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PRODUITS

FARNÉSOL

NUMÉRO CAS : 4602-84-0

NUMÉRO CE : 225-004-1

FORMULE MOLÉCULAIRE : (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH

POIDS MOLÉCULAIRE : 222,37

 

 


Le farnesol est un composé organique naturel à 15 carbones qui est un alcool sesquiterpénique acyclique.
Dans des conditions standard, Farnesol est un liquide incolore.

Le Farnesol est hydrophobe, donc insoluble dans l'eau, mais miscible avec les huiles.
Farnesol est produit à partir de composés d'isoprène à 5 carbones dans les plantes et les animaux. Les dérivés activés au phosphate du farnésol sont les éléments constitutifs de probablement tous les sesquiterpénoïdes acycliques.

Ces composés sont doublés pour former du squalène à 30 carbones, qui à son tour est le précurseur des stéroïdes chez les plantes, les animaux et les champignons.
En tant que tel, le farnésol et ses dérivés sont des composés de départ importants pour la synthèse organique naturelle et artificielle.

Farnesol se trouve dans un extrait de fleur avec une longue histoire d'utilisation en parfumerie.
La substance pure farnesol a été nommée (vers 1900–1905) d'après l'acacia Farnèse ( Vachellia farnesiana ), puisque les fleurs de l'arbre étaient la source commerciale de l'essence florale dans laquelle le produit chimique était identifié.

Cette espèce particulière d'acacia, à son tour, porte le nom du cardinal Odoardo Farnèse (1573-1626) de la remarquable famille italienne Farnèse qui (de 1550 au XVIIe siècle) a entretenu certains des premiers jardins botaniques européens privés dans les jardins Farnèse à Rome.
L'ajout de la terminaison -ol résulte du fait que Farnesol est chimiquement un alcool.

La plante elle-même a été apportée dans les jardins Farnèse depuis les Caraïbes et l'Amérique centrale, d'où elle est originaire.
Farnesol est utilisé comme déodorant dans les produits cosmétiques.

Farnesol est soumis à des restrictions d'utilisation en parfumerie, certaines personnes pouvant y être sensibilisées.
Le Farnesol est un liquide incolore avec une délicate odeur florale.

Le farnesol est un sesquiterpénoïde farnésane qui est du dodéca-2,6,10-triène substitué par des groupes méthyle aux positions 3, 7 et 11 et un groupe hydroxy en position 1.
Le farnesol a un rôle de métabolite végétal, de métabolite fongique et d'agent antimicrobien.

Le farnésol est un farnésane sesquiterpénoïde, un alcool primaire et un polyprénol.
Farnesol est un agent désodorisant identique à la nature qui a une activité antibactérienne spécifique contre les microbes grampositifs responsables des odeurs corporelles.

Farnesol Plus est un complexe synergique identique à la nature d'ingrédients actifs aux propriétés désodorisantes.
Farnesol Plus est composé de Farnesol, Phénoxyéthanol, Monolaurate de Glycérine.

Farnesol est un ingrédient de saveur et de parfum trouvé dans la nature et également fabriqué synthétiquement ; associés aux allergies et aux dermatites de contact.
Le Farnesol (C15H26O) est un alcool sesquiterpénique présent dans les huiles essentielles.

Cette substance aurait différentes activités pharmacologiques telles que des effets antimicrobiens, antitumoraux et antioxydants, ainsi que des actions dans différents systèmes de l'organisme.
Le farnesol, un alcool sesquiterpène naturel présent dans les huiles essentielles, s'est avéré avoir le potentiel de soulager l'inflammation massive, le stress oxydatif et les lésions pulmonaires.

Cependant, les effets de la supplémentation en farnésol sur l'asthme allergique restent flous.
Farnesol a été administré à des souris sensibilisées à l'OVA et provoquées pendant 5 semaines.

Trois doses de farnésol, à savoir 5, 25 et 100 mg de farnésol/kg de poids corporel/jour, un témoin non sensibilisé, un témoin alimentaire et un témoin positif (dexaméthasone 3 mg/kg de poids corporel par gavage) ont été inclus.
Les sérums et les liquides de lavage bronchoalvéolaire des souris expérimentales ont été prélevés pour mesurer les concentrations de farnésol, les profils lipidiques sériques, les titres d'anticorps, les numérations cellulaires différentielles ou les niveaux de cytokines Th1/Th2.

Le farnesol est un alcool sesquiterpène naturel qui est puissant dans le traitement des troubles antimétaboliques, anti-inflammatoire, présentant des effets antioxydants et antibiotiques.
Le farnesol présente une inclinaison Th1 relative et une propriété anti-inflammatoire vis-à-vis des cellules immunitaires in vitro.

Farnesol a le potentiel de soulager l'inflammation massive, le stress oxydatif et les lésions pulmonaires induits par l'instillation intratrachéale d'extrait de fumée de cigarette chez le rat.
Farnesol améliore également le stress oxydatif, l'inflammation et l'apoptose induits par la 1,2-diméthylhydrazine dans le côlon des rats Wistar.

Le farnésol est une molécule de signalisation dérivée du diphosphate de farnésyle, un intermédiaire de la voie de biosynthèse isoprénoïde/cholestérol.
Le farnésol est un alcool isoprénoïde à 15 atomes de carbone qui correspond à la forme déphosphorylée de l'isoprénoïde farnésyl diphosphate.

Farnesol a un rôle potentiel dans le contrôle de la dégradation de la 3-hydroxy-3-méthylglutaryl coenzyme A (HMGCoA) réductase (EC 1.1.1.34, NADPH-hydroxyméthylglutaryl-CoA réductase).
L'enzyme est stabilisée dans des conditions d'épuisement des stérols cellulaires (par exemple, cellules traitées aux statines) et rapidement dégradée dans les cellules chargées de stérols.

Farnesol dépend de la présence à la fois d'un stérol et d'un non-stérol dérivé de la voie des isoprénoïdes ; Le farnésol, la forme déphosphorylée du diphosphate de farnésyle, peut fonctionner comme composant non stérol.
Il a été démontré que le farnésol active le récepteur farnésoïde (FXR), un récepteur nucléaire qui forme un hétérodimère fonctionnel avec le RXR.

Ainsi, la déphosphorylation du farnésyl diphosphate, un intermédiaire dans la voie de synthèse du cholestérol, pourrait produire un ligand actif pour l'hétérodimère FXR:RXR.
Le ligand physiologique de FXR reste à identifier ; farnesol, peut simplement imiter le(s) ligand(s) naturel(s) non identifié(s).

De plus, le farnésol exogène a un effet sur plusieurs autres processus physiologiques, notamment l'inhibition de la biosynthèse de la phosphatidylcholine, l'induction de l'apoptose, l'inhibition de la progression du cycle cellulaire et la désorganisation du cytosquelette d'actine.
La disponibilité cellulaire du farnésol est un déterminant important du tonus vasculaire chez les animaux et les humains, et fournit une base pour explorer le métabolisme du farnésyl chez les humains avec une fonction vasculaire compromise ainsi que pour l'utilisation d'analogues du farnésyl comme régulateurs du tonus artériel in vivo.

Un devenir métabolique possible du farnésol est sa conversion en acide farnésoïque, puis en acides dicarboxyliques dérivés du farnésol (FDDCA) qui seraient ensuite excrétés dans l'urine.
Le farnesol peut également être oxydé en un prényl aldéhyde, vraisemblablement par une alcool déshydrogénase (ADH), et cette activité réside dans les mitochondries et les peroxysomes.

Les farnésols sont capables de phosphoryler le farnésol en diphosphate de farnésyle d'une manière dépendante du triphosphate de cytosine.
Le prénol est polymérisé par des réactions de déshydratation ; lorsqu'il y a au moins quatre motifs isoprène (n dans la formule ci-dessus est supérieur ou égal à quatre), le polymère est appelé polyprénol.

Les polyprénols peuvent contenir jusqu'à 100 unités isoprène (n = 100) liées bout à bout avec le groupe hydroxyle (-OH) restant à l'extrémité.
Ces alcools isoprénoïdes sont également appelés terpénols.

Ces alcools isoprénoïdes sont importants dans l'acylation des protéines, des caroténoïdes et des vitamines liposolubles A, E et K.
Ils sont également des éléments constitutifs d'huiles végétales telles que le farnésol et le géraniol.

Le prénol est également un élément constitutif du cholestérol (construit à partir de six unités d'isoprène), et donc de tous les stéroïdes.
Le prénol a des propriétés sédatives, il est probablement un modulateur allostérique des récepteurs GABA.

Lorsque l'unité isoprène attachée à l'alcool est saturée, le composé est appelé dolichol.
Les farnésols sont importants en tant que transporteurs de glycosyle dans la synthèse des polysaccharides.

Odeur florale verte très douce et délicate avec un caractère typique de muguet et un excellent effet fixateur sur de nombreuses notes florales.
Farnesol est l'un des ingrédients classiques de la parfumerie et est présent dans de nombreuses fleurs et herbes, des fleurs d'oranger au thym.

Autrefois réservé aux parfums les plus chers, il est devenu plus largement disponible dans les années 1960 lorsque les méthodes de synthèse sont devenues plus rentables.
Le Farnesol est une molécule odorante qui fait partie de la liste des 26 allergènes réglementés par l'Europe.

Le Farnesol est présent dans de nombreuses huiles essentielles comme les fleurs de tilleul ou d'acacia.
Le farnesol est un alcool sesquiterpène acrylique utilisé comme agent désodorisant et ingrédient anti-âge.

Farnesol a une activité antimicrobienne spécifique contre les bactéries gram-positives responsables des odeurs corporelles.
Ingrédient désodorisant/anti-âge Farnesols et substantif sur la peau, ce qui le rend adapté aux applications à rincer comme le gel douche et le shampooing.

Le farnesol, un alcool présent dans les huiles essentielles dont la graine d'ambrette et la citronnelle, pourrait être un composant bénéfique des masques faciaux, selon une étude publiée le 27 juin dans le Journal of Cosmetic Dermatology.
Des chercheurs de Taïwan rapportent que des masques faciaux contenant 0,3 et 0,8 mM de farnésol ont amélioré la douceur de la peau et amélioré la teneur et la disposition en collagène dans une étude sur la peau de rats, lorsque le masque a été appliqué avec et après une exposition aux UVB.

Selon l'étude, le farnesol est une molécule fongique de détection de quorum et un sesquiterpène naturel produit par de nombreux organismes.
Farnesol peut être trouvé dans les pêches, les tomates, la citronnelle et la camomille, écrivent les auteurs.

Un liquide incolore extrait d'huiles de plantes telles que la citronnelle, le néroli, le cyclamen et la tubéreuse.
Le farnesol est une étape intermédiaire dans la synthèse biologique du cholestérol à partir de l'acide mévalonique chez les vertébrés.

Le farnesol est un sesquiterpénoïde naturel et une intéressante molécule de détection de quorum.
L'insolubilité du Farnesol dans l'eau est le plus grand obstacle à son application pour les traitements du biofilm bactérien puisque le Farnesol compromet la biodisponibilité.

Récemment, un intérêt croissant pour l'encapsulation ou le chargement de farnésol dans des matériaux polymères peut être noté en raison de l'action prolongée des systèmes macromoléculaires actifs.
Dans cette courte revue, nous présentons un aperçu des méthodes permettant d'améliorer les interactions entre le farnésol et les biofilms microbiens.

Farnesol associe la légèreté caractéristique de Gemseal® 40 à la remarquable capacité de SENSANOV™ WR à disperser la charge matifiante. De plus, il contient PIXALIA®, un actif pour le contrôle du sébum et la réduction de la taille des pores.
Farnesol est un composant de nombreuses huiles de fleurs.

Le farnésol est un liquide incolore à l'odeur de fleur de tilleul, qui devient plus intense lorsqu'il s'évapore.
Parmi les quatre isomères possibles (en raison des doubles liaisons en positions 2 et 6), l'isomère (2E,6E) est le plus courant dans la nature et se produit, par exemple, dans l'huile de graines d'ambrette.(2Z,6E) - Le Farnesol a été identifié dans l'huile de petitgrain bigarade.

Le farnésol synthétique est un mélange d'isomères obtenus par isomérisation du nérolidol.
Farnesol est particulièrement adapté pour une utilisation dans des compositions florales et est apprécié pour ses propriétés fixatrices et désodorisantes.

Le farnésol est décrit comme une substance à haut potentiel biologique, capable d'agir dans la peau comme un véritable bioactivateur.
Précurseur biologique et alcool gras, le farnésol est un composant de la vitamine K.

On dit que le Farnesol aide à lisser les rides, à normaliser la sécrétion de sébum et à augmenter l'élasticité de la peau, la tension des tissus et la capacité de rétention de l'humidité.
Farnesol est capable de pénétrer l'épiderme.

Chez l'homme, le farnésol se trouve dans la peau et est impliqué dans la biosynthèse des stérols.
Le Farnesol est également utilisé pour les propriétés déodorantes, masquant les odeurs et apaisantes pour la peau des Farnesols.

Dans les études cliniques, le farnésol a démontré une activité antimicrobienne, bien qu'il ne soit pas clair si cela reste le cas une fois incorporé dans une formulation cosmétique.
Le farnésol est largement présent dans les légumes et se trouve dans de nombreuses huiles essentielles (par exemple, acacia, lilas, muguet, rose, fleur d'oranger, mousse de chêne et bois de santal).

Farnesol est produit à partir de composés d'isoprène à 5 carbones dans les plantes et les animaux.
Les dérivés activés au phosphate du farnésol sont probablement les éléments constitutifs de tous les sesquiterpénoïdes acycliques.

Ces composés se doublent pour former du squalène à 30 carbones, précurseurs des stéroïdes chez les plantes, les animaux et les champignons.
Par conséquent, le farnésol et ses dérivés sont des composés de départ importants pour la synthèse organique naturelle et artificielle.

Farnesol se trouve dans de nombreuses huiles essentielles telles que la citronnelle, le néroli, le cyclamen, la citronnelle, la tubéreuse, la rose, le musc, le baume et le tolu.
Le Farnesol est utilisé en parfumerie pour accentuer les senteurs des parfums doux et floraux.

Farnesol augmente la fragrance du parfum en agissant comme un co-solvant régulant la volatilité des substances parfumantes.
Le Farnesol est surtout utilisé dans les parfums lilas.

Farnesol a été suggéré que Farnesol fonctionne comme un agent chimiopréventif et anti-tumoral.
Farnesol est utilisé comme déodorant dans les produits cosmétiques en raison de l'effet antibactérien Farnesols.

Le farnésol est soumis à des restrictions d'utilisation en parfumerie, car certaines personnes peuvent y être sensibilisées, mais la preuve que le farnésol peut provoquer une réaction allergique chez l'homme est controversée.
Dans une étude, les chercheurs ont découvert que dans une culture tissulaire, le baume du Pérou et le farnésol étaient capables de se lier aux molécules CD1a à la surface des cellules de Langerhans et des cellules T activées.

Cependant, le chercheur de Jong a déclaré: "Notre travail montre comment ces produits chimiques peuvent activer les cellules T dans la culture tissulaire, mais nous devons faire attention à affirmer que cela fonctionne certainement chez les patients allergiques.
L'étude ouvre la voie à des études de suivi pour confirmer le mécanisme chez les patients allergiques et concevoir des inhibiteurs de la réponse."

Malgré cette mise en garde, certaines sciences populaires ont accepté les résultats préliminaires de cette étude comme preuve concluante que le farnésol induit une réponse immunologique par ce mécanisme.
Farnesol a l'apparence d'un liquide clair incolore à jaunâtre utilisé dans les déodorants.

En plus des propriétés déodorantes naturelles du Farnesol, il agit également comme un booster de conservateur naturel permettant la formulation de déodorants plus doux et plus sensibles pour la peau.
Farnesol inhibe sélectivement les bactéries gram-positives responsables de la décomposition de la sueur.

De plus Farnesol montre une bonne activité contre les bactéries causant l'acné.
Farnesol a une odeur faible et agréable, se présente sous forme de liquide facile à formuler et possède une excellente biodégradabilité.

Farnesol se dépose sur la peau humaine, même lorsqu'il est utilisé dans une formulation à rincer et a donc un effet désodorisant actif dans les gels douche et les produits de lavage corporel.
En raison du dépôt de Farnesol sur la peau, le Farnesol est efficace lorsqu'il est utilisé dans les nettoyants pour le visage conçus pour protéger contre l'acné causant Propionibacterium acnes et les dermatophytes.

Le farnesol est un alcool séquiterpénique naturel présent dans diverses huiles essentielles telles que le néroli, la citronnelle ou la citronnelle.
Le nom vient d'Acacia Farnesiana car Farnesol est un constituant principal des jolies fleurs parfumées de cet arbre.

Le Farnesol est connu depuis longtemps pour sa remarquable activité purifiante et antibactérienne.
Issu de son expertise centenaire en parfumerie et chimie naturelles, le Farnesol est une pure molécule nature-identique qui est depuis de nombreuses années le produit de référence de l'industrie cosmétique.
Associant une haute sélectivité à une efficacité déodorante exceptionnelle, Farnesol offre aux formulateurs une solution efficace et fiable à des niveaux d'utilisation très faibles.

 

 

LES USAGES:


Le farnesol est présent dans de nombreuses huiles essentielles telles que la citronnelle, le néroli, le cyclamen, la citronnelle, la tubéreuse, la rose, le musc, le baume et le tolu.
Le Farnesol est utilisé en parfumerie pour accentuer les odeurs des parfums doux et floraux.

Le Farnesol améliore l'odeur du parfum en agissant comme un co-solvant qui régule la volatilité des odorants.
Le Farnesol est surtout utilisé dans les parfums lilas.

Farnesol est un pesticide naturel pour les acariens et est une phéromone pour plusieurs autres insectes.
Dans un rapport publié en 1994 par cinq des plus grands fabricants de cigarettes, le farnesol figurait parmi les 599 additifs aux cigarettes.

Le Farnesol est un ingrédient aromatisant.
Farnesol contient au moins 85 % de d,l-alpha-bisabolol, un alcool sesquiterpénique insaturé monocyclique.

Les ingrédients d'importance secondaire sont principalement les isomères du farnésol.
Il a été démontré que le Farnesol possède des propriétés apaisantes pour les peaux stressées et sensibles. Par ailleurs, l'efficacité du contrôle des odeurs corporelles a été démontrée aussi bien pour le d,l-alpha-bisabolol que pour le Dragosantol®.

Farnesol convient à une utilisation dans les produits cosmétiques en raison de sa stabilité et de sa bonne compatibilité avec la peau.
Les principaux domaines d'application de Farnesol sont les préparations cosmétiques pour le soin de la peau, en particulier les lotions et les crèmes pour peaux sensibles.
Contrairement à l'huile d'Azulen ou de camomille, le Farnesol n'altère pas la couleur des Farnesols après de longues périodes de stockage et ne diffuse pas à travers les récipients en plastique ; Farnesol peut donc être utilisé sans problème.

 

-Effet aromatisant

- fixateur de saveur

-nettoyage de la peau

- adoucit et revitalise la peau

-désinfectant

 

 


SOURCES:

Farnesol est produit à partir de composés d'isoprène dans les plantes et les animaux.
Lorsque le pyrophosphate de géranyle réagit avec le pyrophosphate d'isopentényle, le résultat est le pyrophosphate de farnésyle à 15 carbones, qui est un intermédiaire dans la biosynthèse des sesquiterpènes tels que le farnésène.
Le farnesol peut alors fournir des sesquiterpénoïdes comme le farnesol.

 

 


PROPRIÉTÉS:


-Niveau de qualité : 100

-dosage : 95%

-indice de réfraction : n20/D 1,489 (lit.)

-pb : 149 °C/4 mmHg (litt.)

-densité : 0,886 g/mL à 20 °C (lit.)

-Chaîne SMILES : CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO

-InChI : 1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6 ,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+

-Clé InChI : CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N

 

 


PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:


-Poids moléculaire : 222,37

-Formule : C15H26O

-Densité : 0,886 g/mL à 20 °C

-N° CAS : 4602-84-0

-Conservation : 2 ans -20°C(dans le noir) liquide

-Sourires : CC(=CCCC(=CCCC(=CCO)C)C)C

 

 

 

LES FONCTIONS:


- ingrédient de parfum

-déodorant

-masquage

-solvant

-apaisante

 

 


SYNONYME:

(E,E)-Farnésol
(2E,6E)-3,7,11-triméthyldodéca-2,6,10-triène-1-ol
trans Farnesol
(2E,6E)-Farnésol
4602-84-0
Farnesol 2-trans,6-trans
Farnesol tout-trans
Alcool farnésylique
3,7,11-Triméthyl-2,6,10-dodécatriène-1-ol
FCI 119a
Inhibiteur A2
(E)-farnésol
HSDB 445
2,6-di-trans-farnesol
2,6,10-dodécatriène-1-ol, 3,7,11-triméthyl-, (2E,6E)-
(2-trans,6-trans)-farnésol
2E,6E-farnesol
Farnesol (mélange d'isomères)
UNII-X23PI60R17
3,7,11-Triméthyl-2,6,10-dodécatriénol
2,6,10-dodécatriène-1-ol, 3,7,11-triméthyl-
Farnesol, mélange d'isomères
Vert fleuri
CHEBI:16619
3,7,11-triméthyldodéca-2,6,10-triène-1-ol
X23PI60R17
(2E,6E)-3,7,11-Triméthyl-2,6,10-dodécatriène-1-ol
2,6,10-dodécatriène-1-ol, 3,7,11-triméthyl-, (E,E)-
ST072172
Farnesol 97+% FCC
(E,E)-3,7,11-Triméthyl-2,6,10-dodécatriène-1-ol
trans,trans-3,7,11-triméthyl-2,6,10-dodécatriène-1-ol
MFCD00002918

 

 

 

 

 

 

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