ALCOOL FURFURYLIQUE

L'alcool furfurylique est un liquide organique limpide et incolore, composé d'un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
Il est principalement utilisé pour la synthèse de résines furaniques, lesquelles entrent dans la composition de composites à matrice polymère thermodurcissable, de ciments, d'adhésifs et de revêtements.
L'alcool furfurylique joue un rôle essentiel dans la production de liants pour sable de fonderie et est utilisé depuis longtemps pour la fabrication de noyaux et de moules pour la coulée des métaux.

CAS : 98-00-0
Formule massique : C₅H₆O₂
Masse molaire : 98,1 g/mol
EINECS : 202-626-1

Synonymes :
(2-furyl)méthano ; 2-furaneméthanol ; 2-furanméthanol (alcool furfurylique) ; 2-furanylméthanol ; 2-alcool furfurylique ; 2-alcool furfurylique (tchèque) ; 2-hydroxyméthylfurane

Autres applications : combustible et traitement du bois. En industrie, l'alcool furfurylique est fabriqué soit par réduction directe du furfural, soit par dismutation via la réaction de Cannizaro en solution de NaOH.
Les matières premières de base pour sa fabrication sont des déchets végétaux tels que les balles de riz, la bagasse de canne à sucre, les balles d'avoine ou les rafles de maïs.
L'alcool furfurylique est un liquide incolore à ambré qui fonce à la lumière.
Il dégage une légère odeur de brûlé.
Masse moléculaire : 98,11 ; densité (alcool furfurylique 1371 (H₂O:1)) : 1,13 ; point d'ébullition : 171 °C ; point de fusion : 215 °C ; pression de vapeur : 6 mmHg à 25 °C ; point d'éclair : 65 °C (à basse température) ; 75 °C (à haute température) ; température d'auto-inflammation : 491 °C.

Limites d'explosivité : LIE : 1,8 % ; LSE : 16,3 %. Identification des dangers (selon le système de classification NFPA-704 M) : Santé 1, Inflammabilité 2, Réactivité 1. Soluble dans l’eau.
Appartenant à la classe des furanes portant un substituant hydroxyméthyle en position 2.
L’alcool furfurylique est un liquide organique limpide et incolore, constitué d’un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
L’alcool furfurylique est principalement utilisé pour la synthèse de résines furaniques, elles-mêmes employées dans les composites à matrice polymère thermodurcissable, les ciments, les adhésifs et les revêtements.
L’alcool furfurylique joue un rôle essentiel dans la production de liants pour sable de fonderie et est utilisé depuis longtemps pour la fabrication de noyaux et de moules pour la coulée des métaux.

Il est également utilisé comme combustible et pour le traitement du bois.
Dans l’industrie, l’alcool furfurylique est produit soit par réduction directe du furfural, soit par dismutation via la réaction de Cannizaro en solution de NaOH. Les matières premières de base pour sa fabrication sont des déchets végétaux tels que les balles de riz, la bagasse de canne à sucre, les balles d'avoine ou les rafles de maïs
L'alcool furfurylique est un composé organique contenant un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
L'alcool furfurylique est un liquide incolore, mais les échantillons vieillis prennent une teinte ambrée.
L'alcool furfurylique possède une légère odeur de brûlé et un goût amer.
L'alcool furfurylique est miscible à l'eau, mais instable dans celle-ci.
L'alcool furfurylique est soluble dans les solvants organiques courants.

Propriétés chimiques de l'alcool furfurylique
Point de fusion : -29 °C (littérature)
Point d'ébullition : 70 °C (littérature)
Densité : 1,135 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 3,4 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,5 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,486 (littérature)
FEMA : 2491 | ALCOOL FURFURYlique
Point d'ébullition : 149 °F
Température de stockage : À conserver en dessous de +30 °C
Solubilité : Soluble dans l'alcool
Aspect : Liquide
pKa : 14,02 ± 0,10 (prévu)
Couleur : Jaune clair
pH : 6 (300 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : Légèrement irritante. Odeur très légère, chaude et huileuse, rappelant le brûlé.
Source biologique : synthétique
Seuil olfactif : 8 ppm
Type d’odeur : pain grillé
Limite d’explosivité : 1,8-16,3 % (V)
Solubilité dans l’eau : miscible
Point de congélation : -29 °C
Merck : 144305
Numéro JECFA : 451
BRN : 106291
Limites d’exposition NIOSH REL : VME 10 ppm (40 mg/m³), VLE 15 ppm (60 mg/m³), IDLH 75 ppm ; OSHA PEL : VME 50 ppm ; ACGIH TLV : VME 10 ppm, VLE 15 ppm (adoptée). LogP : 0,3 à 25 °C
Tension superficielle : 39,6 mN/m à 293,15 K
Référence CAS : 98-00-0
Référence chimique NIST : Alcool furfurylique (98-00-0)
CIRC : 2B (Vol. 119) 2019
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Alcool furfurylique (98-00-0)

Réactivité chimique
Réactivité avec l'eau : Aucune réaction ; Réactivité avec les matériaux courants : Aucune réaction ; Stabilité pendant le transport : Le produit fonce et forme une substance insoluble dans l'eau au contact de l'air ou d'acides.
Cette réaction est accélérée à haute température ; Agents neutralisants pour acides et bases : Sans objet ; Polymérisation : Sans objet ; Inhibiteur de polymérisation : Sans objet.

Utilisations
L'alcool furfurylique, produit par Silvateam, est un liquide organique limpide et incolore à l'état pur, mais il prend une teinte ambrée après une exposition prolongée à la lumière et à l'air.
L'alcool furfurylique, produit en Argentine, est obtenu par hydrogénation catalytique à haute pression à partir de furfural.
L'alcool furfurylique présente une pureté de 98,5 %.
L'alcool furfurylique réagit avec le formaldéhyde pour former des produits de condensation résineux largement utilisés dans la production de résines thermodurcissables. Ces produits sont particulièrement résistants aux produits chimiques et aux solvants.

L'alcool furfurylique est également utilisé pour :
Fabrication de résines de fonderie, caractérisées par une faible viscosité, une bonne résistance mécanique à la température de fusion des métaux et de faibles émissions gazeuses.
Production de résines anticorrosion à un prix très compétitif.
Fabrication de meules abrasives et d'adhésifs à base de résine urée-formaldéhyde, grâce à ses propriétés mouillantes et dispersantes.
Production d'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA), utilisé comme solvant dans l'industrie pharmaceutique.

Réactions
L'alcool furfurylique subit de nombreuses réactions, notamment des additions de Diels-Alder sur les alcènes et les alcynes électrophiles.
L'hydroxyméthylation donne le 1,5-bis(hydroxyméthyl)furane.
L'hydrolyse donne l'acide lévulinique. Par traitement avec des acides, de la chaleur et/ou des catalyseurs, l'alcool furfurylique peut être polymérisé en une résine, le poly(alcool furfurylique).
L'hydrogénation de l'alcool furfurylique peut conduire à un dérivé hydroxyméthylé du tétrahydrofurane et au 1,5-pentanediol. La réaction d'éthérification de l'alcool furfurylique avec un halogénure d'alkyle ou d'aryle (par exemple, le chlorure de benzyle) dans un système triphasique liquide-liquide-liquide, catalysée par un catalyseur de transfert de phase, a également été décrite.
Dans la réaction d'Achmatowicz, également appelée réarrangement d'Achmatowicz, l'alcool furfurylique est converti en dihydropyranne.