
CHEBI:30347
Aminophylline Injection
Ethylenediamine, piperazine polymer
EINECS 203-468-6
ETHANE,1,2-DIAMINO
Ethylendiamin
2-Aminoethylammonium chloride
1, 2-Diaminoethane
27308-78-7
Ethylenediamine [UN1604] [Corrosive]
Ethylenediamine, 99%
Ethylenediamine, 99+%
1,2-diaminoethane phase II
1,2-diaminoethane phase I beta
1,2-diaminoethane phase I alpha
Polyamines
Ethylenediamine, 99+%, AcroSeal(R)
CAS-107-15-3
Ethylenediamine, ReagentPlus(R), >=99%
1,2-Ethanediamine, monohydrochloride
1,2-Ethanediamine, hydrochloride (1:1)
Ethylenediamine [USP:JAN]
ethylenediarnine
2-aminoethylamine
ethylene di amine
1,4-diazabutane
1,2-diaminoethan
ethylene - diamine
EDN
1,2-ethylendiamine
Edamine [INN]
1,2-diamino-ethane
ethane 1,2-diamine
N,N'-ethylenediamine
Ethylenediamine, 8CI
1,2-ethylene diamine
1,2-ethylene-diamine
.beta.-Aminoethylamine
ethane-1, 2-diamine
Ethylenediamine solution
N,N'-ethylene diamine
Ethylenediamine, BioXtra
Ethylenediamine (USP/JP15)
Ethylenediamine (USP/JP17)
1,2-Diamino-ethaan
1,2-Diamino-ethano
1,2-Diaminoaethan
1,2-Diaminoethane
1,2-Ethanediamine
1,2-Ethylenediamine
Aethaldiamin
EDA
Aethylenediamin
EDA
Algicode 106L
Amerstat 274
EDA
beta-Aminoethylamine
EDA
Dimethylenediamine
EDA
OtherEdamine
EDA
Ethylendiamine
Ethylenediamine