FURFURAL

CAS No.: 98-01-1
EC No.: 202-627-7

Synonyms:
FURFURAL; Furfural; 2-Furaldehyde; furan-2-carbaldehyde; 98-01-1; 2-Furancarboxaldehyde; Furaldehyde; Furfuraldehyde; 2-Formylfuran; Fural; 2-Furanaldehyde; 2-Furancarbonal; 2-Furfural; 2-Furfuraldehyde; Furancarbonal; Furfurole; Furale; Furole; Furfurylaldehyde; Furol; 2-Furylaldehyde; 2-Furylcarboxaldehyde; Pyromucic aldehyde; 2-Furyl-methanal; Artificial ant oil; Furan-2-carboxaldehyde; Furfurale; Artificial oil of ants; Furyl-methanal; 2-Furylmethanal; Bran oil; 2-Furil-metanale; FURFURAL; Furfural; FURFURAL; Furfural; 2-furancarbaldehyde; Fufural; Quakeral; alpha-Furole; 2-Formylofuran; Nci-C56177; 2-Formyl furan; furan-2-aldehyde; 2-Furankarbaldehyd; Rcra waste number U125; alpha-Furfuraldehyde; Furfural (natural); Ant Oil, artificial; Furfurale [Italian]; Caswell No. 466; 2-Formylofuran [Polish]; UNII-DJ1HGI319P; FURFURAL; Furfural; .alpha.-Furole; NSC 8841; 2-Furankarbaldehyd [Czech]; 2-Furil-metanale [Italian]; FEMA No. 2489; CCRIS 1044; HSDB 542; CHEBI:34768; EINECS 202-627-7; MFCD00003229; UN1199; RCRA waste no. 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FURFURAL

Furfural
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Furfural
Furfural.svg
Furfural-3D-vdW.png
Noms
Nom IUPAC
Furane-2-carbaldéhyde
Autres noms
Furfural, furane-2-carboxaldéhyde, fural, furfuraldéhyde, 2-furaldéhyde, aldéhyde pyromucique
Identifiants
Numero CAS
98-01-1 chèque
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChEBI
CHEBI: 34768 ☒
ChEMBL
ChEMBL189362 chèque
ChemSpider
13863629 chèque
ECHA InfoCard 100.002.389 Modifiez ceci sur Wikidata
KEGG
C14279 chèque
PubChem CID
7362
UNII
Contrôle DJ1HGI319P
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID1020647 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C5H4O2
Masse moléculaire 96,085 g · mol − 1
Apparence Huile incolore
Odeur d'amande [1]
Densité 1,1601 g / mL (20 ° C) [2] [3]
Point de fusion -37 ° C (-35 ° F; 236 K) [2]
Point d'ébullition 162 ° C (324 ° F; 435 K) [2]
Solubilité dans l'eau 83 g / L [2]
Pression de vapeur 2 mmHg (20 ° C) [1]
Susceptibilité magnétique (χ) −47,1 × 10−6 cm3 / mol
Dangers
Point d'éclair 62 ° C (144 ° F; 335 K)
Limites d'explosivité 2,1–19,3% [1]
Dose ou concentration létale (DL, LC):
DL50 (dose médiane) 300–500 mg / kg (orale, souris) [4]
CL50 (concentration médiane)
370 ppm (chien, 6 h)
175 ppm (rat, 6 heures)
1 037 ppm (rat, 1 h) [5]
LCLo (le plus bas publié)
370 ppm (souris, 6 heures)
260 ppm (rat) [5]
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis):
PEL (admissible) TWA 5 ppm (20 mg / m3) [peau] [1]
REL (recommandé) Aucun REL établi [1]
IDLH (danger immédiat) 100 ppm [1]
Composés apparentés
Furane-2-carbaldéhydes apparentés
Hydroxyméthylfurfural
Méthoxyméthylfurfural
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox
Le furfural est un composé organique de formule C4H3OCHO. C'est un liquide incolore, bien que les échantillons commerciaux soient souvent bruns. Il a un groupe aldéhyde attaché à la position 2 du furane. C'est un produit de la déshydratation des sucres, comme cela se produit dans une variété de sous-produits agricoles, y compris les épis de maïs, l'avoine, le son de blé et la sciure de bois. Le nom furfural vient du mot latin furfur, signifiant son, en référence à sa source habituelle. Le furfural est uniquement dérivé de la biomasse lignocellulosique, c'est-à-dire que son origine est non alimentaire ou non à base de charbon / huile. Mis à part l'éthanol, l'acide acétique et le sucre, c'est l'un des plus anciens produits chimiques renouvelables. [6] On le trouve également dans de nombreux aliments et boissons transformés.

Contenu
1 Histoire
2 propriétés
3 Production
4 Utilisations et occurrence
5 Sécurité
6 Voir aussi
7 Références
8 Liens externes
L'histoire
Le furfural a été isolé pour la première fois en 1821 (publié en 1832) par le chimiste allemand Johann Wolfgang Döbereiner, qui a produit un petit échantillon comme sous-produit de la synthèse d'acide formique. [7] [8] En 1840, le chimiste écossais John Stenhouse a découvert que le même produit chimique pouvait être produit en distillant une grande variété de matières végétales, y compris le maïs, l'avoine, le son et la sciure de bois, avec de l'acide sulfurique aqueux; il a également déterminé la formule empirique du furfural (C5H4O2). [8] George Fownes a appelé cette huile "furfurol" en 1845 (de furfur (son) et oleum (huile)). [9] En 1848, le chimiste français Auguste Cahours a déterminé que le furfural était un aldéhyde. [10] La détermination de la structure du furfural a nécessité un certain temps: la molécule de furfural contient un éther cyclique (furane), qui a tendance à s'ouvrir lorsqu'elle est traitée avec des réactifs agressifs. En 1870, le chimiste allemand Adolf von Baeyer a spéculé (correctement) sur la structure des composés chimiquement similaires furane et acide 2-furoïque. [11] [12] [13] En 1886, le furfurol était appelé «furfural» (abréviation de «furfural») et la structure chimique correcte du furfural était proposée. [14] En 1887, le chimiste allemand Willy Marckwald avait déduit que certains dérivés du furfural contenaient un noyau furane. [15] En 1901, le chimiste allemand Carl Harries a déterminé la structure du furane en la synthétisant à partir du succindialdéhyde, confirmant ainsi également la structure proposée par le furfural. [16] [17]

Le furfural est resté relativement obscur jusqu'en 1922, [6] lorsque la Quaker Oats Company a commencé à le produire en masse à partir de coques d'avoine. [18] Aujourd'hui, le furfural est toujours produit à partir de sous-produits agricoles comme la bagasse de canne à sucre et les rafles de maïs. Les principaux pays producteurs de furfural aujourd'hui sont la République dominicaine, l'Afrique du Sud et la Chine.

Propriétés
Le furfural se dissout facilement dans la plupart des solvants organiques polaires, mais il n'est que légèrement soluble dans l'eau ou les alcanes.

Le furfural participe aux mêmes types de réactions que les autres aldéhydes et autres composés aromatiques. Il présente un caractère moins aromatique que le benzène, comme le montre le fait que le furfural est facilement hydrogéné en alcool tétrahydrofurfurylique. Lorsqu'il est chauffé en présence d'acides, le furfural polymérise de manière irréversible, agissant comme un polymère thermodurcissable.

Production
Le furfural peut être obtenu par déshydratation catalysée par un acide de sucres à 5 atomes de carbone (pentoses), en particulier le xylose. [19]

C
5H
10O
5 → C
5H
4O
2 + 3 H
2O
Ces sucres peuvent être obtenus à partir de pentosanes obtenus à partir d'hémicellulose présente dans la biomasse lignocellulosique.

Entre 3% et 10% de la masse de matières premières de résidus de culturespeut être récupéré sous forme de furfural, selon le type de matière première. Le furfural et l'eau s'évaporent ensemble du mélange réactionnel et se séparent lors de la condensation. La capacité de production mondiale est d'environ 800 000 tonnes en 2012. La Chine est le plus grand fournisseur de furfural et représente la plus grande partie de la capacité mondiale. Les deux autres principaux producteurs commerciaux sont Illovo Sugar en République d'Afrique du Sud et Central Romana en République dominicaine [20]

En laboratoire, le furfural peut être synthétisé à partir de matière végétale par chauffage avec de l'acide sulfurique [21] ou d'autres acides. [22] [20] Afin d'éviter les effluents toxiques, un effort pour remplacer l'acide sulfurique par des catalyseurs acides solides facilement séparables et réutilisables a été étudié dans le monde entier. [23]

Dans la production industrielle, il reste des résidus lignocellulosiques après l'élimination du furfural. [24] Ce résidu est séché et brûlé pour fournir de la vapeur pour le fonctionnement de l'usine de furfural. Les usines plus récentes et plus écoénergétiques ont des résidus en excès, qui sont ou peuvent être utilisés pour la cogénération d'électricité, [25] [26] aliments pour le bétail, charbon actif, paillis / engrais, etc.

Utilisations et occurrence
On le trouve dans de nombreux aliments: le café (55–255 mg / kg) et le pain de grains entiers (26 mg / kg). [4]

Le furfural est une importante matière première chimique renouvelable et non pétrolière. Il peut être converti en une variété de solvants, polymères, carburants et autres produits chimiques utiles par une gamme de réduction catalytique. [27]

L'hydrogénation du furfural fournit de l'alcool furfurylique (FA), qui est utilisé pour produire des résines de furane, qui sont exploitées dans les composites à matrice polymère thermodurcissables, les ciments, les adhésifs, les résines de coulée et les revêtements. [28] Une hydrogénation supplémentaire de l'alcool furfurylique conduit à l'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA), qui est utilisé comme solvant dans les formulations agricoles et comme adjuvant pour aider les herbicides à pénétrer la structure des feuilles.

Dans une autre application comme matière première, la décarbonylation catalysée au palladium sur du furfural fabrique industriellement du furane. [29]

Un autre solvant important à base de furfural est le méthyltétrahydrofurane. Le furfural est utilisé pour fabriquer d'autres dérivés de furane, tels que l'acide furoïque, par oxydation, [30] et le furane lui-même par décarbonylation en phase vapeur catalysée au palladium. [4]

Le furfural est également un solvant chimique spécialisé. [20]

Il existe un bon marché pour les produits chimiques à valeur ajoutée qui peuvent être obtenus à partir du furfural. [20]

sécurité
Le furfural est cancérigène chez les animaux de laboratoire et mutagène chez les organismes unicellulaires, mais il n'y a pas de données sur les sujets humains. Il est classé dans le groupe 3 du CIRC en raison du manque de données sur l'homme et du trop peu de tests sur les animaux pour satisfaire aux critères du groupe 2A / 2B. Il est hépatotoxique. [31] [32] [33] [34]

La dose létale médiane est faible de 650 à 900 mg / kg (par voie orale, chiens), ce qui correspond à son omniprésence dans les aliments. [4]

L'Occupational Safety and Health Administration a fixé une limite d'exposition admissible pour le furfural à 5 ​​ppm sur une moyenne pondérée dans le temps (TWA) de huit heures, et désigne également le furfural comme un risque d'absorption cutanée. [1]

6.8 Furfural comme exhausteur de goût pour les boissons et les aliments
Le furfural est généralement reconnu comme un produit chimique sûr. C'est un produit naturel de dégradation de la vitamine C (acide ascorbique) et également un produit important des jus de fruits et du vin. Plus le vin vieillit longtemps, plus la composition du furfural est importante [22]. Indépendamment du fait que le furfural a une DL50 de 2330 mg / kg pour les chiens, sa toxicité pour l'homme est relativement faible. La plus forte concentration de furfural se trouve dans le cacao et le café (55–255 ppm). Environ 1 à 3 ppm de sa concentration se trouve dans les boissons alcoolisées et 0,8 à 26 ppm dans le pain brun. On le trouve également dans certaines huiles essentielles, aliments et produits cosmétiques.

11.9 Furfural: un aldéhyde
Le furfural est un produit chimique organique important. Le furfural lui-même a de nombreuses applications, telles que le raffinage du pétrole, comme agent de liaison dans les meules et les meules abrasives, dans les produits pharmaceutiques et dans la fabrication de résines phénoliques. Le furfural a été considéré comme l'un des produits chimiques dérivés de la biomasse les plus importants. Il est identifié comme un PC pour la production de carburants liquides et également comme un précurseur des esters de LVA et de lévulinate. Au départ, les produits dérivés du furfural ont été identifiés comme des composés inhibiteurs lors de la valorisation des matières lignocellulosiques en fermentation (Monlau et al., 2014). Le furfural est principalement produit par la dégradation du pentose et également par la dégradation thermique du 5-HMF à des températures élevées (200–250 ° C). La partie hémicellulosique de la biomasse végétale est riche en pentoses (xylose et arbinose), elle peut donc être transformée en furfural. L'utilisation d'hémicellulose pour la production de furfural pourrait être une alternative viable au lieu de la production d'éthanol. Les technologies actuelles ont un rendement limité pour le furfural en raison de nombreuses réactions secondaires, telles que la polymérisation croisée avec d'autres molécules et la resini fi cation et la fragmentation du furfural lui-même. Yemiş et Mazza (2011) ont prouvé qu'un procédé assisté par micro-ondes permettait une conversion très efficace du xylose et du xylane de la biomasse hémicellulosique en furfurAl. Sahu et Dhepe (2012) ont obtenu un rendement de 56% en furfural en utilisant une méthode sélective catalysée par un acide solide pour la conversion d'hémicelluloses solides. De nombreux paramètres du procédé ont été optimisés pour minimiser la formation de sous-produits et augmenter le rendement en furfural. Un système de réaction biphasique pour l'extraction continue du furfural formé pour diminuer les réactions secondaires a entraîné des rendements de furfural plus élevés (Gürbüz et al., 2012; Rong et al., 2012). Un dérivé du furfural, l'alcool furfurylique, représentait plus de 85% des le marché global du furfural en 2013 (Grand view research, 2015). Les années à venir viseront particulièrement les innovations technologiques pour réduire les coûts de production et donc multiplier les opportunités de nouvelles applications du furfural.

Le furfural est un composé chimique produit par la biomasse riche en pentoses contenu dans l'hémicellulose comme matière première, dans une réaction catalysée en présence d'acides forts. Est utilisé comme plateforme potentielle pour produire des biocarburants. Ces dernières années, le furfural a reçu une attention particulière en tant que plateforme potentielle pour produire des biocarburants et des produits biochimiques. Dans une étude menée par le Department of Renewable Energy des États-Unis, le furfural a été sélectionné comme l'un des 30 principaux produits chimiques pouvant être fabriqués à partir de la biomasse (Cai et al., 2014). Industriellement, c'est un produit chimique très polyvalent en raison de ses multiples applications: utilisé comme matière première pour produire des résines phénol-furfural (Brown, 1959), ou peut être converti en alcool furfurylique, alcool tétrahydrofurfurylique, furane, tétrahydrofurane et diols (Bhogeswararao, 2015). Le procédé Quaker Oats est la plus ancienne forme commerciale de production industrielle de furfural. Ce procédé a été créé par la société Quaker Oat en utilisant des déchets de céréales d'avoine comme matière première, qui sont mélangés à de l'acide sulfurique. Le procédé consiste en deux étapes, d'abord la zone de réaction dans laquelle la biomasse a réagi avec une solution d'acide sulfurique pour convertir la fraction de xylane en furfural, puis un flux de vapeur élevé est introduit dans le réacteur pour éliminer le furfural le plus rapidement possible afin de éviter la polimérisation du furfural (Marcotullio, 2011). Le flux de vapeur du réacteur est condensé pour alimenter les séquences de distillation azéotropique afin d'éliminer l'excès d'eau et certains sous-produits tels que le méthanol et l'acide acétique (Marcotullio, 2011).

Dans le cadre du concept de cercle économique, l'étude de la zone de réaction dans la production de furfural est importante car elle permet de réduire l'utilisation excessive d'eau, la consommation d'énergie élevée et la formation de produits de décomposition en réduisant les coûts de séparation. Dans ce travail vise à présenter une nouvelle proposition pour l'optimisation simultanée ayant comme fonction objective TAC comme critère économique, Numéro de condition comme indicateur de contrôle et EI99 comme conditions environnementales afin d'améliorer la productivité du réacteur dans la zone de réaction dans le processus de production de furfural. Jusqu'à présent, il n'y a pas de publications rapportées dans la littérature où la méthodologie d'optimisation multi-objectifs pour la zone de réaction furfural est résolue.

6.2.7 Furfural
Le furfural est le produit chimique industriel le plus courant dérivé de la biomasse lignocellulosique, avec un volume de production annuel de plus de 200 000 tonnes [96,97]. La production de furfural repose exclusivement sur la conversion catalysée par l'acide des sucres pentosane présents dans les résidus agricoles et forestiers [98]. La première production commerciale de furfural a été découverte à la Quaker Oats Company en 1921 [99]. À cette époque, la société avait obtenu de grandes quantités de balles d'avoine de la fabrication de la farine d'avoine. Quaker Oats a produit du furfural avec un rendement de 50% (basé sur le xylane) à partir de coques en les traitant avec de l'acide sulfurique dilué et une pression de vapeur [100]. En tant que molécule plate-forme, certains produits chimiques importants pourraient être produits par hydrogénolyse sélective, réduction, ouverture de cycle, réactions de condensation d'aldol, etc. (Fig. 1.19).

Le furfural est utilisé comme solvant sélectif pour le raffinage des huiles lubrifiantes et de la colophane, et pour améliorer les caractéristiques des stocks de recyclage de carburant diesel et de craqueur catalytique. Il est largement utilisé dans la fabrication de meules abrasives liées à la résine et pour la purification du butadiène nécessaire à la production de caoutchouc synthétique. La fabrication du nylon nécessite de l'hexaméthylènediamine, dont le furfural est une source importante. La condensation avec du phénol fournit des résines furfural-phénoliques pour une variété d'utilisations.