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Numéro CAS : 60-00-4
Poids moléculaire : 292,24
Belstein : 1716295
Numéro CE : 200-449-4
Numéro MDL : MFCD00003541
APPLICATIONS
Dans l'industrie, l'acide éthylènediaminetétraacétique, l'EDTA est principalement utilisé pour séquestrer les ions métalliques en solution aqueuse.
Dans l'industrie textile, l'acide éthylènediaminetétraacétique empêche les impuretés des ions métalliques de modifier les couleurs des produits teints.
Dans l'industrie des pâtes et papiers, l'acide éthylènediaminetétraacétique inhibe la capacité des ions métalliques, en particulier Mn2+, à catalyser la dismutation du peroxyde d'hydrogène, qui est utilisé dans le blanchiment sans chlore.
De la même manière, l'acide éthylènediaminetétraacétique est ajouté à certains aliments en tant que conservateur ou stabilisant pour empêcher la décoloration oxydative catalytique, qui est catalysée par des ions métalliques.
Dans les boissons gazeuses contenant de l'acide ascorbique et du benzoate de sodium, l'acide éthylènediaminetétraacétique atténue la formation de benzène (un cancérogène).
La réduction de la dureté de l'eau dans les applications de blanchisserie et la dissolution du tartre dans les chaudières reposent toutes deux sur l'acide éthylènediaminetétraacétique et les complexants associés pour lier Ca2+, Mg2+, ainsi que d'autres ions métalliques.
Une fois liés à l'acide éthylènediaminetétraacétique, ces complexes métalliques sont moins susceptibles de former des précipités ou d'interférer avec l'action des savons et des détergents. Pour des raisons similaires, les solutions de nettoyage contiennent souvent de l'acide éthylènediaminetétracétique.
De la même manière, l'acide éthylènediaminetétracétique est utilisé dans l'industrie du ciment pour la détermination de la chaux libre et de la magnésie libre dans le ciment et les clinkers.
La solubilisation des ions Fe3+ à ou en dessous d'un pH proche de la neutralité peut être réalisée à l'aide d'acide éthylènediaminetétraacétique.
Cette propriété est utile en agriculture notamment en hydroponie.
Cependant, étant donné la dépendance au pH de la formation de ligands, l'acide éthylènediaminetétraacétique n'est pas utile pour améliorer la solubilité du fer dans les sols au-dessus de la neutralité.
Sinon, à un pH proche de la neutralité et au-dessus, le fer (III) forme des sels insolubles, qui sont moins biodisponibles pour les espèces végétales sensibles.
Le [Fe (EDTA) ] - aqueux est utilisé pour éliminer («épuration») le sulfure d'hydrogène des flux gazeux.
Cette conversion est obtenue en oxydant le sulfure d'hydrogène en soufre élémentaire, qui est non volatil :
2 [Fe(EDTA)]− + H2S → 2 [Fe(EDTA)]2− + S + 2 H+
Dans cette application, le centre de fer(III) est réduit en son dérivé de fer(II), qui peut ensuite être réoxydé par l'air. De manière similaire, les oxydes d'azote sont éliminés des flux gazeux à l'aide de [Fe(EDTA)]2−.
Les propriétés oxydantes du [Fe(EDTA)]− sont également exploitées en photographie, où il est utilisé pour solubiliser les particules d'argent.
Dans les shampooings, nettoyants et autres produits de soins personnels, les sels d'acide éthylènediaminetétraacétique sont utilisés comme agent séquestrant pour améliorer leur stabilité à l'air.
L'acide éthylènediaminetétraacétique a été utilisé dans la séparation des métaux lanthanides par chromatographie d'échange d'ions.
La méthode repose sur l'augmentation constante de la constante de stabilité des complexes d'acide lanthanide éthylènediaminetétraacétique avec le numéro atomique.
En utilisant des billes de polystyrène sulfoné et du Cu2+ comme ion de retenue, l'acide éthylènediaminetétraacétique fait migrer les lanthanides vers le bas de la colonne de résine tout en se séparant en bandes de lanthanides purs.
Les lanthanides éluent par ordre de numéro atomique décroissant.
En raison du coût de cette méthode, par rapport à l'extraction par solvant à contre-courant, l'échange d'ions n'est désormais utilisé que pour obtenir les puretés les plus élevées de lanthanides (généralement supérieures à 99,99%).
UTILISATION EN MÉDECINE
L'édétate de sodium et de calcium, un dérivé de l'acide éthylènediaminetétraacétique, est utilisé pour lier les ions métalliques dans la pratique de la thérapie par chélation, comme pour le traitement du mercure et de l'empoisonnement au plomb.
L'acide éthylènediaminetétracétique est utilisé de la même manière pour éliminer l'excès de fer du corps.
Cette thérapie est utilisée pour traiter la complication des transfusions sanguines répétées, comme cela serait appliqué pour traiter la thalassémie.
Les dentistes et les endodontistes utilisent des solutions d'acide éthylènediaminetétraacétique pour éliminer les débris inorganiques (couche dentinaire) et lubrifier les canaux radiculaires en endodontie.
Cette procédure aide à préparer les canaux radiculaires pour l'obturation.
De plus, les solutions d'acide éthylènediaminetétraacétique avec l'ajout d'un tensioactif détachent les calcifications à l'intérieur d'un canal radiculaire et permettent l'instrumentation (mise en forme du canal) et facilitent l'avancement apical d'une lime dans un canal radiculaire serré ou calcifié vers l'apex.
L'acide éthylènediaminetétraacétique sert de conservateur (généralement pour renforcer l'action d'un autre conservateur tel que le chlorure de benzalkonium ou le thiomersal) dans les préparations oculaires et les collyres.
Lors de l'évaluation de la fonction rénale, le complexe de chrome(III) [Cr(EDTA)]− (sous forme de chrome radioactif 51 (51Cr)) est administré par voie intraveineuse et sa filtration dans l'urine est surveillée.
Cette méthode est utile pour évaluer le débit de filtration glomérulaire (DFG) en médecine nucléaire.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est largement utilisé dans l'analyse du sang.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est un anticoagulant pour les échantillons de sang pour CBC/FBC, où l'acide éthylènediaminetétraacétique chélate le calcium présent dans l'échantillon de sang, arrêtant le processus de coagulation et préservant la morphologie des cellules sanguines.
Les tubes contenant de l'EDTA sont marqués d'un bouchon lavande ou rose.
L'acide éthylènediaminetétraacétique se trouve également dans des tubes à bouchon beige pour les tests de plomb et peut être utilisé dans des tubes à bouchon bleu royal pour les tests de métaux traces.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est un dispersant visqueux et s'est avéré très efficace pour réduire la croissance bactérienne lors de l'implantation de lentilles intraoculaires (LIO).
APPLICATIONS EN LABORATOIRE
En laboratoire, l'EDTA est largement utilisé pour piéger les ions métalliques : en biochimie et en biologie moléculaire, la déplétion ionique est couramment utilisée pour désactiver les enzymes dépendantes des métaux, soit comme test de leur réactivité, soit pour supprimer les dommages à l'ADN, aux protéines et aux polysaccharides.
L'acide éthylènediaminetétraacétique agit également comme un inhibiteur sélectif contre les enzymes hydrolysant le dNTP (Taq polymérase, dUTPase, MutT), l'arginase hépatique et la peroxydase de raifort indépendamment de la chélation des ions métalliques.
Ces découvertes incitent à repenser l'utilisation de l'acide éthylènediaminetétraacétique en tant que piégeur d'ions métalliques biochimiquement inactif dans les expériences enzymatiques.
En chimie analytique, l'acide éthylènediaminetétraacétique est utilisé dans les titrages complexométriques et l'analyse de la dureté de l'eau ou comme agent masquant pour séquestrer les ions métalliques qui interféreraient avec les analyses.
L'acide éthylènediaminetétraacétique trouve de nombreuses utilisations spécialisées dans les laboratoires biomédicaux, comme en ophtalmologie vétérinaire comme anticollagénase pour prévenir l'aggravation des ulcères cornéens chez les animaux.
Dans la culture tissulaire, l'acide éthylènediaminetétraacétique est utilisé comme agent chélateur qui se lie au calcium et empêche la jonction des cadhérines entre les cellules, empêchant l'agglutination des cellules cultivées en suspension liquide ou détachant les cellules adhérentes pour le passage.
En histopathologie, l'acide éthylènediaminetétracétique peut être utilisé comme agent décalcifiant permettant de réaliser des coupes au microtome une fois l'échantillon de tissu déminéralisé.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est également connu pour inhiber une gamme de métallopeptidases, la méthode d'inhibition se produit via la chélation de l'ion métallique nécessaire à l'activité catalytique.
L'acide éthylènediaminetétraacétique peut également être utilisé pour tester la biodisponibilité des métaux lourds dans les sédiments.
Cependant, il peut influencer la biodisponibilité des métaux en solution, ce qui peut poser des problèmes quant à ses effets sur l'environnement, en particulier compte tenu de ses utilisations et applications répandues.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est également utilisé pour éliminer les crudités (métaux corrodés) des barres de combustible dans les réacteurs nucléaires.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est parfois utilisé comme pommade pour les irritations cutanées produites par des métaux tels que le chrome, le nickel et le cuivre.
Les gouttes ophtalmiques contenant de l'acide éthylènediaminetétraacétique sont utilisées pour traiter les dépôts de calcium dans les yeux.
Dans les aliments, l'acide éthylènediaminetétracétique lié au fer est utilisé pour « fortifier » les produits à base de céréales tels que les céréales du petit-déjeuner et les barres de céréales.
L'acide éthylènediaminetétracétique est également utilisé pour aider à conserver les aliments; et pour promouvoir la couleur, la texture et la saveur des aliments.
Dans la fabrication, l'acide éthylènediaminetétraacétique est utilisé pour améliorer la stabilité de certains produits pharmaceutiques, détergents, savons liquides, shampooings, sprays chimiques agricoles, nettoyants pour lentilles de contact et cosmétiques.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est également utilisé dans certains tubes de prélèvement sanguin utilisés par les laboratoires médicaux.
LA DESCRIPTION
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) est un acide aminopolycarboxylique de formule [CH2N(CH2CO2H)2]2.
Ce solide blanc soluble dans l'eau est largement utilisé pour se lier aux ions fer et calcium.
L'acide éthylènediaminetétraacétique lie ces ions en tant qu'agent chélateur hexadentate ("six dents").
L'EDTA est produit sous forme de plusieurs sels, notamment l'EDTA disodique, l'édétate de sodium et de calcium et l'EDTA tétrasodique.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est la forme acide de l'édétate, un agent chélateur aux propriétés anti-hypercalcémiques et anticoagulantes.
L'acide éthylènediaminetétraacétique lie le calcium et les ions de métaux lourds, formant des complexes stables solubles qui sont facilement excrétés par les reins.
Cela se traduit par une diminution des taux de calcium sérique.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est également utilisé comme anticoagulant pour les échantillons de sang et est appliqué comme traitement de l'empoisonnement au plomb.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est un solide cristallin incolore.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est légèrement soluble dans l'eau.
Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l'environnement.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est utilisé dans l'analyse chimique, pour fabriquer des détergents et des composés de nettoyage, et pour de nombreuses autres utilisations.
L'acide éthylènediaminetétraacétique n'est essentiellement pas métabolisé par le corps humain et il est rapidement excrété dans l'urine.
Environ 50 % de l'EDTA administré par voie intraveineuse est excrété en 1 h et 90 % en 7 h.
L'acide éthylènediaminetétraacétique et ses chélates métalliques ne pénètrent pas la membrane cellulaire de manière significative; ainsi, la majeure partie de l'EDTA reste dans le liquide extracellulaire jusqu'à ce qu'elle soit excrétée dans l'urine.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est éliminé de l'organisme, à 95 % par les reins et à 5 % par la bile, ainsi que les métaux et le calcium ionique libre qui s'est lié en transit par le système circulatoire.
La fixation des cations divalents et trivalents par l'acide éthylènediamine tétraacétique peut provoquer des carences minérales qui semblent être responsables de tous les effets pharmacologiques et toxicologiques connus.
La sensibilité aux effets toxiques de l'acide éthylènediamine tétraacétique est, au moins en partie, liée à la carence en zinc.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est un médicament délivré sur ordonnance, administré par injection dans la veine (voie intraveineuse) ou dans le muscle (voie intramusculaire).
L'acide éthylènediaminetétracétique par voie intraveineuse est utilisé pour traiter le saturnisme et les lésions cérébrales causées par le saturnisme; pour voir dans quelle mesure la thérapie pour un empoisonnement au plomb suspecté fonctionne ; pour traiter les empoisonnements par des matières radioactives telles que le plutonium, le thorium, l'uranium et le strontium ; pour éliminer le cuivre chez les patients atteints d'une maladie génétique appelée maladie de Wilson ; et pour réduire les niveaux de calcium chez les personnes dont les niveaux sont trop élevés.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est également utilisé par voie intraveineuse pour les affections cardiaques et vasculaires, notamment les battements cardiaques irréguliers dus à l'exposition à des produits chimiques appelés glycosides cardiaques, le "durcissement des artères" (athérosclérose), les douleurs thoraciques (angine), l'hypertension artérielle, l'hypercholestérolémie, les accidents vasculaires cérébraux et problèmes de circulation sanguine.
D'autres utilisations intraveineuses comprennent le traitement du cancer, de la polyarthrite rhumatoïde, de l'arthrose, d'une affection oculaire appelée dégénérescence maculaire, du diabète, de la maladie d'Alzheimer, de la sclérose en plaques, de la maladie de Parkinson et d'affections cutanées telles que la sclérodermie et le psoriasis.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est utilisé dans le muscle pour l'empoisonnement au plomb et les lésions cérébrales connexes.
La thérapie par chélation est un traitement qui implique l'administration intraveineuse (IV) répétée d'une solution chimique d'acide éthylènediaminetétraacétique, ou EDTA.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est utilisé pour traiter l'empoisonnement au plomb aigu et chronique en éliminant les toxines (y compris les métaux lourds tels que le plomb, le cadmium et le mercure) de la circulation sanguine.
Le mot « chélate » vient de la racine grecque chele, qui signifie « griffer ».
L'acide éthylènediaminetétraacétique a une structure moléculaire en forme de griffe qui se lie aux métaux lourds et à d'autres toxines.
SYNONYMES
Acide 2,2′,2′′,2′′′-(Éthane-1,2-diyldinitrilo)tétraacétique
Acide Éthylène Diamine Tétra-Acétique
N,N′-Éthane-1,2-diylbis[N-(carboxyméthyl)glycine]
Acide diaminoéthane-tétracétique
Acide édétique (édétate de base conjuguée)
EDTA
Acide édétique
Acide Éthylène Diamine Tétra-Acétique
60-00-4
Endrate
