ACIDE ÉTHYLHEXANOÏQUE

L’acide éthylhexanoïque est un liquide incolore à jaune clair avec une légère odeur.
L’acide éthylhexanoïque est combustible, bien que l’acide 2-éthylhexanoïque puisse nécessiter un certain effort pour s’enflammer.
L’acide éthylhexanoïque est légèrement soluble dans l’eau.
L’acide 2-éthylhexanoïque est corrosif pour les métaux et les tissus.
L’acide éthylhexanoïque est utilisé pour fabriquer des siccatifs pour peintures et des plastifiants.

N° CAS: 149-57-5
Nom chimique: Acide 2-éthylhexanoïque
Formule moléculaire: C8H16O2
Masse moléculaire: 144.21
Numéro MDL: MFCD00002675
Fichier MOL: 149-57-5.mol

Synonymes: Acide hexanoïque, 2-éthyl-, Acide éthylhexanoïque, ACIDE 2-ÉTHYLCAPROÏQUE, Acide 2-éthyl-1-hexanoïque, 2-éthylhexanoïque, ACIDE 2-ÉTHYLCAPRONIQUE, (RS)-2-Ethylhexansαure, Acide éthylhexoïque, ACIDE CAPRYLIQUE(SG), Acide 2-éthyl-1-hexanoïque
CBNumber: CB5425330

PROFIL DE RÉACTIVITÉ

L’acide 2-éthylhexanoïque est un acide carboxylique.
Les acides carboxyliques cèdent des ions hydrogène lorsqu’une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, qu’elles soient organiques, par exemple les amines, ou inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées neutralisations, s’accompagnent d’un dégagement important de chaleur.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l’eau et un sel.
Les acides carboxyliques contenant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l’eau, tandis que ceux qui contiennent plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles dans l’eau.
Les acides carboxyliques solubles se dissocient dans une certaine mesure dans l’eau pour produire des ions hydrogène.
Le pH des solutions d’acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec les solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse ainsi que les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l’hydrogène gazeux et un sel métallique.
Ces réactions peuvent en principe également se produire avec les acides carboxyliques solides, mais elles sont lentes si l’acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques dits « insolubles » peuvent absorber suffisamment d’eau dans l’air et se dissoudre suffisamment dans l’acide 2-éthylhexanoïque pour corroder ou dissoudre les pièces et récipients en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d’hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec les solutions de cyanures et provoquent la libération de cyanure d’hydrogène gazeux.
La réaction des acides carboxyliques avec les composés diazoïques, les dithiocarbamates, les isocyanates, les mercaptans, les nitrures et les sulfures génère des gaz inflammables et/ou toxiques ainsi que de la chaleur.
Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3) et les dithionites (SO2), générant des gaz inflammables et/ou toxiques ainsi que de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif, le dioxyde de carbone, mais également de la chaleur.
Comme les autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants forts et réduits par des agents réducteurs forts.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme les autres acides, les acides carboxyliques peuvent amorcer des réactions de polymérisation et, comme les autres acides, ils catalysent souvent les réactions chimiques, c’est-à-dire qu’ils en augmentent la vitesse.

PROPRIÉTÉS

Point de fusion: -59 °C
Point d’ébullition: 228 °C (lit.)
Densité: 0.906
Densité de vapeur: 4.98 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur: <0.01 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction: n20/D 1.425 (lit.)
Numéro FLAVIS: 08.078 | Acide 2-éthylhexanoïque
Point d’éclair: 230 °F
Température de stockage: Conserver en dessous de +30 °C.
Solubilité: 1.4 g/L
Forme: Liquide
pKa: pK1: 4.895 (25 °C)
Couleur: Limpide
pH: 3 (1.4 g/L, H2O, 20 °C)
Odeur: Odeur légère
Plage de pH: 3 à 1.4 g/L à 20 °C
Source biologique: Synthétique
Viscosité: 7.73 cps
Limite d’explosivité: 1.04 %, 135 °F
Solubilité dans l’eau: 2 g/L (20 °C)
BRN: 1750468
Constante de la loi de Henry: 3.5×100 mol/(m3Pa) à 25 °C, HSDB (2015)
Limites d’exposition: ACGIH: TWA 5 mg/m3
Stabilité: Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les agents réducteurs et les bases.
InChI: 1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7(4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,9,10)
InChIKey: OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N

UTILISATIONS

L’acide 2-éthylhexanoïque est utilisé dans la préparation de dérivés métalliques qui agissent comme catalyseurs dans les réactions de polymérisation.
Par exemple, le 2-éthylhexanoate d’étain est utilisé dans la fabrication de poly(acide lactique-co-glycolique).
L’acide éthylhexoïque est également utilisé comme stabilisant pour les chlorures de polyvinyle.
L’acide éthylhexoïque est également utilisé dans l’extraction par solvant et la granulation des colorants.
En outre, l’acide éthylhexoïque est utilisé pour préparer des plastifiants, des lubrifiants, des détergents, des auxiliaires de flottation, des inhibiteurs de corrosion et des résines alkydes.
De plus, l’acide éthylhexoïque sert de catalyseur pour le moussage du polyuréthane.

UTILISATIONS

L’acide 2-éthylhexanoïque peut être utilisé:
Comme réactif dans l’estérification, l’alcynylation décarboxylative et la préparation d’alkylcoumarines par des réactions de couplage décarboxylatif.
Dans le milieu organocatalytique pour la préparation de diverses 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones par la réaction de Biginelli.
Comme siccatif pour peintures et vernis (sels métalliques).
Les éthylhexanoates de métaux légers sont utilisés pour transformer certaines huiles minérales en graisses.
Ses esters sont utilisés comme plastifiants.

DÉFINITION

ChEBI: L’acide 2-éthylhexanoïque est un acide gras à chaîne ramifiée.

DANGER POUR LA SANTÉ

Nocif en cas d’ingestion, d’inhalation ou d’absorption par la peau.
La substance est extrêmement corrosive pour les tissus des muqueuses et des voies respiratoires supérieures, ainsi que pour les yeux et la peau.
L’inhalation peut être mortelle en raison de spasmes, d’une inflammation et d’un œdème du larynx et des bronches, d’une pneumopathie chimique et d’un œdème pulmonaire.
Les symptômes d’exposition peuvent inclure une sensation de brûlure, une toux, une respiration sifflante, une laryngite, un essoufflement, des maux de tête, des nausées et des vomissements.