ÉTHYLÈNEDIAMINE

L'éthylènediamine (abrégée en en lorsqu'elle est utilisée comme ligand) est un composé organique de formule C2H4(NH2)2.
Ce liquide incolore à odeur d'ammoniac est une amine basique.
L'éthylènediamine est un élément de base largement utilisé dans la synthèse chimique, avec environ 500 000 tonnes produites en 1998.
L'éthylènediamine est le premier membre des amines dites polyéthylèneamines.

N° CAS:107-15-3
Nom chimique:Éthylènediamine
CBNumber:CB2127811
Formule moléculaire:C2H8N2
Masse moléculaire:60.1
ChemSpider: 13835550
Fiche d'information ECHA: 100.003.154
Numéro CE: 203-468-6

Synonymes: Éthylènediamine purifiée par redistillation, >=99.5%, Ethylendiaminum, Éthylènediamine, 99+%, AcroSeal, ÉTHYLÈNEDIAMINE POUR SYNTHÈSE, EDA Éthylènediamine a, amerstat274, bêta-aminoéthylamine, caswellno437

Description
L'éthylènediamine (1,2-diaminoéthane, souvent abrégée en en) est un composé chimique organique appartenant à la classe des amines aliphatiques.
L'éthylènediamine est un liquide incolore, fortement alcalin, à odeur piquante d'ammoniac, qui forme des fumées dans l'air lorsqu'elle absorbe l'humidité.
L'éthylènediamine est un précurseur industriel essentiel utilisé dans la synthèse d'agents chélatants, de polymères, de produits pharmaceutiques, de produits chimiques agricoles et de tensioactifs.

Propriétés
Point de fusion: 8.5 °C (litt.)
Point d'ébullition: 118 °C (litt.)
Densité: 0.899 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur: 2.07 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur: 10 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction: n20/D 1.4565 (litt.)
Point d'éclair: 93 °F
Température de stockage: Zone réservée aux produits inflammables
Solubilité: éthanol: soluble (litt.)
pKa: 10.712 (à 0℃)
Forme: Liquide, fumant dans l'air
Densité relative: 0.899
Couleur: incolore à jaune pâle
pH: 12.2 (100 g/l, H2O, 20℃)
Odeur: Forte odeur ammoniacale; odeur légère et ammoniacale semblable à celle de l'ammoniac.
Limite d'explosivité: 2-17%(V)
Solubilité dans l'eau: miscible
Capacité thermique massique: Cp (liquide): 2.87 J/(g·K), à 25℃
Sensibilité: Sensible à l'air
Merck: 14,3795
InChI: 1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2
InChIKey: PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N

Applications
L'éthylènediamine est utilisée en grandes quantités pour la production de nombreux produits chimiques industriels.
L'éthylènediamine forme des dérivés avec les acides carboxyliques (y compris les acides gras), les nitriles, les alcools (à températures élevées), les agents alkylants, le disulfure de carbone ainsi que les aldéhydes et les cétones.
En raison de sa nature bifonctionnelle, avec deux groupes amino, l'éthylènediamine forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.

Ingrédient pharmaceutique
L'éthylènediamine est un ingrédient du médicament bronchodilatateur courant aminophylline, où elle sert à solubiliser le principe actif théophylline.
L'éthylènediamine a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été retirée de certaines d'entre elles en raison de sa capacité à provoquer une dermatite de contact.
Lorsqu'elle est utilisée comme excipient pharmaceutique, sa biodisponibilité après administration orale est d'environ 0.34, en raison d'un important effet de premier passage.
Moins de 20% est éliminé par excrétion rénale.

Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine constituent la plus ancienne des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, à commencer par la pipéroxane, également appelée bénodaïne, découverte en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprenant également la mépyramine, la tripélennamine et l'antazoline.
Les autres classes sont les dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et d'autres composés (principalement des composés tricycliques et tétracycliques apparentés aux phénothiazines, aux antidépresseurs tricycliques, ainsi qu'à la famille cyproheptadine-phénindamine).

Rôle dans les polymères
L'éthylènediamine, parce qu'elle contient deux groupes amino, est un précurseur largement utilisé pour divers polymères.
Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants.
L'éthylènediamine est largement utilisée dans la production de fibres de polyuréthane.
Les dendrimères de la classe PAMAM sont dérivés de l'éthylènediamine.

Tétraacétyléthylènediamine
L'activateur de blanchiment tétraacétyléthylènediamine est produit à partir d'éthylènediamine.
Le dérivé N,N-éthylènebis(stéaramide) (EBS) est un agent de démoulage et un tensioactif commercialement important dans l'essence et l'huile moteur.

Sécurité
L'éthylènediamine, comme l'ammoniac et les autres amines de faible masse moléculaire, est irritante pour la peau et les voies respiratoires.
À moins d'être maintenue dans un système hermétiquement fermé, l'éthylènediamine liquide libère des vapeurs toxiques et irritantes dans son environnement, en particulier lorsqu'elle est chauffée.
Les vapeurs absorbent l'humidité de l'air humide pour former un brouillard blanc caractéristique, extrêmement irritant pour la peau, les yeux, les poumons et les muqueuses.

Manipulation, Dangers et Stockage
Inflammabilité: Liquide et vapeur inflammables. 
Tenir à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des surfaces chaudes.
Corrosivité et Toxicité: Très corrosive pour la peau, les yeux et les muqueuses.
L'inhalation ou l'absorption cutanée peut provoquer une irritation sévère, une sensibilisation respiratoire et des brûlures chimiques.
Sensibilité: Sensible à l'air et à l'humidité; absorbe facilement le dioxyde de carbone de l'air pour former des sels de carbamate.
Incompatibilités: Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les halogènes, le cuivre et les alliages de cuivre (provoque de la corrosion).
Conserver dans des zones de stockage dédiées aux produits inflammables, sous atmosphère d'azote ou dans des récipients hermétiquement fermés.