GAMMA-TOCOPHÉROL

Le gamma-tocophérol est un tocophérol dans lequel le noyau chroman-6-ol est substitué par des groupes méthyle aux positions 7 et 8.
Le gamma-tocophérol se trouve notamment dans l'huile de maïs et les huiles de soja.
Le gamma-tocophérol joue un rôle de métabolite végétal, d'antioxydant alimentaire et de métabolite algal.

Numéro CAS : 54-28-4
Formule moléculaire : C28H48O2
Masse moléculaire : 416,68
Numéro EINECS : 200-201-5

Synonymes : gamma-tocophérol, 54-28-4, (+)-gamma-tocophérol, 7,8-diméthyltocol, o-xylotocophérol, gamma-tocophérol, (R,R,R)-gamma-tocophérol, DTXSID9049031, J213.540J, 8EF1Z1238F, DTXCID0028957, CHEBI:18185, (2R)-3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-2H-1-benzopyran-6-ol, (2R)-2,7,8-triméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-chromén-6-ol, 3,4-Dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-1-benzopyran-6-ol, RRR-gamma-Tocophérol, (2R)-3,4-DIHYDRO-2,7,8-TRIMÉTHYL-2-((4R,8R)-4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDÉCYL)-2H-1-BENZOPYRAN-6-OL, 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-, (2R)-, 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-, (2R)-, DTXSID5044075, (2R)-2,7,8-triméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydro-2H-chromén-6-ol, RefChem:639607, DTXCID3024075, 200-201-5, 231-523-4, 2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)chroman-6-ol, ECY0XG64DO, D-gamma-Tocophérol, MFCD00066529, .gamma.-Tocophérol, (R)-2,7,8-triméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)chroman-6-ol, Rrr-.gamma.-tocophérol, (r,r,r)-.gamma.-tocophérol, (2R)-2,7,8-triméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydrochromén-6-ol, NCGC00185764-01, (2R)-2,7,8-Triméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol, 2,7,8-Triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-6-chromanol, C28H48O2, D-?-Tocophérol, gamma-tocophérol, d-, 7,8-diméthyltocolo-xylotocophérol, (2r)-2,7,8-triméthyl-2-[(4r,8r)-4,8,12-triméthyltridécyl]chroman-6-ol, UNII-8EF1Z1238F, -Tocophérol, tocophérol gamma, vitamine E gamma, gamma -Tocophérol, ??-Tocophérol, EINECS 200-201-5, (+)-.gamma.-Tocophérol, |A-Tocophérol (Standard), SCHEMBL120346, orb1299061, CHEMBL2151591, D--Tocophérol ;(+)--Tocophérol, HY-N7148R, .GAMMA.-TOCOPHÉROL [MI], MSK1515, GAMMA-TOCOPHEROL [WHO-DD], (+)-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-6-chromanol, HY-N7148, Tox21_113559, 7,8-Diméthyltocol; o-Xylotocophérol, LMPR02020065, AKOS040759356, DB15394, EBC-615837, CAS-54-28-4, NCGC00185764-03, BS-48945, DA-68971, FT179997, (+)-gamma-Tocophérol, >=96% (HPLC), (+)-gamma-Tocophérol, étalon analytique, CS-0103047, NS00074161, C02483, F75916, 054T284, Q155753, RRR-.ALPHA.-TOCOPHEROL IMPURETÉ C [EP IMPURETÉ], DL-alpha-Tocophérol succinate de calcium;-Tocophérol succinate de calcium, |A-Tocophérol; (+)-|α-Tocophérol; (R,R,R)-|α-Tocophérol; 7,8-Diméthyltocol, (2R(2R*(4R*,8R*)))-3,4-Dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-,[2R-[2R*(4R*,8R*)]]-2H-1-benzopyran-6-ol;3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2h-1-benzopyran-6-o;(R,R,R)-γ-Tocophérol;[2R[2R*(4R*,8R*)]]-3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyran-6-ol;GAMMA-TOCOPHÉROL, 25MG, BRUT;VITAMINE E(GAMMA)(RÉACTIF / STANDARD GRADE);D-GAMMA-TOCOPHÉROL;2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl-, (2R)-

Le gamma-tocophérol est une vitamine E et un tocophérol.
Le gamma-tocophérol est une forme naturelle de vitamine E, appartenant à la famille des tocophérols, des antioxydants liposolubles.
Il s'agit de l'un des quatre principaux tocophérols (α, β, γ et δ), qui diffèrent par le nombre et la position des groupes méthyle sur le cycle chromanol.

Le gamma-tocophérol a pour formule moléculaire C₂₈H₄₈O₂.
Le gamma-tocophérol est largement présent dans les huiles et les aliments d'origine végétale.
C'est la forme prédominante de vitamine E dans de nombreux régimes alimentaires, notamment dans l'huile de soja, l'huile de maïs, l'huile de sésame, les noix et les noix de pécan.

Contrairement à l'alpha-tocophérol, il est moins concentré dans les tissus humains, mais reste biologiquement important.
Physiquement, le gamma-tocophérol est un liquide huileux incolore à jaune pâle à température ambiante.
Il est insoluble dans l'eau mais facilement soluble dans les graisses, les huiles et les solvants organiques.

Sa nature lipophile lui permet de s'intégrer aux membranes cellulaires.
Chimiquement, le gamma-tocophérol agit comme un puissant antioxydant.
Il neutralise les radicaux libres et protège les lipides des dommages oxydatifs.

Il est notamment particulièrement efficace pour piéger les espèces azotées réactives, une propriété qui le distingue de l'alpha-tocophérol.
Sur le plan biologique, le gamma-tocophérol contribue à la protection cellulaire et à la régulation de l'inflammation.
Elle joue un rôle dans le maintien de l'intégrité membranaire et la modulation des réponses au stress oxydatif.

Les recherches suggèrent qu'il pourrait avoir des fonctions complémentaires à celles de l'alpha-tocophérol plutôt que de jouer le même rôle.
Le gamma-tocophérol est considéré comme un micronutriment bioactif plutôt que comme un simple antioxydant passif.
Son métabolisme et ses effets biologiques diffèrent de ceux des autres formes de vitamine E.

Cela a suscité un intérêt accru pour sa pertinence spécifique en matière de santé.
Le gamma-tocophérol est un antioxydant alimentaire important et une isoforme de la vitamine E.
Sa réactivité chimique unique et sa prévalence alimentaire lui confèrent une importance nutritionnelle et biochimique particulière.

Le gamma-tocophérol est un tocophérol et l'un des composés chimiques qui constituent la vitamine E. En tant qu'additif alimentaire, il porte le numéro E308.
Le gamma-tocophérol est de plus en plus étudié en tant que composant du complexe plus large de la vitamine E, plutôt qu'en tant que nutriment isolé.
Des recherches ont montré que les régimes alimentaires riches en tocophérols mixtes ressemblent davantage aux schémas de consommation naturels.

Cela a déplacé l'attention de la supplémentation en un seul isomère vers des profils équilibrés de vitamine E.
Dans les systèmes biochimiques, le gamma-tocophérol se localise dans les bicouches lipidiques et les lipoprotéines.
Sa position au sein des membranes lui permet d'intercepter les radicaux lipidiques dès les premières réactions en chaîne d'oxydation.

Cette protection au niveau de la membrane est essentielle pour préserver la structure et la fonction cellulaires.
Le gamma-tocophérol influence également les voies de signalisation cellulaire liées au stress oxydatif et à l'inflammation.
Il peut moduler l'activité enzymatique et l'expression des gènes associés à la défense antioxydante.

Ces effets régulateurs vont au-delà de la simple neutralisation des radicaux libres.
En sciences nutritionnelles, le gamma-tocophérol est considéré comme un indicateur de la composition des huiles alimentaires.
Des taux plasmatiques plus élevés sont souvent liés à la consommation d'huiles de soja, de maïs et de graines.

Cela en fait un biomarqueur utile dans les études sur l'apport alimentaire.
Du point de vue de la formulation, le gamma-tocophérol est apprécié pour sa stabilité chimique par rapport à certains autres antioxydants.

Le gamma-tocophérol se comporte bien dans des conditions de chaleur et de stockage modérées lorsqu'il est protégé de l'oxygène et de la lumière.
Cela justifie son intégration dans les systèmes à base d'huile.

Formule moléculaire : C28H48O2
Masse moléculaire : 430,71 g/mol
Point d'ébullition : 200 °C (0,1 mmHg)
Rotation alpha : +30° (C=2,0 dans l'isooctane, 25 °C)
Densité : 0,9882 g/cm3 (estimation)
Indice de réfraction : n20/D 1,505
Point d'éclair : 9 °C
Température de stockage : −20 °C
Solubilité : Peu soluble dans le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éthanol ; peu soluble dans le méthanol
Forme : Liquide visqueux
Couleur : Brun clair transparent
pKa : 11,05 ± 0,40 (prédit)
Indice Merck : 13 9573
BRN : 93072
Stabilité : sensible à la lumière
Fonctions des ingrédients cosmétiques : antioxydant ; parfum ; agent de soin cutané (divers) ; agent de soin cutané (occlusif)
InChI : 1S/C28H48O2/c1-20(2)11-8-12-21(3)13-9-14-22(4)15-10-17-28(7)18-16-25-19 -26(29)23(5)24(6)27(25)30-28/h19-22,29H,8-18H2,1-7H3/t21-,22-,28-/m1/s1
Clé InChIKey : QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N
SOURIRES : CC(C)CCCC@@H
CCCC@@H
CCC[C@]1(C)CCc2cc(O)c(C)c(C)c2O1
LogP : 11,440 (estimation)

La forme gamma-tocophérol de la vitamine E est reconnue depuis longtemps pour ses propriétés antioxydantes puissantes. Son cousin moins connu, le gamma-tocophérol, pourrait jouer un rôle tout aussi important dans la promotion de la santé et la protection contre les maladies. Présent dans les noix, les graines et les huiles végétales, le gamma-tocophérol représente environ 70 % de l'apport en vitamine E dans l'alimentation nord-américaine.
Le gamma-tocophérol diffère structurellement de l'alpha-tocophérol par le fait qu'il possède moins de groupes méthyle sur le cycle chromanol.
Cette différence structurelle influence significativement sa réactivité chimique et son comportement biologique.

Par conséquent, le gamma-tocophérol interagit avec les espèces réactives d'une manière que l'alpha-tocophérol ne peut pas.
L'une des caractéristiques distinctives du gamma-tocophérol est sa capacité à neutraliser les espèces azotées réactives telles que le peroxynitrite.
Ces espèces sont impliquées dans les voies de signalisation inflammatoires et de stress nitrosatif.

Cette propriété confère au gamma-tocophérol un rôle unique dans le contrôle des dommages oxydatifs et inflammatoires.
Dans l'organisme, le gamma-tocophérol est métabolisé différemment de l'alpha-tocophérol.
Le gamma-tocophérol est décomposé et excrété plus rapidement, principalement sous forme de métabolites hydrosolubles.

Cela explique pourquoi les taux sanguins et tissulaires sont généralement plus faibles malgré un apport alimentaire plus élevé.
Le gamma-tocophérol se trouve souvent associé à d'autres tocophérols et tocotriénols dans les huiles naturelles.
Ces composés peuvent agir en synergie, offrant une protection antioxydante plus large que n'importe quelle forme prise individuellement.

Cette synergie est un concept important en nutrition et en science de la formulation.
Dans les systèmes lipidiques, le gamma-tocophérol est particulièrement efficace pour protéger les acides gras polyinsaturés de l'oxydation.
Il contribue à prévenir le rancissement et la dégradation des huiles et des produits riches en matières grasses.

Cela le rend précieux pour les études de conservation et de stabilité des aliments.
Le gamma-tocophérol a suscité l'intérêt dans la recherche sur l'inflammation et le métabolisme cardiologique.
Certaines études suggèrent des associations avec une réduction des marqueurs inflammatoires et du stress oxydatif.

Ces effets seraient liés à sa capacité à piéger les radicaux libres réactifs à l'azote.
Contrairement à l'alpha-tocophérol, le gamma-tocophérol n'est pas la forme principalement retenue par le foie.
L'organisme maintient préférentiellement l'alpha-tocophérol grâce à des protéines de transport spécifiques.

Cette rétention sélective met en évidence le rôle complémentaire plutôt que dominant du gamma-tocophérol.
De manière générale, le gamma-tocophérol est reconnu comme une isoforme de vitamine E fonctionnellement distincte.
Sa valeur réside dans sa chimie antioxydante unique plutôt que dans sa simple concentration dans les tissus.

Cette distinction a orienté l'intérêt scientifique vers des sources mixtes de tocophérols plutôt que vers une supplémentation en un seul isomère.
Le gamma-tocophérol est également étudié pour son rôle dans l'équilibre oxydatif lors d'une exposition chronique à des facteurs de stress environnementaux.
Cela pourrait contribuer à contrer les dommages causés par les oxydes d'azote liés à la pollution.

Ce domaine de recherche est particulièrement pertinent pour les affections liées à l'inflammation.
Par rapport aux tocotriénols, le gamma-tocophérol possède une chaîne latérale saturée, ce qui affecte la mobilité membranaire.
Cette caractéristique structurelle influence sa distribution au sein des environnements lipidiques.

Ces différences permettent d'expliquer la diversité fonctionnelle au sein de la famille de la vitamine E.
De manière générale, le gamma-tocophérol est reconnu comme un antioxydant complémentaire, et non comme un substitut de l'alpha-tocophérol.

L'intérêt des gamma-tocophérols réside dans leur capacité à agir sur les voies du stress oxydatif et nitrosatif que d'autres formes de vitamine E gèrent moins efficacement.
Ce rôle complémentaire souligne son importance croissante dans les domaines de la nutrition, des sciences alimentaires et de la recherche biomédicale.

Utilisations :
L'une des formes naturelles de vitamine E. Le tocophérol est la forme la plus abondante dans les huiles de soja et de maïs.
Cette solution d'enrichissement certifiée convient à une utilisation comme matériau de départ dans la préparation d'étalons de linéarité, de calibrateurs et de contrôles dans une variété d'applications de test, allant des tests de diagnostic de carence en vitamine E par LC-MS/MS ou HPLC aux tests de contrôle de la qualité des compléments alimentaires ou des préparations pharmaceutiques à base de tocophérol.

Le gamma-tocophérol est largement utilisé dans l'alimentation et la nutrition comme antioxydant naturel.
Il contribue à protéger les huiles, les graisses et les aliments contenant des graisses contre la dégradation oxydative.
Cela améliore la durée de conservation et préserve la qualité nutritionnelle.

Dans les compléments alimentaires, le gamma-tocophérol est inclus dans des formulations de tocophérols mixtes.
Ces compléments alimentaires visent à fournir un profil de vitamine E plus complet que l'alpha-tocophérol seul.
Son inclusion reflète son activité biologique complémentaire.

Le gamma-tocophérol est utilisé en sciences alimentaires et dans les études de stabilité.
Il sert de composé modèle pour l'étude de l'oxydation des lipides et des mécanismes antioxydants.
Les chercheurs l'utilisent pour évaluer la protection des acides gras polyinsaturés.

En cosmétique et dans les produits de soins personnels, le gamma-tocophérol est utilisé comme ingrédient antioxydant.
Il contribue à protéger les formules contre l'oxydation et soutient les allégations relatives au soin de la peau.
Les applications comprennent les crèmes, les lotions, les huiles et les sérums.

En recherche pharmaceutique et biomédicale, le gamma-tocophérol est étudié pour son rôle dans la modulation de l'inflammation et du stress oxydatif.
Il est utilisé dans des modèles expérimentaux étudiant les processus cardiovasculaires, métaboliques et inflammatoires.
Ces utilisations sont principalement axées sur la recherche plutôt que sur la thérapie.

Le gamma-tocophérol est utilisé dans le développement de formulations nutraceutiques.
Il est utilisé pour concevoir des produits ciblant le stress oxydatif et nitrosatif.
Sa réactivité particulière oriente les stratégies de formulation.

En recherche analytique et nutritionnelle, le gamma-tocophérol est utilisé comme composé de référence.
Elle soutient les études sur le métabolisme, la biodisponibilité et l'évaluation des apports alimentaires de la vitamine E.
Cela permet de différencier les rôles biologiques des isoformes de la vitamine E.

Le gamma-tocophérol est utilisé lorsque l'activité antioxydante naturelle, la protection des lipides et la fonctionnalité complémentaire de la vitamine E sont souhaitées.
Le gamma-tocophérol est utilisé dans l'enrichissement et le mélange des huiles comestibles.
Il est ajouté aux huiles végétales pour améliorer leur stabilité oxydative tout en préservant leur profil antioxydant naturel.

Cela est particulièrement pertinent pour les huiles riches en acides gras polyinsaturés.
Dans le développement des aliments fonctionnels, le gamma-tocophérol est incorporé pour soutenir le positionnement santé lié aux antioxydants.
Il est utilisé dans les barres nutritionnelles, les pâtes à tartiner et les aliments enrichis.

La présence de gamma-tocophérols complète celle d'autres lipides bioactifs et polyphénols.
Le gamma-tocophérol est utilisé dans les formulations de recherche anti-inflammatoires.
Il est inclus dans les régimes alimentaires expérimentaux et les systèmes modèles étudiant les voies inflammatoires et de stress nitrosatif.

Cela soutient des études mécanistiques distinctes de celles portant sur l'alpha-tocophérol.
Dans la recherche en soins de la peau et en dermocosmétique, le gamma-tocophérol est étudié pour sa capacité à protéger contre les facteurs de stress environnementaux.
Son efficacité pour atténuer les dommages oxydatifs induits par la pollution et les espèces azotées liées aux UV est étudiée.

Ces applications privilégient la prévention plutôt que le traitement direct.
Le gamma-tocophérol est utilisé dans la recherche sur l'administration de médicaments à base de lipides.
Ses propriétés antioxydantes contribuent à stabiliser les vecteurs lipidiques et les émulsions.

Cela permet d'améliorer la durée de conservation et les performances des formulations lipidiques.
En nutrition animale, le gamma-tocophérol est étudié comme antioxydant alimentaire.
Il contribue à protéger les lipides alimentaires de l'oxydation et favorise l'équilibre oxydatif global.

Ces utilisations sont principalement expérimentales et axées sur la formulation.
Le gamma-tocophérol est inclus dans les études comparatives sur la vitamine E.
Il est utilisé pour différencier les effets biologiques et métaboliques des isoformes du tocophérol.

Cela soutient la recherche en sciences de la nutrition, en toxicologie et en métabolisme.
Le gamma-tocophérol est choisi pour les applications qui nécessitent une protection lipidique naturelle, une action antioxydante complémentaire et une pertinence physiologique.
Ses applications couvrent les technologies alimentaires, les cosmétiques, la nutrition et la recherche biomédicale.

Profil de sécurité :
Le gamma-tocophérol est généralement considéré comme présentant un faible potentiel de danger et est considéré comme sûr lorsqu'il est utilisé aux doses typiques dans l'alimentation, les cosmétiques ou les formulations.
Le gamma-tocophérol est une forme naturelle de vitamine E présente dans les aliments courants et les huiles comestibles.
Aucune toxicité aiguë significative n'est attendue suite à une exposition normale.

Le contact cutané avec le gamma-tocophérol est généralement bien toléré.
Dans de rares cas, une exposition prolongée ou répétée à un produit concentré peut provoquer une légère irritation cutanée.
Les pratiques d'hygiène standard sont suffisantes lors de la manipulation.

Le contact avec les yeux peut provoquer une irritation temporaire si le liquide huileux entre en contact direct avec les yeux.
Les symptômes peuvent inclure une légère rougeur ou une gêne.
Un rinçage abondant à l'eau est généralement suffisant.

Le risque d'inhalation est très faible en raison de sa faible volatilité.
Toutefois, l'inhalation d'aérosols ou de brouillards lors de procédés industriels peut provoquer une légère gêne respiratoire.
Une ventilation adéquate est recommandée dans les environnements de fabrication.

L'ingestion de quantités excessives peut entraîner des troubles gastro-intestinaux, tels que des nausées ou des diarrhées.
Une consommation très élevée de composés de vitamine E sur une longue période peut perturber la coagulation sanguine chez les personnes sensibles.
Ces effets sont associés à une surconsommation chronique plutôt qu'à une exposition alimentaire normale