Быстрый Поиска
Фумарат — это органическое соединение с формулой C4H4O4, белый твердый материал, широко встречающийся в природе и используемый в качестве пищевой добавки под номером E297.
Фумарат является транс-изомером бутендиовой кислоты, тогда как малеиновая кислота — цис-изомер, и он служит промежуточным метаболитом в цикле лимонной кислоты.
Фумарат используется в пищевых и напитковых продуктах с 1940-х годов, улучшает качество и снижает затраты, не гигроскопичен и имеет фруктовый вкус.
Номер CAS: 110-17-8
Номер ЕС: 203-743-0
Химическая формула: HOOCCHCHCOOH.
Молярная масса: 116,07 g/mol
Синонимы: фумаровая кислота, 110-17-8, 2-бутендиовая кислота, транс-бутендиовая кислота, Алломалеиновая кислота, фумарат, Лихеновая кислота, Болетовая кислота, Тумаровая кислота, (2E)-бут-2-эндиовая кислота, транс-1,2-Этилендикарбоновая кислота, Алломаленовая кислота, Но-2-эндиовая кислота, транс-2-бутендиовая кислота, (E)-2-Бутендиовая кислота, Фумарикум кислый, 2-Бутендиовая кислота, (E)-, Киселина Фумарова, Бутендиовая кислота, 2-Бутендиовая кислота (Е)-, ВВС США EK-P-583, Бутендиовая кислота, (E)-, Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям № 2488, (2E)-2-бутендиовая кислота, Касвелл № 465Е, Номер FEMA 2488, НСК-2752, Фюмарсёр, Алломалеиновая кислота, Болетовая кислота, Лихеновая кислота (ВАН), 2-Бутендиовая кислота (2E)-, 1,2-Этилендикарбоновая кислота, (Е), ССРИС 1039, ХСДБ 710, 2-(Е)-Бутендиовая кислота, Киселина Фумарова [Чехия], транс-бут-2-эндиовая кислота, (Е)-бут-2-эндиовая кислота, Ю-1149, фумарат аммония, (E)-Бутендиовая кислота, 1,2-Этенедикарбоновая кислота, транс-, Химический код пестицидов EPA 051201, АИ3-24236, 6915-18-0, ЭИНЭКС 203-743-0, фумарат, 10, БРН 0605763, Фумаровая кислота (NF), Фумаровая кислота [NF], ИНС №297, DTXSID3021518, UNII-88XHZ13131, ЧЕБИ:18012, Е-2-бутендиовая кислота, Фумаровая кислота (8CI), ИНС-297, НСК2752, этилендикарбоновая кислота, ФК 33 (кислота), 88XHZ13131, Е297, DTXCID601518, Малеиновая кислота-2,3-13C2, Е-297, 2(ТРАНС)-БУТЕНДИОВАЯ КИСЛОТА, ЕС 203-743-0, 4-02-00-02202 (Справочник Beilstein), фум, Малеиновая-2,3-d2 кислота, F0067, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (II), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [II], (E)-2-бутендиоат, Фумаровая кислота 1000 мкг/мл в ацетонитриле: вода, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (МАРТ.), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [МАРТ.], ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (USP-RS), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [USP-RS], (2E)-но-2-эндиоат, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (USP ПРИМИСЬ), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [ПРИМЕСЬ USP], Донитовая кислота, бут-2-эндиовая кислота, КАС-110-17-8, транс-1,2-этенедикарбоновая кислота, ПРИМЕСЬ ЯБЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ А (EP ПРИМЕСЬ), ПРИМЕСЬ ЯБЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ A [EP ПРИМЕСЬ], (E)-1,2-Этилендикарбоновая кислота, транс-1,2-этилендикарбоновая кислота, НАТРИЯ АУРОТИОМАЛАТ ПРИМИСЬ Б (EP ПРИМЕСЬ), НАТРИЯ АУРОТИОМАЛАТ ПРИМИСЬ B [EP ПРИМИСЬ], фюмарзаура, Алломалеат, Болетат, лихенат, Фумаровая кислота, Лишенико-кислота, фумеровая кислота, Ацидо болетико, Фумарико-кислота, Фумаровая кислота, Ацидо алломалейко, транс-бутендиоат, NCGC00091192-02, 24461-33-4, 26099-09-2, Фумаровая кислота,(S), MFCD00002700, транс-2-бутендизаур, транс-2-бутендиоат, 2-(Е)-Бутендиоат, Фумаровая кислота, 99%, Трансбутендиальная кислота, ФУМ (Код КРИСА), транс-Этилендикарбонсаур, (Транс)-бутендиовая кислота, Фумаровая кислота, >=99%, Номер FEMA: 2488, bmse000083, Д03ГОО, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [MI], WLN: QV1U1VQ-T, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [FCC], Футранс-2-бутендиовая кислота, СХЕМБЛ1177, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [FHFI], ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [HSDB], ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [INCI], ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [ВАНДФ], MLS002454406, 1,2-этилендикарбоновая кислота, 2-бутендиовая кислота, (2E)-, (2E)-2-Бутендиовая кислота #, S04-0167, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [ВОЗ-ДД], ХЕМБЛ503160, ФУМАРИКОВАЯ КИСЛОТА [HPUS], транс-1,2-этилендикарбоксилат, БДБМ26122, ЧЕБИ:22958, 2-Бутендиовая кислота (2E-(9CI), ХМС2270C12, Фармакон1600-01301022, Фумаровая кислота, >=99,0% (Т), ЭМИ30339, STR02646, Ацидотранс-1,2-этенедикарбоссилико, Tox21_201769, Tox21_302826, 2-Бутендиовая кислота (2E)- (9CI), Ацидотранс-1,2-этилендикарбоссилико, Фумаровая кислота, >=99%, FCC, FG, ЛС-500, NA9126, НСК760395, s4952, АКОС000118896, Фумаровая кислота, qNMR Стандарт для ДМСО, CCG-266065, CS-W016599, ДБ01677, HY-W015883, НСК-760395, OR17920, Код пестицида USEPA/OPP: 051201, NCGC00091192-01, NCGC00091192-03, NCGC00256360-01, NCGC00259318-01, БП-13087, Фумаровая кислота, протестирована в соответствии с USP/NF., SMR000112117, Фумаровая кислота, чистота, >=99,5% (Т), ЭН300-17996, Фумаровая кислота, Vetec(TM), ч.д.э., 99%, 1, (Е), C00122, D02308, Д85166, Q139857, Фумаровая кислота, биореагент, подходит для клеточных культур., J-002389, Фумарат; 2-бутендиовая кислота; Транс-бутендиовая кислота, Z57127460, Ф8886-8257, Фумаровая кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), 26B3632D-E93F-4655-90B0-3C17855294BA, Фумаровая кислота, безводная, сыпучая, Redi-Dri(TM), >=99%, Фумаровая кислота, эталонный стандарт Европейской Фармакопеи (EP), Фумаровая кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), Фумаровая кислота, фармацевтический вторичный стандарт; Сертифицированный эталонный материал, 623158-97-4, Фумаровая кислота [Вики], (2E)-2-Butendisäure [немецкий] [название ACD/IUPAC], (2E)-2-Бутендиовая кислота [название ACD/IUPAC], (2E)-Бут-2-эндиовая кислота, (E)-1,2-Этилендикарбоновая кислота, (E)-2-Бутендиовая кислота, (E)-Бутендиовая кислота, 1,2-Этенедикарбоновая кислота, транс-, 110-17-8 [РН], 203-743-0 [ЭИНЭКС], 2-Бутендиовая кислота [название ACD/IUPAC], 2-Бутендиовая кислота (2E)-, 2-Бутендиовая кислота, (2E)- [ACD/индексное название], 2-Бутендиовая кислота, (E)-, 605763 [Байльштайн], Кислота (2E)-2-butènedioïque [французский] [название ACD/IUPAC], Фумаровая кислота, Бутендиовая кислота, (E)-, Е-2-бутендиовая кислота, MFCD00002700 [номер леев], транс-1,2-этендикарбоновая кислота, транс-1,2-этилендикарбоновая кислота, ТРАНС-2-БУТЕНДИОВАЯ КИСЛОТА, транс-бут-2-эндиовая кислота, транс-бутендиовая кислота, (2E)-Но-2-эндиоат, (E)-2-бутендиоат, (Е)-бут-2-эндиоат, (Е)-бут-2-эндиовая кислота, (Е)-HO2CCH=CHCO2H, 1,2-Этилендикарбоновая кислота, (Е), 2-(Е)-Бутендиоат, 2-(Е)-Бутендиовая кислота, 2-Бутендиовая кислота (Е)-, 4-02-00-02202 [Байльштайн], 605762 [Байльштайн], Алломаленовая кислота, Болетат, Болетовая кислота, цис-бутендиовая кислота, Фумаровая кислота отсутствует, Фумарикум кислый, Фюмарсёр, Киселина Фумарова [Чехия], лихенат, Лихеновая кислота (ВАН), фенантрен-9,10-дион, фенантрен-9,10-дион;9,10-фенантрахинон, QV1U1VQ-T [WLN], STR02646, транс-1,2-этилендикарбоксилат, транс-1,2-Этилентрикарбоновая кислота, транс-2-бутендиоат, транс-бутендиоат, 延胡索酸 [китайский]
Фумарат — органическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H.
Белое твердое вещество фумарат широко встречается в природе.
Фумарат имеет фруктовый вкус и используется в качестве пищевой добавки.
Номер фумарата Е — E297.
Соли и эфиры известны как фумаровая кислота.
Фумарат также может относиться к иону C4H2O2-4 (в растворе).
Фумарат является транс-изомером бутендиовой кислоты, а малеиновая кислота — цис-изомером.
Фумарат можно получить путем ферментации с использованием видов Rhizopus.
Недавно был предложен промышленный синтез фумарата из возобновляемого сырья и лигноцеллюлозной биомассы.
Фумарат — органическое соединение (это означает, что фумарат состоит из углерода).
Химическая формула фумарата — C4H4O4.
Фумарат в основном содержится в твердом состоянии фумарата и имеет белый цвет.
Фумарат имеет фруктовый вкус.
Фумарат также известен как алломалеиновая кислота.
Фумарат представляет собой дикарбоновую кислоту.
Фумарат широко используется в качестве пищевой добавки.
Даже кожа человека производит фумарат, когда фумарат подвергается воздействию солнечного света.
Фумарат является побочным продуктом цикла мочевины в организме человека.
Соли и эфиры фумарата известны под общим названием фумаровая кислота.
Фумаровая и малеиновая кислоты были открыты Браконне и Вокленом по отдельности, когда они проводили сухую перегонку яблочной кислоты в 1817 году.
Фумарат представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество.
Основная опасность – это угроза окружающей среде.
Необходимо принять немедленные меры для ограничения распространения инфекции в окружающую среду.
Горючий, хотя может быть трудно воспламениться.
Фумарат используется для производства красок и пластмасс, в пищевой промышленности и консервировании, а также для других целей.
Фумарат представляет собой бутендиовую кислоту, в которой двойная связь C=C имеет геометрию E.
Фумарат является промежуточным метаболитом в цикле лимонной кислоты.
Фумарат играет роль регулятора кислотности пищевых продуктов, основного метаболита и геропротектора.
Фумарат представляет собой кислоту, сопряженную с фумаровой кислотой (1-).
Фумарат зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 10 000 до < 100 000 тонн в год.
Фумарат используется потребителями, в изделиях, профессиональными работниками (широко распространенное применение), при составлении рецептур или переупаковке, на промышленных объектах и в производстве.
Фумарат или транс-бутендиовая кислота представляет собой белое кристаллическое химическое соединение, широко встречающееся в природе.
Фумарат является ключевым промежуточным продуктом в цикле трикарбоновых кислот для биосинтеза органических кислот у людей и других млекопитающих.
Фумарат также является важным ингредиентом в жизни растений.
При использовании в качестве пищевой добавки гидрофобная природа фумарата приводит к стойкому, длительному воздействию кислинки и вкуса.
Это универсальное соединение также снижает уровень pH с минимальной добавленной кислотностью в продуктах с pH выше 4,5.
Низкая молекулярная масса фумарата придает фумарату большую буферную способность, чем другим пищевым кислотам, при pH около 3,0.
Благодаря силе фумарата требуется меньше фумарата по сравнению с другими органическими пищевыми кислотами, что снижает затраты на единицу веса.
Фумарат (C4H4O4) представляет собой органическую кислоту, широко встречающуюся в природе и являющуюся компонентом органического биосинтеза человека.
Химически фумарат представляет собой ненасыщенную дикарбоновую кислоту.
Фумарат представляет собой белые или почти белые кристаллы без запаха и очень терпкого вкуса.
Фумарат обычно нетоксичен и не вызывает раздражения.
Фумарат используется в продуктах питания и напитках с 1940-х годов.
Исследования в области пищевых продуктов показывают, что фумарат может улучшить качество и снизить стоимость многих продуктов питания и напитков.
Фумарат негигроскопичен (не впитывает влагу).
В косметической промышленности фумарат используется в качестве соли для чистки зубных протезов.
Фумарат также используется в кормах для животных.
Фумарат используется в пероральных фармацевтических препаратах и клинически применяется при лечении псориаза.
Диметилфумарат (Tecfidera) представляет собой метиловый эфир фумарата и был одобрен в 2013 году для использования при рассеянном склерозе.
Фумарат получают трансформацией растворов малеинового ангидрида или малеиновой кислоты в результате процесса изомеризации (промывки) фталевого ангидрида.
Областями применения фумарата являются ненасыщенные полиэфирные смолы, подкисляющие корма для животных и пластифицированные продукты.
Фумарат является важным специальным химическим веществом, имеющим широкое промышленное применение: от использования фумарата в качестве сырья для синтеза полимерных смол до подкислителя в пищевых продуктах и фармацевтических препаратах.
В настоящее время фумарат в основном производят путем химического синтеза на основе нефти.
Ограниченные нефтяные ресурсы, растущие цены на нефть и повышенная экологическая озабоченность химического синтеза вызвали интерес к разработке фумарата биологического происхождения из возобновляемых ресурсов.
Ферментация нитевидных грибов с использованием Rhizopus spp может производить фумарат из глюкозы по пути восстановительной трикарбоновой кислоты (ТСА) и когда-то использовалась в промышленности до подъема нефтехимической промышленности.
Однако традиционная фумаратная ферментация является дорогостоящей из-за низкого выхода и производительности фумарата.
Нитчатую грибковую ферментацию также сложно осуществлять из-за морфологии фумарата.
Для улучшения производительности ферментации были разработаны методы контроля роста клеток в форме гранул и иммобилизации мицелия в биопленке.
Фумарат ослабляет экспрессию эотаксина-1 в стимулированных TNF-α фибробластах путем подавления p38 MAPK-зависимой передачи сигналов NF-Κb.
Недавно фумарат был идентифицирован как онкометаболит или эндогенный метаболит, вызывающий рак.
Высокие уровни этой органической кислоты можно обнаружить в опухолях или биожидкостях, окружающих опухоли.
Онкогенное действие фумарата проявляется за счет способности фумарата ингибировать ферменты, содержащие пролилгидроксилазу.
Фумарат (фумаровая кислота, 2-бутендиовая кислота, транс-бутендиовая кислота) является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты, используемым клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи; также продукт цикла мочевины.
Фумарат представляет собой органическое соединение формулы (COOH)CH=CH(COOH).
Белое твердое вещество фумарат широко встречается в природе.
Фумарат имеет фруктовый вкус и используется в качестве пищевой добавки.
Номер фумарата Е — E297.
Фумарат является транс-изомером бутендиовой кислоты, а малеиновая кислота — цис-изомером.
Фумарат естественным образом вырабатывается в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы, который участвует в производстве АТФ.
Пищевой продукт может быть получен химическим синтезом или биосинтезом.
Фумарат используется для контроля яблочно-молочного брожения в винах в условиях, предусмотренных законодательством.
Наиболее распространено производство методом химического синтеза:
Фумарат включает изомеризацию малеиновой кислоты, полученной в результате гидролиза малеинового ангидрида, полученного в результате окисления бутана или бензола. Производство биосинтеза, которое является более устойчивым, должно развиваться быстрыми темпами.
Фумарат включает ферментацию Rhizopus oryzae, в частности, остатков сельскохозяйственной продукции (например, яблок).
Перед добавлением фумарат готовят в виде раствора в вине.
Применение фумарата:
Фумарат использовался в качестве стандарта для количественного определения фенольных соединений в образцах крапивы методом ВЭЖХ.
Фумарат можно использовать при получении кристаллов L-лизина-фумарата.
Фумарат также может использоваться для промышленного производства синтетических смол и экологически чистых/биоразлагаемых полимеров.
При использовании в вине фумарат позволяет контролировать яблочно-молочное брожение.
Фактически, при добавлении на ранней стадии после окончания алкогольного брожения (фруктоза/глюкоза менее 1 г/л) фумарат блокирует всю яблочно-молочную ферментацию.
Добавленный во время малолактической ферментации фумарат позволяет частично завершить ферментацию.
Фумарат представляет большой интерес, когда вы хотите ограничить [использование SO2] или производить вина без SO2.
Использование фумарата:
Эфиры фумарата используются для лечения псориаза благодаря антиоксидантным и противовоспалительным свойствам.
Фумарат используется в качестве пищевой добавки.
Фумарат помогает сохранить вкус и качество пищевых продуктов благодаря низкой способности фумарата поглощать воду.
Фумарат используется в аптеках для производства фумарата железа и алексифармпрепаратов.
Фумарат используется при производстве винной кислоты.
Фумарат связан с яблочной кислотой и, как и яблочная кислота, фумарат участвует в производстве энергии (в форме аденозинтрифосфата [АТФ]) из пищи.
Фумарат является важным биохимическим веществом клеточного дыхания растений и животных.
Фумарат используется в качестве обогатителя (смолы формата бумаги, ненасыщенные полиэфирные смолы и алкидные смолы для покрытия поверхностей), пищевого антиоксиданта, протравы для красителей и лекарств.
Фумарат также используется в средствах для чистки зубов (пятновыводителях) и для производства других химикатов.
Фумарат используется в эфирах и аддуктах канифоли, олифе, печатных красках и пищевых продуктах (подкислитель и ароматизатор).
Фумарат используется в основном в жидких фармацевтических препаратах в качестве подкислителя и ароматизатора.
Фумарат может быть включен в качестве кислотной части составов шипучих таблеток, хотя это использование ограничено, поскольку фумарат имеет чрезвычайно низкую растворимость в воде.
Фумарат также используется в качестве хелатирующего агента, который проявляет синергизм при использовании в сочетании с другими настоящими антиоксидантами.
При разработке новых гранулированных составов, полученных методом экструзии-сферонизации, фумарат использовался для облегчения сферонизации, способствуя производству мелких гранул.
Фумарат также исследовался в качестве альтернативного наполнителя лактозе в гранулах.
Фумарат исследовался в качестве смазки для шипучих таблеток, а сополимеры фумарата и себациновой кислоты исследовались в качестве биоадгезивных микросфер.
Фумарат также использовался в составах гранул с пленочным покрытием в качестве подкисляющего агента, а также для повышения растворимости лекарств.
Фумарат также используется в качестве пищевой добавки в концентрации до 3600 частей на миллион и как терапевтическое средство при лечении псориаза и других кожных заболеваний.
Фумарат естественным образом вырабатывается организмом, однако для промышленного применения фумарат синтезируется химически.
Фумарат используется для придания терпкого вкуса обработанным продуктам.
Фумарат также используется в качестве противогрибкового средства в упакованных продуктах, таких как смеси для тортов и мука, а также лепешки.
Фумарат также добавляют в хлеб для увеличения пористости конечного выпеченного продукта.
Фумарат применяют для придания кислого вкуса закваске и ржаному хлебу.
В смесях для кексов фумарат используется для поддержания низкого уровня pH и предотвращения комкования муки, используемой в смеси.
Во фруктовых напитках фумарат используется для поддержания низкого уровня pH, что, в свою очередь, помогает стабилизировать вкус и цвет.
Фумарат также предотвращает рост кишечной палочки в напитках при использовании в сочетании с бензоатом натрия.
При добавлении в вина фумарат помогает предотвратить дальнейшее брожение, сохраняя при этом низкий уровень pH и устраняя следы металлических элементов.
Таким образом, фумарат помогает стабилизировать вкус вина.
Фумарат также можно добавлять в молочные продукты, спортивные напитки, джемы, желе и конфеты.
Фумарат помогает разрушить связи между белками глютена в пшенице и помогает создать более податливое тесто.
Фумарат используется для проклейки бумаги, тонера для принтеров и полиэфирной смолы для изготовления формованных стен.
Еда:
Фумарат используется в качестве пищевого подкислителя с 1946 года.
Фумарат одобрен для использования в качестве пищевой добавки в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии.
В качестве пищевой добавки фумарат используется в качестве регулятора кислотности и может обозначаться номером E E297.
Фумарат обычно используется в напитках и разрыхлителях, к которым предъявляются требования к чистоте.
Фумарат используется при изготовлении пшеничных лепешек в качестве пищевого консерванта и кислоты при закваске.
Фумарат обычно используется вместо винной кислоты, а иногда и вместо лимонной кислоты, из расчета 1 г фумарата на каждые ~ 1,5 г лимонной кислоты, чтобы добавить кислинки, аналогично тому, как используется яблочная кислота.
Помимо того, что фумарат является компонентом некоторых искусственных ароматизаторов уксуса, таких как картофельные чипсы со вкусом «Соль и уксус», фумарат также используется в качестве коагулянта в смесях для пудинга, приготовленных на плите.
Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, входящий в состав Генерального директората по здравоохранению, в 2014 году обнаружил, что фумарат «практически нетоксичен», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного использования.
Лекарство:
Фумарат был разработан как лекарство для лечения аутоиммунного заболевания псориазом в 1950-х годах в Германии в виде таблеток, содержащих 3 эфира, в первую очередь диметилфумарат, и продавался под названием Fumaderm компанией Biogen Idec в Европе.
Позже компания Biogen разработала основной эфир, диметилфумарат, для лечения рассеянного склероза.
У пациентов с ремиттирующим рассеянным склерозом сложный эфир диметилфумарата (BG-12, Biogen) значительно снижал рецидивы и прогрессирование инвалидности в исследовании фазы 3.
Фумарат активирует путь антиоксидантного ответа Nrf2, первичную клеточную защиту от цитотоксических эффектов окислительного стресса.
Широкое использование профессиональными работниками:
Фумарат используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты, клеи и герметики, средства защиты растений, чернила и тонеры, регуляторы pH и средства для очистки воды. Фумарат используется в следующих областях: научные исследования и разработки, строительство, сельское хозяйство, лесное хозяйство и рыболовство. Фумарат используется для производства: машин и транспортных средств, мебели и электротехнического, электронного и оптического оборудования. Выброс в окружающую среду фумарата может происходить при промышленном использовании: как промежуточный этап дальнейшего производства другого вещества (использование промежуточных продуктов). Другие выбросы фумарата в окружающую среду могут происходить при использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и при использовании на открытом воздухе.
Использование на промышленных объектах:
Фумарат используется в следующих продуктах: полимеры, клеи и герметики, покрытия, фармацевтические препараты, чернила и тонеры, а также лабораторные химикаты.
Фумарат имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Фумарат используется в следующих областях: составление смесей и/или переупаковка, а также научные исследования и разработки.
Фумарат используется для производства: химических веществ.
Выбросы фумарата в окружающую среду могут происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве термопластов и в качестве технологической добавки.
Промышленное использование:
Сельскохозяйственные химикаты (непестицидные)
Промежуточные продукты
Мономеры
Неизвестно или обоснованно установлено
Другое (укажите)
Добавки к краскам и добавкам для покрытий, не включенные в другие категории
Технологические вспомогательные средства, не указанные иначе
Технологические добавки, специально предназначенные для добычи нефти
Поверхностно-активные вещества
Гидроизоляционный агент
Потребительское использование:
Фумарат используется в следующих продуктах: клеи и герметики, покрытия, чернила и тонеры, а также косметика и средства личной гигиены.
Другие выбросы фумарата в окружающую среду могут происходить при использовании на открытом воздухе и в помещении в качестве технологической добавки.
Другое потребительское использование:
Сельскохозяйственные химикаты (непестицидные)
Вкус и питательные вещества
Неизвестно или обоснованно установлено
Другое (укажите)
Терапевтическое использование:
Фумарат используется в пероральных фармацевтических препаратах и пищевых продуктах и обычно считается относительно нетоксичным и не вызывающим раздражения материалом.
Препараты фумарата используются в качестве длительного и эффективного лечения псориаза.
Фумарат и эфиры фумарата (FAE) уже используются для лечения псориаза и, как известно, обладают иммуномодулирующим действием.
Клиническое исследование фазы II у пациентов с ремиттирующим рассеянным склерозом (RRMS) с модифицированным эфиром фумарата BG-12 показало в качестве «доказательства принципа» при частом дизайне МРТ, что FAE значительно снижает количество поражений, усиливающих гадолиний, после 24 недель лечения. уход.
Начаты дальнейшие исследования III фазы для изучения долгосрочной эффективности этого вещества.
Пероральное лечение псориаза в амбулаторных условиях с использованием препарата, содержащего производные фумарата, оценивалось как начальная монотерапия (3 месяца) и как длительная базисная терапия (12-14 месяцев) у 13 и 11 пациентов соответственно.
Течение заболевания анализировали в каждом индивидуальном случае.
После завершения обеих частей исследования у половины пациентов, которые плохо реагировали на традиционную антипсориатическую терапию, наблюдалось значительное улучшение, которое произошло после нескольких недель лечения.
У 4 пациентов прием препарата пришлось прекратить из-за болей в животе.
Никаких серьезных побочных эффектов, особенно почечной, печеночной или гематологической природы, установить не удалось.
Исследования на мышах и крысах выявили лишь низкую острую токсичность используемых производных фумарата.
В дополнительных анализах были рассмотрены гипотезы относительно механизма действия фумарата при псориазе.
Чтобы использовать производные фумарата в лечении псориаза, необходимо провести исследования хронической токсичности и фармакокинетики.
В дальнейших клинических испытаниях следует оценить одно производное фумарата вместо смесей.
Другое использование:
Фумарат используется при производстве полиэфирных смол и многоатомных спиртов, а также в качестве протравы для красителей.
Когда в корм добавляют фумарат, ягнята производят до 70% меньше метана во время пищеварения.
Промышленные процессы с риском воздействия:
Переработка целлюлозы и бумаги
Окраска (пигменты, связующие и биоциды)
Текстиль (печать, крашение или отделка)
Типичные свойства фумарата:
Физические свойства:
Фумарат в основном выглядит как твердое вещество белого цвета.
Фумарат имеет фруктовый запах.
Молекулярная масса фумарата составляет 116 а.е.м.
Фумарат горюч, но фумарат трудно разжечь пожар.
Фумарат подвергается сублимации при 200 С.
Температура плавления фумарата составляет от 572 до 576 ° F.
Химические свойства:
Фумарат растворим в этаноле и концентрированной серной кислоте.
Фумарат растворим в спирте, но нерастворим в бензоле, воде и хлороформе.
Способность поглощать атмосферную влагу очень мала.
pH фумарата составляет 3,19.
При нагревании фумарата в присутствии реагента Байера фумарат дает рацемическую винную кислоту.
Характеристики фумарата:
Одним из свойств фумарата является ингибирование или блокирование яблочно-молочной ферментации при определенной концентрации.
Таким образом, фумарат является предпочтительным средством для ограничения использования SO2, ранее использовавшегося для этой цели.
Синтез и реакции фумарата:
Фумарат впервые был получен из янтарной кислоты.
Традиционный синтез включает окисление фурфурола (полученного при переработке кукурузы) с использованием хлората в присутствии катализатора на основе ванадия.
В настоящее время промышленный синтез фумарата в основном основан на каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах при низком pH.
Малеиновая кислота доступна в больших объемах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, получаемого каталитическим окислением бензола или бутана.
Химические свойства фумарата можно предвидеть по функциональным группам компонента фумарата.
Эта слабая кислота образует диэфир, фумарат присоединяется по двойной связи, а фумарат является отличным диенофилом.
Фумарат не горит в бомбовом калориметре в условиях, когда малеиновая кислота плавно дефлагрируется.
Для обучающих экспериментов, предназначенных для измерения разницы в энергии между цис- и транс-изомерами, измеренное количество углерода можно измельчить с помощью исследуемого соединения и по разнице рассчитать энтальпию сгорания.
Формула фумарата:
В этой статье обсуждается формула фумарата, также называемая формулой алломалеиновой кислоты.
Фумарат представляет собой дикарбоновую кислоту и кислоту, сопряженную с фумаровой кислотой.
Молекулярная или химическая формула фумарата: C4H4O4.
Фумарат является предшественником L-малата в цикле ТСА.
Фумарат образуется путем окисления янтарной кислоты с помощью сукцинатдегидрогеназы.
Фумарат превращается в малат под действием фермента фумаразы.
Высокие уровни алломалеиновой кислоты присутствуют в биожидкостях, окружающих опухоли или внутри опухолей.
Методы производства фумарата:
В промышленных масштабах фумарат можно получить из глюкозы под действием грибов, таких как Rhizopus nigricans, в качестве побочного продукта при производстве малеинового и фталевого ангидридов, а также путем изомеризации малеиновой кислоты с использованием тепла или катализатора.
В лабораторных условиях фумарат можно получить окислением фурфурола хлоратом натрия в присутствии пятиокиси ванадия.
Малеиновая кислота или малеиновый ангидрид, особенно содержащая малеиновую кислоту промывная вода от производства малеинового ангидрида или фталевого ангидрида, служит исходным материалом для производства фумарата.
Концентрация малеиновой кислоты должна быть не менее 30%.
Малеиновая кислота практически количественно превращается путем термической или каталитической изомеризации в труднорастворимый фумарат, который выделяют фильтрованием.
В качестве катализаторов предлагались различные вещества: минеральные кислоты (например, соляная кислота); соединения серы, такие как тиоцианаты, тиазолы, тиосемикарбазиды, тиомочевины; или соединения брома в сочетании с пероксидами (например, персульфатом).
На практике чаще всего используется тиомочевина.
Промывная вода, содержащая малеиновую кислоту, содержит примеси, которые могут повлиять на качество и выход продукции.
Эту проблему можно в значительной степени избежать (1) путем предварительной термической обработки промывной воды, (2) путем добавления мочевины, если в качестве катализатора используется тиомочевина, и (3) путем добавления сульфитов или пропускания диоксида серы и добавления минеральных кислот.
Полученный сырой фумарат очищают перекристаллизацией из воды в сочетании с очисткой активным углем.
Потери при очистке составляют около 10%.
Общая информация о производстве фумарата:
Отрасли обрабатывающей промышленности:
Сельское хозяйство, лесное хозяйство, рыболовство и охота
Все остальные основные органические химические производства
Производство асфальтобетонных, кровельных и лакокрасочных материалов
Строительство
Производство продуктов питания, напитков и табачных изделий
Неизвестно или обоснованно установлено
Деятельность по бурению, добыче и поддержке нефти и газа
Производство красок и покрытий
Производство пластмасс и смол
Производство текстиля, одежды и кожи
Информация о человеческом метаболите фумарата:
Расположение тканей:
Плацента
Предстательная железа
Сотовые местоположения:
внеклеточный
Мембрана
Митохондрии
Биосинтез и появление фумарата:
Фумарат образуется в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов посредством фермента сукцинатдегидрогеназы.
Фумарат — одна из двух изомерных ненасыщенных дикарбоновых кислот, вторая — малеиновая кислота.
В фумарате группы карбоновой кислоты расположены транс (E), а в малеиновой кислоте — цис (Z).
Фумарат содержится в дымчатых грибах (Fumaria officinalis), подберезовиках (особенно Boletus fomentarius var. pseudo-ignarius), лишайнике и исландском мхе.
Фумарат является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты, используемым клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи.
Фумарат образуется в результате окисления сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой.
Затем фумарат преобразуется ферментом фумаразой в малат.
Кожа человека естественным образом вырабатывает фумарат под воздействием солнечного света.
Фумарат также является продуктом цикла мочевины.
Обращение и хранение фумарата:
Условия безопасного хранения, включая любые несовместимости:
Условия хранения:
Плотно закрыто.
Сухой.
Класс хранения:
Класс хранения (TRGS 510): 11: Горючие твердые вещества
Стабильность и реакционная способность фумарата:
Реактивность
При интенсивном нагревании образует взрывоопасные смеси с воздухом.
Диапазон от ок. Температура вспышки на 15 К ниже температуры вспышки считается критической.
В целом к легковоспламеняющимся органическим веществам и смесям относится следующее:
При соответствующем тонком распределении при вращении пыли обычно можно предположить потенциал взрыва пыли.
Химическая стабильность:
Фумарат химически стабилен при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).
Возможность опасных реакций:
Бурные реакции возможны при:
Окислители
Базы
Восстановители
Амины
Условия, чтобы избежать:
Сильный нагрев.
Несовместимые материалы:
Данные недоступны
Безопасность фумарата:
Фумарат «практически нетоксичен», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного применения.
Меры первой помощи фумарата:
ГЛАЗА:
Сначала проверьте пострадавшего на наличие контактных линз и снимите их, если они есть.
Промывайте глаза пострадавшего водой или физиологическим раствором в течение 20–30 минут, одновременно вызывая больницу или токсикологический центр.
Не закапывайте в глаза пострадавшему какие-либо мази, масла или лекарства без специальных указаний врача.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего после промывания глаз в больницу, даже если симптомы (такие как покраснение или раздражение) не развиваются.
КОЖА:
НЕМЕДЛЕННО промойте пораженную кожу водой, одновременно сняв и изолировав всю загрязненную одежду.
Аккуратно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом.
При появлении таких симптомов, как покраснение или раздражение, НЕМЕДЛЕННО позвоните врачу и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу для лечения.
ВДЫХАНИЕ:
НЕМЕДЛЕННО покинуть загрязненную зону; глубоко вдохните свежий воздух.
При появлении симптомов (таких как свистящее дыхание, кашель, одышка или жжение во рту, горле или груди) позвоните врачу и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу.
Обеспечьте надлежащую защиту органов дыхания спасателям, входящим в неизвестную атмосферу.
По возможности следует использовать автономный дыхательный аппарат (SCBA); если такой возможности нет, используйте уровень защиты, превышающий или равный уровню, указанному в разделе «Защитная одежда».
ПРОГЛАТЫВАНИЕ:
НЕ ВЫЗЫВАЕТ РВОТУ.
Если пострадавший в сознании и у него нет конвульсий, дайте ему 1 или 2 стакана воды, чтобы разбавить химическое вещество, и НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр.
Будьте готовы доставить пострадавшего в больницу по рекомендации врача.
Если у пострадавшего конвульсии или он находится без сознания, ничего не давайте через рот, убедитесь, что дыхательные пути пострадавшего открыты, и уложите пострадавшего на бок так, чтобы голова была ниже туловища.
НЕ ВЫЗЫВАЕТ РВОТУ.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.
Пожаротушение фумарата:
Используйте водный распылитель, сухой порошок, пену, углекислый газ.
Процедуры пожаротушения:
Если материал горит или попал в огонь:
Используйте воду в затопляющих количествах в качестве тумана.
Сплошные потоки воды могут привести к распространению пожара.
Охладите все пораженные контейнеры большим количеством воды.
Поливайте воду с как можно большего расстояния.
Используйте пену, сухие химикаты или углекислый газ.
Подходящие средства пожаротушения:
Используйте водяной спрей, спиртостойкую пену, сухие химикаты или углекислый газ.
Специальное защитное оборудование для пожарных:
При необходимости наденьте автономный дыхательный аппарат для тушения пожара.
Меры по случайному высвобождению фумарата:
Меры личной безопасности, защитное оборудование и действия в чрезвычайных ситуациях
Рекомендации для неаварийного персонала:
Избегайте вдыхания пыли.
Избегайте контакта с веществом.
Обеспечьте достаточную вентиляцию.
Покиньте опасную зону, соблюдайте порядок действий в чрезвычайных ситуациях, обратитесь к специалисту.
Экологические меры предосторожности:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте дренажи.
Соберите, свяжите и откачайте пролитую жидкость.
Соблюдайте возможные ограничения по материалам.
Возьмите в сухом виде.
Утилизируйте должным образом.
Очистите пораженный участок.
Избегайте образования пыли.
Идентификаторы фумарата:
Номер CAS: 110-17-8
Артикул Beilstein: 605763
ЧЭБИ: ЧЭБИ:18012
ХЕМБЛ: ChEMBL503160
Химический паук: 10197150
Аптечный банк: DB04299
Информационная карта ECHA: 100.003.404
Номер ЕС: 203-743-0
Номер E: E297 (консерванты)
Гмелин Артикул: 49855
КЕГГ: C00122
PubChem CID: 444972
Номер RTECS: LS9625000
UNII: 88XHZ13131
Номер ООН: 9126
Панель управления CompTox (EPA): DTXSID3021518
ИнХИ: ИнХИ=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
УЛЫБКИ: C(=C/C(=O)O)C(=O)O
Номер CAS: 110-17-8
Индексный номер ЕС: 607-146-00-X
Номер ЕС: 203-743-0
Марка: ЧП,НФ,JPE
Формула Хилла: C₄H₄O₄
Химическая формула: HOOCCHCHCOOH.
Молярная масса: 116,07 g/mol
Код ТН ВЭД: 2917 19 80
Синоним(ы): (2E)-2-бутендиовая кислота, транс-бутендиовая кислота.
Линейная формула: HOOCCH=CHCOOH.
Номер CAS: 110-17-8
Молекулярный вес: 116,07
Байльштейн: 605763
Номер ЕС: 203-743-0
Номер лея: MFCD00002700
eCl@ss: 39021709
Идентификатор вещества PubChem: 329757345
НАКРЫ: NA.21
Свойства фумарата:
Химическая формула: C4H4O4.
Молярная масса: 116,072 г·моль−1
Внешний вид: белое твердое вещество
Плотность: 1,635 г/см3
Температура плавления: 287 ° C (549 ° F; 560 К) (разлагается)
Растворимость в воде: 4,9 г/л при 20 °C.
Кислотность (pKa): pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, цис-изомер)
Магнитная восприимчивость (χ): −49,11·10–6 см3/моль
Дипольный момент: ненулевой
давление пара: 1,7 мм рт. ст. (165 °C)
Уровень качества: 200
сорт: пурум
Анализ: ≥99,0% (Т)
форма: порошок
температура самовоспламенения: 1364 °F
пояснение предел: 40 %
т.пл.: 298-300°С (суб.) (лит.)
растворимость: 95% этанол: растворим 0,46 г/10 мл, прозрачный, бесцветный.
Строка SMILES: OC(=O)C=CC(O)=O
ИнХИ: 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Ключ InChI: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Температура кипения: 290 °C (1013 гПа) (сублимированный).
Плотность: 1,64 г/см3 (20 °C)
Температура вспышки: 273 °С.
Температура воспламенения: 375 °С
Температура плавления: 287 °С.
Значение pH: 2,1 (4,9 г/л, H₂O, 20 °C)
Давление пара: <0,001 гПа (20 °C)
Растворимость: 4,9 г/л.
Молекулярный вес: 116,07 г/моль
XLogP3: -0,3
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 2
Точная масса: 116,01095860 г/моль.
Моноизотопная масса: 116,01095860 г/моль.
Топологическая площадь полярной поверхности: 74,6Ų
Количество тяжелых атомов: 8
Сложность: 119
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 1
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество единиц ковалентной связи: 1
Соединение канонизировано: Да
Характеристики фумарата:
Анализ (в расчете на безводное вещество): 99,5 - 100,5 %.
Анализ (ВЭЖХ; расчет по безводному веществу): 98,0–102,0 %.
Идентичность (IR): проходит тест
Идентификация (JPE 1): проходит тест
Идентичность (JPE 2/ChP 1): проходит тест
Идентичность (JPE 3): проходит тест
Идентичность (ВЭЖХ): проходит тест
Внешний вид раствора: проходит испытание
Сульфат (SO₄): ≤ 0,010 %
Тяжелые металлы (как Pb): ≤ 10 ppm
As (Мышьяк): ≤ 2 ppm
Яблочная кислота (ВЭЖХ) (NF): ≤ 1,5 %
Малеиновая кислота (ВЭЖХ) (NF): ≤ 0,1 %
Малеиновая кислота (ВЭЖХ) (JPE): выдерживает испытание
Малеиновая кислота (ВЭЖХ) (ХП): ≤ 0,1 %
Любая отдельная неуказанная примесь (ВЭЖХ): ≤ 0,1 %.
Сумма всех примесей (ВЭЖХ): ≤ 0,2 %.
Остаточные растворители (ICH Q3C): исключены производственным процессом.
Вода (KF): ≤ 0,5 %
Сульфатная зола: ≤ 0,05 %
Сопутствующие продукты фумарата:
Телагленастат (CB-839)Новый
Сетанаксиб (GKT137831)Новый
LB-100Новый
Пуромицин 2HCl
Циклоспорин А
Циклофосфамида моногидрат
Ганцикловир
Кальцитриол
Рибавирин (ICN-1229)
БАПТА-АМ
Родственные соединения фумарата:
Фумарилхлорид
фумаронитрил
Диметилфумарат
Фумарат аммония
Фумарат железа(II)
Родственные карбоновые кислоты:
Малеиновая кислота
Янтарная кислота
Кротоновая кислота
Названия фумарата:
Названия регуляторных процессов:
Фумаровая кислота
Фумаровая кислота
фумаровая кислота
Переведенные имена:
фумаровая кислота (фр.)
ацидо фумарико (оно)
Фумаархапе (и др.)
Фумаарихаппо (фи)
Фумаарзуур (Нидерланды)
фумарна киселина (ч)
фумарна кислина (сл)
фумаро ругштис (лт)
Фумарова Киселина (CS)
фумарсира (св)
фюмарсир (да)
фюмарсир (нет)
Фюмарсёр (де)
Фумарсав (ху)
фумарскабе (lv)
Киселина Фумарова (ск)
ацидо фумарико (исп)
асидо фумарико (пт)
φουμαρικό οξύ (эль)
фумарова киселина (бг)
Названия ИЮПАК:
(2E)-бут-2-эндиовая кислота
(E) бут-2-эндиовая кислота
(Е)-бут-2-эндиовая кислота
(E)-Бутендиовая кислота
1,2-этилендикарбоновая кислота
2-БУТЕНДИИОВАЯ КИСЛОТА
2-Бутендиовая кислота (2E)-Фумаровая кислота
2-Бутендиовая кислота, Е-
фумаровая кислота
Но-2-эндиовая кислота
бут-2-эндиовая кислота
Е-бутендиовая кислота
FA хлопья
ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА
Фумаровая кислота
Фумаровая кислота
фумаровая кислота
Фумаровая кислота
Фумаровая кислота
фумаровая кислота
фумаровая кислота , бутендиовая кислота , алломалеиновая кислота , болетовая кислота , донитовая кислота , лихеновая кислота
Фюмарсёр
транс-1,2-Этилендикарбоновая кислота
транс-2-бутендиовая кислота
трансбутендисауре
Транс-бутендиовая кислота
Предпочтительное название ИЮПАК:
(2E)-Бут-2-эндиовая кислота
Торговые названия:
(E)-2-Бутендиовая кислота
1,2-этилендикарбоновая кислота
Алломалеиновая кислота
Болетовая кислота
Бутендиовая кислота, (E)-
Фумаровая кислота
транс-1,2-Этилендикарбоновая кислота
ТРАНС-БУТЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
Другие имена:
Фумаровая кислота
транс-1,2-Этилендикарбоновая кислота
2-бутендиовая кислота
транс-бутендиовая кислота
Алломалеиновая кислота
Болетовая кислота
Донитовая кислота
Лихеновая кислота
Другие идентификаторы:
110-17-8
607-146-00-Х
623158-97-4
909873-99-0
