L'éthylènediamine est l'éthylèneamine de plus faible poids moléculaire.
L'éthylènediamine contient deux atomes d'azote primaires.
L'éthylènediamine est un produit monocomposant, clair et incolore, avec une odeur semblable à celle de l'ammoniaque.
Numéro CAS : 107-15-3
Formule moléculaire : C2H8N2
Poids moléculaire : 60,1
Numéro EINECS : 203-468-6
Synonymes : 391624-46-7, CHLORHYDRATE DE MONO-FMOC ÉTHYLÈNE DIAMINE, 166410-32-8, chlorhydrate de (9H-fluorén-9-yl)méthyl (2-aminoéthyl)carbamate, chlorhydrate de N-Fmoc-éthylènediamine, Fmoc-EDA.HCl, Mono-fmoc éthylènediamine, HCl, CHLORHYDRATE DE (9H-FLUOREN-9-YL)MÉTHYL N-(2-AMINOÉTHYL)CARBAMATE, MFCD00830741, chlorhydrate de 9H-fluorén-9-ylméthyl N-(2-aminoéthyl)carbamate, chlorhydrate de (9H-fluorén-9-yl)méthyl 2-aminoéthylcarbamate, chlorhydrate de 9H-fluorén-9-ylméthyl N-(2-aminoéthyl)carbamate N-1-Fmoc-1,2-diaminoéthane.HCl, Fmoc-EDA HCl, N-Fmoc-éthylènediamine HCl, C17H18N2O2.HCl, SCHEMBL966018, Fmoc-NH-(CH2)2-NH2.HCl, DTXSID10937196, AKOS015901130, FS-5255, SY059472, DB-043650, DB-119935, CS-0128625, W12365, EN300-6759619, chlorhydrate de mono-Fmoc éthylènediamine, AldrichCPR, chlorhydrate de (9H-fluorén-9-yl)méthyl(2-aminoéthyl)carbamate, chlorhydrate de 9H-9-fluorénylméthyl N-(2-aminoéthyl)carbamate Chlorhydrate de N-(9-fluorénylméthyloxycarbonyl)-éthylènediamine, (9H-fluorén-9-yl)méthyl hydrogène (2-aminoéthyl)carbonimidate--chlorure d'hydrogène (1/1), éthylènediamine purifiée par redistillation, ≥ 99,5 % ; éthylènediamine ; éthylènediamine, 99+ %, AcroSeal ; éthylènediamine pour synthèse ; EDA éthylènediamine a ; amerstat274 ; bêta-aminoéthylamine ; caswellno437
L'éthylènediamine est le premier membre de ce que l'on appelle les polyéthylèneamines.
L'éthylènediamine est produite industriellement en traitant le 1,2-dichloroéthane avec de l'ammoniac sous pression à 180 °C dans un milieu aqueux.
Cette réaction génère du chlorure d'hydrogène, qui forme un sel avec l'amine.
L'amine est libérée par addition d'hydroxyde de sodium et peut ensuite être récupérée par distillation fractionnée.
L'éthylènediamine et la triéthylènetétramine (TETA) sont formées comme sous-produits.
L'éthylènediamine, grâce à ses deux groupements amine, est un précurseur largement utilisé pour la synthèse de divers polymères. Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants.
L'éthylènediamine est largement utilisée dans la production de fibres de polyuréthane.
Les dendrimères de la classe PAMAM sont dérivés de l'éthylènediamine.
L'éthylènediamine est un ligand chélatant bidentate bien connu pour les composés de coordination, les deux atomes d'azote donnant leurs paires d'électrons libres lorsque l'éthylènediamine agit comme ligand.
En chimie inorganique, l'éthylènediamine est souvent abrégée en « en ».
Le complexe [Co(en)3]3+ est un exemple bien étudié.
Les ligands de type base de Schiff se forment facilement à partir de l'éthylènediamine. Par exemple, la diamine se condense avec le 4-trifluorométhylbenzaldéhyde pour donner la diimine.
Les ligands salen, dont certains sont utilisés en catalyse, sont dérivés de la condensation des salicylaldéhydes et de l'éthylènediamine.
Cependant, l'éthylènediamine est une substance très réactive et volatile, qui nécessite une manipulation et un stockage soigneux afin d'atténuer les risques potentiels.
Sa réactivité et sa forte alcalinité le rendent corrosif pour la peau et les yeux, et il peut également irriter le système respiratoire en cas d'inhalation.
De plus, l'éthylènediamine peut former des mélanges explosifs avec l'air dans certaines conditions, ce qui nécessite des mesures de sécurité strictes pour prévenir les accidents lors de son utilisation et de son transport.
L'une des propriétés déterminantes de l'éthylènediamine est sa capacité à participer à des liaisons hydrogène, ce qui contribue à son exceptionnelle solubilité dans l'eau et dans de nombreux solvants organiques.
Cette solubilité et cette réactivité élevées font de l'éthylènediamine un réactif essentiel dans diverses transformations chimiques, notamment celles impliquant des réactions de condensation, d'alkylation et de polymérisation.
La présence de deux groupes amine lui permet également d'agir comme ligand bidentate, ce qui permet son utilisation dans la formation de complexes de coordination stables avec des ions métalliques.
Cette propriété justifie son utilisation dans des applications allant de la catalyse à la purification de l'eau.
L'éthylènediamine est largement utilisée dans la production d'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), un puissant agent chélateur qui se lie aux ions métalliques avec une forte affinité.
L'éthylènediamine joue un rôle essentiel dans divers domaines, notamment en médecine, où elle est utilisée pour traiter les intoxications aux métaux lourds, et dans le traitement des eaux industrielles, où elle prévient l'accumulation de tartre et la corrosion dans les canalisations.
Outre la chélation, l'éthylènediamine est un précurseur dans la fabrication de polyamides, d'agents de durcissement époxy et d'additifs textiles, qui reposent tous sur ses groupes amine bifonctionnels pour la réticulation et les modifications structurelles.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'éthylènediamine sert de matière première pour la synthèse des principes actifs pharmaceutiques (API), où ses groupes amines réactifs facilitent l'introduction de groupes fonctionnels dans des molécules complexes.
De même, dans le secteur agrochimique, l'EDA est utilisé pour produire des fongicides, des herbicides et d'autres produits chimiques de protection des cultures.
Sa polyvalence s'étend à l'industrie des soins personnels et des cosmétiques, où des dérivés d'éthylènediamine sont utilisés dans les après-shampooings et autres formulations pour améliorer les performances des produits.
Malgré ses nombreuses utilisations, l'éthylènediamine est classée comme substance dangereuse en raison des risques potentiels qu'elle présente pour la santé et la sécurité humaines.
L'éthylènediamine est très corrosive et peut provoquer de graves brûlures cutanées et des lésions oculaires en cas de contact direct.
L'inhalation de vapeurs d'éthylènediamine peut irriter les voies respiratoires, provoquant toux, gêne à la gorge et, dans les cas graves, détresse respiratoire.
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une sensibilisation, provoquant des réactions allergiques chez les personnes sensibles, même à de faibles concentrations.
L'éthylènediamine était responsable de la sensibilisation chez les pharmaciens manipulant des suppositoires d'aminophylline, chez les infirmières préparant et administrant de la théophylline injectable, et chez un technicien de laboratoire dans la fabrication de comprimés d'aminophylline.
L'éthylènediamine est une diamine aliphatique linéaire, largement utilisée comme élément de base en synthèse organique.
L'éthylènediamine forme facilement des dérivés hétérocycliques d'imidazolidine, en raison de sa nature bifonctionnelle, possédant deux amines.
L'éthylènediamine est également utilisée comme matière première pour la synthèse d'agents chélateurs, de polymères, de produits agrochimiques et d'intermédiaires pharmaceutiques.
L'éthylènediamine est un composé chimique organique de formule moléculaire C₂H₈N₂, caractérisé par ses deux groupes amine (-NH₂) attachés à une chaîne éthylène à deux carbones (-CH₂CH₂-).
L'éthylènediamine est un produit clair et incolore à température et pression normales, qui possède une odeur caractéristique d'amine.
L'éthylènediamine est fortement alcaline et miscible à l'eau et à l'alcool.
L'éthylènediamine est sensible à l'air et hygroscopique ; elle absorbe le dioxyde de carbone présent dans l'air.
L'éthylènediamine est incompatible avec les aldéhydes, les halogénures de phosphore, les halogénures organiques, les agents oxydants, les acides forts, le cuivre, ses alliages et ses sels.
L'éthylènediamine est utilisée dans de nombreux procédés industriels comme solvant pour la caséine ou l'albumine, comme stabilisant dans le latex de caoutchouc et comme lubrifiant textile.
On la trouve dans les durcisseurs de résine époxy, les huiles de refroidissement, les fongicides et les cires. La dermatite de contact due à l'éthylènediamine est presque exclusivement causée par des médicaments topiques.
Les dermatites de contact professionnelles liées aux systèmes de résine époxy sont relativement rares. L'éthylènediamine peut réagir avec la triéthylènetétramine et la diéthylènetriamine.
Ce composé est un liquide incolore à température ambiante et possède une forte odeur d'ammoniaque, qui peut être assez piquante.
En tant que diamine, l'éthylènediamine appartient à la famille des amines aliphatiques et est très réactive grâce à ses deux groupes amine primaires, ce qui en fait un composé polyvalent dans une large gamme de réactions chimiques et d'applications industrielles.
L'éthylènediamine est très soluble dans l'eau et dans de nombreux solvants organiques, formant facilement des liaisons hydrogène grâce à ses groupes amine.
Sa structure chimique lui permet d'agir à la fois comme nucléophile et comme ligand, ce qui lui permet de participer à la complexation avec des ions métalliques et à diverses réactions de substitution.
Dans les procédés industriels, l'éthylènediamine est souvent utilisée comme élément de base pour la synthèse d'autres composés, notamment dans la production de polymères, de résines et de produits chimiques de spécialité.
L'éthylènediamine est également connue pour son rôle dans la synthèse d'agents chélateurs comme l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), un agent largement utilisé pour lier les ions métalliques dans diverses applications, notamment le traitement de l'eau et la chimie analytique.
De plus, l'éthylènediamine sert d'intermédiaire essentiel dans la fabrication d'émulsifiants, de détergents et de produits pharmaceutiques, démontrant ainsi sa large applicabilité dans divers secteurs.
L'éthylènediamine peut être synthétisée à partir d'éthanolamine (EA) avec de l'ammoniac sur des catalyseurs zéolithiques de type acide.
Il est produit industriellement par la réaction du 1,2-dichloroéthane avec de l'ammoniac dans une base liquide sous haute température et haute pression.
La synthèse de l'éthylènediamine à partir du 1,2-dichloroéthane est la suivante : ClCH₂CH₂Cl + 2NH₃ → NH₂CH₂CH₂NH₂·2HCl
ClCH2CH2Cl + NH2CH2CH2NH2*2HCl + 2NH3 → NH2CH2C H2NHCH2CH2NH3*3HCl + NH4HCl
Néanmoins, la réaction génère trop de sous-produits.
L'élément clé de cette synthèse est d'améliorer la sélectivité du produit de réaction et d'appliquer des méthodes de séparation avancées pour obtenir un produit de haute pureté.
L'éthylènediamine est utilisée comme élément de base pour la synthèse d'activateurs de blanchiment, de chélates et de produits phytosanitaires.
De plus, il est utilisé comme intermédiaire dans des applications telles que les inhibiteurs de corrosion, les résines polyamides et les additifs pour lubrifiants/carburants.
Allongeur de chaîne dans la production de résine polyuréthane pour la dispersion aqueuse de PU (PUD).
Les produits dérivés de l'éthylènediamine sont fréquemment utilisés comme activateurs de blanchiment et chélates dans les détergents, ainsi que comme fongicides dans le domaine de la protection des cultures.
Les résines de polyamide sont largement utilisées comme liants dans les encres d'impression pour l'application en flexogravure sur certains papiers, films et feuilles métalliques, ainsi que dans les adhésifs thermofusibles, sensibles à la pression et thermoscellables pour le cuir, le papier, le plastique et le métal.
Le principal type de résine polyamide, en plus des résines liquides utilisées comme durcisseurs époxy, est généralement préparé par la réaction de condensation de diamines avec des acides gras di- et polybasiques.
Les polyamides thermoplastiques sont également utilisés dans la formulation de vernis de surimpression brillants et résistants à l'abrasion.
L'éthylènediamine est une amine fortement basique à l'odeur semblable à celle de l'ammoniaque.
Le dérivé le plus important de l'éthylènediamine est l'éthylènediamine, un agent chélateur.
L'éthylènediamine est utilisée dans la production de l'activateur de blanchiment tétraacétyléthylènediamine (TEAD), dans les bains d'électroplacage, dans la production de fibres de polyuréthane, de polyols et de produits chimiques pour le caoutchouc.
L'éthylènediamine est principalement utilisée comme élément de base pour les produits phytosanitaires, dans la synthèse d'agents chélateurs et pour les agents de blanchiment actifs à basse température.
Parmi les autres applications de l'EDA, on peut citer les polyamides, les lubrifiants, les additifs pour carburants et les textiles.
L'éthylènediamine est le composé organique de formule C2H4(NH2)2.
Ce liquide incolore à l'odeur d'ammoniaque est une amine basique.
Il s'agit d'un élément de base largement utilisé en synthèse chimique, avec environ 500 000 tonnes produites en 1998.
L'éthylènediamine est l'éthylènediamine de plus faible poids moléculaire.
L'éthylènediamine est un produit monocomposant comportant deux atomes d'azote principaux.
L'éthylènediamine a une odeur semblable à celle de l'ammoniaque et est limpide et incolore.
Point de fusion : 8,5 °C (littérature)
Point d'ébullition : 118 °C (littérature)
Densité : 0,899 g/mL à 25 °C (litt.)
densité de vapeur : 2,07 (par rapport à l'air)
pression de vapeur : 10 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,4565 (litt.)
Point d'éclair : 93 °F
Température de stockage : Zone des produits inflammables
solubilité : éthanol : soluble (litt.)
pka : 10,712 (à 0 °C)
forme : Liquide, fumant dans l'air
Densité relative : 0,899
couleur : incolore à jaune pâle
pH : 12,2 (100 g/l, H2O, 20 ℃)
Odeur : Forte odeur ammoniacale ; odeur légère et ammoniacale semblable à celle de l'ammoniaque.
limite d'explosivité 2-17%(V)
Solubilité dans l'eau : miscible
Sensible : Sensible à l'air
Merck : 14 379
BRN : 605263
Constante de la loi de Henry : 1,69 (x 10-9 atm?m3/mol) à 25 °C (Westheimer et Ingraham, 1956)
Limites d'exposition TLV-TWA 10 ppm (~25 mg/m3) (ACGIH, MSHA et OSHA); IDLH 2000 ppm (NIOSH).
Constante diélectrique : 16,0 (18 °C)
Clé InChIKey : PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,6 à 20 °C
L'éthylènediamine est utilisée comme intermédiaire ; comme acidifiant urinaire ; comme solvant ; comme émulsifiant pour les solutions de caséine et de gomme laque ; comme stabilisant dans les laques de caoutchouc.
Intermédiaire chimique dans la fabrication de colorants ; d'inhibiteurs de corrosion ; de cires synthétiques ; de fongicides, de résines, d'insecticides, d'agents mouillants pour asphalte ; et de produits pharmaceutiques.
L'éthylènediamine est un produit de dégradation du fongicide agricole manèbe.
En cas de contact de ce produit chimique avec les yeux, retirez immédiatement vos lentilles de contact et rincez abondamment pendant au moins 15 minutes, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
En cas de contact de ce produit chimique avec la peau, retirer les vêtements contaminés et les laver immédiatement à l'eau et au savon.
En cas d'inhalation de ce produit chimique, éloigner la personne de la zone exposée, commencer la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris un masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la réanimation cardio-respiratoire si le cœur s'est arrêté.
Transporter immédiatement la victime vers un établissement médical. En cas d'ingestion de ce produit chimique, consulter un médecin.
Ne pas faire vomir. Une surveillance médicale est recommandée pendant 24 à 48 heures après une surexposition par inhalation, car un œdème pulmonaire peut survenir tardivement.
En cas de premiers soins pour un œdème pulmonaire, un médecin ou un ambulancier paramédical autorisé peut envisager l'administration d'un spray de corticostéroïdes.
Les vapeurs peuvent former un mélange explosif avec l'air.
L'éthylènediamine est une base moyennement forte.
Réaction violente avec les acides forts ; les oxydants forts ; les composés organiques chlorés ; l'acide acétique ; l'anhydride acétique ; l'acroléine, l'acide acrylique ; l'acrylonitrile, le chlorure d'allyle ; le sulfure de carbone ; l'acide chlorosulfonique ; l'épichlorhydrine, la chlorhydrine d'éthylène, l'oléum, l'oxyde de méthyle ; l'acétate de vinyle.
Incompatible également avec le perchlorate d'argent, la 3-propiolactone, l'oxyde de mésityle ; le dichlorure d'éthylène ; les anhydrides organiques ; les isocyanates, les acrylates, les allyles substitués ; les oxydes d'alkylène ; les cétones, les aldéhydes, les alcools, les glycols, les phénols, les crésols, la solution de caprolactame.
Attaque l'aluminium, le cuivre, le plomb, l'étain, le zinc et leurs alliages ; certains plastiques, le caoutchouc et les revêtements.
L'éthylènediamine est l'éthylèneamine de plus faible poids moléculaire.
Il contient deux azotes primaires.
L'éthylènediamine est un produit monocomposant, clair et incolore, avec une odeur semblable à celle de l'ammoniaque.
L'un des dérivés les plus importants de l'éthylènediamine est l'agent chélateur EDTA, qui est dérivé de l'éthylènediamine via une synthèse de Strecker impliquant du cyanure et du formaldéhyde.
L'éthylènediamine est un autre agent chélateur important sur le plan commercial.
De nombreux composés bioactifs et médicaments contiennent la liaison N–CH2–CH2–N, y compris certains antihistaminiques.
Les sels d'éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides commercialement importants sous les noms de marque Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram.
Certains fongicides contenant de l'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine.
L'éthylènediamine est un ingrédient de l'aminophylline, un bronchodilatateur courant, où elle sert à solubiliser le principe actif, la théophylline.
L'éthylènediamine a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été retirée de certaines d'entre elles en raison des dermatites de contact qu'elle pouvait provoquer.
Lorsqu'il est utilisé comme excipient pharmaceutique, après administration orale, sa biodisponibilité est d'environ 0,34, en raison d'un important effet de premier passage.
Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine sont les plus anciens des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, commençant par le pipéroxane, également connu sous le nom de bénodaïne, découvert en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprenant également la mépyramine, la tripélennamine et l'antazoline.
Les autres classes sont des dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et d'autres (principalement des composés tricycliques et tétracycliques apparentés aux phénothiazines, aux antidépresseurs tricycliques, ainsi qu'à la famille de la cyproheptadine-phénindamine).
De plus, l'éthylènediamine est volatile et inflammable, capable de former des mélanges explosifs avec l'air, notamment dans des espaces confinés ou à des températures élevées.
Cette propriété exige des protocoles de stockage et de manutention rigoureux, notamment l'utilisation de conteneurs ignifugés et d'environnements correctement ventilés.
La réactivité de l'éthylènediamine avec les acides, les agents oxydants et certains métaux ajoute une couche de complexité supplémentaire à son utilisation en toute sécurité, car de telles interactions peuvent entraîner des réactions violentes ou la libération de gaz toxiques.
Dans le contexte environnemental, l'éthylènediamine présente des risques potentiels en raison de sa toxicité aquatique et de sa persistance. Bien qu'elle ne soit pas facilement biodégradable, ses groupements amine peuvent réagir avec des composants de l'environnement, entraînant la formation de dérivés susceptibles d'avoir des impacts écologiques néfastes.
C’est pourquoi des méthodes d’élimination appropriées et des stratégies de confinement sont essentielles pour minimiser son impact environnemental.
L'éthylènediamine est un petit composé organique qui sert d'élément de base fondamental dans l'industrie chimique, avec la structure moléculaire H₂N-CH₂-CH₂-NH₂, reflétant ses deux groupes amine primaires attachés à un squelette d'éthylène.
L'éthylènediamine est un liquide clair et incolore dans les conditions ambiantes, bien qu'elle dégage une forte odeur caractéristique d'ammoniaque qui peut être irritante.
Cette odeur piquante est caractéristique des amines, en particulier celles à faible poids moléculaire comme l'éthylènediamine.
Grâce à sa nature hautement réactive et à sa fonctionnalité amine polyvalente, l'EDA est largement utilisée dans les contextes industriels et scientifiques.
L'éthylènediamine est importante en chimie inorganique car elle peut fonctionner comme un ligand bidentate, se coordonnant à un ion métallique par les paires libres sur les deux atomes d'azote.
Dans les noms des complexes, on utilise l'abréviation en.
L'éthylènediamine est très réactive avec de nombreux composés.
Peut réagir violemment avec l'acide acétique, l'anhydride acétique, l'acroléine, l'acide acrylique, l'acrylonitrile, le chlorure d'allyle, le sulfure de carbone, l'acide chlorosulfonique, l'épichlorhydrine, la chlorhydrine d'éthylène, le chlorure d'hydrogène, l'oxyde de mésityle, l'acide nitrique, l'oléum, l'AgClO4, l'acide sulfurique, la bêta-propiolactone et l'acétate de vinyle.
Incompatible avec les acides forts, les oxydants puissants (sels de perchlorate) et les composés organiques chlorés.
L'éthylènediamine est également incompatible avec les composés organiques halogénés et les halogénures métalliques.
Peut réagir avec le nitrométhane et le peroxydicarbonate de diisopropyle.
Peut s'enflammer au contact du nitrate de cellulose.
Absorbe facilement le dioxyde de carbone de l'air pour former des dépôts solides et croûteux.
L'éthylènediamine réagit violemment avec la chlorhydrine d'éthylène.
Utilisations de l'éthylènediamine :
L'éthylènediamine est utilisée pour la fabrication de produits chimiques.
Le rejet d'éthylènediamine dans l'environnement peut provenir de son utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels, de substances dans des systèmes clos avec un rejet minimal, dans la production d'articles et comme auxiliaire de traitement.
L'éthylènediamine est un produit chimique très polyvalent qui trouve de nombreuses applications dans diverses industries grâce à ses deux groupes amine, ce qui en fait un élément de base essentiel pour de nombreux produits.
L'une de ses utilisations les plus importantes est la production d'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), un puissant agent chélateur qui se lie aux ions métalliques.
L'éthylènediamine a de nombreuses applications dans les systèmes de traitement de l'eau pour prévenir la formation de tartre et la corrosion dans les canalisations, dans le domaine médical pour la thérapie par chélation afin de traiter l'intoxication aux métaux lourds, et dans la conservation des aliments pour maintenir la qualité des produits en liant les métaux traces.
L'éthylènediamine est également un composant essentiel dans la fabrication des agents de durcissement époxy, qui sont indispensables à la production de revêtements, d'adhésifs et de composites haute performance.
Ces matériaux sont utilisés dans des secteurs aussi variés que l'aérospatiale, l'automobile et la construction, où la durabilité et la résistance sont primordiales.
La réactivité de l'éthylènediamine lui permet de se réticuler avec les résines époxy, créant ainsi un réseau robuste et chimiquement résistant qui améliore les performances de ces matériaux dans des environnements exigeants.
Dans l'industrie des polymères, l'éthylènediamine sert de précurseur à la synthèse des polyamides, notamment du nylon et d'autres plastiques spéciaux.
Ces polymères sont utilisés dans la production de textiles, de matériaux d'emballage et de plastiques techniques en raison de leurs excellentes propriétés mécaniques et de leur résistance à l'usure et aux produits chimiques.
De plus, l'éthylènediamine est utilisée pour créer des lubrifiants synthétiques et des additifs pour carburant qui améliorent les performances du moteur en réduisant la friction et en empêchant l'accumulation de dépôts.
L'industrie pharmaceutique utilise l'éthylènediamine dans la synthèse des principes actifs pharmaceutiques (API) et comme intermédiaire dans la production d'antihistaminiques, de sédatifs et d'autres agents thérapeutiques.
Ses groupes amine facilitent l'introduction de groupes fonctionnels dans des molécules organiques complexes, permettant ainsi le développement de médicaments dotés d'activités biologiques spécifiques.
De plus, les dérivés de l'éthylènediamine sont utilisés dans des formulations agrochimiques, telles que les fongicides, les herbicides et les pesticides, qui améliorent le rendement des cultures et protègent contre les ravageurs et les maladies.
Dans les produits de soins personnels, les dérivés d'éthylènediamine sont utilisés dans des formulations telles que les après-shampooings et les produits de soins de la peau pour améliorer la texture, renforcer la stabilité et optimiser les performances.
Dans le traitement textile, l'éthylènediamine est utilisée comme agent de finition pour conférer une résistance aux plis et améliorer la fixation des colorants, garantissant ainsi des tissus éclatants et durables.
De plus, son rôle de dispersant et d'émulsifiant dans les détergents et les agents de nettoyage assure une élimination efficace de la saleté et de la graisse dans les applications de nettoyage domestiques et industrielles.
L'éthylènediamine est également une matière première essentielle dans la synthèse chimique des tensioactifs et des inhibiteurs de corrosion.
Ces substances sont essentielles dans les applications pétrolières, telles que le forage et l'entretien des pipelines, où elles préviennent les dommages aux équipements et améliorent l'efficacité.
De plus, l'éthylènediamine est utilisée dans la production d'intermédiaires chimiques pour le traitement du caoutchouc, les adhésifs et les mastics, ce qui démontre sa polyvalence et son caractère indispensable dans les procédés industriels.
L'éthylènediamine est utilisée comme stabilisant pour le latex de caoutchouc, comme émulsifiant, comme inhibiteur dans les solutions antigel et dans les lubrifiants textiles.
Il est également utilisé comme solvant pour l'albumine, la gomme laque, le soufre et d'autres substances.
Avec les deux atomes d'azote, qui peuvent donner leurs paires d'électrons libres, l'éthylènediamine est largement utilisée comme ligand chélatant pour la chimie de coordination afin de former des liaisons avec un ion de métal de transition tel que le nickel (II).
Les liaisons se forment entre l'ion métallique et les atomes d'azote de l'éthylènediamine.
L'éthylènediamine est un dérivé de l'éthylènediamine et c'est un agent chélateur polyvalent, qui peut former des chélates avec les ions de métaux de transition et les ions des groupes principaux.
L'éthylènediamine est principalement utilisée pour synthétiser l'acide éthylènediaminetétraacétique.
L'éthylènediamine est fréquemment utilisée dans les savons et les détergents pour former des complexes avec les ions calcium et magnésium présents dans l'eau dure afin d'améliorer l'efficacité du nettoyage.
De plus, l'éthylènediamine est largement utilisée comme agent stabilisant dans l'industrie alimentaire pour favoriser la conservation de la couleur, améliorer la conservation de la saveur et inhiber le rancissement.
L'éthylènediamine est utilisée pour faciliter la dissolution de la théophylline.
Cette association est connue sous le nom d'aminophylline et est utilisée pour traiter et prévenir la respiration sifflante et les difficultés respiratoires causées par une maladie pulmonaire chronique (par exemple l'asthme, l'emphysème, la bronchite chronique).
Il est démontré qu'il n'existe aucune association moléculaire entre la théophylline et l'éthylènediamine dans les milieux biologiques.
La biodisponibilité de l'éthylènediamine est d'environ 34 % et celle de la théophylline d'environ 88 %.⁵
L'éthylènediamine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de la tétraacétyléthylènediamine (TAED), un activateur de blanchiment, qui est utilisé dans les détergents et les additifs pour le lavage du linge et de la vaisselle.
La quantité de TAED utilisée dans les produits d'entretien ménager en Europe était estimée à 61 000 tonnes en 2001.
L'éthylènediamine est utilisée dans la fabrication de floculants organiques, de résines d'urée et de bisamides gras.
Il est utilisé dans la production de formulations destinées aux industries des circuits imprimés et du traitement des métaux.
L'éthylènediamine est utilisée comme intermédiaire dans la production d'agents phytosanitaires, de durcisseurs pour résines époxy, dans l'industrie du cuir, dans l'industrie de la peinture, dans les fongicides utilisés en protection des cultures et dans l'industrie textile.
L'éthylènediamine est également utilisée comme solvant et en chimie analytique.
L'éthylènediamine est utilisée pour produire un additif de fixateur photographique
Intermédiaire dans la fabrication de l'éthylènediamine ; agent catalytique dans les résines époxy ; colorants, stabilisateur de solvant ; neutralisant dans les produits en caoutchouc. L'éthylènediamine agit comme intermédiaire réactif dans la synthèse des fongicides carbamates et dans la préparation de colorants, de cires synthétiques, de résines, d'insecticides et d'agents mouillants pour asphalte.
L'éthylènediamine est un solvant pour la caséine, l'albumine, la gomme laque et le soufre ; un émulsifiant ; un stabilisant pour le latex de caoutchouc ; un inhibiteur dans les solutions antigel ; et un auxiliaire pharmaceutique (stabilisant pour injection d'aminophylline).
L'éthylènediamine est également un ingrédient important des produits coiffants, des lotions pour permanentes à froid et des vernis à ongles.
L'éthylènediamine est utilisée dans de nombreux procédés industriels comme solvant pour la caséine ou l'albumine, comme stabilisant dans le latex de caoutchouc et comme lubrifiant textile.
L'éthylènediamine se retrouve dans les durcisseurs de résine époxy, les huiles de refroidissement, les fongicides et les cires.
La dermatite de contact due à l'éthylènediamine est presque exclusivement imputable à des médicaments topiques.
La dermatite de contact professionnelle liée aux systèmes de résine époxy est plutôt rare.
L'éthylènediamine peut réagir de manière croisée avec la triéthylènetétramine et la diéthylènetriamine.
Profil de sécurité de l'éthylènediamine :
L'éthylènediamine est un irritant cutané sévère, provoquant une sensibilisation, une réaction allergique et des ampoules sur la peau.
Le contact d'un liquide pur avec les yeux peut endommager la vision.
Une solution aqueuse à 25 % peut être nocive pour les yeux.
L'inhalation de ses vapeurs peut provoquer une forte irritation du nez et des voies respiratoires, entraînant une pneumonie chimique et un œdème pulmonaire.
Une telle irritation chez l'homme, avec des symptômes de toux et de respiration difficile, peut être observée à des concentrations supérieures à 400 ppm.
L'exposition répétée à de fortes concentrations de cette substance dans l'air peut provoquer des lésions pulmonaires, hépatiques et rénales.
La toxicité de ce composé est cependant bien moindre que celle de l'éthylèneimine.
La toxicité aiguë par voie orale chez l'animal était faible à modérée. La DL50 par voie orale chez le rat est de 500 mg/kg.
Les sujets humains ont trouvé que 100 ppm d'éthylènediamine pendant quelques secondes étaient inoffensifs, mais des concentrations plus élevées de 200 et 400 ppm ont produit une irritation notable de la muqueuse nasale.
Un poison pour l'homme par inhalation.
Poison expérimental administré par inhalation, voie intrapéritonéale, voie sous-cutanée et voie intraveineuse.
Modérément toxique par ingestion et contact cutané, effets expérimentaux sur la reproduction.
Liquide inflammable au contact de la chaleur, d'une flamme ou d'oxydants.
Peut réagir violemment avec l'acide acétique, l'anhydride acétique, l'acroléine, l'acide acrylique, l'acrylonitrile, le chlorure d'allyle, le CS2, l'acide chlorosulfonique, l'épichlorhydrine, la chlorhydrine d'éthylène, le HCl, l'oxyde de mésityle, le HNO3, l'oléum, le AgClO4, le H2SO4, la propiolactone ou l'acétate de vinyle.
Pour lutter contre les incendies, on utilise du CO2, des poudres chimiques et de la mousse à base d'alcool. Chauffés jusqu'à décomposition, ces produits dégagent des fumées toxiques de NOx et de NH3.
L'éthylènediamine, comme l'ammoniac et d'autres amines de faible poids moléculaire, est un irritant cutané et respiratoire.
À moins d'être hermétiquement contenue, l'éthylènediamine liquide libérera des vapeurs toxiques et irritantes dans son environnement, surtout lorsqu'elle est chauffée.
Les vapeurs absorbent l'humidité de l'air humide pour former une brume blanche caractéristique, extrêmement irritante pour la peau, les yeux, les poumons et les muqueuses.