L'étidronate est un composé organophosphoré synthétique appartenant à la classe des bisphosphonates, composés structurellement caractérisés par deux groupes phosphonates attachés au même atome de carbone.
En raison de sa forte capacité de chélation, l'étidronate est largement utilisé dans les systèmes de traitement de l'eau industrielle en tant qu'inhibiteur de tartre, inhibiteur de corrosion et stabilisant, et il est également utilisé dans les détergents, les agents de nettoyage, les cosmétiques et les formulations de soins personnels.
Sur le plan médical, l'étidronate a été l'un des premiers bisphosphonates utilisés dans le traitement des troubles de résorption osseuse tels que l'ostéoporose et la maladie de Paget, bien que son utilisation clinique ait été largement remplacée par de nouveaux bisphosphonates plus puissants.
CAS Number: 2809-21-4
Numéro CE : 220-552-8
Formule moléculaire : C2H8O7P2
Poids moléculaire : 206,03 g/mol
Synonymes : Acide étidronique, 2809-21-4, Acide 1-hydroxyéthylidène-1,1-diphosphonique, HEDP, EHDP, Etidronsaeure, Acide acétodiphosphonique, Acide hydroxyéthanediphosphonique, Turpinal SL, Acido etidronico, Acide oxyéthylidenediphosphonique, Acide étidronique, Dequest 2015, Dequest Z 010, Acide phosphonique, (1-hydroxyéthylidène)bis-, Ferrofos 510, Acide 1-hydroxyéthane-1,1-diphosphonique, Diphosphonate (base), Dequest 2010, Acide 1-hydroxyéthanediphosphonique, Acide (1-hydroxyéthylidène)diphosphonique, 1- Acide hydroxyéthane-1,1-bisphosphonique, acide (hydroxyéthylidène)diphosphonique, acide éthane-1-hydroxy-1,1-diphosphonique, acide (1-hydroxyéthylène)diphosphonique, Acidum etidronicum, 1-HYDROXY-1,1-DIPHOSPHONOETHANE, (1-hydroxyéthylidène)bis(acide phosphonique), acide (1-hydroxyéthylidène)bisphosphonique, acide hydroxyéthane-1,1-diphosphonique, 1000SL, RP 61, acide phosphonique (1-hydroxy-1-phosphonoéthyl)phosphonique, acide phosphonique, (1-hydroxyéthylidène)di-, M2F465ROXU, NSC-227995, CHEBI :4907, Acide éthane-1-hydroxy-1,1-bisphosphonique, DTXSID6023028, M05BA01, Acide phosphonique, P,P'-(1-hydroxyéthylidène)bis-, Acide 1-hydroxyéthane 1,1-diphosphonique, Acide (1-hydroxy-éthylidène)diphosphonique, DTXCID103028, NSC227995, Xidiphon, Xydiphone, EHDP calcique, EHDP, Dicalcium, Étidronate, Sodium, Étidronate, Disodique, HEDSPA, Étidronate, Dicalcique, Acide diphosphonique, Étidron, Sel Étidronate, Tétrapotassium, Acide diphosphonique, Hydroxyéthylidène, 1-Hydroxyéthylène Diphosphonate, Disodique, Diphosphonate, 1-Hydroxyéthylène disodique, Acide (1-hydroxyéthylène)diphosphonique, Sel tétrapotassique, V10BX03, Acide (1-hydroxyéthylidène)-1,1-diphosphonique, 220-552-8, RefChem :5819, étidronate, 1-Hydroxyéthane-1,1-diphosphonate, Acide (1-hydroxyéthane-1,1-diyl)diphosphonique, Éthane-1-hydroxy-1,1-diphosphonate, Acide étidronique [DCI-Français], Acido etidronico [DCI-Espagnol], Acidum etidronicum [DCI-Latin], 1,1,1-Éthanetrool diphosphonate, 1- Hydroxyéthylidène-1,1-bisphosphonate, (1-hydroxyéthane-1,1-diyl)bis(acide phosphonique), MFCD00070585, acide (1-hydroxyéthylidène)diphoshonique, C2H8O7P2, acide (1-hydroxy-1-phosphono-éthyl)phosphonique, acide étidronique-d3, CHEMBL871, 2809-21-4 (acide libre), acide étidronique-d3 sel de sodium, (1-hydroxyéthane-1,1-diyl)bis(acide phosphonique), acide étidronique [USAN :INN :BAN], SMR000038750, 1-hydroxyéthylidène-1,1-biphosphonate, 358730-93-5, HSDB 5898, acide 1-hydroxyéthylidènediphosphonique, NCGC00159352-02, EINECS 220-552-8, Acide phosphonique, 1-hydroxy-1,1-ester diylique, UNII-M2F465ROXU, NSC 227995, BRN 1789291, Étidronacide, Acide étidronique (USAN/DCI), acide étidronique, Éthane-1-hydroxy-1,1-bisphosphonate, Acide étidronique ; HEDP, HDEPA, OEDFK, OEDP, Étidronate (Didronel), Acide 1-hydroxyéthylidène-1,1-diphosphonique, Prestwick0_000863, Prestwick1_000863, Prestwick2_000863, Prestwick3_000863, ÉTIDRONATE [VANDF], EC 220-552-8, (1-Hydroxy-1,1-éthanediyl)bis(acide phosphonique), Acide étidronique [MI], SCHEMBL18607, BSPBio_000905, Acide étidronique [DCI], 0-02-00-00171 (Référence du manuel Beilstein), MLS002207267, MLS002695948, Acide étidronique [HSDB], Acide étidronique [USAN], SPBio_002826, BPBio1_000997, GTPL7184, orb1310737, Acide étidronique [MART.], Acide étidronique [OMS-DD], Acide étidronique monohydraté (HEDP), HMS3604E03, HY-B0302, Tox21_200417, BBL028139, BDBM50115102, DL-390, s1857, STK721995, AKOS005524039, CCG-266618, DB01077, FH15419, Acide hydroxyéthylidène-1,1-diphosphonique, S12329, NCGC00159352-04, NCGC00159352-05, NCGC00159352-06, NCGC00159352-14, NCGC00257971-01, CAS-2809-21-4, Acide 1,1-éthylidènediphosphonique, 1-hydroxy-, H0587, NS00006820, (Acide 1-hydroxy-1-phosphono-éthyl)-phosphonique, A23202, C07736, D02373, Q2758338, BRD-K37949327-001-06-3, BRD-K37949327-001-07-1, BRD-K37949327-304-06-1, Acide (1-hydroxyéthane-1,1-diyl)diphosphonique monohydraté, Z1269201561, (1-Hydroxyéthylidène)acide bisphosphonique 60 % solution aqueuse, 1-hydroxyéthane-1,1-diphosphonique (env. 60 % dans l'eau, env. 4,2mol/L), 1-hydroxyéthylidène-1,1-diphosphonique - solution aqueuse à 60 %, ~4,2mol / L
L'étidronate est un composé organophosphoré synthétique appartenant à la famille des bisphosphonates.
L'étidronate se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore à jaune pâle, très soluble dans l'eau, et est apprécié pour ses fortes propriétés chélatrices et inhibitrices de tartre.
La molécule contient deux groupes phosphonates liés à un carbone central avec un substituant hydroxyle, ce qui offre une affinité exceptionnelle pour les ions métalliques multivalents tels que le calcium, le fer et le magnésium.
Pour cette raison, l'étidronate est largement utilisé dans le traitement des eaux industrielles pour prévenir la formation de tartre et la corrosion dans les systèmes de refroidissement, les chaudières et les pipelines.
Dans les produits ménagers et de soins personnels, l'étidronate est utilisé comme stabilisant pour les peroxydes et comme séquestrant dans les détergents et les cosmétiques.
Sur le plan médical, l'étidronate est l'un des premiers bisphosphonates utilisés dans le traitement des troubles de résorption osseuse tels que l'ostéoporose, la maladie de Paget et l'hypercalcémie, où il fonctionne en inhibant la dégradation osseuse médiée par l'ostéoclaste.
La polyvalence de l'étidronate dans les domaines industriel, pharmaceutique et cosmétique en fait un composé multifonctionnel important, bien que sa manipulation nécessite de la prudence en raison de ses effets irritants potentiels et de la nécessité d'un dosage contrôlé dans les applications thérapeutiques.
L'étidronate est un médicament bisphosphonate.
L'étidronate est un bisphosphonate non azoté.
L'étidronate a été breveté en 1966 et approuvé pour un usage médical en 1977.
À des fins médicinales, l'étidronate est obsolète depuis le début des années 2010.
L'étidronate est un nouveau type d'agent complexant de galvanoplastie sans chlore.
L'étidronate est utilisé comme agent principal pour une qualité d'eau stable dans le système d'eau de refroidissement en circulation, et joue le rôle de corrosion et d'inhibition du tartre.
L'étidronate est l'un des revitalisants organiques sans acide polyphosphonique.
Il existe également d'autres variétés de ces produits fabriqués en Chine, tels que l'acide aminotriméthylènephosphonique (ATMP) : [CH2PO(OH)2]3N et l'acétate d'éthyle Diaminetétraméthylènephosphorique (EDTMP) et ainsi de suite.
L'acide polyphosphonique organique est un type d'agent de traitement de l'eau développé à la fin des années 1960 et confirmé vers les années 1970.
L'étidronate est un 1,1-bis(acide phosphonique) qui est un (éthane-1,1-diyl)bis(acide phosphonique) ayant un substituant hydroxy en position 1.
L'étidronate inhibe la formation, la croissance et la dissolution des cristaux d'hydroxyapatite par chimisorption sur les surfaces du phosphate de calcium.
L'étidronate a un rôle d'agent de conservation de la densité osseuse, de chélateur et d'agent antinéoplasique.
L'étidronate est un acide conjugué d'un étidronate(2-).
L'étidronate est un bisphosphonate de première génération similaire à [l'acide clodronique] et [l'acide tiludronique].
Ces médicaments ont été développés pour imiter l'action du pyrophosphate, un régulateur de la calcification et de la décalcification.
L'utilisation de l'étidronate a diminué au fil des ans au profit de la troisième génération, contenant de l'azote contenant des bisphosphonates [acide zolédronique], [acide ibandronique], [acide minodronique] et [acide risédronique].
L'étidronate a reçu l'approbation de la FDA le 1er septembre 1977.
L'étidronate agit comme un agent chélateur et séquestrant pour les cosmétiques.
L'étidronate est facile à manipuler et présente une bonne stabilité.
L'étidronate construit des complexes avec des métaux de transition particuliers (Fe, Cu, Mn, Zn) et des ions de dureté de l'eau (Ca, Mg) afin de les neutraliser.
L'étidronate permet la gestion d'une eau légèrement dure, qui pourrait interférer avec les tensioactifs du produit.
L'étidronate est recommandé pour la formulation d'articles de toilette (savons), de maquillage, de soins pour la peau, les cheveux, le soleil et les soins pour bébés.
L'étidronate a une durée de conservation de 12 mois.
L'étidronate est un composé organophosphoré synthétique appartenant à la classe des bisphosphonates, composés structurellement caractérisés par deux groupes phosphonates attachés au même atome de carbone.
L'étidronate se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore à jaune pâle ou d'un liquide visqueux dans des solutions concentrées, avec une excellente solubilité dans l'eau et une grande affinité pour les ions métalliques divalents et trivalents.
La présence de fractions phosphonates et d'un groupe hydroxyle lié au carbone central confère à l'étidronate une capacité de chélation remarquable, lui permettant de former des complexes stables avec des métaux tels que le calcium, le fer, le magnésium et le cuivre.
En raison de cette propriété, l'étidronate est largement utilisé dans les systèmes de traitement de l'eau industrielle, tels que les chaudières, les tours de refroidissement et les usines de dessalement, où il fonctionne comme un inhibiteur de tartre, un inhibiteur de corrosion et un stabilisant d'agents oxydants comme le chlore ou les peroxydes.
Dans le domaine des détergents, des agents de nettoyage et des cosmétiques, l'étidronate est incorporé comme séquestrant pour réduire la dureté de l'eau, améliorer l'efficacité du nettoyage et stabiliser les formulations contre la décomposition catalysée par les métaux.
Au-delà des utilisations industrielles, l'étidronate occupe une place importante en médecine en tant que l'un des premiers bisphosphonates développés pour des applications cliniques.
L'étidronate agit principalement en se liant à l'hydroxyapatite dans l'os et en inhibant la résorption osseuse médiée par les ostéoclastes, ralentissant ainsi la dégradation osseuse.
Pour cette raison, l'étidronate a été utilisé dans le traitement des troubles osseux métaboliques tels que l'ostéoporose, la maladie osseuse de Paget, l'hypercalcémie maligne et les affections associées à une calcification anormale.
Comparé aux bisphosphonates plus récents, l'étidronate est moins puissant, mais il a joué un rôle pionnier important dans le développement de thérapies pour les maladies de résorption osseuse.
Les effets pharmacologiques de l'étidronate dépendent de la dose, et bien que les doses thérapeutiques aident à maintenir la densité minérale osseuse, une utilisation excessive ou incontrôlée peut entraîner une minéralisation défectueuse et une ostéomalacie.
D'un point de vue chimique, l'étidronate est très stable dans des conditions neutres et alcalines, mais peut se décomposer lentement dans des environnements fortement acides.
La capacité de l'étidronate à résister à l'hydrolyse le rend adapté à une utilisation à long terme dans des conditions industrielles difficiles.
Sur le plan environnemental, l'étidronate est considéré comme relativement persistant en raison de sa forte liaison aux métaux et aux surfaces minérales, ce qui peut limiter la biodégradation, bien que sa toxicité soit généralement considérée comme faible par rapport à d'autres composés organophosphorés.
Néanmoins, des précautions de sécurité sont essentielles lors de la manipulation de solutions concentrées, car la substance peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des muqueuses.
Dans l'ensemble, l'étidronate est un composé polyvalent qui fait le lien entre la chimie industrielle, la formulation de produits ménagers et cosmétiques et les thérapies médicales.
Le double rôle de l'étidronate en tant qu'additif fonctionnel dans les systèmes de matériaux et en tant qu'agent pharmacologique pour la santé humaine souligne son importance dans de multiples domaines de la science et de la technologie modernes.
Aperçu du marché de l'étidronate :
Le marché mondial de l'étidronate connaît une croissance régulière, stimulée par ses applications répandues dans les secteurs industriel, pharmaceutique et des soins personnels.
Évalué à environ 350 à 450 millions USD en 2023-2024, le marché devrait atteindre 500 à 650 millions USD d'ici 2032-2033, avec un taux de croissance annuel composé (TCAC) de 4 à 5 %.
Les principaux moteurs de croissance comprennent la demande croissante de produits chimiques de traitement de l'eau pour prévenir le tartre et la corrosion, l'utilisation croissante de l'étidronate dans les détergents, les produits de nettoyage et les cosmétiques en tant que séquestrant et stabilisant, et son rôle dans l'industrie pharmaceutique en tant que l'un des premiers bisphosphonates utilisés dans le traitement des troubles osseux.
Sur le plan régional, l'Asie-Pacifique devrait dominer en raison de l'industrialisation rapide et du développement des infrastructures, tandis que l'Amérique du Nord et l'Europe conservent des positions fortes soutenues par des réglementations environnementales strictes et des industries pharmaceutiques avancées.
Cependant, des défis tels que les coûts de production élevés, la disponibilité de produits chimiques alternatifs et les préoccupations environnementales peuvent limiter l'expansion du marché.
Dans l'ensemble, la polyvalence de l'étidronate dans de multiples industries garantit sa pertinence continue, la croissance la plus dynamique étant attendue dans les segments pharmaceutique et cosmétique.
Utilisations de l'étidronate :
L'étidronate est un composé polyvalent avec de nombreuses applications dans les secteurs industriel, médical et grand public.
Dans le traitement des eaux industrielles, l'étidronate est largement utilisé comme inhibiteur de tartre et de corrosion dans les chaudières, les tours de refroidissement, les pipelines et les systèmes de dessalement, où sa forte capacité de chélation empêche le dépôt de calcium, de magnésium et d'autres sels minéraux.
Dans l'industrie des détergents et du nettoyage, l'étidronate fonctionne comme un séquestrant et un stabilisant, améliorant l'efficacité du lavage dans des conditions d'eau dure et protégeant les formulations contre la dégradation catalysée par les métaux.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, l'étidronate est ajouté aux shampooings, aux savons et aux formulations de soins de la peau pour stabiliser les ingrédients actifs et prolonger la durée de conservation.
Sur le plan médical, l'étidronate est l'un des premiers bisphosphonates utilisés dans le traitement des troubles osseux tels que l'ostéoporose, la maladie de Paget et l'hypercalcémie, où il ralentit la résorption osseuse médiée par les ostéoclastes.
De plus, l'étidronate est utilisé dans les industries du textile, de la teinture et du papier comme agent chélateur et stabilisant, ainsi que dans les matériaux de construction comme les adjuvants pour béton afin d'améliorer la durabilité et de réduire l'entartrage.
Ce large éventail d'utilisations met en évidence le double rôle du composé en tant que produit chimique industriel fonctionnel et agent thérapeutique pour la santé humaine.
L'étidronate est utilisé comme inhibiteur de tartre et de corrosion dans les systèmes d'eau froide circulant, les champs pétrolifères et les chaudières à basse pression dans des domaines tels que l'énergie électrique, l'industrie chimique, la métallurgie, les engrais, etc.
Dans l'industrie des tissages légers, l'étidronate est utilisé comme détergent pour le métal et le non-métal.
Dans l'industrie de la teinture, l'étidronate est utilisé comme stabilisant de peroxyde et agent de fixation de colorant.
Dans la galvanoplastie sans cyanure, l'étidronate est utilisé comme agent chélateur.
Le dosage de 1 à 10 mg/L est préféré comme inhibiteur de tartre, 10 à 50 mg/L comme inhibiteur de corrosion et 1000 à 2000 mg/L comme détergent.
Habituellement, l'étidronate est utilisé avec de l'acide polycarboxylique.
Médical:
L'étidronate est un bisphosphonate autrefois utilisé pour renforcer les os, traiter l'ostéoporose et traiter la maladie osseuse de Paget.
Les bisphosphonates réduisent principalement l'activité ostéoclastique, ce qui empêche la résorption osseuse, et déplace ainsi l'équilibre résorption/formation osseuse vers le côté de la formation et rend donc l'os plus dense à long terme.
L'étidronate, contrairement aux autres bisphosphonates, prévient également la calcification osseuse.
Pour cette raison, d'autres bisphosphonates, tels que l'alendronate, sont préférés pour lutter contre l'ostéoporose.
Pour prévenir la résorption osseuse sans affecter trop de calcification osseuse, l'étidronate n'est administré que pour une courte période de temps en temps, par exemple pendant deux semaines tous les 3 mois.
Lorsqu'il est administré sur une base continue, disons tous les jours, l'étidronate prévient complètement la calcification osseuse.
Cet effet peut être utile et l'étidronate a en fait été utilisé de cette façon pour lutter contre l'ossification hétérotopique.
Mais à long terme, s'il est utilisé de manière continue, l'étidronate provoquera une ostéomalacie.
Chimique:
L'étidronate est un composé phosphonate polyvalent connu pour ses propriétés d'inhibition de la corrosion, de chélation et de stabilisation, ce qui le rend précieux dans une gamme d'applications industrielles et grand public.
Dans les contextes industriels, l'étidronate agit comme un retardateur de l'hydratation du ciment dans le béton, prolongeant la période de dormance avant le début du durcissement.
L'étidronate est également utilisé comme inhibiteur de tartre et de corrosion dans les systèmes d'eau de refroidissement en circulation, les champs pétrolifères et les chaudières à basse pression, au service d'industries telles que l'énergie électrique, la fabrication de produits chimiques, la métallurgie et la production d'engrais.
Au-delà de ces applications, l'étidronate est utilisé dans l'industrie de la teinture comme stabilisant de peroxyde et agent de fixation de colorant, ainsi que dans la galvanoplastie sans cyanure où il fonctionne comme un agent chélateur.
Dans l'industrie des tissages légers, l'étidronate sert de détergent pour le nettoyage des surfaces métalliques et non métalliques et est souvent combiné avec des acides polycarboxyliques (superplastifiants) comme agent réducteur.
Les dosages typiques varient de 1 à 10 mg/L pour l'inhibition du tartre, de 10 à 50 mg/L pour l'inhibition de la corrosion et de 1000 à 2000 mg/L pour l'utilisation d'un détergent.
En tant qu'agent chélateur, l'étidronate se lie au calcium, au fer et à d'autres ions métalliques, contribuant ainsi à réduire leur impact potentiel sur l'environnement, en particulier par le déversement d'eaux grises dans les eaux souterraines.
La structure phosphonate de l'étidronate confère également une résistance à la corrosion à l'acier non allié et retarde le rancissement et l'oxydation des acides gras.
Dans les détergents et les agents de nettoyage, l'étidronate et ses sels aident à atténuer les effets néfastes de l'eau dure et à stabiliser les peroxydes pendant le blanchiment en inhibant la dégradation causée par les métaux de transition.
Dans l'industrie cosmétique, l'étidronate est utilisé comme suppresseur de formation de radicaux, stabilisant d'émulsion et agent de contrôle de la viscosité.
Bien qu'approuvé pour une utilisation dans les produits cosmétiques, il est recommandé que les produits contenant de l'étidronate, en particulier les savons, soient soigneusement rincés de la peau après utilisation.
L'étidronate trouve également une application dans l'entretien des piscines, où il fonctionne comme un inhibiteur de taches en empêchant les ions métalliques de précipiter et de tacher les surfaces de la piscine.
Utilisations dans l'industrie :
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Inhibiteurs de corrosion et antitartres
Agent dispersant
Agent chélateur
Anti-tartre
Intermédiaires
Colorants
Agent de nettoyage
Agent lubrifiant
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits dans d'autres catégories
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Inhibiteur de corrosion
Utilisations par les consommateurs :
Agent lubrifiant
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits dans d'autres catégories
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Inhibiteurs de corrosion et antitartres
Anti-tartre
Agent anti-taches
Avantages de l'étidronate :
L'étidronate offre un large éventail d'avantages grâce à sa structure chimique unique et à ses fortes propriétés chélatantes.
Dans les applications industrielles, l'étidronate offre une protection durable contre la formation de tartre et la corrosion, ce qui prolonge non seulement la durée de vie des chaudières, des tours de refroidissement, des pipelines et des équipements de dessalement, mais réduit également les coûts de maintenance et améliore l'efficacité opérationnelle.
La stabilité de l'étidronate dans les environnements à haute température et alcalins le rend très efficace là où d'autres inhibiteurs peuvent se dégrader.
Dans l'industrie des détergents et du nettoyage, l'étidronate améliore les performances du produit en prévenant l'accumulation de minéraux, en stabilisant les formulations à base de peroxyde et en assurant des résultats de nettoyage constants, même dans des conditions d'eau dure.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, l'étidronate protège les formulations de l'oxydation catalysée par les métaux, aidant à préserver la couleur, la texture et la durée de conservation.
D'un point de vue médical, l'étidronate a été le premier bisphosphonate introduit pour un usage clinique, offrant des avantages significatifs dans la gestion de l'ostéoporose, de la maladie de Paget et de l'hypercalcémie en ralentissant la résorption osseuse et en maintenant la densité osseuse.
Sur le plan environnemental, bien que l'étidronate soit persistant, sa toxicité relativement faible par rapport à de nombreux autres composés organophosphorés le rend plus sûr pour les applications contrôlées.
Dans l'ensemble, les avantages de l'étidronate résident dans sa capacité à combiner efficacité, stabilité et multifonctionnalité, ce qui en fait un composé précieux dans des industries allant de l'ingénierie lourde aux soins de santé.
Propriétés de l'étidronate :
L'étidronate est un inhibiteur de la corrosion de l'acide organophosphorique.
L'étidronate peut chélater avec des ions Fe, Cu et Zn pour former des composés chélateurs stables.
L'étidronate peut dissoudre les matériaux oxydés à la surface de ces métaux.
L'étidronate présente d'excellents effets d'inhibition du tartre et de la corrosion à une température de 250°C.
L'étidronate a une bonne stabilité chimique sous un pH élevé, difficile à hydrolyser et difficile à décomposer dans des conditions normales de lumière et de chaleur.
La tolérance à l'acide/alcali et à l'oxydation au chlore de l'étidronate est meilleure que celle des autres acides organophosphorés (sel).
L'étidronate peut réagir avec les ions métalliques dans le système d'eau pour former un complexe chélateur hexa-élément, avec l'ion calcium en particulier.
Par conséquent, l'étidronate a de bons effets anticalcaires et de seuil visibles.
Lorsqu'il est construit avec d'autres produits chimiques de traitement de l'eau, l'étidronate présente de bons effets synergiques.
L'état solide de l'étidronate est une poudre de cristal, adaptée à une utilisation en hiver et dans les régions glaciales.
En raison de sa grande pureté, l'étidronate peut être utilisé comme agent de nettoyage dans les domaines de l'électronique et comme additif dans les produits chimiques quotidiens.
Production d'étidronate :
L'étidronate est produit industriellement par une réaction de phosphonation impliquant du trichlorure de phosphore (PCl₃), de l'acide acétique (CH₃COOH) et de l'acide phosphoreux (H₃PO₃) dans des conditions contrôlées.
Dans le procédé le plus courant, l'acide acétique sert de précurseur pour le groupe hydroxyéthylidène, tandis que PCl₃ et H₃PO₃ fournissent les fonctionnalités phosphonates.
La réaction est généralement réalisée dans un milieu aqueux ou sans solvant à des températures élevées (environ 90-120 °C), avec un contrôle minutieux de la stœchiométrie et du temps de réaction pour maximiser le rendement et minimiser les sous-produits tels que l'acide phosphorique.
Après la réaction, le mélange brut subit des étapes de neutralisation, d'hydrolyse et de purification, ce qui donne souvent une solution aqueuse concentrée ou un solide cristallin, selon les exigences d'utilisation finale.
La production à l'échelle industrielle vise à garantir une grande pureté, car les impuretés telles que l'excès d'acide phosphorique ou les composés phosphorés n'ayant pas réagi peuvent réduire son efficacité dans le traitement de l'eau et d'autres applications.
Les précautions de sécurité sont essentielles pendant la production en raison de la réactivité et de la nature corrosive du PCl₃, qui peut libérer du chlorure d'hydrogène toxique au contact de l'humidité.
Le processus global est bien établi, coûteux en raison du prix des matières premières et hautement réglementé pour assurer à la fois la sécurité des travailleurs et la protection de l'environnement pendant la fabrication.
Synthèse de l'étidronate :
L'étidronate peut être préparé par des réactions de dialkylphosphites et d'anhydrides d'acide carboxylique.
D'autres précurseurs comprennent le trichlorure de phosphore et l'acide phosphoreux.
Dans l'industrie, l'acide acétique glacial et le trichlorure de phosphoryle sont généralement utilisés, puis le produit d'acylation et l'hydrolysat de trichlorure de phosphore sont condensés.
Ajoutez la quantité mesurée d'eau et d'acide acétique glacial dans la bouilloire à réaction et remuez uniformément.
Du trichlorure de phosphore a été ajouté goutte à goutte sous refroidissement, et la température de réaction a été contrôlée à 40-80°C.
Le chlorure d'hydrogène gazeux, sous-produit de la réaction, est condensé et envoyé à la tour d'absorption pour récupérer l'acide chlorhydrique.
Le chlorure d'acétyle et l'acide acétique débordés ont été condensés et renvoyés dans le réacteur.
Après avoir lâché le trichlorure de phosphore, la température a été augmentée à 100-130°C et refluxée pendant 4-5h.
Après la réaction, hydrolysé avec de la vapeur pour évaporer l'acide acétique résiduel et des chaudières basses pour obtenir de l'acide 1-hydroxyéthylidène-1,1-diphosphonique.
Histoire de l'étidronate :
L'étidronate occupe une place particulière dans l'histoire des bisphosphonates car il a été le premier composé de cette classe à être synthétisé et introduit en médecine.
Les bisphosphonates ont été développés pour la première fois à la fin du 19e et au début du 20e siècle en tant que produits chimiques industriels en raison de leur capacité à inhiber la formation de tartre et à se lier fortement aux ions métalliques.
Cependant, leur importance médicale n'a été reconnue que dans les années 1960, lorsque les chercheurs ont découvert que ces composés pouvaient interagir avec l'hydroxyapatite dans les os et inhiber la résorption osseuse.
L'étidronate a été le premier bisphosphonate utilisé en clinique, entrant dans la pratique thérapeutique dans les années 1970, principalement pour le traitement de la maladie osseuse de Paget, de l'ostéoporose et de l'hypercalcémie associée à la malignité.
L'approbation de l'étidronate a marqué le début d'une nouvelle ère dans la gestion des troubles osseux métaboliques, ouvrant la voie au développement de nouveaux bisphosphonates plus puissants tels que l'alendronate, le risédronate et l'acide zolédronique.
Bien qu'il ait été progressivement remplacé dans la pratique clinique par ces médicaments de deuxième et troisième génération en raison de leur efficacité accrue et de leurs effets secondaires moindres, l'étidronate reste historiquement important en tant que bisphosphonate pionnier qui a démontré le potentiel thérapeutique de l'ensemble de cette classe de médicaments, tout en continuant d'être apprécié dans les applications industrielles et cosmétiques.
Manipulation et stockage de l'étidronate :
Manipulez dans des zones bien ventilées, en évitant l'inhalation de vapeurs, de brouillards ou de poussière.
Utilisez de l'équipement de protection individuelle (EPI) approprié, y compris des gants, des lunettes de protection et des vêtements de protection.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas lorsque vous utilisez de l'étidronate.
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés, de préférence en plastique ou en acier doublé, dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protégez-vous de l'humidité, de la chaleur extrême et de la lumière directe du soleil.
Tenir à l'écart des substances incompatibles telles que les agents oxydants forts, les bases fortes et les agents réducteurs.
Stabilité et réactivité de l'étidronate :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Réactivité:
Agent chélateur puissant ; Peut former des complexes avec des métaux.
Conditions à éviter :
Une chaleur excessive, des acides ou des alcalis forts et une exposition prolongée au soleil.
Produits de décomposition dangereux :
Des oxydes de phosphore (POₓ), des oxydes de carbone (CO/CO₂) peuvent être libérés lors de la décomposition thermique.
Incompatibilité:
Évitez tout contact avec des matériaux alcalins, des agents oxydants et des métaux réactifs.
Mesures de premiers secours de l'étidronate :
Inhalation:
Déplacer la victime à l'air frais.
Si la respiration est difficile, fournissez de l'oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez soigneusement à l'eau et au savon.
Retirez les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.
Contact visuel :
Rincez immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes tout en gardant les paupières ouvertes.
Consultez un médecin.
Ingestion:
Rincez-vous la bouche avec de l'eau (ne faites pas vomir).
Donnez de l'eau à boire si vous êtes conscient.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'étidronate :
Agent extincteur approprié :
Utilisez de l'eau pulvérisée, de la mousse, des produits chimiques secs ou du dioxyde de carbone (CO₂).
Supports inadaptés :
Des jets d'eau à haute pression peuvent répandre le matériau.
Dangers liés à la combustion :
La décomposition thermique peut dégager des fumées irritantes et toxiques (oxydes de phosphore, oxydes de carbone).
Equipements de protection pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (APRA) et un équipement de protection complet.
Mesures de rejet accidentel d'étidronate :
Précautions personnelles :
Utilisez des EPI (gants, lunettes de protection, vêtements de protection).
Évitez l'inhalation et le contact avec la peau ou les yeux.
Précautions environnementales :
Évitez les fuites dans les drains, le sol ou les cours d'eau naturels, car la substance peut avoir des effets aquatiques à long terme.
Méthodes de nettoyage :
Contenir le déversement avec des matériaux absorbants (sable, terre, vermiculite).
Neutraliser soigneusement avec un alcali dilué (par exemple, du carbonate de sodium) si nécessaire.
Collecte dans des conteneurs étiquetés appropriés pour une élimination conformément aux réglementations locales.
Contrôle de l'exposition / Protection individuelle de l'étidronate :
Contrôles techniques :
Assurer une ventilation adéquate, en particulier dans les zones confinées.
Ventilation par aspiration locale recommandée.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utilisez des respirateurs approuvés en cas de dépassement des limites d'exposition ou en cas de ventilation insuffisante.
Protection des mains :
Gants résistant aux produits chimiques (p. ex. nitrile ou néoprène).
Protection des yeux:
Lunettes de sécurité ou écran facial.
Protection de la peau et du corps :
Blouse de laboratoire, tablier de protection, manches longues et chaussures fermées.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous les mains, le visage et la peau exposée après la manipulation.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas pendant que vous travaillez avec la substance.
Identificateurs de l'étidronate :
Nom IUPAC : (1-hydroxyéthane-1,1-diyl)bis(acide phosphonique)
CAS Number: 2809-21-4
CID de PubChem : 3305
IUPHAR/BPS : 7184
DrugBank : DB01077
ChemSpider : 3189
CERTAINS : M2F465ROXU
KEGG : D02373
ChEBI : CHEBI :4907
ChEMBL : ChEMBL871
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6023028
ECHA InfoCard: 100.018.684
Formule : C2H8O7P2
Masse molaire : 206,027 g·mol−1
SOURIRES : O=P(O)(O)C(O)(C)P(=O)(O)O
InChI : InChI=1S/C2H8O7P2/c1-2(3,10(4,5)6)11(7,8)9/h3H,1H3,(H2,4,5,6)(H2,7,8,9)
Légende :DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N
Formule linéaire : CH3C(OH)[PO(OH)2]2
CAS Number: 2809-21-4
Poids moléculaire : 206,03
Beilstein : 1789291
Numéro CE : 220-552-8
Numéro MDL : MFCD00070585
Code UNSPSC : 12352100
Identifiant de la substance PubChem : 57654267
PERLES : NA.22
Niveau de qualité : 200
Dosage : 55,0 à 65,0 %
Forme : Liquide
Aptitude : Convient aux applications photographiques
CHAÎNE DE SOURIRES : CC(O)(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O
InChI : 1S/C2H8O7P2/c1-2(3,10(4,5)6)11(7,8)9/h3H,1H3,(H2,4,5,6)(H2,7,8,9)
Clé InChI : DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés de l'étidronate :
Poids moléculaire : 206,03 g/mol
XLogP3-AA : -3,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 5
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 7
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 205.97452659 Da
Masse monoisotopique : 205.97452659 Da
Surface polaire topologique : 135 Ų
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 211
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Point de fusion : 198~199°C
Point d'ébullition : 578,8±60,0 °C (prévision)
Densité : 1,45 (60 % aq.)
pression de vapeur : 0Pa à 25°C
Température de stockage : Scellé à sec, température ambiante
Solubilité : Méthanol (légèrement), eau (légèrement)
pka : 1,35, 2,87, 7,03, 11,3 (à 25°C)
forme : Poudre
Couleur : Blanc
PH : pH (1,7→100, 25°C) : 1,3~1,8
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau.
Numéro Merck : 14 3863
BRN : 1789291
Stabilité : Stable. Incompatibles avec les agents oxydants puissants.
InChIKey : DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N
Connexion : -3,5
Point de fusion : 198 ~ 199 °C
Point d'ébullition :578.8±60.0 °C(prévu)
Densité 1,45 (60 % aq.)
Température de stockage Scellé à sec, température ambiante
forme Poudre
pka1.35, 2.87, 7.03, 11.3 (à 25°C)
Couleur Blanc
PHpH (1,7→100, 25°C) : 1,3~1,8
Solubilité dans l'eau Soluble dans l'eau.
Merck 14 3863
BRN 1789291