Hızlı Arama
Susuz Fumarik Asit veya trans-bütenedioik asit, HO2CCH=CHCO2H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Beyaz bir katı olan Susuz Fumarik Asit, doğada yaygın olarak bulunur.
Susuz Fumarik Asit, meyve benzeri bir tada sahiptir ve gıda katkı maddesi olarak kullanılmıştır.
CAS: 110-17-8
MF: C4H4O4
MW: 116.07
EINECS: 203-743-0
Eş anlamlılar
TRANS-2-BUTEN-1,4-DİOİK ASİT;TRANS-2-BUTENDİOİK ASİT;TRANS-BUTENDİKARBOKSİLİK ASİT;TRANS-BUTENDİOİK ASİT;TRANS-1,2-ETİLENDİKARBOKSİLİK ASİT;TRANS-1,2-ETİLENTRİKARBOKSİLİK ASİT;RAKİMYASAL BO 0142;ACIDUM FUMARICUM
Susuz Fumarik Asit'in E numarası E297'dir.
Tuzlar ve esterler fumaratlar olarak bilinir.
Susuz Fumarik Asit ayrıca (çözeltide) C4H2O2−4 iyonunu da ifade edebilir.
Susuz Fumarik Asit, bütendioik asidin trans izomeriyken, maleik asit cis izomeridir.
Susuz Fumarik Asit, önemli bir organik kimyasal hammadde türü ve aynı zamanda kaliteli kimyasal ürünlerin ara maddesidir.
Bu arada, Susuz Fumarik Asit aynı zamanda gıda, kaplama, reçine ve plastikleştiricilerde yaygın olarak kullanılan önemli bir maleik anhidrit türevidir.
Gıda endüstrisinde, ekşime maddesi olarak kullanılan Susuz Fumarik Asit, alkolsüz içeceklere, batı tarzı şaraplara, soğuk içeceklere, meyve suyu konsantrelerine, konserve meyvelere, turşulara ve dondurmaya uygulanabilir.
Katı içecek gazı üretim maddesi olarak kullanılan asidik bir madde olan Susuz Fumarik Asit, hassas ürün organizasyonu ile mükemmel kabarcık dayanıklılığına sahiptir. Susuz Fumarik Asit, 1946'dan beri gıda asitlendirici olarak kullanılmaktadır.
Bir gıda katkı maddesi olarak, Susuz Fumarik Asit asitlik düzenleyici olarak kullanılır ve E297 E numarasıyla gösterilir.
Kimyasal olarak Susuz Fumarik Asit, doymamış bir dikarbonik asittir ve sitrik asit döngüsünün bir parçasıdır.
Susuz Fumarik Asit, birçok işlenmiş gıdaya stabil kalmak ve ekşilik katmak için eklenen yaygın bir gıda katkı maddesidir.
Susuz Fumarik Asit, bir diğer yaygın gıda katkı maddesi olan sitrik asitten daha ekşi bir tada sahiptir.
Fumarik asit, doğal olarak mantar mantarı, bolete mantarı, liken ve İzlanda yosununda bulunur.
Bir katkı maddesi olarak Susuz Fumarik Asit, esas olarak elmalardan elde edilen malik asitten sentetik olarak üretilir.
Katkı maddesi olarak Susuz Fumarik Asit, uluslararası kabul görmüş standartlardan oluşan bir koleksiyon olan Gıda Katkı Maddeleri için Genel Standart Codex Alimentarius (GSFA) kapsamında düzenlenir. ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) güvenli olduğunu düşünmektedir.
C2C çift bağının E geometrisine sahip olduğu bir bütendioik asit.
Susuz Fumarik Asit, sitrik asit döngüsünde bir ara metabolittir.
Bütendioik Asit: HCOOHC:CHCOOH formülüne sahip iki izomerden herhangi biri.
Her iki bileşik de, her karbonundaki bir hidrojen atomunun bir –COOH grubu ile değiştirildiği eten türevleri olarak kabul edilebilir.
Bileşikler cis-trans izomerizmi gösterir. Trans formu fumarik asittir (r.d. 1.64; 165°C'de süblimleşir) ve cis formu maleik asittir (r.d. 1.59; e.n. 139–140°C).
Her ikisi de sentetik reçine yapımında kullanılan renksiz kristal bileşiklerdir.
Cis formu, trans formundan daha az kararlıdır ve 120°C'de trans formuna dönüşür.
Trans formunun aksine, Susuz Fumarik Asit, ısıtıldığında suyu uzaklaştırarak a–CO.O.CO– grubu içeren asiklik anhidrit (maleik anhidrit) oluşturabilir. Fumarik asit, Krebs döngüsünde bir ara maddedir.
Susuz Fumarik Asit, E297'nin en ekşi tada sahip organik asit olması nedeniyle baharat olarak kullanılır.
Susuz Fumarik Asit'in üç kısmı, sitrik asidin beş kısmı kadar ekşidir.
Susuz Fumarik Asit'in aynı zamanda antioksidan, mordan (boyaların kumaşa yapışmasına yardımcı olan bir madde) ve tampon (belirli bir asitlik veya alkaliniteyi korumaya yardımcı olmak için) olarak da kullanılır.
Susuz Fumarik Asit, pH'ı düşürmek için kullanılır (asit, daha ekşi tada sahip daha fazla şey yapmak için kullanılır).
Bu, antimikrobiyal ajanların daha iyi çalışmasına, örneğin belirli bir dereceye kadar yardımcı olur.
Susuz Fumarik Asit'in kendisi bakterileri öldürür. Susuz Fumarik Asit, ekmek hamurundaki kükürt-kükürt bağının elastik proteini olan glüteni kırar.
Bu, hamurun işlenebilirliğini artırır.
Susuz Fumarik Asit, çavdar ekmeği ve maya yapımında kullanılır ve daha asidik hale getirir.
Susuz Fumarik Asit, mayalama maddesi (ekmeğin kabarmasını sağlayan karbondioksit gazı) ile birleştirildiğinde yavaş kabarma sağlar.
Susuz Fumarik Asit sadece ılık suda çözündüğü için, mayalanma işlemi ekmek pişirmeye başlamadan önce ertelenir.
Susuz Fumarik Asit ayrıca doymamış polyester reçineleri üretmek için de kullanılır, fumarik asit formülü HO2CCH = CHCO2H bileşikleridir.
Bu beyaz kristalli bileşik, doymamış dikarboksilik asitin iki izomerinden oluşur; maleik asit, diğeri ise CIS [= (Z)] karboksilik asit gruplarıdır.
Meyve aromalı fumarik asit.
Susuz Fumarik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 298-300 °C (subl.) (lit.)
Kaynama noktası: 137,07 °C (kabaca tahmin)
Yoğunluk: 1,62
Buhar basıncı: 1,7 mm Hg (165 °C)
Kırılma indisi: 1,5260 (tahmini)
FEMA: 2488 | FUMARİK ASİT
Fp: 230 °C
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın. Çözünürlük: %95 etanol: çözünür 0,46 g/10 mL, berrak, renksiz
Form: İnce Kristal Toz
pka: 3,02, 4,38 (25°C'de)
Renk: Beyaz
PH: 3,19 (1 mM çözelti); 2,57 (10 mM çözelti); 2,03 (100 mM çözelti);
Koku: kokusuz
Koku Türü: kokusuz
Biyolojik kaynak: sentetik
Patlama sınırı: %40
Suda Çözünürlük: 0,63 g/100 mL (25 ºC)
Merck: 14,4287
JECFA Numarası: 618
BRN: 605763
Kararlılık: Oda sıcaklığında kararlıdır. Yaklaşık 230 °C'de ayrışır. Güçlü oksitleyici maddeler, bazlar ve indirgeyici maddelerle uyumsuzdur. Yanıcıdır. InChIKey: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
LogP: 20℃'de -4,02
CAS Veritabanı Referansı: 110-17-8 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Susuz Fumarik Asit (110-17-8)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Susuz Fumarik Asit (110-17-8)
Susuz Fumarik Asit, Corydalis, mantar ve taze sığır etinde doğal olarak bulunur.
Sudan çökeltilen ürün, monoklinik iğne benzeri, prizmatik veya yaprak benzeri beyaz kristal veya kristal tozdur.
Susuz Fumarik Asit, sitrik asidin yaklaşık 1,5 katı olan özel ve güçlü bir ekşiliğe sahip kokusuzdur.
Susuz Fumarik Asit'in erime noktası 287 °C, kaynama noktası ise 290 °C'dir ve 200 °C'nin üzerindeki sıcaklıklarda süblimleşmeye tabi tutulur.
230 °C'ye ısıtıldığında, Susuz Fumarik Asit su kaybederek maleik anhidrit haline gelir.
Susuz Fumarik Asit'in suyla birlikte kaynatılması DL-malik asit üretebilir.
Susuz Fumarik Asit etanolde çözünür, su ve eterde az çözünür, ancak kloroformda çözünmez.
%3'lük sulu çözeltinin pH değeri 2,0 ila 2,5 arasındadır ve sulu çözeltinin pH değerini 3,0 civarında tutmak için güçlü bir tamponlama performansına sahiptir.
Susuz Fumarik Asit toksik değildir; oral LD50: 8000 mg/kg.
Susuz Fumarik Asit renksiz ila beyaz, kokusuz kristal bir tozdur.
Meyvemsi-asidik tat.
Susuz Fumarik Asit, beyaz, kokusuz veya neredeyse kokusuz granüller veya neredeyse higroskopik olmayan kristal toz halinde bulunur.
Susuz Fumarik Asit, ekşi, asidik-ekşi bir tada sahip kokusuz bir asittir. Tartarik asit yerine kullanılır.
Beyaz, kokusuz granüller veya kristal toz.
Susuz Fumarik Asit alkolde çözünür, suda ve eterde az çözünür ve kloroformda çok az çözünür.
Susuz Fumarik Asit, tartarik asit yerine kullanılır.
Susuz Fumarik Asit, kokusuz, ekşi, asidik-ekşi bir tada sahiptir.
Susuz Fumarik Asit, bazı mantarların (Rhizopus nigricans) glikoz üzerindeki etkisiyle; furfuralın vanadyum pentoksit varlığında sodyum klorat ile oksidasyonu ile sentezlenebilir.
Biyosentez ve oluşum
Susuz Fumarik Asit, ökaryotik organizmalarda elektron taşıma zincirinin 2. kompleksindeki süksinattan süksinat dehidrojenaz enzimi aracılığıyla üretilir.
Susuz Fumarik Asit, fumitoryum (Fumaria officinalis), bolete mantarı (özellikle Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), liken ve İzlanda yosununda bulunur.
Susuz Fumarik Asit, hücrelerin besinlerden adenozin trifosfat (ATP) formunda enerji üretmek için kullandığı sitrik asit döngüsünde bir ara maddedir.
Susuz Fumarik Asit, süksinat dehidrojenaz enzimi tarafından süksinatın oksidasyonu ile oluşur.
Susuz Fumarik Asit daha sonra fumaraz enzimi tarafından malata dönüştürülür.
İnsan cildi güneş ışığına maruz kaldığında doğal olarak fumarik asit üretir.
Susuz Fumarik Asit de üre döngüsünün bir ürünüdür.
Kullanım Alanları
Birçok bitkide bulunur.
Bitkisel ve doku solunumu için gereklidir.
Antioksidan olarak kullanılır.
Susuz Fumarik Asit, özellikle karamelli veya şekerli ürünler, fırınlanmış ürünler vb. ile iyi uyum sağlayan asidik bir tada sahip bir asitlendirici olarak gıda ürünlerinde kullanılır.
Fumarik Asit, higroskopik olmayan, zayıf çözünürlüğe sahip güçlü bir asittir.
Susuz Fumarik Asit, 25°C'de 100 ml damıtılmış suda 0,63 g çözünür.
Susuz Fumarik Asit soğuk suda yavaşça çözünür, ancak dioktil sodyum sülfosüksinat ile karıştırıldığında çözünürlüğü artar.
Çözünürlük oranı daha küçük partikül boyutuyla da artar. 0,317 kg'lık bir miktar, 0,453 kg sitrik asidin yerini alabilir.
Susuz Fumarik Asit, tatlılar, turta dolguları ve şekerlemeler gibi kuru karışımlarda kullanılır.
Susuz Fumarik Asit, depolamaya dayanıklı, akışkan ve higroskopik olmadığı için kuru içecek karışımlarında kullanılır.
Susuz Fumarik Asit, yağ ve domuz yağı bazlı ürünlerde BHA ve BHT ile sinerjik bir antioksidan görevi görür.
Jelatin tatlılarında Susuz Fumarik Asit, lezzet stabilitesini artırır, raf ömrünü ve jel gücünü artırır.
1. Susuz Fumarik Asit, doymamış polyester reçinesi üretiminde kullanılır.
Bu reçine türü, kimyasal korozyona ve ısıya karşı mükemmel direnç ile karakterize edilir; fumarik asit ve vinil asetat kopolimeri mükemmel bir yapıştırıcı türüdür.
Susuz Fumarik Asit'in stiren kopolimeri ile kopolimeri, cam elyaf üretimi için hammaddedir.
Susuz Fumarik Asit'in plastikleştiricisi toksik değildir ve vinil asetat lateksinin gıda ile temasında kullanılabilir.
Susuz Fumarik Asit, farmasötik ve optik ağartma maddelerinin ve diğer ince kimyasalların ara maddesidir.
Fumarik asidin sodyum karbonat ile nötralizasyonu, sodyum fumarat ([17013-01-3]) üretebilir ve ardından demir fumarat elde etmek için demir sülfat ile değiştirilir; bu da küçük kırmızı kan hücresi anemiklerinin tedavisinde kullanılan Fersamal ilacıdır.
Susuz Fumarik Asit, bir gıda katkı maddesi olarak ekşilik verici olarak, meşrubatlarda, meyve şekerlerinde, jölelerde ve dondurmalarda kullanılır ve bunların çoğu ekşilik verici sitrik asitle birlikte kullanılır.
Susuz Fumarik Asit ve sodyum hidroksit arasındaki reaksiyondan elde edilen monosidum tuzu, ekşi baharat olarak da kullanılabilir ve sentetik reçine ve mordan ara maddesi olarak da kullanılabilir.
2. Susuz Fumarik Asit birçok süt bazlı üründe bulunur.
Bunlar arasında çikolatalı süt, kakao, yumurta likörü, yoğunlaştırılmış süt ve peynir altı suyu proteini içecekleri gibi sütlü içecekler bulunur.
Susuz Fumarik Asit ayrıca kaymak, süt ve krema tozları ve süt ve krema analoglarına (ikamelerine) de eklenebilir.
Susuz Fumarik Asit, işlenmiş peynir ve peynir ikameleri de dahil olmak üzere peynir ürünlerine eklenir.
Puding, aromalı yoğurt, şerbet ve sorbe gibi süt bazlı tatlılar da Susuz Fumarik Asit içerebilir.
Süt yağı sürülebilir ürünleri ve karışık sürülebilir ürünler, konserve yumurtalar ve muhallebi gibi yumurta bazlı tatlılar da dahil olmak üzere Susuz Fumarik Asit içerebilir.
3. Bazı işlenmiş ve paketlenmiş gıdalara, lezzetlerini artırmak ve stabilize etmek için Susuz Fumarik Asit eklenir.
Örneğin, pastırma ve konserve etler gibi birçok işlenmiş ete Susuz Fumarik Asit eklenir.
Dondurulmuş deniz ürünleri, füme etler ve sosislerin etrafındaki yenilebilir kılıflara da Susuz Fumarik Asit eklenmiş olabilir.
Fermente, konserve, kurutulmuş ve işlenmiş meyve ve sebzeler de bu gıda katkı maddesini içerebilir.
Pirinç kekleri ve diğer önceden pişirilmiş pirinç ürünleri, kurutulmuş veya konserve yumurtalar, hardal, sirke, elma şarabı, şarap ve diğer alkollü içecekler, Susuz Fumarik Asit içerebilecek gıdalara örnektir.
Susuz Fumarik Asit, ürünlere koku katmak ve ürünün pH değerini düşürmek için kullanılır. Ayrıca pH değerinin stabil kalmasına da yardımcı olabilir.
Susuz Fumarik Asit genellikle temizleyicilerde kullanılır.
Susuz Fumarik Asit, liken ve İzlanda yosunu gibi bitkilerde ve hayvanlarda doğal olarak bulunur.
Örneğin, cilt ışığa maruz kaldığında Susuz Fumarik Asit üretir.
Susuz Fumarik Asit sentetik olarak da üretilebilir.
Gıda
Susuz Fumarik Asit, 1946'dan beri gıda asitlendirici olarak kullanılmaktadır.
Susuz Fumarik Asit, AB, ABD, Avustralya ve Yeni Zelanda'da gıda katkı maddesi olarak kullanım için onaylanmıştır.
Bir gıda katkı maddesi olarak, Susuz Fumarik Asit asitlik düzenleyici olarak kullanılır ve E297 E numarasıyla gösterilir.
Susuz Fumarik Asit genellikle saflık gerekliliklerinin olduğu içeceklerde ve kabartma tozlarında kullanılır.
Susuz Fumarik Asit, buğday ekmeği yapımında gıda koruyucu olarak ve mayalamada asit olarak kullanılır. Susuz Fumarik Asit genellikle tartarik asit yerine ve bazen de sitrik asit yerine kullanılır; ekşilik katmak için, malik asit kullanımına benzer şekilde, her 1,5 g sitrik aside 1 g fumarik asit eklenir.
"Tuz ve Sirke" aromalı patates cipsi gibi bazı yapay sirke aromalarının bir bileşeni olmasının yanı sıra, Susuz Fumarik Asit ocak üstü puding karışımlarında pıhtılaştırıcı olarak da kullanılır.
Tıp
Susuz Fumarik Asit, 1950'lerde Almanya'da otoimmün bir hastalık olan sedef hastalığını tedavi etmek için bir ilaç olarak, esas olarak dimetil fumarat olmak üzere 3 ester içeren bir tablet olarak geliştirilmiş ve Avrupa'da Biogen Idec tarafından Fumaderm adıyla pazarlanmıştır.
Biogen daha sonra multipl skleroz tedavisi için ana ester olan dimetil fumaratı geliştirmeye devam etmiştir. Nükseden-düzelen multipl skleroz hastalarında, ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen), faz 3 bir çalışmada nüksü ve sakatlık ilerlemesini önemli ölçüde azalttı.
Susuz Fumarik Asit, oksidatif stresin sitotoksik etkilerine karşı birincil hücresel savunma olan Nrf2 antioksidan yanıt yolunu aktive eder.
Farmasötik Uygulamalar
Susuz Fumarik Asit, öncelikle sıvı farmasötik preparatlarda asitlendirici ve aroma verici olarak kullanılır.
Susuz Fumarik Asit, efervesan tablet formülasyonlarının asit kısmı olarak kullanılabilir, ancak bileşiğin suda çözünürlüğü son derece düşük olduğundan bu kullanım sınırlıdır.
Susuz Fumarik Asit, diğer gerçek antioksidanlarla birlikte kullanıldığında sinerji gösteren bir şelatlama maddesi olarak da kullanılır.
Ekstrüzyon-sferonizasyon yöntemiyle üretilen yeni pelet formülasyonlarının tasarımında, ince pelet üretimini destekleyen sferonizasyona yardımcı olmak için fumarik asit kullanılmıştır.
Susuz Fumarik Asit, peletlerde laktoza alternatif bir dolgu maddesi olarak da araştırılmıştır.
Susuz Fumarik Asit, efervesan tabletler için bir yağlayıcı olarak araştırılmış ve Susuz Fumarik Asit ve sebasik asit kopolimerleri biyoyapışkan mikroküreler olarak incelenmiştir. Susuz Fumarik Asit, film kaplı pelet formülasyonlarında asitlendirici ajan olarak ve ayrıca ilaç çözünürlüğünü artırmak için kullanılmıştır.
Susuz Fumarik Asit ayrıca 3600 ppm'ye kadar konsantrasyonlarda gıda katkı maddesi olarak ve sedef hastalığı ve diğer cilt rahatsızlıklarının tedavisinde terapötik ajan olarak kullanılır.
Hazırlama
Bazı mantarların (Rhizopus nigricans) glikoz üzerindeki etkisiyle; furfuralın vanadyum pentoksit varlığında sodyum klorat ile oksidasyonuyla.
Üretim Yöntemleri
Ticari olarak, Susuz Fumarik Asit, Rhizopus nigricans gibi mantarların etkisiyle, maleik ve ftalik anhidritlerin üretiminde bir yan ürün olarak ve maleik asidin ısı veya katalizör kullanılarak izomerizasyonu yoluyla glikozdan hazırlanabilir. Laboratuvar ölçeğinde, Susuz Fumarik Asit, furfuralın vanadyum pentoksit varlığında sodyum klorat ile oksidasyonu ile hazırlanabilir.
Sentez
Susuz Fumarik Asit, maleik asidin düşük pH'daki sulu çözeltilerde katalitik izomerizasyonuna dayanarak üretilir.
Susuz Fumarik Asit, reaksiyon çözeltisinden çökelir.
Maleik asit, benzen veya bütanın katalitik oksidasyonu ile üretilen maleik anhidritin hidroliz ürünü olarak büyük hacimlerde bulunur.
Tarihi ve laboratuvar yöntemleri
Susuz Fumarik Asit ilk olarak süksinik asitten hazırlanmıştır.
Geleneksel bir sentez, furfuralın (mısırın işlenmesinden elde edilen) vanadyum bazlı bir katalizör varlığında klorat kullanılarak oksidasyonunu içerir.
