FLUORÉNONE

La fluorénone est un intermédiaire aromatique tricyclique important, apprécié pour sa polyvalence en chimie organique spécialisée et en synthèse avancée des matériaux.
Le cadre moléculaire conjugué de la fluorénone soutient des applications dans les composés luminescents, les matériaux électroniques, les sondes moléculaires et les structures personnalisées à base de fluorène.
La combinaison de rigidité structurelle et d'accessibilité carbonyle fait de la fluorénone un précurseur pratique tant pour le développement à l'échelle de la recherche que pour la production chimique industrielle.

Numéro CAS : 486-25-9
Numéro EC : 207-630-7
Formule moléculaire : C13H8O
Poids moléculaire : 180,206 g/mol

Synonymes : 9-Fluorénone, 486-25-9, 9H-Fluorène-9-one, Fluore-9-one, FLUORÉNE, Diphénylène cétone, 9-Oxofluorène, DTXSID6049307, AZ9T83S2AQ, CHEBI : 17922, NSC-5181, DTXCID5029263, RefChem :6603, 207-630-7, C13H8O, MFCD00001141, 9H-Fluorène-9-one, AI3-00858, FLUORÉNONE [HSDB], bmse000521, WLN : L B656 HVJ, CHEMBL571655, Tox21_202919, c0390, CX1121, AKOS000118911, NCGC00336203-01, HY-32181, EU-0084734, F0021, AB00376854-04, Q421328, CCRIS 593, HSDB 5490, NSC 5181, EINECS 207-630-7, UNII-AZ9T83S2AQ, AMY818, 9-fluorénone, 9H-fluorén9-one, 9-fluorénone, 98 %, SCHEMBL18844, SCHEMBL31884, SCHEMBL693395, orb3025969, orb3029398, SCHEMBL1818666, SCHEMBL1929100, SCHEMBL2077973, SCHEMBL9799712, SCHEMBL29378679, NSC5181, PDK0234, HMS1783A21, BDBM50303915, SBB056398, STK755582, AC-4873, EBC-610767, FF00182, MSK001423-100M, PS-5769, MSK001423-1000M, NCGC00260465-01, CAS-486-25-9, DB-029404, ST4029931, CS-0001481, NS00014587, solution de 9-fluorénone en méthanol, 100ug/mL, EN300-17413, solution de 9-fluorénone en méthanol, 1000ug/mL, C06712, AH-034/05416008, F095005, SR-01000515877, SR-01000515877-1, Z56926556, InChI=1/C13H8O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8, 207-630-7, 486-25-9, 9-Fluorénone, 9H-Fluoren-9-on, 9H-Fluoren-9-one, 9H-Fluorén-9-one, Diphénylène cétone, fluoren-9-one, Fluoréne, 137219-34-2, 207-630-7MFCD00001141, 328-90-5, 86-28-2, 9-éthylcarbazole, 9-Fluore, 9-Fluorénone-d8, 9-Oxo-9H-fluorène, 9-Oxofluorène, 952573-42-1, 98 %, 9H-Fluorène-9-un-D4, 9H-Fluorène-9-une, Fluorexon, Protéine de choc thermique HSP 90-α, Protéine de choc thermique HSP 90-β, HS90A_HUMAN, HS90B_HUMAN

La fluorénone est un intermédiaire important pour la synthèse organique.
La fluorénone peut être utilisée pour fabriquer une variété de produits chimiques fins, principalement utilisés comme modificateur pour la production de matériaux polymères : bisphénol fluorène, fluorényl benzoxazine, résine acrylique, polyester, polycarbonate et résine époxy.

En laboratoire, le fluorène était utilisé comme matière première, le diméthylsulfoxyde comme solvant, l'hydroxyde de sodium comme catalyseur et l'oxygène comme oxydant.
La réaction d'oxydation était réalisée par un réacteur à tour.

La solution de réaction était refroidie et filtrée pour obtenir une fluorénone brute.
La teneur en fluorénone brute est de 93 %.
    
La fluorénone est le membre le plus simple de la classe du fluore-9-un, c'est-à-dire le 9H-fluorène portant un substituant oxo à la position 9.
La fluorénone joue un rôle de métabolite xénobiotique fongique.

La fluorénone est utilisée dans la préparation des antipaludiques.
La fluorénone est un dérivé du fluorène.
De plus, la fluorénone est utilisée dans les polymères fonctionnels et dans les colorants.

La fluorénone est une cétone aromatique avec la formule moléculaire C13H8O, caractérisée par un cadre rigide de fluorène tricyclique contenant un groupe carbonyle central.
La fluorénone apparaît généralement sous forme de solide cristallin jaune et est largement utilisée comme intermédiaire dans la synthèse organique, les produits pharmaceutiques, les colorants, les pigments, les matériaux optiques et les produits chimiques spécialisés.
Le système d'anneaux conjugués de la fluorénone et sa fonctionnalité cétonique réactive font de celle-ci un bloc de construction précieux pour la préparation de composés aromatiques fonctionnels, de matériaux fluorescents et de structures moléculaires avancées.

La fluorénone est un composé organique avec la formule chimique (C6H4)2CO, et c'est une cétone avec une moitié fluorène.
La fluorénone est un solide fluorescent jaune vif.

La fluorénone est un composé organique caractérisé par sa structure, qui consiste en un système d'anneaux fusionnés comportant un groupe fonctionnel cétonique.
La fluorénone est un dérivé du fluorène, où l'un des groupes méthylène est remplacé par un groupe carbonyle (C=O).

La fluorénone apparaît généralement sous forme de solide cristallin blanc à jaune pâle et est connue pour ses propriétés aromatiques.
La fluorénone est relativement stable et présente une solubilité modérée dans des solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther, tout en étant moins soluble dans l'eau en raison de sa nature hydrophobe.

La fluorénone a des applications en synthèse organique, servant d'intermédiaire dans la production de divers colorants et produits pharmaceutiques.
De plus, la fluorénone peut subir diverses réactions chimiques, notamment la réduction pour former du fluorénol ou d'autres réactions pour produire d'autres dérivés.
Les propriétés photophysiques uniques de la fluorénone la rendent intéressante en science des matériaux, notamment dans le développement de diodes électroluminescentes organiques (OLED) et d'autres dispositifs optoélectroniques.

Utilisations de la fluorénone :
La fluorénone est utilisée comme intermédiaire et réactif (oxydation d'Oppenauer).
La fluorénone est utilisée comme intermédiaire chimique dans la synthèse de : 2-méthyl-3-phénylbenzyle alcool ; 2,3,7-trinitrofluorénone.

La fluorénone est utilisée dans la préparation des antipaludiques.
La fluorénone est un dérivé du fluorène.
De plus, la fluorénone est utilisée dans les polymères fonctionnels et dans les colorants.

La fluorénone est largement utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits chimiques fins et de composés organiques spécialisés.
La fluorénone sert de précurseur pour les colorants, pigments, matériaux fluorescents et agents éclaircissants optiques.

Les dérivés de fluorénone sont utilisés dans le développement de matériaux électroniques, photochimiques et optoélectroniques.
La fluorénone est utilisée comme élément de base dans la synthèse organique pour produire des composés de fluorène et de fluorénone substitués.

La fluorénone est également utilisée dans la recherche liée aux polymères, aux sondes moléculaires, aux capteurs et aux matériaux fonctionnels avancés.
La structure aromatique rigide de la fluorénone et son groupe carbonyle réactif font de la fluorénone une valeur précieuse pour la synthèse en laboratoire et la fabrication de produits chimiques à forte valeur.

Utilisations industrielles :
Intermédiaire

Applications de la fluorénone :
La fluorénone a été largement utilisée comme précurseur pour synthétiser divers matériaux électroniques organiques.

Voici quelques exemples généraux :
Synthèse de l'hôte pour les diodes organiques phosphorescentes bleues et vertes émettrices de lumière (PHOLEDs).
Synthèse de moteurs moléculaires à base de fluorène.

Synthèse des hydrocarbures de Chichibabin à coquille ouverte comme matériaux spintroniques organiques potentiels.
La fluorénone agit également comme sensibilisateur dans la formation du picène via la photosensibilisation du 1,2-di(1-naphthyl)éthane.
Plusieurs fluorénones substituées sont biologiquement actives sous forme d'antibiotiques, anticancéreux, antiviraux ou composés neuromodulateurs.

Certaines azafluorénones substituées sont biologiquement actives, comme le composé antimicrobien naturel onychine (1-méthyl-4-azafluorénone).
La fluorénone 1,8-diazafluorène-9-one est utilisée pour la détection des empreintes digitales.

Drogues :

La fluorénone est utilisée pour synthétiser :
Un médicament appelé IPS-339 [60979-28-4].
Un analogue du 2-MDP.
Paranyline.
Via un réarrangement de Beckmann, phenanthridone.
La fluorénone est utilisée dans la synthèse de la fantridone.

Synthèse et réactions de la fluorénone :

La fluorénone est synthétisée par oxydation aérobie du fluorène :
(C6H4)2CH2 + O2 → (C6H4)2CO + H2O

La fluorénone maintient jusqu'à quatre groupes nitrogènes, ce qui donne la 2,4,5,7-tétranitrofluorénone.

Stabilité et réactivité de la fluorénone :

Stabilité chimique :
La fluorénone est stable sous des températures ambiantes normales et des conditions de stockage recommandées.

Réactivité :
Aucune réactivité significative n'est attendue dans des conditions normales de manipulation et d'utilisation.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, les sources d'allumage, la formation de poussière et le contact avec des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Évitez les agents oxydants forts.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique ou la combustion peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs irritantes.

Manipulation et stockage de la fluorénone :

Manipulation sécurisée :
Évitez l'inhalation de poussière et les contacts inutiles avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utilisez une ventilation adéquate et minimisez la production de poussière.

Conditions de stockage :
Gardez le contenant bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la chaleur et des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours de la fluorénone :

Inhalation :
Faites entrer la personne atteinte à l'air frais et obtenez des soins médicaux si des symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez soigneusement la zone affectée avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes et consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau et consultez un médecin en cas d'inconfort.

Mesures de lutte contre les incendies de fluorénone :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un spray d'eau, un produit chimique sec, du dioxyde de carbone ou une mousse adaptée selon les conditions de feu environnantes.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome.

Produits de combustion dangereux :
La combustion peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des fumées irritantes.

Mesures de libération accidentelle de fluorénone :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate, évitez la formation de poussière et portez un équipement de protection individuelle approprié.

Méthodes de nettoyage :
Balayez soigneusement ou collectez les matériaux renversés dans un contenant fermé approprié tout en minimisant la poussière en suspension dans l'air.

Précautions environnementales :
Empêchez les rejets dans les eaux de surface, les canalisations et les systèmes d'égouts.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle de la fluorénone :

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'assurer une ventilation adéquate et assurez-vous que les stations de lavage des yeux et les douches de sécurité sont facilement accessibles.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité adaptées ou des lunettes de protection chimique.

Protection des mains :
Portez des gants de protection appropriés.

Protection du corps :
Utilisez des vêtements de protection adaptés pour minimiser l'exposition de la peau.

Protection respiratoire :
La protection respiratoire n'est généralement pas nécessaire dans des conditions normales avec une ventilation adéquate ; utiliser un filtre à particules approprié lorsque la poussière importante est générée.

Identifiants de la fluorénone :
CAS : 486-25-9
Formule moléculaire : C13H8O
Poids moléculaire (g/mol) : 180,206
Numéro MDL : MFCD00001141
Clé d'InChI : YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 10241
ChEBI : CHEBI : 17922
Nom IUPAC : fluoren-9-one
SOURIRES : C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C2=O

CAS : 486-25-9
Nom IUPAC : 9H-fluoren-9-one
Formule moléculaire : C13H8O
Clé d'InChI : YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12
Poids moléculaire (g/mol) : 180,21
Synonyme : fluorénone diphénylène cétone ccris 593

Numéro de produit : F0021
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C13H8O = 180,21
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 486-25-9
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1636531
ID de substance PubChem : 87569834
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 2223
Numéro MDL : MFCD00001141

Numéro CAS : 486-25-9
ChEBI : CHEBI : 17922
ChEMBL : ChEMBL571655
ChemSpider : 9824
ECHA InfoCard : 100.006.937
KEGG : C06712
PubChem CID : 10241
UNII : AZ9T83S2AQ
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6049307
InChI : InChI=1S/C13H8O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8H
Clé : YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C13H8O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8H
Clé : YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYAR
SOURIRES : c1ccc2c(c1)-c3ccccc3C2=O

Formule empirique (notation Hill) : C13H8O
Numéro CAS : 486-25-9
Poids moléculaire : 180,20
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24894771
Numéro EC : 207-630-7
Nombre Beilstein/REAXYS : 1636531
Numéro MDL : MFCD00001141
Analyse : 98 %

Segment qualité : 200
Analyse : 98 %
Point d'ébullition : 342 °C (litt.)
Point de fusion : 80-83 °C (litt.)
Groupe fonctionnel : cétone
Chaîne SMILES : O=C1c2ccccc2-c3ccccc13
InChI : 1S/C13H8O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8H
Clé d'InChI : YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N

Propriétés de la fluorénone :
Formule chimique : C13H8O
Masse molaire : 180,206 g·mol−1
Apparence : Jaune uni
Densité : 1,130 g/cm3 (99 °C)
Point de fusion : 84,0 °C (183,2 °F ; 357,1 K)
Point d'ébullition : 341,5 °C (646,7 °F ; 614,6 K)
Solubilité dans l'eau : insoluble
Solubilité : soluble dans l'alcool, l'acétone, le benzène
Solubilité : très soluble dans l'éther, le toluène
log P : 3,58
Susceptibilité magnétique (χ) : −99,4,4·10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,6309

Poids moléculaire : 180,20 g/mol
XLogP3 : 3.6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 180.057514874 da
Masse monoisotopique : 180,057514874 Da
Surface polaire topologique : 17,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 14
Complexité : 222
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Caractéristiques de la fluorénone :
Apparence : Jaune clair à jaune, puis à vert, poudre puis bosse
Pureté (GC) : minimum 98,0 %
Point de fusion : 82,0 à 86,0 °C
Solubilité dans le méthanol : presque transparence
RMN : confirmer à la structure

Point de fusion : 81°C à 85°C
GC : >=99,0 %
Apparence (couleur) : Jaune
Apparence (Forme) : Poudre cristalline ou éclats
Spectre infrarouge : Conforme

Point de fusion : 82°C à 85°C
Densité : 0,9
Point d'ébullition : 342°C
Point d'éclair : 163°C (325°F)
Fourchette de pourcentage de test : 98 %
Quantité : 100 g
Beilstein : 1636531
Informations sur la solubilité : soluble dans l'eau, l'alcool, l'acétone, l'éther et le benzène.
Poids de la formule : 180,21
Pourcentage de pureté : ≥98 %
Nom chimique ou matériau : 9-fluorénone

Composés apparentés de la fluorénone :
Fluorène
1,8-Diazafluorène-9-one

Noms de la fluorénone :

Nom IUPAC préféré :
9H-Fluoren-9-one

Autres noms :
9-Fluorénone
9-Oxofluorène
Diphénylène cétone