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L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) est un acide aminopolycarboxylique.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) est un solide incolore utilisé comme agent chélateur qui peut offrir une alternative biodégradable à l'EDTA, qui est actuellement utilisé à grande échelle dans de nombreuses applications.
Agent chélateur dans les détergents, le placage autocatalytique, l'élimination de la rouille, la photographie et l'assainissement des sols.
CAS : 20846-91-7
MF : C10H16N2O8
MW : 292,24
EINECS : 439-840-1
Synonymes
Acide L-aspartique, N,N-1,2-éthanediylbis- ; acide 2-[2-(1,2-dicarboxyéthylamino)éthylamino]butanedioïque ; acide N,N'-éthylènediamine disuccinique ; acide 1-éthylènediaminedisuccinique ; acide aspartique, N,N'-éthylènedi- (7CI) ; acide aspartique, N,N'-éthylènedi-, 1,1- (8CI) ; acide N,N'-1,2-éthanediylbis-1-aspartique ; acide n,n'-1,2-éthanediylbis-l-aspartique ; EDDS ; acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique acide;acide 2-[2-(1,2-dicarboxyéthylamino)éthylamino]butanedioïque;SCHEMBL39257;DTXSID80860260;VKZRWSNIWNFCIQ-UHFFFAOYSA-N;186459-75-6;Q412231;acide N-{2-[(1,2-dicarboxyéthyl)amino]éthyl}aspartique;acide 2,2'-[éthane-1,2-diylbis(azanediyl)]dibutanedioïque
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) est un acide aminopolycarboxylique (APCA), qui est utilisé comme agent complexant.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) forme des complexes hydrosolubles stables avec les ions métalliques.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) a une meilleure propriété chélatante que l'EDTA.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) peut également être utilisé comme agent de rinçage en raison de ses caractéristiques écologiques et de sa grande biodégradabilité.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) est un composé qui est un mélange isomérique des deux composants éthylène diamine et citrate de sodium.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) s'est avéré efficace comme agent oxydant pour le traitement des eaux usées et les compositions détergentes.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) a également été utilisé dans la détection par fluorescence de l'acide citrique dans les jus de fruits.
La concentration optimale d'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) dépend du type de sel de sodium avec lequel il est mélangé.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) peut être toxique pour les animaux à des concentrations élevées et peut provoquer des problèmes de stabilité chimique lorsqu'il est mélangé au carbonate de sodium.
Acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) Propriétés chimiques
Point de fusion : 220-222℃
Densité : 1,534
Pression de vapeur : 0 Pa à 25℃
Point d'ébullition : 516,7±50,0 °C (prévu)
pKa : 1,74±0,23 (prévu)
Solubilité dans l'eau : 150 mg/L à 20℃
LogP : -1,4 à 23℃
Système de registre des substances de l'EPA : Acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) (20846-91-7)
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) possède deux centres chiraux et, par conséquent, trois stéréoisomères.
Il s'agit des isomères énantiomériques (R,R) et (S,S) et de l'isomère méso achiral (R,S).
En tant que substitut biodégradable de l'EDTA, seul le stéréoisomère (S,S) présente un intérêt.
Les stéréoisomères (R,S) et (R,R) sont moins biodégradables, tandis que le stéréoisomère (S,S) s'est avéré très efficacement biodégradé même dans les sols très pollués.
Synthèse
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) a d'abord été synthétisé à partir d'acide maléique et d'éthylènediamine.
Certains micro-organismes ont été manipulés pour la synthèse à l'échelle industrielle de l'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) à partir d'éthylènediamine et d'acide fumarique ou d'acide maléique, qui se déroule comme suit.
Utilisations
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) est un agent chélateur biodégradable qui offre une alternative à l'EDTA, dont 80 millions de kilogrammes sont produits chaque année.
Dans des conditions naturelles, on a constaté que l'EDTA se convertit en acide éthylènediaminetriacétique puis se cyclise en dicétopipérazine, qui s'accumule dans l'environnement en tant que polluant organique persistant.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) a été développé commercialement comme agent chélateur et stabilisant biodégradable dans les formulations détergentes et cosmétiques.
Lorsque l'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) est appliqué dans le cadre d'une décontamination chimique des sols dans des cas excessifs (par exemple, lorsqu'il est appliqué pour le lavage des sols ex situ), une efficacité d'extraction plus élevée pour les métaux lourds peut être obtenue et la quantité d'extraction est moins indépendante du dosage de l'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) ; En revanche, lors de travaux d’assainissement des sols impliquant un rinçage continu, l’extraction des métaux est souvent limitée par la quantité d’EDDS.
En cas de déficit en acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS), une extraction initiale non sélective de métaux lourds a été observée, suivie d'un échange de métaux lourds et d'une réadsorption de métaux lourds qui ont une constante de stabilité inférieure avec l'EDDS.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) fonctionne comme un chélateur utilisé pour améliorer la santé des cheveux et pour prévenir la formation de radicaux libres.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) est également utilisé dans la fabrication de compositions anti-ronflement.
Un chélateur qui améliore la translocation des métaux dans les plantes.
L'acide éthylènediamine-N,N'-disuccinique (EDDS) (agent chélateur) ainsi que la montmorillonite naturelle (NM) peuvent être utilisés dans le processus de dégradation photochimique du 17β-estradiol (E2).
Le complexe éthylènediamine-N,N'-acide disuccinique (EDDS) peut également être utilisé comme système de photocatalyse efficace pour le traitement des eaux usées.
Les ions Cu et Zn du sol agricole contaminé peuvent être éliminés à l'aide de l'acide éthylènediamine-N,N'-acide disuccinique (EDDS) via la formation de complexes Cu et Zn.
