L'ACIDE FORMIQUE

CE / N° de liste : 200-579-1
N° CAS : 64-18-6
Mol. formule : CH2O2

L'acide formique, systématiquement appelé acide méthanoïque, est l'acide carboxylique le plus simple, et a pour formule chimique H2CO2.
L'acide formique est un intermédiaire important dans la synthèse chimique et se produit naturellement, notamment chez certaines fourmis.
Le mot "formique" vient du mot latin pour fourmi, formica, se référant à son isolement précoce par la distillation des corps de fourmis.
Les esters, les sels et l'anion dérivé de l'acide formique sont appelés formiates.
Industriellement, l'acide formique est produit à partir de méthanol.

Propriétés
L'acide formique est un liquide incolore ayant une odeur piquante et pénétrante à température ambiante, comparable à l'acide acétique apparenté.
L'acide formique est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques polaires, et est quelque peu soluble dans les hydrocarbures.
Dans les hydrocarbures et en phase vapeur, il se compose de dimères à liaison hydrogène plutôt que de molécules individuelles.
En raison de sa tendance à la liaison hydrogène, l'acide formique gazeux n'obéit pas à la loi des gaz parfaits.
L'acide formique solide, qui peut exister dans l'un ou l'autre de deux polymorphes, consiste en un réseau effectivement sans fin de molécules d'acide formique à liaison hydrogène.
L'acide formique forme un azéotrope à point d'ébullition élevé avec l'eau (22,4 %).
L'acide formique liquide a tendance à surfusion.

Occurrence naturelle
Voir aussi : Défenses contre les insectes
Dans la nature, l'acide formique se trouve dans la plupart des fourmis et chez les abeilles sans dard du genre Oxytrigona.
Les fourmis des bois du genre Formica peuvent pulvériser de l'acide formique sur leurs proies ou pour défendre le nid.
La chenille de la teigne du chat (Cerura vinula) la pulvérisera également lorsqu'elle sera menacée par des prédateurs.
L'acide formique se trouve également dans les trichomes de l'ortie (Urtica dioica).
L'acide formique est un composant naturel de l'atmosphère principalement en raison des émissions forestières.

Production
En 2009, la capacité mondiale de production d'acide formique était de 720 mille tonnes (1,6 milliard de livres) par an, répartie à peu près également entre l'Europe (350 mille tonnes ou 770 millions de livres, principalement en Allemagne) et l'Asie (370 mille tonnes ou 820 millions de livres , principalement en Chine) alors que la production était inférieure à 1 000 tonnes ou 2,2 millions de livres par an sur tous les autres continents.
L'acide formique est disponible dans le commerce en solutions de diverses concentrations comprises entre 85 et 99 % p/p.
En 2009, les plus grands producteurs sont BASF, Eastman Chemical Company, LC Industrial et Feicheng Acid Chemicals, avec les plus grandes installations de production à Ludwigshafen (200 mille tonnes ou 440 millions de livres par an, BASF, Allemagne), Oulu (105 mille tonnes ou 230 millions de livres, Eastman, Finlande), Nakhon Pathom (n/a, LC Industrial) et Feicheng (100 000 tonnes ou 220 millions de livres, Feicheng, Chine).
Les prix de 2010 allaient d'environ 650 €/tonne (équivalent à environ 800 $/tonne) en Europe occidentale à 1250 $/tonne aux États-Unis.

Du formiate de méthyle et du formamide
Lorsque le méthanol et le monoxyde de carbone sont combinés en présence d'une base forte, le résultat est le formiate de méthyle, selon l'équation chimique :

CH3OH + CO → HCO2CH3
Dans l'industrie, cette réaction est effectuée en phase liquide à pression élevée.
Les conditions de réaction typiques sont 80°C et 40 atm.
La base la plus utilisée est le méthoxyde de sodium.
L'hydrolyse du formiate de méthyle produit de l'acide formique :

HCO2CH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
Une hydrolyse efficace du formiate de méthyle nécessite un grand excès d'eau.
Certaines voies procèdent indirectement en traitant d'abord le formiate de méthyle avec de l'ammoniac pour donner du formamide, qui est ensuite hydrolysé avec de l'acide sulfurique :

HCO2CH3 + NH3 → HC(O)NH2 + CH3OH
2 HC(O)NH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCO2H + (NH4)2SO4
Un inconvénient de cette approche est la nécessité d'éliminer le sous-produit de sulfate d'ammonium.
Ce problème a conduit certains fabricants à développer des méthodes économes en énergie pour séparer l'acide formique de l'excès d'eau utilisé dans l'hydrolyse directe.
Dans l'un de ces procédés, utilisé par BASF, l'acide formique est retiré de l'eau par extraction liquide-liquide avec une base organique.

Voies chimiques de niche et obsolètes
Sous-produit de la production d'acide acétique
Une quantité importante d'acide formique est produite comme sous-produit dans la fabrication d'autres produits chimiques.
À une certaine époque, l'acide acétique était produit à grande échelle par oxydation d'alcanes, par un procédé qui cogénérait une quantité importante d'acide formique.
Cette voie oxydative vers l'acide acétique a perdu de son importance, de sorte que les voies dédiées susmentionnées à l'acide formique sont devenues plus importantes.

Hydrogénation du dioxyde de carbone
L'hydrogénation catalytique du CO2 en acide formique est étudiée depuis longtemps.
Cette réaction peut être conduite de manière homogène.

Oxydation de la biomasse
L'acide formique peut également être obtenu par oxydation partielle catalytique aqueuse de biomasse humide par le procédé OxFA.
Un polyoxométalate de type Keggin (H5PV2Mo10O40) est utilisé comme catalyseur homogène pour convertir les sucres, le bois, les vieux papiers ou les cyanobactéries en acide formique et en CO2 comme seul sous-produit.
Des rendements allant jusqu'à 53 % d'acide formique peuvent être obtenus.

Méthodes de laboratoire
En laboratoire, l'acide formique peut être obtenu par chauffage de l'acide oxalique dans du glycérol et extraction par distillation à la vapeur.
Le glycérol agit comme un catalyseur, car la réaction se déroule à travers un intermédiaire d'oxalate de glycéryle.
Si le mélange réactionnel est chauffé à des températures plus élevées, il en résulte de l'alcool allylique.
La réaction nette est donc :
C2O4H2 → CO2H2 + CO2

Une autre méthode illustrative implique la réaction entre le formiate de plomb et le sulfure d'hydrogène, entraînée par la formation de sulfure de plomb.
Pb(HCOO)2 + H2S → 2HCOOH + PbS

Production électrochimique
L'acide formique a été rapporté que le formiate peut être formé par la réduction électrochimique du CO2 (sous forme de bicarbonate) à une cathode de plomb à pH 8,6 :

HCO−3 + H2O + 2e− → HCO−2 + 2OH− ou CO2 + H2O + 2e− → HCO−2 + OH−

Si la charge est du CO2 et que de l'oxygène se dégage à l'anode, la réaction totale est :

CO2 + OH− → HCO−2 + 1/2 O2

Cela a été proposé comme une source à grande échelle de formate par divers groupes.
Le formiate pourrait être utilisé comme aliment pour les bactéries E. coli modifiées pour la production de biomasse.
Il existe des microbes naturels qui peuvent se nourrir d'acide formique ou de formiate (voir Methylotroph).

Biosynthèse
L'acide formique est nommé d'après les fourmis qui ont des concentrations élevées du composé dans leur venin.
Chez les fourmis, l'acide formique est dérivé de la sérine via un intermédiaire 5,10-méthényltétrahydrofolate.
La base conjuguée de l'acide formique, le formiate, est également largement présente dans la nature.
Un dosage de l'acide formique dans les fluides corporels, conçu pour la détermination du formiate après une intoxication au méthanol, est basé sur la réaction du formiate avec la formiate déshydrogénase bactérienne.

Photosynthèse artificielle
En août 2020, des chercheurs de l'Université de Cambridge ont annoncé une technologie avancée autonome de « feuille photographique » qui convertit la lumière du soleil, le dioxyde de carbone et l'eau en oxygène et en acide formique sans autres intrants.

Les usages
L'acide formique est principalement utilisé comme agent conservateur et antibactérien dans l'alimentation du bétail.
En Europe, il est appliqué sur l'ensilage, y compris le foin frais, pour favoriser la fermentation de l'acide lactique et supprimer la formation d'acide butyrique ; il permet également une fermentation rapide, et à une température plus basse, réduisant la perte de valeur nutritionnelle.
L'acide formique arrête certains processus de décomposition et permet à l'aliment de conserver sa valeur nutritive plus longtemps. Il est donc largement utilisé pour préserver l'alimentation d'hiver du bétail.
Dans l'industrie avicole, il est parfois ajouté aux aliments pour tuer les bactéries E. coli.
L'utilisation comme conservateur pour l'ensilage et (autres) aliments pour animaux représentait 30 % de la consommation mondiale en 2009.

L'acide formique est également largement utilisé dans la production de cuir, notamment le tannage (23 % de la consommation mondiale en 2009), et dans la teinture et le finissage des textiles (9 % de la consommation mondiale en 2009) en raison de son caractère acide.
L'utilisation comme coagulant dans la production de caoutchouc a consommé 6 % de la production mondiale en 2009.

L'acide formique est également utilisé à la place des acides minéraux pour divers produits de nettoyage, tels que le détartrant et le nettoyant pour cuvette de toilettes.
Certains esters formiates sont des arômes et des parfums artificiels.

Les apiculteurs utilisent l'acide formique comme acaricide contre l'acarien trachéal (Acarapis woodi) et l'acarien Varroa destructor et l'acarien Varroa jacobsoni.

Il a été rapporté que l'application d'acide formique est un traitement efficace contre les verrues.

L'acide formique peut être utilisé dans une pile à combustible (il peut être utilisé directement dans les piles à combustible à acide formique et indirectement dans les piles à combustible à hydrogène).

L'acide formique est possible d'utiliser l'acide formique comme intermédiaire pour produire de l'isobutanol à partir de CO2 en utilisant des microbes

L'acide formique a une application potentielle dans le soudage, en raison de sa capacité à réduire les couches d'oxyde, l'acide formique gazeux peut être projeté sur une surface d'oxyde afin d'augmenter la mouillabilité de la soudure.

L'acide formique est souvent utilisé comme composant de la phase mobile dans les techniques d'analyse et de séparation par chromatographie liquide haute performance en phase inverse (RP-HPLC) pour la séparation de macromolécules hydrophobes, telles que les peptides, les protéines et les structures plus complexes, y compris les virus intacts.
Surtout lorsqu'il est associé à la détection par spectrométrie de masse, l'acide formique offre plusieurs avantages par rapport à l'acide phosphorique plus traditionnellement utilisé.

Réactions chimiques
L'acide formique est environ dix fois plus fort que l'acide acétique.
L'acide formique est utilisé comme modificateur de pH volatil en HPLC et en électrophorèse capillaire.

L'acide formique est une source pour un groupe formyle par exemple dans la formylation de la méthylaniline en N-méthylformanilide dans le toluène.

En chimie organique de synthèse, l'acide formique est souvent utilisé comme source d'ion hydrure.
La réaction d'Eschweiler-Clarke et la réaction de Leuckart-Wallach sont des exemples de cette application.
Celui-ci, ou plus communément son azéotrope avec la triéthylamine, est également utilisé comme source d'hydrogène dans l'hydrogénation par transfert.

Comme mentionné ci-dessous, l'acide formique se décompose facilement avec l'acide sulfurique concentré pour former du monoxyde de carbone.

CH2O2 + H2SO4 → H2SO4 + H2O + CO

Réactions
L'acide formique partage la plupart des propriétés chimiques des autres acides carboxyliques. En raison de sa forte acidité, les solutions dans les alcools forment spontanément des esters.
L'acide formique partage certaines des propriétés réductrices des aldéhydes, réduisant les solutions d'oxydes métalliques en leur métal respectif.

Décomposition
La chaleur et surtout les acides provoquent la décomposition de l'acide formique en monoxyde de carbone (CO) et en eau (déshydratation).
Le traitement de l'acide formique avec de l'acide sulfurique est une source pratique de CO en laboratoire.

En présence de platine, il se décompose avec dégagement d'hydrogène et de dioxyde de carbone.

CH2O2 → H2 + CO2
Les catalyseurs solubles au ruthénium sont également efficaces.
De l'hydrogène sans monoxyde de carbone a été généré dans une très large plage de pression (1 à 600 bar).
L'acide formique a été considéré comme un moyen de stockage de l'hydrogène.
Le co-produit de cette décomposition, le dioxyde de carbone, peut être réhydrogéné en acide formique dans une deuxième étape.
L'acide formique contient 53 g/L d'hydrogène à température ambiante et pression atmosphérique, soit trois fois et demie plus que l'hydrogène gazeux comprimé peut atteindre à une pression de 350 bars (14,7 g/L).
L'acide formique pur est un liquide dont le point d'éclair est de +69 °C, bien supérieur à celui de l'essence (−40 °C) ou de l'éthanol (+13 °C).

Ajout d'alcènes
L'acide formique est unique parmi les acides carboxyliques par sa capacité à participer à des réactions d'addition avec les alcènes.
Les acides formiques et les alcènes réagissent facilement pour former des esters de formiate.
En présence de certains acides, y compris les acides sulfurique et fluorhydrique, cependant, une variante de la réaction de Koch se produit à la place, et l'acide formique s'ajoute à l'alcène pour produire un acide carboxylique plus gros.

Anhydride d'acide formique
Un anhydride formique instable, H(C=O)-O-(C=O)H, peut être obtenu par déshydratation de l'acide formique avec le N,N'-dicyclohexylcarbodiimide dans l'éther à basse température.

Histoire
Certains alchimistes et naturalistes savaient que les fourmilières dégageaient une vapeur acide dès le XVe siècle.
La première personne à décrire l'isolement de l'acide formique (par la distillation d'un grand nombre de fourmis) était le naturaliste anglais John Ray, en 1671.
Les fourmis sécrètent l'acide formique à des fins d'attaque et de défense.
L'acide formique a été synthétisé pour la première fois à partir d'acide cyanhydrique par le chimiste français Joseph Gay-Lussac.
En 1855, un autre chimiste français, Marcellin Berthelot, développa une synthèse à partir du monoxyde de carbone similaire au procédé utilisé aujourd'hui.

L'acide formique a longtemps été considéré comme un composé chimique d'un intérêt mineur dans l'industrie chimique.
À la fin des années 1960, cependant, des quantités importantes sont devenues disponibles en tant que sous-produit de la production d'acide acétique.
L'acide formique trouve maintenant une utilisation croissante comme conservateur et antibactérien dans l'alimentation du bétail.

L'acide formique est un réactif composé de l'acide formique chimique organique qui clive les protéines en peptides du côté C- ou N-terminal d'un résidu d'aspartate.

L'acide formique apparaît comme un liquide incolore avec une odeur piquante.
Point d'éclair 156°F.
Densité 10,2 lb/gal.
Corrosif pour les métaux et les tissus.

L'acide formique est l'acide carboxylique le plus simple, contenant un seul carbone.
Se produit naturellement dans diverses sources, y compris le venin des piqûres d'abeilles et de fourmis, et est un réactif de synthèse organique utile. Principalement utilisé comme agent conservateur et antibactérien dans l'alimentation du bétail.
Induit une acidose métabolique sévère et des lésions oculaires chez les sujets humains.
L'acide formique a un rôle d'agent antibactérien, de solvant protique, de métabolite, de solvant et d'astringent.
L'acide formique est un acide conjugué d'un formiate.

Utilisations dans les produits ménagers et commerciaux/institutionnels
• Produits automobiles
• Entretien de la maison
• À l'intérieur de la maison
• Soins personnels

Utilisations de l'acide formique
Les fluides de fracturation à base d'huile et à base d'eau sont utilisés dans l'industrie de la fracturation.
La base aqueuse, qui comprend des mélanges alcool-eau et des acides à faible concentration, constitue la majorité des fluides de traitement.
Les produits chimiques couramment ajoutés à ces fluides sont des polymères pour le développement de la viscosité, des agents de réticulation pour l'amélioration de la viscosité, des produits chimiques de contrôle du pH, des agents antigel pour la dégradation des polymères après le traitement, des tensioactifs, des stabilisateurs d'argile, de l'alcool, des bactéricides, des additifs de perte de fluide et un réducteur de friction.

La fracturation hydraulique utilise un liquide spécialement mélangé qui est pompé dans un puits sous une pression extrême, provoquant des fissures dans les formations rocheuses souterraines.
Ces fissures dans la roche permettent ensuite au pétrole et au gaz naturel de s'écouler, augmentant ainsi la production de ressources.
Nom chimique : acide formique ; But chimique : Empêche la corrosion du tuyau ; Fonction du produit : inhibiteur de corrosion.

Utilisations de l'industrie
 Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
 Produits chimiques agricoles (non pesticides)
 Agents de blanchiment
 Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
 Intermédiaires
 Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
 Agents de placage et agents de traitement de surface
 Conservateur
 Régulateurs de processus
 Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
 Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
 Agents de séparation des solides
 Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
 Agents tensioactifs

Utilisations par les consommateurs
 Produits agricoles (non pesticides)
 Produits d'entretien pour vêtements et chaussures
 Produits d'entretien automobile
 Matériaux de construction - bois et produits en bois d'ingénierie
 Produits électriques et électroniques
 Matériaux explosifs
 Produits en tissu, textile et cuir non couverts ailleurs
 Carburants et produits connexes
 Produits de lessive et de vaisselle
 Produits métalliques non couverts ailleurs
 Utilisation non TSCA
 Produits en papier
 Produits de soins personnels
 Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
 Produits de traitement de l'eau
 industriel
 intermédiaire d'uréthane

Méthodes de fabrication
La synthèse de l'acide formique par hydrolyse du formiate de méthyle repose sur un procédé en deux étapes : dans la première étape, le méthanol est carbonylé avec du monoxyde de carbone ; dans la deuxième étape, le formiate de méthyle est hydrolysé en acide formique et méthanol.

L'acide formique est produit comme sous-produit dans l'oxydation en phase liquide d'hydrocarbures en acide acétique.
Aux États-Unis, le butane est utilisé comme hydrocarbure, et env. 50 kg d'acide formique sont produits par tonne d'acide acétique.
En Europe, l'oxydation du naphta est préférée et jusqu'à 250 kg d'acide formique sont produits par tonne d'acide acétique dans ce procédé.

La réaction du formiate de sodium ou du formiate de calcium avec des acides minéraux forts, tels que les acides sulfurique et nitrique, est le plus ancien procédé connu de production commerciale d'acide formique.
Si les formiates ou l'hydroxyde de sodium sont disponibles à bas prix ou se présentent comme sous-produits dans d'autres procédés, l'acide formique peut toujours être produit de manière économique de cette manière.

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de la transformation industrielle
 Agriculture, foresterie, pêche et chasse
 Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
 Toute autre fabrication de produits chimiques et de préparations
 Fabrication de produits informatiques et électroniques
 Construction
 Fabrication d'équipements, d'appareils et de composants électriques
 Fabrication de produits métalliques
 Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
 Activités minières (hors pétrole et gaz) et activités annexes
 Fabrication diverse
 Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
 Fabrication de peintures et revêtements
 Fabrication de papier
 Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
 Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
 Fabrication de matières plastiques et résines
 Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de préparations de toilette
 Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
 Utilitaires
 Commerce de gros et de détail
 Fabrication de produits en bois
 revente de produits chimiques

À propos de l'acide formique
Information utile
L'acide formique est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 000 à < 1 000 000 tonnes par an.

L'acide formique est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations biocides
L'acide formique est à l'étude pour une utilisation comme biocide dans l'EEE et/ou en Suisse, pour : la désinfection, l'hygiène vétérinaire, l'alimentation humaine et animale, l'eau potable, la conservation des produits.

Utilisations par les consommateurs
L'acide formique est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits de traitement du cuir, polymères, produits de traitement des textiles et teintures, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), produits de revêtement, produits de traitement de surface des métaux, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits phytopharmaceutiques. D'autres rejets d'acide formique dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), utilisation à l'extérieur, utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de libération (par exemple, matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique) et une utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, papier et produits en carton, équipements électroniques).

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide formique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide formique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
L'acide formique est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques et services de santé.
D'autres rejets d'acide formique dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), utilisation à l'extérieur, utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de libération (par exemple, matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique) et une utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, papier et produits en carton, équipements électroniques).
Formulation ou reconditionnement
L'acide formique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire.
L'acide formique peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, dans la production d'articles et comme auxiliaire technologique.
Utilisations sur sites industriels
L'acide formique est utilisé dans les produits suivants : polymères.
L'acide formique est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
L'acide formique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, textiles, cuir ou fourrure et produits en plastique.
L'acide formique peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, dans la production d'articles, comme auxiliaire technologique et formulation de mélanges.
Fabrication
L'acide formique peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Les usages
Conservateur d'ensilage; réducteur en teinture de laine; détartrant à la chaux; Ajusteur de pH dans les produits cosmétiques.
L'acide formique a un certain nombre d'utilisations commerciales.
L'acide formique est utilisé dans l'industrie du cuir pour dégraisser et éliminer les poils des peaux et comme ingrédient dans les formulations de tannage.
L'acide formique est utilisé comme coagulant d'alatex dans la production de caoutchouc naturel.
L'acide formique et ses formulations sont utilisés comme conservateurs d'ensilage.
L'acide formique est particulièrement apprécié en Europe où les lois exigent l'utilisation d'agents antibactériens naturels plutôt que d'antibiotiques synthétiques.
L'ensilage est constitué d'herbe et de cultures fermentées qui sont stockées dans des silos et utilisées pour l'alimentation hivernale.
L'ensilage est produit pendant la fermentation anaérobie lorsque les bactéries produisent des acides qui abaissent le pH, empêchant ainsi une action bactérienne supplémentaire.
L'acide acétique et l'acide lactique sont les acides recherchés pendant la fermentation de l'ensilage.
L'acide formique est utilisé dans le traitement de l'ensilage pour réduire la croissance des bactéries indésirables et des moisissures.
L'acide formique réduit les Clostridiabactéries qui produiraient de l'acide butyrique causant la détérioration.
En plus de prévenir la détérioration de l'ensilage, l'acide formique aide à préserver la teneur en protéines, améliore le compactage et préserve la teneur en sucre.
L'acide formique est utilisé comme acaricide par les apiculteurs.
L'acide formique est présent dans les piqûres de fourmis et d'abeilles.
L'acide formique est utilisé dans la fabrication d'esters et de sels, la teinture et la finition des textiles et des papiers, la galvanoplastie, le traitement du cuir et la coagulation du latex de caoutchouc, ainsi que comme agent réducteur.
L'acide formique est une substance aromatisante qui est liquide et incolore, et possède une odeur piquante.
L'acide formique est miscible dans l'eau, l'alcool, l'éther et la glycérine, et est obtenu par synthèse chimique ou oxydation du méthanol ou du formaldéhyde.

Description générale
L'acide formique (HCO2H), également appelé acide méthanoïque, est l'acide carboxylique le plus simple. L'acide formique a d'abord été isolé par distillation des corps de fourmis et a été nommé d'après le latin formica, qui signifie « fourmi ». Son nom IUPAC proprement dit est maintenant l'acide méthanoïque. Industriellement, l'acide formique est produit par traitement du monoxyde de carbone avec un alcool tel que le méthanol (alcool méthylique) en présence d'un catalyseur.
L'acide formique se trouve à la fois naturellement et fréquemment synthétisé dans les laboratoires. L'acide formique se trouve le plus naturellement dans les piqûres et les morsures de nombreux insectes, y compris les abeilles et les fourmis, en tant que mécanisme de défense chimique.

Propriétés
L'ACIDE FORMIQUE est un liquide incolore avec une odeur piquante.
L'acide formique est une substance chimique stable, corrosive, combustible et hygroscopique.
L'acide formique est incompatible avec le H2SO4, les caustiques forts, l'alcool furfurylique, le peroxyde d'hydrogène, les oxydants forts et les bases et réagit avec une forte explosion au contact d'agents oxydants.
En raison du groupe -CHO, l'acide formique confère une partie du caractère d'un aldéhyde.
L'acide formique peut former un sel et un ester ; peut réagir avec une amine pour former un amide et pour former un ester par réaction d'addition avec addition d'hydrocarbures insaturés.
L'acide formique peut réduire la solution d'ammoniac d'argent pour produire un miroir d'argent et faire disparaître la solution de permanganate de potassium, ce qui peut être utilisé pour l'identification qualitative de l'acide formique.
En tant qu'acide carboxylique, l'acide formique partage la plupart des mêmes propriétés chimiques en réagissant avec les alcalis pour former du formiate soluble dans l'eau.
Mais l'acide formique n'est pas un acide carboxylique typique car il peut réagir avec les alcènes pour former des esters de formiate.

Production
Depuis 1896, l'acide formique est fabriqué dans les pays européens par action de l'acide sulfurique sur le formiate de sodium, qui est produit à partir de monoxyde de carbone et d'hydroxyde de sodium.
En 1980, la Science and Design Corporation des États-Unis a développé une carbonylation du méthanol pour produire de l'acide formique avec une production annuelle de 20 000 tonnes.
La formule de la réaction est :
Le mélange d'ammoniac liquide et de méthanol est utilisé pour absorber le monoxyde de carbone à 70°C et 32,5 MPa pour former le formamide, qui est ensuite hydrolysé dans une solution aqueuse acide.
Utiliser de l'acide oxalique et du glycérol comme matières premières co-chauffées à 110°C pour générer du monoglycéride d'acide oxalique.
Chauffez-le pour le décarboxyler et former du formiate de monoglycérides, puis hydrolysez-le pour obtenir de l'acide formique.
Une fois la solution aqueuse d'acide formique obtenue, un agent déshydratant (pour le sulfate de magnésium anhydre, le sulfate de cuivre anhydre, etc.), une distillation extractive (l'agent d'extraction peut être la triméthylamine, la picoline, etc.) peut être utilisé pour la déshydratation et la purification, et l'anhydre l'aic formique peut être obtenu.

La description
L'acide formique est un liquide clair et incolore avec une odeur piquante.
L'acide formique a d'abord été isolé de certaines fourmis et a été nommé d'après le latin formica, qui signifie fourmi.
L'acide formique est produit par l'action de l'acide sulfurique sur le formiate de sodium, qui est produit à partir de monoxyde de carbone et d'hydroxyde de sodium.
L'acide formique est également produit comme sous-produit dans la fabrication d'autres produits chimiques tels que l'acide acétique.
L'acide formique peut être anticipé que l'utilisation de l'acide formique augmentera continuellement car il remplace les acides inorganiques et a un rôle potentiel dans les nouvelles technologies énergétiques.
La toxicité de l'acide formique est particulièrement intéressante car l'acide est le métabolite toxique du méthanol.

Propriétés chimiques
L'acide formique, ou acide méthanoïque, est le premier membre de la série homologue identifiée comme des acides gras avec la formule générale RCOOH.
L'acide formique a d'abord été obtenu à partir de la fourmi rouge ; son nom commun est dérivé du nom de famille des fourmis, Formicidae.
Cette substance est également présente à l'état naturel chez les abeilles et les guêpes, et est présumée être responsable de la « piqûre » de ces insectes.
L'acide formique a une odeur âcre et pénétrante.
L'acide formique peut être synthétisé à partir de formiate de sodium anhydre et de H2S04 concentré à basse température suivi d'une distillation.

L'acide formique a une odeur piquante et pénétrante L'acide formique est le premier membre de la série homologue identifiée comme des acides gras de formule générale RCOOH. Cet acide a été obtenu en premier à partir des fourmis rouges ; son nom commun est dérivé du nom de famille des fourmis, Formicidae. Cette substance est également présente naturellement chez les abeilles et les guêpes et est présumée être responsable de la piqûre de ces insectes.

Occurrence
Largement répandu dans une grande variété de plantes; signalé identifié dans Cistus labdanum et l'huile d'Artemisia transiliensis; également trouvé parmi les constituants de l'huile essentielle de citron petit grain et d'orange amère ; signalé trouvé dans l'arôme de fraise Signalé trouvé dans la pomme, la cerise douce, la papaye, la poire, la framboise, la fraise, les pois, les fromages, les pains, le yaourt, le lait, la crème, le babeurre, le poisson cru, le cognac, le rhum, le whisky, le cidre, le vin blanc, le thé , café et racine de chicorée torréfiée

Histoire
L'acide formique est tiré du mot latin forant, formica.
Les naturalistes avaient observé la vapeur âcre des fourmilières pendant des centaines d'années.
L'une des premières descriptions de l'acide formique a été rapportée dans un extrait d'une lettre écrite par John Wray (1627-1705) à l'éditeur de Philosophical Transactions publié en 1670.
La lettre de Wray rapportait des « observations et expériences peu communes faites avec un jus acide trouvé chez les fourmis » et notait que l'acide avait été précédemment obtenu par Samuel Fisher à partir de la distillation sèche de fourmis des bois.
L'acide formique se trouve dans les insectes piqueurs, les plantes, les fruits non mûrs, les aliments et les tissus musculaires.
J?ns Jacob Berzelius (1779-1848) a caractérisé l'acide formique au début du XIXe siècle, et il a été synthétisé pour la première fois à partir d'acide cyanhydrique par Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850) à peu près à la même époque.
Un certain nombre de préparations synthétiques d'acide formique ont été trouvées dans la première moitié du 19ème siècle.
Marcellin Berthelot (1827-1907) a découvert une synthèse populaire utilisant l'acide oxalique et la glycérine en 1856 ; lui et plusieurs autres chimistes de son époque trouvèrent des synthèses d'acide formique en chauffant du monoxyde de carbone dans des solutions alcalines.

L'acide formique est fabriqué en tant que sous-produit de l'oxydation en phase liquide d'hydrocarbures en acide acétique.
L'acide formique est également produit par :
(a) le traitement du formiate de sodium et du formiate acide de sodium avec de l'acide sulfurique à basse température suivi d'une distillation ou
(b) synthèse directe à partir d'eau et de CO2 sous pression et en présence de catalyseurs.

Production Biotechnologique
L'acide formique est généralement produit par synthèse chimique.
Cependant, des voies biotechnologiques sont décrites dans la littérature.
Premièrement, l'acide formique pourrait être produit à partir d'hydrogène et de bicarbonate par catalyse cellulaire entière à l'aide d'un méthanogène.
Des concentrations jusqu'à 1,02 mol.L-1 (47 g.L-1) ont été atteintes en 50 h.
Un autre exemple est la formation d'acide formique et d'éthanol en tant que coproduits par fermentation microbienne du glycérol avec des organismes génétiquement modifiés.
Dans des expériences à petite échelle, 10 gL-1 de glycérol ont été convertis en 4,8 gL-1 de formiate avec une productivité volumétrique de 3,18 mmol.L-1.h-1 et un rendement de 0,92 mol de formiate par mole de glycérol en utilisant un E. souche coli.

Méthodes de purification
L'acide formique anhydre peut être obtenu par distillation fractionnée directe sous pression réduite, le récipient étant refroidi dans de l'eau glacée.
L'utilisation de P2O5 ou de CaCl2 comme agents déshydratants n'est pas satisfaisante.
L'acide formique à 88 % de qualité réactif peut être séché de manière satisfaisante en le chauffant au reflux avec de l'anhydride phtalique pendant 6 heures, puis en le distillant.
Alternativement, s'il est laissé en contact avec du CuSO4 anhydre fraîchement préparé pendant plusieurs jours, environ la moitié de l'eau est éliminée de l'acide formique à 88 % ; la distillation élimine ensuite le reste.
L'anhydride borique (préparé par fusion d'acide borique dans un four à haute température, refroidissement dans un dessiccateur et poudre) est un agent déshydratant approprié pour l'acide formique à 98 % ; après agitation prolongée avec l'anhydride l'acide formique est distillé sous vide.
L'acide formique peut être davantage purifié par cristallisation fractionnée en utilisant une congélation partielle.

L'acide formique (HCO2H), également appelé acide méthanoïque, le plus simple des acides carboxyliques, utilisé dans le traitement des textiles et du cuir.
L'acide formique a d'abord été isolé de certaines fourmis et a été nommé d'après le latin formica, qui signifie « fourmi ».
L'acide formique est produit par l'action de l'acide sulfurique sur le formiate de sodium, qui est produit à partir de monoxyde de carbone et d'hydroxyde de sodium.

L'acide formique est également préparé sous forme de ses esters par traitement du monoxyde de carbone avec un alcool tel que le méthanol (alcool méthylique) en présence d'un catalyseur.

L'acide formique n'est pas un acide carboxylique typique; il se distingue par sa force acide, son incapacité à former un anhydride et sa réactivité en tant qu'agent réducteur - une propriété due au groupe CHO, qui lui confère une partie du caractère d'un aldéhyde.
Les esters méthyliques et éthyliques de l'acide formique sont produits commercialement.
L'acide sulfurique concentré déshydrate l'acide formique en monoxyde de carbone.

L'acide formique pur est un liquide incolore et fumant avec une odeur piquante; il irrite les muqueuses et boursoufle la peau.
L'acide formique gèle à 8,4 °C (47,1 °F) et bout à 100,7 °C (213,3 °F).

L'acide méthanoïque, mieux connu sous le nom d'acide formique [64-18-6], HCOOH, M r 46.03, est un liquide incolore et corrosif avec une odeur piquante.
L'acide formique est complètement miscible à l'eau et à de nombreux solvants polaires, mais seulement partiellement miscible aux hydrocarbures.

L'acide formique tire son nom des fourmis (lat. Formica) à partir desquelles il a d'abord été obtenu par distillation sèche.
La première étude scientifique sur ses propriétés, "Concernant certaines observations et expériences peu communes faites avec un jus acide à trouver chez les fourmis" a été publiée dès 1670 (1).

L'acide formique et ses sels sont principalement utilisés dans l'industrie de l'alimentation animale, l'ensilage d'herbe, le tannage du cuir et l'antigivrage. D'autres applications incluent la teinture et la finition des textiles, les additifs alimentaires, le caoutchouc naturel, les fluides de forage et divers procédés chimiques.

La production mondiale d'acide formique était d'environ 621 000 t/a en 2012.
L'acide formique est produit principalement par hydrolyse du formiate de méthyle.
L'autre méthode importante est l'acidolyse des sels de formiate.

Propriétés physiques
L'acide formique, PF 8,3°C, Eb 100,8°C (à 101,3 kPa), est un liquide incolore, limpide, corrosif avec une odeur piquante.
L'acide formique est l'acide alkyl carboxylique non substitué le plus fort (pK a 3,74).

Production
Les procédés à l'acide formique pratiqués aujourd'hui reposent principalement sur deux voies principales : l'hydrolyse du formiate de méthyle et la préparation d'acide formique libre à partir des formiates.

La voie de traitement à base de formiate de méthyle est actuellement dominante.
Environ 90 % de la capacité installée est basée sur ce processus sur mesure.
Les inconvénients économiques des méthodes pratiquées antérieurement ont conduit au développement d'un procédé spécifiquement dédié à la production d'acide formique sans sous-produits indésirables.
Dans les années 1970, l'hydrolyse du formiate de méthyle en méthanol et acide formique a été développée commercialement par diverses sociétés en une méthode économiquement réalisable.
Ce processus implique la carbonylation du méthanol et l'hydrolyse subséquente du formiate de méthyle produit. Le méthanol résultant de ce procédé est renvoyé à la première étape.
Des usines d'acide formique basées sur ce procédé ont démarré à BASF (République fédérale d'Allemagne) en 1981 et à Kemira (Finlande) en 1982.
Les producteurs à grande échelle les plus récents utilisant cette voie sont les sociétés chinoises Feicheng Acid Chemicals et Luxi Chemical Group.

L'autre méthode de production actuelle implique la formation de l'acide libre à partir de ses sels.
Le formiate de sodium [141-53-7] et le formiate de calcium [544-17-2] sont principalement utilisés à cette fin.
L'acidolyse est normalement effectuée avec de l'acide sulfurique ou de l'acide phosphorique.
Des sels de sulfate ou de phosphate sont produits comme sous-produits.
La part du procédé à base de sel formiate a également diminué et aujourd'hui, il est principalement pratiqué par Perstorp en Suède et de plus petits producteurs chinois.

L'acide formique était un sous-produit de la production d'acide acétique [64-19-7] par oxydation en phase liquide du butane ou du naphta (→ Acide acétique).
Pendant de nombreuses années, l'oxydation des hydrocarbures a été la méthode la plus importante de production d'acide acétique. Cependant, le procédé préféré aujourd'hui est la carbonylation du méthanol, dans laquelle l'acide formique n'est pas formé.

La production d'acide formique par hydrolyse de formamide [75-12-7] a joué un rôle important en Europe jusque dans les années 1970.;
Cependant, la consommation d'ammoniac et d'acide sulfurique, ainsi que la production inévitable de sulfate d'ammonium, ont rendu ce procédé économiquement inférieur.

Bien que d'autres méthodes de production d'acide formique aient été brevetées, elles ne semblent pas avoir été mises en œuvre industriellement.

Les usages
En raison de son acidité, de sa nature aldéhydique et de ses propriétés réductrices, l'acide formique est utilisé dans divers domaines.
Contrairement aux acides minéraux, l'acide formique s'évapore sans laisser de résidus.

 Ensilage
Le terme ensilage désigne traditionnellement l'ensilage des cultures fourragères (principalement des graminées) pour l'alimentation des bovins dans les élevages.
La consommation dépend du climat; l'ensilage à base d'acide formique est particulièrement adapté aux conditions humides.
L'Europe du Nord est la principale zone de consommation.

L'ensilage est basé sur la fermentation dans des conditions anaérobies, l'acide lactique produit par les bactéries lactiques préservant l'ensilage.
L'acide lactique abaisse le pH et empêche ainsi la croissance microbienne indésirable.
L'ajout d'acide formique entraîne une chute initiale rapide du pH, ce qui favorise la croissance des bactéries lactiques et supprime la croissance des bactéries qui produisent des composés indésirables tels que l'acide butyrique. Lorsque la baisse de pH est augmentée avec de l'acide formique, la fermentation spontanée est limitée.
Les avantages comprennent plus de sucres résiduels et de protéines.
La restriction de la fermentation est connue pour avoir un effet positif sur l'apport volontaire dans l'alimentation des vaches laitières et améliore ainsi la production de lait.

Les cultures fourragères telles que l'herbe, le maïs, le trèfle et la luzerne sont coupées, hachées, puis fermentées dans des silos ou des balles recouvertes d'un film hermétique. L'acide formique est parfaitement adapté à l'ensilage de matériaux difficiles à ensiler, en particulier les plantes fourragères humides ou à faible teneur en sucre, qui peuvent également avoir un pouvoir tampon élevé.

L'acide formique est également utilisé pour restreindre la fermentation lors de l'ensilage de grains frisés à haute teneur en eau.

Les sous-produits de l'industrie alimentaire et des boissons, tels que la purée épuisée des brasseries, peuvent être conservés avec des solutions d'acide formique pour donner des aliments pour animaux à longue durée de vie.

L'acide formique est utilisé dans différentes formulations, parfois sous forme de mélanges avec d'autres acides organiques à chaîne courte tels que l'acide propionique et souvent tamponné avec un sel de formiate pour la sécurité de manipulation et une corrosion réduite.

Cuir
L'un des plus gros utilisateurs d'acide formique dans le monde est l'industrie du tannage.
Alors que l'industrie du tannage s'est déplacée vers les pays à bas coûts, les chiffres de croissance en Asie ont été très élevés, compensant le déclin en Europe et en Amérique du Nord.
La Chine est le plus grand producteur de cuir, représentant environ 30% de la production mondiale.

Le prétraitement des peaux les laisse dans un état légèrement alcalin, mais le tannage nécessite des conditions acides.
Par conséquent, les peaux sont traitées avec de l'acide (généralement des acides sulfurique et formique) avant le tannage dans un processus appelé décapage.
Sans ce conditionnement, les agents tannants se fixeraient rapidement à la surface de la peau, tandis que sa couche interne resterait brute.
L'acide sulfurique réduit le pH de la liqueur, tandis que l'acide formique est capable de pénétrer rapidement et de manière homogène à travers les fibres de collagène.
L'acide formique garantit que l'agent tannant (généralement du sulfate de chrome basique) pénètre dans toute l'épaisseur de la peau.

Dans la teinture du cuir, l'acide formique est utilisé comme agent de nivellement pour aider à déplacer la teinture d'une zone du cuir à une autre, ce qui entraîne une distribution de teinture plus uniforme et plus lisse.

Textiles
Dans l'industrie textile, l'acide formique est utilisé comme agent régulateur du pH dans la teinture de la laine, du nylon et d'autres fibres naturelles et synthétiques avec des colorants acides et au chrome.
De plus, l'acide formique est utilisé pour neutraliser les solutions alcalines et faciliter le rinçage lors du lavage.

L'amélioration du niveau de vie et l'augmentation de la production de fibres, en particulier pour les marchés d'exportation, devraient accroître la demande d'acide formique dans la teinture et le finissage des textiles en Asie.

Additifs alimentaires
Les acides et sels organiques ont une longue histoire dans l'industrie de l'alimentation animale, qui les utilise couramment comme conservateurs et pour l'acidification des régimes alimentaires des porcelets.
Depuis 2006, lorsque l'UE a interdit les promoteurs de croissance antibiotiques (AGP), l'utilisation d'acides organiques dans les aliments pour animaux a augmenté.

L'acide formique a un fort effet acidifiant mais aussi des effets antimicrobiens, qui sont utilisés pour protéger les aliments pour animaux et l'eau potable contre la contamination bactérienne.
L'acide formique est très efficace contre Salmonella, Escherichia et Campylobacter à pH 4,0.
L'acide formique agit positivement sur la flore intestinale des animaux et peut améliorer à la fois la digestibilité apparente de l'énergie et des protéines et l'absorption et la rétention de certains minéraux.
L'acide formique semble améliorer les performances de croissance des porcelets sevrés et des porcs à l'engrais à des doses plus faibles que les autres acides et sels organiques.
Pour l'effet des acides organiques dans l'alimentation des porcs, voir, par exemple.

Dans l'industrie avicole, l'acide formique est utilisé depuis longtemps pour empêcher la croissance d'agents pathogènes dans les aliments pour animaux et les matières premières pour aliments des animaux.

Les mélanges d'acide formique avec de l'acide propionique, de l'acide lactique ou des acides gras à chaîne moyenne ont des effets antimicrobiens plus larges que l'acide formique seul.

Produits pharmaceutiques et additifs alimentaires
On estime que les produits pharmaceutiques et les produits chimiques alimentaires constituent le plus grand secteur d'utilisation de l'acide formique en Asie (principalement en Chine).

L'acide formique est utilisé comme intermédiaire de synthèse pour divers produits pharmaceutiques et produits chimiques alimentaires, notamment l'insuline synthétique (purification de l'insuline recombinante), la caféine, l'aspartame et la vitamine B1.
L'acide formique est également largement utilisé pour l'ajustement du pH lors de la fabrication de divers produits chimiques.
D'autres applications dans les aliments incluent la décontamination et l'utilisation de Salmonella comme conservateur (E236, autorisé aux États-Unis mais pas dans l'UE, en Australie et en Nouvelle-Zélande) et comme agent aromatisant.

L'utilisation de l'acide formique dans la conservation des aliments comprend la fumigation des fruits tels que les pommes et les cerises pour réduire la pourriture post-récolte.
L'acide formique est particulièrement efficace pour détruire les spores fongiques sur les surfaces et les récipients dans lesquels les fruits sont stockés.
Dans certaines applications de conservation des aliments, l'acide formique est mélangé avec de l'acide lactique et/ou propionique.
Le mélange est peu corrosif, mais en raison de son faible pH, il aide à détruire les micro-organismes nocifs et empêche leur propagation, prolongeant ainsi la durée de conservation du produit.

Autres utilisations

Coagulation du caoutchouc
L'acide formique est le choix préféré pour la coagulation du latex, qui est une suspension de particules microscopiques de caoutchouc naturel (polyisoprène) dans un milieu aqueux.
Les surfaces des particules de latex sont chargées, ce qui crée une répulsion entre elles empêchant la coagulation.
Dans le processus de coagulation, l'acide formique neutralise ces charges, éliminant la répulsion.
Le processus permet d'obtenir un produit en caoutchouc naturel constant de haute qualité.
L'utilisation d'acides plus forts fait chuter le pH trop rapidement et de manière inhomogène.
En conséquence, le latex coagule de manière inégale, ce qui peut affecter ses propriétés mécaniques.
Les acides plus faibles, tels que l'acide acétique, sont moins efficaces que l'acide formique et entraînent une consommation d'acide beaucoup plus élevée.

Désulfuration de gaz
L'acide formique est utilisé comme catalyseur de désulfuration dans la désulfuration des gaz de combustion pour les centrales électriques au charbon.
Le soufre, dont la teneur dans le charbon peut atteindre 5 %, est libéré sous forme de dioxyde de soufre lors du processus de cuisson.
La capture du dioxyde de soufre en faisant passer les gaz de combustion à travers une suspension aqueuse de calcaire donne du gypse (sulfate de calcium).
L'ajout d'acide formique au cycle de désulfuration augmente l'efficacité de la séparation du soufre.

10.6.3 Acidifiants de puits
L'acide formique est utilisé dans la stimulation de puits à haute température dans les champs de pétrole et de gaz lorsque les systèmes classiques d'acide chlorhydrique (HCl) ne peuvent pas être inhibés de manière adéquate.
L'acidification du puits est obtenue en pompant de l'acide dans le puits pour dissoudre le calcaire, la dolomie et le ciment de calcite entre les grains de sédiments des roches réservoirs.
L'acide formique présente l'avantage d'une bonne inhibition de la corrosion des canalisations à des températures pouvant atteindre 200°C (éventuellement causée par une couche protectrice de produits de décomposition).

Un mélange HCl-acide formique peut offrir d'autres avantages.
L'acide formique ne se dissocie pas en présence de HCl, il n'y a donc pas de réaction avec le carbonate jusqu'à ce que le HCl soit pratiquement épuisé. Les mélanges HCl/formiques peuvent ainsi atteindre une plus grande pénétration.

Agents de nettoyage
L'acide formique est utilisé comme ingrédient actif dans les produits de nettoyage commerciaux tels que les détartrants, les produits antirouille, les nettoyants et dégraissants polyvalents et les produits de lessive institutionnels.
Lors du détartrage, du sel de calcium se forme lorsque le carbonate de calcium est dissous par un acide.
Plus ce sel est facilement soluble, plus faible est le risque de dépôts de sel qui réduisent l'efficacité de l'acide.
Dans les nettoyants pour salle de bain, il est prétendu combiner les propriétés d'un agent de détartrage efficace avec celles d'un biocide biodégradable.

Utilisation de solvant
L'acide formique peut être utilisé pour dissoudre les polyamides (par exemple, le nylon 66 et le nylon 46) ou la soie pour préparer des fibres et des membranes.
L'acide formique est également un composant utile dans les solutions de nettoyage des semi-conducteurs.

L'acide formique (appelé systématiquement acide méthanoïque) est l'acide carboxylique le plus simple.
L'acide formique est un intermédiaire important dans la synthèse chimique et se produit naturellement, notamment dans le venin des piqûres d'abeilles et de fourmis.
L'acide formique est couramment utilisé comme agent conservateur et antibactérien dans l'alimentation du bétail.

Points clés
-l'acide formique est un liquide clair et incolore avec une odeur piquante
-il est utilisé comme pesticide dans le foin et l'alimentation animale, dans l'élimination des verrues, comme conservateur et dans
détartrants ménagers
- l'acide formique peut être trouvé à de très faibles niveaux dans l'environnement
- les piqûres de certaines fourmis et orties peuvent contenir une petite quantité d'acide formique
- l'ingestion provoque des brûlures immédiates de la bouche et de la gorge, des difficultés respiratoires, de la bave,
difficulté à avaler, maux d'estomac et vomissements
- le contact cutané avec l'acide formique peut provoquer des douleurs, des brûlures et des ulcères
- le contact avec les yeux provoque des douleurs, des contractions des paupières, des larmoiements, une inflammation, une sensibilité
allumer et brûler
- les personnes souffrant de problèmes respiratoires tels que les asthmatiques peuvent être plus sensibles à la
effets de l'inhalation d'acide formique

Qu'est-ce que l'acide formique ?
L'acide formique est un liquide clair et incolore avec une odeur piquante.
A quoi sert l'acide formique ?
L'acide formique est principalement utilisé comme agent conservateur et antibactérien dans l'alimentation du bétail.
L'acide formique est
pulvérisé sur les aliments pour animaux ou le foin frais pour réduire le taux de pourriture et est utilisé comme pesticide pour
traiter et contrôler les acariens qui infestent les ruches d'abeilles mellifères.
L'acide formique est également utilisé pour fabriquer d'autres
produits chimiques, dans les traitements d'élimination des verrues et peuvent être trouvés dans les détartrants ménagers.
Comment l'acide formique pénètre-t-il dans l'environnement ?
L'acide formique peut pénétrer dans l'environnement lors de sa production et de son utilisation dans l'industrie.
L'acide formique peut lessiver
dans l'eau et le sol où il se biodégrade et les vapeurs dans l'air seront dégradées par la lumière du soleil.
En conséquence, il y a de très faibles niveaux d'acide formique dans l'environnement.

L'acide formique est un composant commun des phases mobiles en phase inverse qui fournissent des protons pour l'analyse LC/MS.
La présence d'une faible concentration d'acide formique dans la phase mobile est également connue pour améliorer les formes de pic de la séparation résultante.
Contrairement à l'acide trifluoroacétique (TFA), l'acide formique n'est pas un agent d'appariement d'ions et il ne supprime pas l'ionisation MS des polypeptides lorsqu'il est utilisé comme composant de phase mobile.

Classification des rôles
Rôle(s) chimique(s) :
solvant
Un liquide qui peut dissoudre d'autres substances (solutés) sans aucun changement dans leur composition chimique.
solvant protique
Solvant polaire capable d'agir comme un donneur d'hydrons (protons).
Acide de Bronsted
Entité moléculaire capable de donner un hydrone à un accepteur (base de Bronsted).
(via oxoacide)

Rôle(s) biologique(s) :
agent antibactérien
Substance (ou partie active de celle-ci) qui tue ou ralentit la croissance des bactéries.
métabolite
Tout intermédiaire ou produit résultant du métabolisme. Le terme « métabolite » englobe les classes communément appelées métabolites primaires et secondaires.

Applications):
solvant
Un liquide qui peut dissoudre d'autres substances (solutés) sans aucun changement dans leur composition chimique.
astringent
Un composé qui provoque la contraction des tissus corporels, généralement utilisé pour réduire les saignements dus à des écorchures mineures.
solvant protique
Solvant polaire capable d'agir comme un donneur d'hydrons (protons).

L'acide formique est l'acide carboxylique le plus simple. Le formiate est un intermédiaire du métabolisme normal.
L'acide formique participe au métabolisme des composés à un carbone et son carbone peut apparaître dans les groupes méthyle subissant une transméthylation.
L'acide formique est finalement oxydé en dioxyde de carbone.
Le formiate est généralement produit comme sous-produit dans la production d'acétate.
L'acide formique est responsable à la fois de l'acidose métabolique et de la perturbation du transport d'électrons et de la production d'énergie dans les mitochondries en inhibant l'activité de la cytochrome oxydase, l'accepteur d'électrons terminal de la chaîne de transport d'électrons.
On pense que la mort cellulaire due à l'inhibition de la cytochrome oxydase par le formiate résulte en partie de l'épuisement de l'ATP, réduisant les concentrations d'énergie de sorte que les fonctions cellulaires essentielles ne peuvent pas être maintenues.
En outre, l'inhibition de la cytochrome oxydase par le formiate peut également provoquer la mort cellulaire par une production accrue d'espèces réactives de l'oxygène cytotoxiques (ROS) secondaire au blocage de la chaîne de transport d'électrons.
Dans la nature, l'acide formique se trouve dans les piqûres et les morsures de nombreux insectes de l'ordre des hyménoptères, notamment les abeilles et les fourmis.
L'acide formique est principalement utilisé comme agent conservateur et antibactérien dans l'alimentation du bétail.
Lorsqu'il est pulvérisé sur du foin frais ou d'autres ensilages, il arrête certains processus de décomposition et permet à l'aliment de conserver sa valeur nutritive plus longtemps.
Le formiate urinaire est produit par Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia, Enterobacter, Acinetobacter, Proteus mirabilis, Citrobacter frundii, Enterococcus faecalis, Streptococcus groupe B, Staphylococcus saprophyticus

L'acide formique a un groupe carboxylique.
L'acide formique est un liquide incolore.
L'acide formique est utilisé dans le processus de tannage du cuir, dans les aliments pour la conservation et l'acidification, comme intermédiaire dans divers produits pharmaceutiques et de chimie fine et comme ingrédient actif dans les agents de nettoyage.

Utilisations de l'acide formique
Additif d'alimentation animale
La majorité de l'acide formique utilisé dans le monde se trouve dans le secteur agricole.
Ici, il est utilisé comme additif dans l'alimentation animale et l'ensilage récolté où, dans l'ensilage, il agit pour fournir une protection antibactérienne ainsi que pour soutenir la fermentation à des températures plus basses.
Cela réduit le temps nécessaire pour produire le produit fini tout en préservant la valeur nutritionnelle de l'aliment.

Produits de nettoyage
L'acide formique offre une alternative aux nombreux acides traditionnels utilisés dans les produits de nettoyage, tels que l'acide phosphorique et citrique, offrant un coût réduit avec des capacités de détartrage très efficaces et un faible impact environnemental.
L'acide formique peut être trouvé dans les détartrants (bouilloire, machines à café, détartrants de brasserie, etc.) et les nettoyants pour salle de bain pour n'en nommer que quelques-uns.

Ensilage de poisson
L'ensilage de poisson est un aliment précieux pour le bétail et un engrais dans la production végétale.

L'ensilage se compose de sous-produits de poisson haché ou de poisson entier haché impropre à la consommation humaine avec un acide organique ajouté pour la conservation.
L'acide formique abaisse le pH et inhibe la croissance des moisissures (d'autres acides tels que l'acide phosphorique ne feront qu'abaisser le pH, donc un inhibiteur séparé, tel que l'acide propionique, doit être ajouté si vous n'utilisez pas Formic).

Traitement du cuir
L'industrie du cuir utilise l'acide formique pour le tannage et la fixation des teintures.
Le tannage est le processus de traitement des peaux et des cuirs d'animaux pour produire du cuir. Il s'agit d'un processus qui altère de façon permanente la structure protéique de la peau, la rendant plus durable et moins susceptible de se décomposer.

Médicaments
L'industrie pharmaceutique utilise l'acide formique dans la production de divers ingrédients pharmaceutiques actifs.

Industrie du caoutchouc
L'acide formique est utilisé comme coagulant (transformer un liquide en un état solide ou semi-solide) dans l'industrie du caoutchouc pour façonner le produit et créer différents produits.

Traitement des textiles
Après une étape alcaline de traitement des textiles, de l'acide formique est ajouté pour neutraliser l'excès d'hydroxyde de sodium et ajuster le pH à nouveau à la neutralité.
L'acide formique est utilisé dans le prétraitement du coton, le blanchiment, la mercerisage (un processus pour aider les fibres à absorber plus d'eau/de teinture pour augmenter l'éclat), la teinture et le nettoyage.

Traitement de l'eau
L'acide formique est utilisé comme ajusteur de pH pour traiter les eaux usées et les eaux usées dans les stations d'épuration.
L'acide formique est une option plus rentable que l'acide phosphorique et l'acide sulfurique car il se dégrade dans les effluents sans produire d'émissions/laissant des phosphates, ce qui entraîne une réduction des charges liées aux eaux usées.

D'autres utilisations de l'acide formique comprennent l'utilisation dans les adhésifs, les inhibiteurs de corrosion, les agents de surface, les produits antigel, les matériaux de construction, les peintures, les encres et les plastiques.

Description du produit
L'acide formique est abondant dans la nature et est utilisé depuis de nombreuses années comme alternative écologique dans des industries telles que le textile, le caoutchouc naturel et le traitement du cuir.
L'acide formique est également utilisé dans l'agriculture, ainsi que dans la production de médicaments, de cosmétiques, de détergents et de désinfectants.
L'acide formique a d'excellentes propriétés pour contrôler l'acidité, tout en limitant efficacement la croissance microbienne.

L'acide formique est le plus fort des acides carboxyliques simples et insaturés.
De plus, contrairement à d'autres acides organiques, l'acide formique présente l'avantage d'être à la fois un acide carboxylique et un aldéhyde.
L'acide formique agit donc à la fois comme agent acidifiant et comme agent réducteur, ce qui confère clairement à l'acide formique un potentiel accru d'utilisation dans l'industrie.

Applications/utilisations
Entretien des surfaces dures
HTF - transformation pharmaceutique
Nettoyants industriels
Nettoyeurs institutionnels
Tannerie
Textile

L'acide formique est un réactif utilisé pour la formylation, l'hydrolyse et les cyclocondensations.
L'acide formique a également été utilisé dans la teinture de fibres naturelles et synthétiques, la conservation des aliments pour animaux et du fourrage, le tannage du cuir, la production de produits de nettoyage commerciaux et la coagulation du caoutchouc.
En synthèse organique, il a été utilisé dans la synthèse de classes de composés telles que les coumarines, les oxydes de styrène optiquement actifs et les oligomères de polyamide à base d'acide 14-amino - 3,6,9,12 - tétraoxatétradécanoïque.
L'acide formique peut être utilisé dans la phase mobile pour diverses méthodes analytiques LC-MS, telles qu'une étude LC-MS des stéréoisomères spirocétals des pecténotoxines et une méthode d'arrangement de photodiodes LC/ESI-MS/UV pour l'analyse des glycosides flavonoïdes.
Une méthode pour mesurer les pools internes de nucléoside triphosphate de lactocoques qui utilise l'acide formique dans la séparation chromatographique a été décrite.
L'utilisation d'acide formique dans la séparation et la détection de protéines intactes par LC/ESI-MS en phase inverse par analyse par injection de flux a été rapportée.

L'acide formique est principalement utilisé comme agent conservateur et antibactérien dans l'alimentation du bétail.
L'acide formique est également utilisé de manière significative dans la production de cuir, y compris le tannage, et dans la teinture et la finition des textiles.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE FORMIQUE
LES INDUSTRIES
 Pharmacie
 Lubrifiants
 Traitement de l'eau
 Gaz de pétrole
 Nettoyage
 Nutrition animale
 Revêtements et construction
 Alimentation et nutrition
 Agriculture
 Produits de beauté
 Solvants
 Polymères
 Caoutchouc

L'acide formique est utilisé comme détartrant; réducteur en teinture pour les couleurs rapides de la laine; épiler et repulper les peaux; bronzage; galvanoplastie; latex de caoutchouc coagulant; conservation de l'ensilage et du grain;aide à la régénération du vieux caoutchouc; solvants de parfums; laques; agent d'alkylation pour alcools; agent carboxylant pour les composés tertiaires.

L'acide formique, également appelé acide méthanoïque), est le plus simple et a le poids molaire le plus faible des acides carboxyliques, dans lesquels un seul atome d'hydrogène est attaché au groupe carboxyle (HCOOH).
Si un groupe méthyle est attaché au groupe carboxyle, le composé est l'acide acétique.
L'acide formique est naturellement présent dans le corps des fourmis et dans le dard des abeilles.
Fonctionnellement, ce n'est pas seulement un acide mais aussi un analdéhyde ; il réagit avec les alcools pour former des esters sous forme d'acide et il s'oxyde facilement, ce qui lui confère une partie du caractère d'un aldéhyde.
L'acide formique pur est un liquide incolore, toxique, corrosif et fumant, gelant à 8,4 C et bouillant à 100,7 C.

L'acide formique est soluble dans l'eau, l'éther et l'alcool.
L'acide formique irrite les muqueuses et fait des cloques sur la peau.
L'acide formique est préparé commercialement à partir de formiate de sodium avec la réaction d'acide sulfurique condensé.

L'acide formique est utilisé comme intermédiaire chimique et solvant, et comme désinfectant.
L'acide formique est également utilisé dans le traitement des textiles et des cuirs, la galvanoplastie et la coagulation du caoutchouc latex.

APPLICATIONS
L'acide formique est utilisé comme détartrant; réducteur en teinture pour les couleurs rapides de la laine; épiler et repulper les peaux; bronzage; galvanoplastie; latex de caoutchouc coagulant; conservation de l'ensilage et du grain;aide à la régénération du vieux caoutchouc; solvants de parfums; laques; agent d'alkylation pour alcools; agent carboxylant pour les composés tertiaires.
L'acide formique est également utilisé comme intermédiaire pour la production d'une grande variété de produits dans les industries chimiques et pharmaceutiques.

L'acide formique est abondant dans la nature et est utilisé depuis de nombreuses années comme alternative écologique dans des industries telles que le textile, le caoutchouc naturel et le traitement du cuir.
L'acide formique est également utilisé dans l'agriculture, ainsi que dans la production de médicaments, de cosmétiques, de détergents et de désinfectants.
L'acide formique a d'excellentes propriétés pour contrôler l'acidité, tout en limitant efficacement la croissance microbienne.

L'acide formique est utilisé dans la teinture et la finition des textiles, le traitement du cuir, la fabrication de fumigants, d'insecticides, de réfrigérants, de solvants pour parfums, laques, galvanoplastie, antiseptique en brasserie, coagulant de latex naturel, flottation de minerai et plastifiants à base de résine vinylique.

Que signifie l'acide formique ?
L'acide formique est la forme simple de l'acide carboxylique et est également connu sous le nom systématique IUPAC sous le nom d'acide méthanoïque.
L'acide formique a la formule chimique HCOOH.
L'acide formique se forme naturellement dans le venin des abeilles et des fourmis et est considéré comme un intermédiaire important dans la synthèse chimique.
À des fins commerciales, l'acide formique est principalement utilisé comme agent conservateur et antibactérien.

Structure chimique et propriétés
L'acide formique est le membre le plus simple de la famille des acides carboxyliques.
Il est également connu sous le nom d'acide méthanoïque.
La formule moléculaire du produit chimique est HCOOH.
La molécule est composée d'un groupe carboxyle (COOH) avec un atome d'hydrogène attaché.
Dans le groupe carboxyle, l'atome de carbone a une double liaison le reliant à l'atome d'oxygène et une simple liaison le reliant au groupe hydroxyle (OH), comme le montre l'illustration ci-dessus.

L'acide formique peut être fabriqué synthétiquement en laboratoire.
Dans la nature, il existe généralement sous la forme d'un liquide incolore.
Ce liquide gèle à 8,3 degrés Celsius (46,9 degrés Fahrenheit) et bout à 100,7 degrés Celsius. (213,3 degrés Fahrenheit).
L'acide formique a une odeur forte et est souvent décrit comme ayant une odeur « piquante ».

Formule et structure : La formule chimique de l'acide formique est HCOOH ou HCO2H.
Sa formule moléculaire est CH2O2 et sa masse molaire est de 46,02 g/mol.
Sa structure chimique est indiquée ci-dessous.
L'acide formique est constitué d'un seul groupe acide carboxylique (COOH) attaché à un atome d'hydrogène.

Occurrence : L'acide formique est naturellement présent chez certains insectes, comme les fourmis et les abeilles.

Préparation : L'acide formique est préparé par plusieurs voies.
L'acide formique est généralement préparé en faisant réagir du formiate de sodium avec de l'acide sulfurique.
L'acide formique est également préparé par la réaction du formamide (HCONH2) avec l'acide sulfurique ou par l'hydrolyse du formiate de méthyle (HCO2CH3), comme indiqué ci-dessous :

2 HCONH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCO2H + (NH4)2SO4

HCO2CH3 + H2O → HCO2H + CH3OH

Propriétés physiques : L'acide formique pur est un liquide incolore avec une odeur corrosive et piquante. Sa densité est de 1,22 g/mL, le point de fusion est de 8,4 °C et le point d'ébullition est de 101 °C.
L'acide formique est complètement miscible à l'eau

Propriétés chimiques : L'acide formique est un acide faible qui se comporte comme un acide carboxylique typique et possède également des propriétés de type aldéhyde.
L'acide formique réagit facilement avec les alcools pour former des esters.
L'acide formique se décompose en présence d'acides ou de chaleur pour donner du monoxyde de carbone (CO) et de l'eau.
En présence de platine, il se décompose pour donner du dioxyde de carbone et de l'hydrogène à la place.

Utilisations : L'acide formique est principalement utilisé comme agent de conservation, agent antibactérien, agent aromatisant artificiel et dans les produits de nettoyage ménagers et industriels.
L'acide formique est également utilisé dans le tannage du cuir, la teinture, la finition textile et la production de caoutchouc.

Noms IUPAC
Ameisensäure
Ameisensäure
acide carboxylique
CH202
Ester
L'ACIDE FORMIQUE
L'acide formique
L'acide formique
l'acide formique
L'acide formique
L'acide formique
l'acide formique
acide formique 85 %
Acide formique 85%
acide formique 90-100%
Acide formique [pour la chimie organique générale]
l'acide formique … %
l'acide formique...%
Formira, Formisoton, Acide Formylique
Acide hydrogène carboxylique
kwas métanowy
ACIDE MÉTANOICQUE
Acide méthanoïque
Acide méthanoïque
acide méthanoïque
Methansäure
methansäure
Masse réactionnelle d'alcool benzylique et de formiate de benzyle et de sulfure de benzothiazol-2-yle de sodium et de 2-(heptadécényl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-éthanol et de benzène, dérivés alkyles en C10-13.

SYNONYMES
Acide formique
acideformique
acideformique
Acide formique
acidoformique
Ajouter-F
Kwas metaniowy
kwasmetaniowy
kwasmetaniowy (polonais)
Kyselina mravenci
kyselinamravenci
kyselinamravenci (tchèque)
Monomère d'acide méthanoïque
Méthansûre
Mierenzuur
Myrmicyle
Numéro de déchet Rcra U123
Acide formique environ 85%
Acide formiqueAmeisensure
FORMOLE
FORMALDÉ-FRAÎCHEUR
SOLUTION FORMALD FRAÎCHE
SOLUTION FORMALDÉ-FRAÎCHE, TAMPONNÉE
FORMALDÉHYDE, TAMPONNÉ
FORMALDÉHYDE, CARSON-MILLON
MÉTHANONE
MÉTHYLE ALDEHYDE
Solution standard de chromatographie ionique au formate Fluka
ACIDE FORMIQUE 98-100 %, EXTRA PURE, DAC, F
ACIDE FORMIQUE FCC
ACIDE FORMIQUE, >=96 %, A.C.S. RÉACTIF
ACIDE FORMIQUE, 95-97%
SOLUTION D'ACIDE FORMIQUE, 1,0 M DANS L'EAU
DIST. D'ACIDE FORMIQUE. 1L
ACIDE FORMIQUE ENV. 85% TECHNIQUE 5 L
ACIDE FORMIQUE 85 %, PUR
AGILENT ACIDE FORMIQUE GRADE RÉACTIF 1X5ML
ACIDE FORMIQUE, 88 %, A.C.S. RÉACTIF
ACIDE FORMIQUE, POUR LA SPECTROSCOPIE DE MASSE
Acide formique, 97%
Acide formique, pour analyse ACS, 88 %
Acide formique, pour analyse, 99+%
Acide formique, pur, 99%
ACIDE FORMIQUE, 88% DE QUALITÉ ENVIRONNEMENTALE
ACIDE FORMIQUE, 88% REACTIF (ACS)
ACIDE FORMIQUE, 88 % RÉACTIF SUPÉRIEUR (ACS)
ACIDE FORMIQUE, 88% VERITASDOUBLE DISTILLÉ
formate standard pour ic
FORMICACIDE,90%,RÉACTIF,ACS(VRAC
FORMICACIDE,96 %,RÉACTIF,ACS
FORMICACIDE,TECHNIQUE
ACIDE FORMIQUE, ACS, 88-91%
ACIDE FORMIQUE 98-100 %, PURISS. P.A., REAG. ACS, REAG. PH. EUR.
ACIDE SANS ACIDE FORMIQUE
ACIDE FORMIQUE 98 - 100% GR ACS
GRADE PESTICIDE ACIDE FORMIQUE 98-100%
ACIDE FORMIQUE 98 - 100% EXTRA PURE, FCC DAC
ACIDE FORMIQUE (ANHYDRE ) NORME GC