Farnesol, asiklik bir seskiterpen alkol olan doğal bir 15 karbonlu organik bileşiktir.
Standart koşullar altında, Farnesol renksiz bir sıvıdır.
Farnesol hidrofobiktir ve bu nedenle suda çözünmez, ancak yağlarla karışabilir.
Farnesol, hem bitkilerde hem de hayvanlarda 5 karbonlu izopren bileşiklerinden üretilir.
CAS Numarası: 4602-84-0
AT Numarası: 225-004-1
IUPAC Adı: (2E,6E) - 3,7,11-Trimetildodeka-2,6,10-trien-1-ol
Kimyasal Formül: C15H26O
Diğer isimler: (E,E) - Farnesol, (2E,6E) - 3,7,11-trimetildodeka-2,6,10-trien-1-ol, trans-Farnesol, (2E,6E) - Farnesol, 4602-84-0, 2-trans, 6-trans-Farnesol, Tümü-trans-Farnesol, Farnesil alkol, 3,7,11-Trimetil-2,6,10-dodekatrien-1-ol, FCI 119a, İnhibitör A2, (E)-farnesol, HSDB 445, 2,6-Di-trans-Farnesol, 2,6,10-dodekatrien-1-ol, 3,7,11-trimetil -, (2E,6E) -, (2-trans,6-trans) - farnesol, 2E,6E-farnesol, Farnesol (izomerlerin karışımı), UNII-X23PI60R17, 3,7,11-Trimetil-2,6,10-dodekatrienol, 2,6,10-Dodekatrien-1-ol, 3,7,11-trimetil -, Farnesol, izomerlerin karışımı, Çiçek Yeşili, ÇEBİ:16619, 3,7,11-trimetildodeka-2,6,10-trien-1-ol, X23PI60R17, (2E,6E)-3,7,11-Trimetil-2,6,10-dodekatrien-1-ol, 2,6,10-Dodekatrien-1-ol, 3,7,11-trimetil -, (E,E) -, ST072172, Farnesol %97 + FCC, (E,E)-3,7,11-Trimetil-2,6,10-dodekatrien-1-ol, trans, trans-3,7,11-Trimetil-2,6,10-dodekatrien-1-ol, MFCD00002918
Farnesolün fosfatla aktive olan türevleri,muhtemelen tüm l asiklik seskiterpenoidlerin yapı taşlarıdır.
Bu bileşikler, bitkilerde, hayvanlarda ve mantarlarda steroidlerin öncüsü olan 30 karbonlu skualen oluşturmak üzere ikiye katlanır.
Bu nedenle, farnesol ve türevleri hem doğal hem de yapay organik sentez için önemli başlangıç bileşikleridir
Farnesol, parfümeride uzun bir kullanım geçmişine sahip bir çiçek özünde bulunur.
Saf madde farnesol, Farnese akasya ağacından (Vachellia farnesiana) sonra (c. 1900-1905) seçildi, çünkü ağaçtan gelen çiçekler, kimyasalın tanımlandığı çiçek özünün ticari kaynağıydı.
Bu özel akasya türü, adını (17.yüzyıla rağmen 1550'den itibaren) Roma'daki Farnese Bahçeleri'ndeki ilk özel Avrupa botanik bahçelerinden bazılarını koruyan önemli İtalyan Farnese ailesinden Kardinal Odoardo Farnese'den (1573-1626) almıştır.
- Ol sonunun eklenmesi, Farnesolün kimyasal olarak bir alkol olmasından kaynaklanır.
Bitkinin kendisi, doğduğu Karayipler ve Orta Amerika'dan Farnese bahçelerine getirildi.
Farnesol kozmetik ürünlerinde deodorant olarak kullanılır.
Farnesol, bazı insanlar buna duyarlı hale gelebileceğinden, parfümeride kullanımıyla ilgili kısıtlamalara tabidir.
Farnesol, narin bir çiçek kokusuna sahip renksiz bir sıvıdır.
Farnesol, 3, 7 ve 11 pozisyonlarında metil grupları ve 1 pozisyonunda bir hidroksi grubu ile ikame edilmiş dodeka-2,6,10-trien olan bir farnesan seskiterpenoiddir.
Farnesol, bir bitki metaboliti, bir mantar metaboliti ve bir antimikrobiyal ajan olarak rol oynar.
Farnesol bir farnesan seskiterpenoid, birincil bir alkol ve bir poliprenoldür.
Farnesol, vücut kokusundan sorumlu grampozitif mikroplara karşı spesifik anti-bakteriyel aktiviteye sahip, doğaya özdeş bir koku giderici ajandır.
Farnesol Plus, koku giderici özelliklere sahip, doğayla özdeş, sinerjik bir aktif bileşen kompleksidir.
Farnesol Plus, Farnesol, Fenoksietanol, Gliserin monolaurat içerir.
Farnesol, doğada bulunan ve aynı zamanda sentetik olarak üretilen bir lezzet ve parfüm bileşenidir; alerjiler ve kontakt dermatit ile ilişkilidir.
Farnesol (C15H26O), uçucu yağlarda bulunan bir seskiterpen alkoldür.
Bu maddenin antimikrobiyal, antitümör ve antioksidan etkiler gibi farklı farmakolojik aktivitelerin yanı sıra farklı vücut sistemlerinde de etkileri olduğu bildirilmektedir.
Uçucu yağlarda doğal bir seskiterpen alkol olan Farnesolün, büyük iltihabı, oksidatif stresi ve akciğer hasarını hafifletme potansiyeline sahip olduğu bulundu.
Bununla birlikte, farnesol takviyesinin alerjik astım üzerindeki etkileri belirsizliğini koruyor.
Farnesol, yumurtaya duyarlı ve meydan okuyan farelere 5 hafta boyunca uygulandı.
Üç farnesol dozu, yani 5, 25 ve 100 mg farnesol/kg BW/gün, hassaslaştırılmamış kontrol, diyet kontrolü ve pozitif kontrol (sonda ile deksametazon 3 mg/kg BW) dahil edildi.
Deney farelerinden alınan sera ve bronkoalveolar lavaj sıvıları, farnesol konsantrasyonlarını, serum lipid profillerini, antikor titrelerini, diferansiyel hücre sayımlarını veya Th1/Th2 sitokin seviyelerini ölçmek için toplandı.
Farnesol, antimetabolik bozuklukların, iltihaplanmanın tedavisinde, antioksidan ve antibiyotik etkileri göstermede güçlü olan doğal bir seskiterpen alkoldür.
Farnesol, in vitro immün hücrelere nispi bir Th1 eğilimi ve antienflamatuar özellik sergiler.
Farnesol, sıçanlarda sigara dumanı ekstraktının intratrakeal damlatılmasının neden olduğu masif iltihabı, oksidatif stresi ve akciğer hasarını hafifletme potansiyeline sahiptir.
Farnesol ayrıca Wistar sıçanlarının kolonunda 1,2-dimetilhidrazin kaynaklı oksidatif stres, iltihaplanma ve apoptozu iyileştirir.
Farnesol, izoprenoid / kolesterol biyosentetik yolundaki bir ara ürün olan farnesil difosfattan türetilen bir sinyal molekülüdür.
Farnesol, 15 karbonlu bir izoprenoiddir alkol, izoprenoid farnesil difosfatın karşılık gelen fosforile edilmemiş şeklidir.
Farnesol, 3-hidroksi-3-metilglutaril koenzim A (HMGCoA) redüktazın (EC 1.1.1.34, NADPH-hidroksimetilglutaril-CoA redüktaz) bozulmasının kontrolünde potansiyel bir role sahiptir.
Enzim, hücresel sterol tükenmesi koşulları altında stabilize edilir (örn.Statinle işlenmiş hücreler) ve sterol yüklü hücrelerde hızla bozulur.
Farnesol, hem bir sterolün hem de izoprenoid yoldan türetilen bir sterolün varlığına bağlıdır; Farnesil difosfatın fosforile edilmemiş formu olan farnesol, sterol olmayan bileşen olarak işlev görebilir.
Farnesolün, RXR ile fonksiyonel bir heterodimer oluşturan bir nükleer reseptör olan farnesoid reseptörünü (FXR) aktive ettiği gösterilmiştir.
Bu nedenle, kolesterol sentetik yolundaki bir ara ürün olan farnesil difosfatın fosforilasyonu, FXR:RXR heterodimeri için aktif bir ligand üretebilir.
FXR için fizyolojik ligand tanımlanmaya devam etmektedir; farnesol, tanımlanamayan doğal ligand(lar) ı basitçe taklit edebilir.
Ek olarak, eksojen farnesol, fosfatidilkolin biyosentezinin inhibisyonu, apoptozun indüklenmesi, hücre döngüsü ilerlemesinin inhibisyonu ve aktin hücre iskeleti düzensizliği dahil olmak üzere diğer bazı fizyolojik süreçler üzerinde bir etkiye sahiptir.
Farnesol hücresel mevcudiyeti, hayvanlarda ve insanlarda vasküler tonun önemli bir belirleyicisidir ve vasküler işlevi bozulmuş insanlarda farnesil metabolizmasını keşfetmenin yanı sıra in vivo arteriyel tonun düzenleyicileri olarak farnesil analoglarını kullanmak için bir temel sağlar.
Farnesol için olası bir metabolik kader, farnesoik aside ve daha sonra idrarla atılacak olan farnesol türevli dikarboksilik asitlere (fddca'lar) dönüştürülmesidir.
Farnesol ayrıca muhtemelen bir alkol dehidrojenaz (ADH) tarafından bir prenil aldehide oksitlenebilir ve bu aktivitenin mitokondriyal ve peroksizomalde bulunduğu söylenebilir.
Farnesoller, Sitozin trifosfata bağımlı bir şekilde farnesolü Farnesil difosfata fosforile edebilir.
Prenol, dehidrasyon reaksiyonları ile polimerize edilir; En az dört izopren birimi olduğunda (yukarıdaki formülde n dörde eşit veya daha büyüktür), polimere poliprenol denir.
Poliprenoller, sonunda kalan hidroksil grubu (- OH) ile uçtan uca bağlı 100'e kadar izopren birimi (n=100) içerebilir.
Bu izoprenoid alkollere terpenoller de denir.
Bu izoprenoid alkoller, proteinlerin, karotenoidlerin ve yağda çözünen A, E ve K vitaminlerinin asilasyonunda önemlidir.
Ayrıca farnesol ve geraniol gibi bitkisel yağlar için yapı taşlarıdır.
Prenol ayrıca kolesterolün (altı izopren biriminden oluşturulmuş) ve dolayısıyla tüm steroidlerin bir yapı taşıdır.
Prenolün yatıştırıcı özellikleri vardır, muhtemelen GABA reseptörü allosterik modülatörüdür.
Alkole bağlı izopren birimi doymuş olduğunda, bileşiğe dolikol denir.
Farnesoller, polisakkaritlerin sentezinde glikozil taşıyıcıları olarak önemlidir.
Tipik vadi zambağı karakterine sahip çok hafif ve narin yeşil çiçek kokusu ve birçok çiçek notasında mükemmel fiksatif etki.
Farnesol, klasik parfümeri bileşenlerinden biridir ve portakal çiçeklerinden kekiğe kadar birçok çiçek ve bitkide bulunur.
Bir zamanlar sadece en pahalı kokular için ayrıldığında, sentez yöntemlerinin daha uygun maliyetli hale geldiği 1960'larda daha yaygın hale geldi.
Farnesol, Avrupa tarafından düzenlenen 26 alerjen listesinin bir parçası olan kokulu bir moleküldür.
Farnesol, ıhlamur veya akasya çiçekleri gibi birçok uçucu yağda bulunur.
Farnesol, koku giderici ve yaşlanma karşıtı bir bileşen olarak kullanılan akrilik bir seskiterpen alkoldür.
Farnesol, vücut kokusundan sorumlu gram pozitif bakterilere karşı spesifik antimikrobiyal aktiviteye sahiptir.
Farnesols koku giderici / yaşlanma karşıtı bileşen ve cilt üzerinde önemli bir etkiye sahiptir, bu da onu duş jeli ve şampuan gibi durulama uygulamaları için uygun hale getirir.
Kozmetik Dermatoloji Dergisi'nde 27 Haziran'da yayınlanan bir araştırmaya göre, ambrette tohumu ve sitronella dahil uçucu yağlarda bulunan bir alkol olan Farnesol, yüz maskelerinin faydalı bir bileşeni olabilir.
Tayvan'daki araştırmacılar, 0.3 ve 0.8 mM farnesol içeren yüz maskelerinin, maske UVB maruziyeti ile ve sonrasında uygulandığında sıçanların derisi üzerinde yapılan bir çalışmada cilt pürüzsüzlüğünü iyileştirdiğini ve kollajen içeriğini ve düzenini geliştirdiğini bildirdi.
Farnesol, çalışmaya göre birçok organizma tarafından üretilen mantar çekirdeği algılayan bir molekül ve doğal seskiterpendir.
Yazarlar, Farnesolün şeftali, domates, limon otu ve papatyada bulunabileceğini yazıyor.
Sitronella, neroli, siklamen ve sümbül gibi bitki yağlarından ekstrakte edilen renksiz bir sıvı.
Farnesol, omurgalılarda mevalonik asitten kolesterolün biyolojik sentezinde bir ara adımdır.
Farnesol doğal bir seskiterpenoiddir ve çekirdeği algılayan ilginç bir moleküldür.
Farnesollerin suda çözünmezliği, bakteriyel biyofilm tedavileri için uygulanmasının önündeki en büyük engeldir, çünkü Farnesol biyoyararlanımı tehlikeye atar.
Son zamanlarda, aktif makromoleküler sistemlerin uzun süreli etkisinden dolayı polimerik malzemelerde farnesol kapsüllemesine veya yüklenmesine artan bir ilgi kaydedilebilir.
Bu kısa derlemede, farnesol ve mikrobiyal biyofilmler arasındaki etkileşimlerin iyileştirilmesine yol açan yöntemlere genel bir bakış sunuyoruz.
Farnesol, Gemseal® 40'ın ayırt edici hafifliğini, SENSANOV™ wr'nin matlaştırıcı yükü dağıtma konusundaki olağanüstü yeteneği ile birleştirir. Ayrıca sebum kontrolü ve gözenek boyutunu küçültme için aktif olan PİXALİA ® içerir.
Farnesol, birçok çiçek yağının bir bileşenidir.
Farnesol, buharlaştığında daha yoğun hale gelen ıhlamur çiçeği kokusuna sahip renksiz bir sıvıdır.
Dört olası izomerden (2 ve 6 pozisyondaki çift bağlar nedeniyle), (2E,6E) - izomer doğada en yaygın olanıdır ve örneğin ambrette tohumu yağında meydana gelir.(2Z, 6E)-Petitgrain oil bigarade'de Farnesol tanımlanmıştır.
Sentetik farnesol, nerolidolün izomerleştirilmesiyle elde edilen bir izomer karışımıdır.
Farnesol özellikle çiçek kompozisyonlarında kullanım için uygundur ve Farnesollerin fiksatif ve koku giderici özellikleri için değerlidir.
farnesol, ciltte gerçek bir biyoaktivatör olarak hareket edebilen, biyolojik potansiyeli yüksek bir madde olarak tanımlanır.
Biyolojik bir öncü ve yağlı alkol olan farnesol, K vitamininin bir bileşenidir.
Farnesolün kırışıklıkları yumuşatmaya, sebum salgısını normalleştirmeye ve cildin elastikiyetini, doku gerginliğini ve nem bağlama kabiliyetini artırmaya yardımcı olduğu söylenir.
Farnesol epidermise nüfuz edebilir.
İnsanlarda farnesol deride bulunur ve sterol biyosentezinde rol oynar.
Farnesol ayrıca Farnesol deodorantı, koku maskeleme ve cildi yatıştırıcı özellikler için de kullanılır.
Klinik çalışmalarda, farnesol anti-mikrobiyal aktivite göstermiştir, ancak kozmetik bir formülasyona dahil edildikten sonra durumun böyle olup olmadığı açık değildir.
Farnesol sebzelerde yaygın olarak bulunur ve birçok uçucu yağda bulunur (örneğin akasya, leylak, vadi zambağı, gül, portakal çiçeği, meşe yosunu ve sandal ağacı).
Farnesol, hem bitkilerde hem de hayvanlarda 5 karbonlu izopren bileşiklerinden üretilir.
Farnesolün fosfatla aktive olan türevleri muhtemelen tüm asiklik seskiterpenoidlerin yapı taşlarıdır.
Bu bileşikler, bitkilerde, hayvanlarda ve mantarlarda steroidlerin öncüleri olan 30 karbonlu skualen oluşturmak için ikiye katlanır.
Bu nedenle farnesol ve türevleri hem doğal hem de yapay organik sentez için önemli başlangıç bileşikleridir.
Farnesol, sitronella, neroli, siklamen, limon otu, sümbül, gül, misk, balsam ve tolu gibi birçok uçucu yağda bulunur.
Farnesol, parfümeride tatlı, çiçeksi parfümlerin kokularını vurgulamak için kullanılır.
Farnesol, koku maddelerinin uçuculuğunu düzenleyen bir yardımcı çözücü görevi görerek parfümün kokusunu arttırır.
Farnesol özellikle leylak parfümlerinde kullanılır.
Farnesolün kemopreventif ve anti-tümör ajanı olarak işlev gördüğü öne sürülmüştür.
Farnesol, Farnesollerin antibakteriyel etkisinden dolayı kozmetik ürünlerde deodorant olarak kullanılır.
Farnesol, bazı insanlar buna duyarlı olabileceğinden parfümeride kullanımıyla ilgili kısıtlamalara tabidir, ancak farnesolün insanlarda alerjik reaksiyona neden olabileceğine dair kanıtlar tartışmalıdır.
Bir çalışmada araştırmacılar, bir doku kültüründe Peru Balsamı ve farnesolün Langerhans hücrelerinin yüzeyindeki CD1a moleküllerine ve aktive edilmiş T hücrelerine bağlanabildiğini buldular.
Ancak araştırmacı de Jong, " Çalışmamız bu kimyasalların doku kültüründe T hücrelerini nasıl aktive edebileceğini gösteriyor, ancak bunun alerjik hastalarda kesinlikle işe yaradığını iddia etmeye dikkat etmeliyiz.
Çalışma, alerjik hastalarda mekanizmayı doğrulamak ve yanıtın inhibitörlerini tasarlamak için takip çalışmalarının önünü açmaktadır."
Bu uyarıya rağmen, bazı popüler bilimler bu çalışmanın ön bulgularını farnesolün bu mekanizma yoluyla immünolojik bir tepkiye neden olduğuna dair kesin kanıt olarak kabul etmişlerdir.
Farnesol, deodorantlarda kullanılan renksiz ila sarımsı, berrak bir sıvı görünümündedir.
Farnesolün doğal deodorant özelliklerine ek olarak, daha hafif ve cilde daha duyarlı deodorantların formülasyonuna izin veren doğal bir Koruyucu güçlendirici görevi de görür.
Farnesol, terin ayrışmasından sorumlu gram pozitif bakterileri seçici olarak inhibe eder.
Ek olarak Farnesol, akneye neden olan bakterilere karşı iyi aktivite gösterir.
Farnesol düşük ve hoş bir kokuya sahiptir, formüle edilmesi kolay bir sıvıya sahiptir ve mükemmel biyolojik olarak parçalanabilirliğe sahiptir.
Farnesol, durulama formülasyonunda kullanıldığında bile insan derisinde birikir ve bu nedenle Duş jellerinde ve Vücut Yıkama ürünlerinde aktif koku giderici etkiye sahiptir.
Farnesolün ciltte birikmesi nedeniyle Farnesol, Propionibacterium akne ve dermatofitlere neden olan akneye karşı koruma sağlamak için tasarlanmış Yüz Yıkamalarında kullanıldığında etkilidir.
Farnesol, neroli, sitronella veya limon otu gibi çeşitli uçucu yağlarda bulunan doğal olarak oluşan bir sekiterpen alkoldür.
Farnesol, bu ağacın tatlı kokulu güzel çiçeklerinin ana bileşeni olduğu için adı Acacia Farnesiana'dan geliyor.
Farnesol, olağanüstü arındırıcı, anti bakteriyel aktivitesi ile uzun zamandır bilinmektedir.
Doğal parfümeri ve kimyadaki yüz yıllık uzmanlığından türetilen Farnesol, kozmetik endüstrisinde uzun yıllardır ürün referansı olan, doğayla özdeş, saf bir moleküldür.
Yüksek seçiciliği üstün deodorant etkinliği ile birleştiren Farnesol, formülatörlere çok düşük kullanım seviyelerinde verimli ve güvenilir bir çözüm sunar.
Kullanım alanları:
Farnesol, sitronella, neroli, siklamen, limon otu, sümbül, gül, misk, balsam ve tolu gibi birçok uçucu yağda bulunur.
Farnesol parfümeride tatlı, çiçeksi parfümlerin kokularını vurgulamak için kullanılır.
Farnesol, kokuların uçuculuğunu düzenleyen bir yardımcı çözücü görevi görerek parfüm kokusunu arttırır.
Farnesol özellikle leylak parfümlerinde kullanılır.
Farnesol, akarlar için doğal bir böcek ilacıdır ve diğer bazı böcekler için bir feromondur.
En iyi beş sigara şirketi tarafından yayınlanan 1994 tarihli bir raporda farnesol, sigaraya 599 katkı maddesinden biri olarak listelendi.
Farnesol tatlandırıcı bir bileşendir.
Farnesol,monosiklik doymamış bir seskiterpen alkol olan d, l-alfa-bisabololün en az %85'ini içerir.
İkincil öneme sahip bileşenler esas olarak farnesol izomerleridir.
Farnesolün stresli ve hassas ciltler için yatıştırıcı özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir. Ayrıca,hem d, l-alfa-bisabolol hem de Dragosantol®için vücut kokusu kontrol etkinliği gösterilmiştir.
Farnesol, stabilitesi ve cilde iyi uyumu nedeniyle kozmetik ürünlerde kullanıma uygundur.
Farnesol'ün ana uygulama alanları cilt bakımı kozmetik preparatları, özellikle hassas ciltler için losyonlar ve kremlerdir.
Azulen veya papatya yağının aksine Farnesol, uzun saklama sürelerinden sonra Farnesollerin rengini değiştirmez veya plastik kaplara yayılmaz; Bu nedenle Farnesol sorunsuz kullanılabilir.
Aroma etkisi
lezzet sabitleyici
cilt temizliği
cildi yumuşatır ve canlandırır
dezenfektan
KAYNAKLAR:
Farnesol, hem bitkilerde hem de hayvanlarda izopren bileşiklerinden üretilir.
Geranil pirofosfat, izopentenil pirofosfat ile reaksiyona girdiğinde, sonuç, farnesen gibi seskiterpenlerin biyosentezinde bir ara madde olan 15 karbonlu farnesil pirofosfattır.
Farnesol daha sonra farnesol gibi seskiterpenoidler sağlayabilir.
ÖZELLİKLERİ:
Kalite Seviyesi: 100
tahlil: %95
kırılma indisi: n20/D 1.489 (aydınlatılmış.)
bp: 149 °C/4 mmHg (aydınlatılmış.)
yoğunluk: 20 °C'de 0.886 g / mL (lit.)
GÜLÜMSÜYOR dize: C C (C) = C CC C(C)=C CCC (C) = C CO
ÇiNcE: 1S / C15H26O / c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7, 9,11,16 Saat, 5-6, 8,10,12H2,1-4H3 / b14-9+,15-11+
InChİ anahtarı: CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N
KİMYASAL ÖZELLİKLER:
Molekül Ağırlığı: 222.37
Formül: C15H26O
Yoğunluk: 20 °C'de 0.886 g / mL
CAS Numarası.: 4602-84-0
Depolama: 2 yıl -20°C(karanlıkta) sıvı
Gülümsüyor: CC (=CCCC(=CCCC(=CCO) C) C) C
FONKSİYONLAR:
koku maddesi
deodorant
maskeleme
çözücü
yatıştırıcı