FURFURAL

Furfural, yulaf kabuğu, buğday kepeği, mısır koçanı ve talaş gibi çeşitli tarımsal yan ürünlerden oluşan, yenilenebilir, petrol bazlı olmayan, temel bir kimyasal hammaddedir.
Kimyasal olarak furfural, badem kokulu bir furan aldehitine ait organik bir bileşiktir.
Furfural genellikle endüstriyel amaçlar için üretilir ve yağlayıcı yağların rafinasyonu sürecinde seçici bir çözücü olarak kullanılabilir ve dizel yakıtı ve katalitik kraker geri dönüşüm stoklarının özelliklerini iyileştirmek için ulaşım yakıtlarının üretiminde kullanılır.

CAS: 98-01-1
MF: C5H4O2
MW: 96.08
EINECS: 202-627-7

Eş anlamlılar
2-formilofuran;2-Furanaldehit;2-Furankarbonal;2-Furankarboksaldehit (furfural);2-Furankarbaldehit;2-Furfural;2-Furfuraldehit;2-Furil-metanale;Sodyum Askorbat Safsızlığı A (EP/BP); 2-Furankarboksaldehit; 2-Furaldehit; 2-Formilfuran; 2-Furanaldehit; 2-Furankarbaldehit; 2-Furankarbonal; 2-Furfural; 2-Furfuraldehit; 2-Furilaldehit; 2-Furilkarboksaldehit; Yapay karınca yağı; Fural; Furaldehit; Furan-2-karboksaldehit; Furankarbonal; Furfuraldehit; Furfurol; Furfurol; Furfurilaldehit; Furol; Piromüksik aldehit; Furfural (USP Açıklama Girişi 50(5)'e göre)

Ayrıca, furfural reçine bağlı aşındırıcı disklerin üretiminde ve sentetik kauçuk üretimi için gerekli olan bütadienin saflaştırılmasında yaygın olarak kullanılır.
Furfural ayrıca furoik asit ve furanın kendisi gibi diğer furan kimyasallarının üretiminde de kullanılır.
Furfuralın diğer ürünleri arasında yabani ot öldürücü, mantar ilacı, diğer çözücüler vb. bulunur.
Furfural, C4H3OCHO formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Furfural renksiz bir sıvıdır, ancak ticari numuneler genellikle kahverengidir.
Furfural, furanın 2. pozisyonuna bağlı bir aldehit grubuna sahiptir. Furfural, mısır koçanı, yulaf, buğday kepeği ve talaş gibi çeşitli tarımsal yan ürünlerde bulunan şekerlerin dehidrasyonu sonucu oluşan bir üründür.
Furfural adı, kepek anlamına gelen ve yaygın kaynağına atıfta bulunan Latince furfur kelimesinden gelir.
Furfural yalnızca kurutulmuş biyokütleden elde edilir.
Etanol, asetik asit ve şekere ek olarak, furfural doğal öncüllerden kolayca saflaştırılabilen bilinen en eski organik kimyasallardan biridir.

Tarihçe
Furfural ilk olarak 1821'de (1832'de yayınlandı) Alman kimyager Johann Wolfgang Döbereiner tarafından izole edildi ve formik asit sentezinin bir yan ürünü olarak küçük bir numune üretti.
1840'ta İskoç kimyager John Stenhouse, mısır, yulaf, kepek ve talaş gibi çok çeşitli mahsul malzemelerinin sulu sülfürik asitle damıtılmasıyla aynı kimyasalın üretilebileceğini keşfetti; Furfuralın deneysel formülünü (C5H4O2) de belirlemiştir.
George Fownes, 1845 yılında bu yağa "furfurol" adını vermiştir (furfur (kepek) ve oleum (yağ) kelimelerinden).
1848'de Fransız kimyager Auguste Cahours, furfuralın bir aldehit olduğunu belirlemiştir.
Furfuralın yapısını belirlemek biraz zaman almıştır: Furfural molekülü, sert reaktiflerle muamele edildiğinde parçalanma eğiliminde olan bir siklik eter (furan) içerir.
1870'te Alman kimyager Adolf von Baeyer, kimyasal olarak benzer bileşikler olan furan ve 2-furoik asidin yapısı hakkında spekülasyonlar yapmıştır.
Alman kimyager Heinrich Limpricht'in ek araştırmaları bu fikri desteklemiştir.

Baeyer, 1877'de yayınlanan çalışmasıyla furfuralın yapısı hakkındaki önceki inancını doğrulamıştır. 1886 yılına gelindiğinde furfurol, "furfural" ("furfuraldehit"in kısaltması) olarak adlandırılmaya başlanmış ve furfuralın doğru kimyasal yapısı önerilmeye başlanmıştı.
1887 yılına gelindiğinde Alman kimyager Willy Marckwald, furfuralın bazı türevlerinin furan çekirdeği içerdiği sonucuna varmıştı.
1901 yılında Alman kimyager Carl Harries, süksinidialdehit ve 2-metilfuran ile yaptığı çalışmalarla furanın yapısını belirleyerek furfuralın önerilen yapısını da doğruladı.

Furfural, Quaker Oats Company'nin yulaf kabuklarından seri üretime başladığı 1922 yılına kadar nispeten belirsizliğini korudu.
Günümüzde furfural, şeker kamışı küspesi ve mısır koçanı gibi tarımsal yan ürünlerden üretilmeye devam etmektedir.
Bugün furfural üreten başlıca ülkeler Dominik Cumhuriyeti, Güney Afrika ve Çin'dir. Furfural ve türevleri, çeşitli furan bazlı kimyasallar ve çözücüler için doğal bir hammadde olarak çeşitli endüstrilerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Metal katalizli hidrojenasyon, redüksiyon ve dekarbonilasyon yoluyla furfuril alkol, metilfuran ve furana doğrudan dönüştürülmesi, furfuralı çok çeşitli türevlerin üretimi için stratejik ve nihai bir endüstriyel kaynak konumuna getirmektedir.

Furfural Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -36 °C (lit.)
Kaynama noktası: 162 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,16 g/mL (lit.)
Buhar yoğunluğu: 3,31 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 13,5 mm Hg (55 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,527
FEMA: 2489 | FURFURAL
Fp: 137 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: %95 etanol: çözünür 1ML/mL, berrak
Form: Sıvı
Renk: çok koyu kahverengi
Koku: dipropilen glikolde %1,00 oranında. Tatlı odunsu badem kokulu fırın ekmeği
PH: >=3,0 (50 g/l, 25 ℃)
Patlama sınırı: %2,1-19,3 (V)
Biyolojik kaynak: sentetik
Koku türü: ekmeksi
Suda Çözünürlük: 8,3 g/100 mL
Donma Noktası: -36,5 ℃
Hassas: Havaya Hassas
Merck: 14,4304
JECFA Numarası: 450
BRN: 105755
Henry Yasası Sabiti: 20 °C'de 1,52 (x 10-6 atm?m3/mol) (yaklaşık - suda çözünürlük ve buhar basıncından hesaplanmıştır)
Maruziyet sınırları NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (kabul edilmiştir). Dielektrik sabiti: 41,9（20℃）
Kararlılık: Kararlı. Kaçınılması gereken maddeler arasında kuvvetli bazlar, kuvvetli oksitleyici maddeler ve kuvvetli asitler bulunur. Yanıcıdır.
LogP: 0,41
Yüzey gerilimi: 293,15 K'de 43,61 mN/m
Yüzey gerilimi: 20°C'de 41,9 mN/m
CAS Veri Tabanı Referansı: 98-01-1 (CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 2-Furankarboksaldehit (98-01-1)
IARC: 3 (Cilt 63) 1995
EPA Madde Kayıt Sistemi: Furfural (98-01-1)

Kullanım Alanları ve Bulunuşu
Furfural, kahve (55-255 mg/kg) ve tam tahıllı ekmek (26 mg/kg) gibi birçok pişmiş veya ısıtılmış gıdada yaygın olarak bulunur. Petrokimya endüstrisinde furfural, dien ekstraksiyonu için özel bir kimyasal çözücü olarak kullanılır.
Furfural, çeşitli katalitik indirgeme yöntemleriyle çözücülere, polimerlere, yakıtlara ve diğer faydalı kimyasallara dönüştürülebilen, yenilenebilir, petrol bazlı olmayan önemli bir kimyasal hammaddedir.

Furfuralın hidrojenlenmesi, termoset polimer matris kompozitlerde, çimentolarda, yapıştırıcılarda, döküm reçinelerinde ve kaplamalarda kullanılan furan reçinelerinin üretiminde kullanılan furfuril alkol (FA) elde edilmesini sağlar.
Furfuril alkolün daha fazla hidrojenlenmesi, tarımsal formülasyonlarda çözücü olarak ve herbisitlerin yaprak yapısına nüfuz etmesine yardımcı olan bir adjuvan olarak kullanılan tetrahidrofurfuril alkole (THFA) yol açar.

Furfural üzerinde paladyum katalizli dekarbonilasyon, endüstriyel olarak furan üretir.
Furfuraldan üretilen bir diğer önemli çözücü ise metiltetrahidrofurandır.
Furfural, oksidasyon yoluyla furoik asit gibi diğer furan türevlerini ve paladyum katalizli buhar fazı dekarbonilasyonu yoluyla furanı üretmek için kullanılır.
Furfuraldan elde edilebilecek katma değerli kimyasallar için iyi bir pazar mevcuttur.

Üretim
Furfural, 5 karbonlu şekerlerin (pentozlar), özellikle ksilozun asit katalizli dehidrasyonuyla elde edilebilir.

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

Bu şekerler, lignoselülozik biyokütlede bulunan hemiselülozdan elde edilen pentozanlardan elde edilebilir.
Hammadde türüne bağlı olarak, bitki artığı hammaddelerinin kütlesinin %3 ila %10'u furfural olarak geri kazanılabilir.
Furfural ve su, reaksiyon karışımından birlikte buharlaşır ve yoğunlaşma sırasında ayrılır.
2012 yılı itibarıyla küresel üretim kapasitesi yaklaşık 800.000 tondur. Furfuralın en büyük tedarikçisi Çin'dir ve küresel kapasitenin büyük bir kısmını oluşturmaktadır.
Diğer iki büyük ticari üretici, Güney Afrika'daki Illovo Sugar ve Dominik Cumhuriyeti'ndeki Central Romana'dır.

Laboratuvarda furfural, bitkisel materyalden sülfürik asit veya diğer asitlerle ısıtılarak sentezlenebilir.
Toksik atıklardan kaçınmak amacıyla, sülfürik asidi kolayca ayrılabilen ve tekrar kullanılabilen katı asit katalizörleriyle değiştirme çabaları dünya çapında incelenmiştir.
Ksiloz ve ardından furfuralın oluşumu ve ekstraksiyonu, asit konsantrasyonu, sıcaklık ve süre gibi çeşitli koşullar altında diğer şekerlerin ekstraksiyonuna göre tercih edilebilir.
Endüstriyel üretimde, furfuralın uzaklaştırılmasından sonra bir miktar lignoselülozik kalıntı kalır.
Bu kalıntı kurutulur ve furfural tesisinin çalışması için buhar sağlamak üzere yakılır.
Daha yeni ve enerji verimliliği daha yüksek tesislerde, elektrik, hayvan yemi, aktif karbon, malç/gübre vb. gibi maddelerin eş üretimi için kullanılabilen veya kullanılabilen fazla atık bulunmaktadır.