ÉTHYLÈNEDIAMINE

L'éthylènediamine (abrégée en en lorsqu'elle est un ligand) est le composé organique de formule C₂H₄(NH₂)₂.
Ce liquide incolore à l'odeur d'ammoniaque est une amine basique.
L'éthylènediamine est un intermédiaire de synthèse largement utilisé, avec une production d'environ 500 000 tonnes en 1998.
L'éthylènediamine est le premier membre de la famille des polyéthylèneamines.

Numéro CAS : 107-15-3
Formule chimique : C₂H₈N₂

L'éthylènediamine est un composé liquide incolore, à l'odeur d'ammoniaque et fortement basique (C₂H₈N₂), principalement utilisé comme intermédiaire de synthèse polyvalent dans la synthèse chimique et les applications industrielles.
L'éthylènediamine sert de précurseur pour les agents chélateurs (comme l'EDTA), les résines polyamides, les additifs pour carburants, les lubrifiants et les fongicides. L'éthylènediamine est un ligand chélatant bidentate bien connu pour les composés de coordination. Ses deux atomes d'azote donnent leurs doublets non liants lorsqu'elle agit comme ligand.
En chimie inorganique, l'éthylènediamine est souvent abrégée en « en ».

Le complexe [Co(en)₃]³⁺ en est un exemple bien étudié.
Les ligands de type base de Schiff se forment facilement à partir de l'éthylènediamine.
Par exemple, la diamine se condense avec le 4-trifluorométhylbenzaldéhyde pour donner la diimine.
Les ligands salen, dont certains sont utilisés en catalyse, sont dérivés de la condensation des salicylaldéhydes et de l'éthylènediamine.
L'éthylènediamine est un composé organique utilisé comme intermédiaire de synthèse pour de nombreux autres produits chimiques.
Elle est également utilisée comme excipient dans de nombreuses préparations pharmaceutiques, telles que les crèmes. L'éthylènediamine est notamment un sensibilisant de contact capable de provoquer des réactions locales et généralisées.
1. La sensibilité à l'éthylènediamine peut être identifiée par un test épicutané.
L'éthylènediamine (EDA) est un liquide incolore à jaune à l'odeur ammoniacale.
L'éthylènediamine est un produit pur monocomposant principalement utilisé comme matière première pour les produits phytosanitaires, dans la synthèse d'agents chélateurs et pour les agents de blanchiment actifs à basse température.
On retrouve également l'éthylènediamine dans des applications telles que les lubrifiants, les additifs pour carburants, les textiles et les résines polyamides.

Applications
L'éthylènediamine est utilisée en grandes quantités pour la production de nombreux produits chimiques industriels.
L'éthylènediamine forme des dérivés avec les acides carboxyliques (y compris les acides gras), les nitriles, les alcools (à haute température), les agents alkylants, le sulfure de carbone, les aldéhydes et les cétones. Grâce à sa nature bifonctionnelle, due à la présence de deux groupes amino, l'éthylènediamine forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.
Précurseur d'agents chélateurs, de médicaments et de produits agrochimiques.
Un dérivé important de l'éthylènediamine est l'agent chélateur EDTA, obtenu par synthèse de Strecker à partir de cyanure et de formaldéhyde. L'éthylènediamine est un autre agent chélateur d'importance commerciale.
De nombreux composés bioactifs et médicaments contiennent la liaison N–CH₂–CH₂–N, notamment certains antihistaminiques.
Les sels d'éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides importants sur le plan commercial, commercialisés sous les noms de marque Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram.
Certains fongicides contenant de l'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine.

Ingrédient pharmaceutique
L'éthylènediamine est un ingrédient de l'aminophylline, un bronchodilatateur courant, où elle sert à solubiliser la théophylline, le principe actif.
L'éthylènediamine a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été retirée de certaines d'entre elles en raison de son effet irritant sur les dermatites de contact.
Utilisée comme excipient pharmaceutique, sa biodisponibilité après administration orale est d'environ 0,34, en raison d'un important effet de premier passage hépatique.
Moins de 20 % est éliminé par voie rénale.

Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine sont la plus ancienne des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, qui débutent avec le pipéroxane (ou bénodaïne), découvert en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprennent également la mépyramine, la tripélennamine et l'antazoline. Les autres classes sont des dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et d'autres composés (principalement des composés tricycliques et tétracycliques apparentés aux phénothiazines, aux antidépresseurs tricycliques, ainsi qu'à la famille des cyproheptadines-phénindamines).

Rôle dans les polymères
L'éthylènediamine, grâce à ses deux groupes amine, est un précurseur largement utilisé pour la synthèse de divers polymères.
Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants.
L'éthylènediamine est largement utilisée dans la production de fibres de polyuréthane.
Les dendrimères de la classe PAMAM sont dérivés de l'éthylènediamine.

Tétraacétyléthylènediamine
L'activateur de blanchiment tétraacétyléthylènediamine est produit à partir d'éthylènediamine.
Le dérivé N,N-éthylènebis(stéaramide) (EBS) est un agent de démoulage important sur le plan commercial et un tensioactif présent dans l'essence et l'huile moteur.

Autres applications
L'éthylènediamine, utilisée comme solvant, est miscible avec les solvants polaires et sert à solubiliser des protéines telles que l'albumine et la caséine.
L'éthylènediamine est également utilisée dans certains bains de galvanoplastie.
Elle est aussi employée comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.
L'éthylènediamine est ajoutée à l'alimentation animale comme source d'iodure.
Elle entre dans la composition de produits chimiques pour le développement photographique couleur, de liants, d'adhésifs, d'adoucissants textiles, d'agents de durcissement pour les époxydes et de colorants.
L'éthylènediamine est utilisée comme composé pour sensibiliser le nitrométhane et le transformer en explosif. Ce mélange a été utilisé à l'arsenal de Picatinny pendant la Seconde Guerre mondiale, ce qui a valu au mélange de nitrométhane et d'éthylènediamine le surnom de PLX, ou explosif liquide de Picatinny.