GLUCONATE

CE / N° liste : 208-401-4
N° CAS : 526-95-4
Mol. formule : C6H12O7

Le gluconate est un composé organique de formule moléculaire C6H12O7 et de formule structurale condensée HOCH2(CHOH)4COOH.
C'est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque.

En solution aqueuse à pH neutre, le gluconate forme l'ion gluconate.
Les sels de gluconate sont connus sous le nom de "gluconates".
Le gluconate, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature car ces espèces proviennent de l'oxydation du glucose.
Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates.

Structure chimique
La structure chimique du gluconate consiste en une chaîne à six carbones, avec cinq groupes hydroxyle positionnés de la même manière que dans la forme à chaîne ouverte du glucose, se terminant par un groupe acide carboxylique.
En solution aqueuse, le gluconate existe en équilibre avec l'ester cyclique glucono delta-lactone.

Production
La préparation de gluconate a été rapportée pour la première fois par Hlasiwetz et Habermann en 1870 et impliquait l'oxydation chimique du glucose.
En 1880, Boutroux prépare et isole le Gluconate en utilisant la fermentation du glucose.

Les méthodes contemporaines de production de gluconate utilisent des variations d'oxydation du glucose (ou d'un autre substrat contenant des glucides) en utilisant la fermentation ou la catalyse par un métal noble.

Occurrence et utilisations
Le gluconate est naturellement présent dans les fruits, le miel et le vin.
En tant qu'additif alimentaire (E574), il est maintenant connu comme régulateur d'acidité.

L'anion gluconate chélate Ca2+, Fe2+, Al3+ et d'autres métaux, y compris les lanthanides et les actinides.
Il est également utilisé dans les produits de nettoyage, où il dissout les dépôts minéraux, en particulier en solution alcaline.

Le gluconate est également un électrolyte présent dans certaines solutions, comme le "plasmalyte a", utilisé pour la réanimation liquidienne intraveineuse.

Le gluconate est également utilisé dans le bâtiment et la construction comme adjuvant pour béton (retardateur) pour ralentir les réactions d'hydratation du ciment et pour retarder le temps de prise du ciment.
Il permet d'allonger le temps de pose du béton, ou de répartir la chaleur d'hydratation du ciment sur une durée plus longue pour éviter une température trop élevée et la fissuration qui en résulte.
Les retardateurs sont mélangés au béton lorsque la température climatique est élevée ou pour couler des dalles de béton larges et épaisses en couches successives et suffisamment mélangées.

La solution aqueuse de gluconate trouve une application comme milieu de synthèse organique.

La description
L'acide gluconique (également connu sous le nom de gluconate) est un composé organique largement répandu dans la nature résultant de l'oxydation du glucose.
On le trouve naturellement dans les fruits, le miel et le vin.
Il peut également être utilisé comme additif alimentaire pour réguler l'acidité et agent de nettoyage en solution alcaline.
Son sel de calcium, le gluconate de calcium, peut être utilisé pour traiter les brûlures causées par l'acide fluorhydrique et éviter la nécrose des tissus profonds ainsi que pour traiter l'empoisonnement au vérapamil et l'hypocalcémie chez les patients hospitalisés.
Certains sels de gluconate peuvent également être utilisés pour traiter le paludisme (gluconate de quinidine) et l'anémie (gluconate ferreux).
En microbiologie, le gluconate est une source de carbone courante qui peut être ajoutée au milieu de croissance cellulaire.

La description
Le gluconate est un composé organique de formule moléculaire C6H12O7 et de formule structurale condensée HOCH2(CHOH)4COOH.
C'est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-penta hydroxy hexanoïque.
En solution aqueuse à pH neutre, le gluconate forme l'ion gluconate.
Les sels de l'acide gluconique sont appelés « gluconates ».
Le gluconate, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature car ces espèces proviennent de l'oxydation du glucose.
Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates.

Propriétés chimiques
solution jaune clair à jaune brunâtre

L'acide d-gluconique est un sucre acide composé de cristaux blancs au goût acide de lait.
En solution aqueuse, il est en équilibre avec les gamma- et delta-gluconolactones.
Il est préparé par oxydation enzymatique du glucose et les souches des micro-organismes utilisés pour fournir l'action enzymatique sont non pathogènes et non toxicogènes pour l'homme ou d'autres animaux.
Cette substance est utilisée comme composant des formulations de rinçage des bouteilles, à des niveaux ne dépassant pas les bonnes pratiques de fabrication.

Propriétés physiques
La structure chimique du gluconate consiste en une chaîne à six carbones avec cinq groupes hydroxyle se terminant par un groupe acide carboxylique.
En solution aqueuse, le gluconate existe en équilibre avec l'ester cyclique glucono delta-lactone.

Occurrence
Le gluconate est naturellement présent dans les fruits, le miel, le thé kombucha et le vin.
En tant qu'additif alimentaire (E574), c'est un régulateur d'acidité.
Il est également utilisé dans les produits de nettoyage où il dissout les dépôts minéraux notamment en solution alcaline.
L'anion gluconate chélate Ca2+, Fe2+, Al3+ et d'autres métaux.
En 1929, Horace Terhune Herrick a mis au point un procédé de production de sel par fermentation.

Le gluconate de calcium, sous forme de gel, est utilisé pour traiter les brûlures par l'acide fluorhydrique ; des injections de gluconate de calcium peuvent être utilisées dans les cas plus graves pour éviter la nécrose des tissus profonds.
Le gluconate de quinine est un sel entre le gluconate et la quinine, qui est utilisé pour l'injection intramusculaire dans le traitement du paludisme.
Les injections de gluconate de zinc sont utilisées pour stériliser les chiens mâles.
Des injections de gluconate de fer ont été proposées dans le passé pour traiter l'anémie.

Les usages:
Produit chimique utilisé dans les études sur la voie glycolytique.
Le gluconate est un acidulant qui est un acide organique doux qui est la forme hydrolysée de la glucono-delta-lactone.
Il est préparé par la fermentation du dextrose, par lequel la forme d physiologique est produite.
Il est soluble dans l'eau avec une solubilité de 100 g/100 ml à 20°c.
Il a un goût doux et à 1% a un ph de 2,8. il fonctionne comme un antioxydant et améliore la fonction d'autres antioxydants. dans les boissons, les sirops et le vin, il peut éliminer les turbidités calciques.
Il est utilisé comme composant levant dans les mélanges à gâteaux et comme composant acide dans les desserts secs et les mélanges secs pour boissons.

Le gluconate est naturellement présent dans les fruits, le miel et le vin.
En tant qu'additif alimentaire, c'est un régulateur d'acidité.
Il est également utilisé dans les produits de nettoyage.
Définition Acide organique cristallin soluble obtenu par oxydation du glucose (à l'aide de moisissures spécifiques). Il est utilisé dans les décapants de peinture.

Définition
Gluconate : Un acide hydroxycarboxylique optiquement actif, CH2(OH)(CHOH)4COOH. C'est l'acide carboxylique correspondant au glucose aldosesugar, et peut être fabriqué par l'action de certaines moisissures.

Production biotechnologique
Actuellement, le gluconate est produit commercialement par des cultures immergées en discontinu d'Aspergillus niger en utilisant du glucose comme substrat. A. niger produit de l'acide citrique et du gluconate en croissance sur le glucose.
La concentration du produit et les rendements du produit dépendent des conditions de fermentation.
Pour une production optimale de gluconate, des concentrations élevées de glucose (110–250 gL-1), de faibles concentrations d'azote et de phosphore dans le milieu, une limitation des concentrations d'ions métalliques, une valeur de pH dans la plage de 4,5–6,5 et des taux d'aération élevés pour l'apport d'oxygène sont nécessaires.
De nombreuses recherches ont été menées pour trouver de nouvelles façons de produire moins cher.
Différents micro-organismes ont été étudiés (par exemple G. oxydans, Z. mobilis, A. methanolicous et P. fluorescence.
De plus, de nouvelles souches microbiennes ont été développées par mutagénèse ou génie génétique.
De plus, le processus de fermentation et la récupération ont été optimisés.
De nouveaux substrats peu coûteux (par exemple, amidon de maïs, moût de raisin ou de banane, figues et lactosérum de fromage) ont été testés.
Un exemple d'un procédé de production nouveau et efficace de Gluconate est la culture d'Aureobasidium pullulans poussant sur du glucose.
En utilisant un procédé continu avec rétention de biomasse par filtration croisée, une concentration de produit de 375 gL-1, un rendement de 0,83 g de Gluconate par gramme de glucose et une productivité de 17 gL-1.h-1 pourraient être atteints à une résidence heure de 22h. Dans ce processus, 100 % du glucose est converti.
Ce procédé pourrait être intéressant pour des applications industrielles.
Dans la production continue de gluconate avec des mycéliums immobilisés d'A. niger, des concentrations de produit de 120 à 140 g.L-1 ont été atteintes.

Le gluconate est l'acide carboxylique formé par l'oxydation du premier carbone du glucose aux propriétés antiseptiques et chélatrices.
Le gluconate, présent en abondance dans les plantes, le miel et le vin, peut être préparé commercialement par un procédé de fermentation fongique.
Cet agent et ses dérivés peuvent être utilisés dans la formulation de produits pharmaceutiques, cosmétiques et alimentaires en tant qu'additifs ou sels tampons.
La solution aqueuse de gluconate contient une structure d'ester cyclique glucono delta lactone, qui chélate les ions métalliques et forme des complexes très stables.
En solution alcaline, cet agent présente de fortes activités chélatantes envers les anions, c'est-à-dire le calcium, le fer, l'aluminium, le cuivre et d'autres métaux lourds.

L'acide D-gluconique est un gluconate de configuration D.
Il a un rôle de chélateur et de métabolite de Penicillium.
C'est un acide conjugué d'un D-gluconate.
C'est un énantiomère d'un acide L-gluconique.

Le gluconate est un produit naturel présent dans Daphnia pulex, Cannabis sativa et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

Utilisations de l'industrie
• Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
• Agents de placage et agents de traitement de surface
• Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
• Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
• Divers types de savons, lave-autos, nettoyants pour grils et fours.
• Séparation du traitement de l'eau
• distribution chimique

Utilisations des consommateurs
• Produits agricoles (non pesticides)
• Produits d'entretien de l'air
• Matériaux de construction/de construction non couverts ailleurs
• Produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement
• distribution chimique

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation de l'industrie
• Toute autre fabrication chimique inorganique de base
• Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
• Mélange personnalisé de résine achetée
• Fabrication de produits métalliques ouvrés
• Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
• Fabrication de produits minéraux non métalliques (comprend la fabrication d'argile, de verre, de ciment, de béton, de chaux, de gypse et d'autres produits minéraux non métalliques.
• Activités de forage, d'extraction et de soutien pétroliers et gaziers
• Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
• Fabrication de savon, de produit de nettoyage et de préparation de toilette
• Commerce de gros et de détail

Le gluconate est un acide organique doux, ni caustique ni corrosif et doté d'un excellent pouvoir séquestrant.
Non toxique et facilement biodégradable (98 % après 2 jours), il est naturellement présent dans les plantes, les fruits et d'autres denrées alimentaires telles que le vin (jusqu'à 0,25 %) et le miel (jusqu'à 1 %).
Le gluconate est préparé par fermentation du glucose, ce qui produit la forme d physiologique.

Le gluconate a des propriétés polyvalentes en étant un acide polyhydroxycarboxylique, avec des groupes hydroxyle et carboxyle qui peuvent réagir.

Les solutions concentrées de Gluconate contiennent de la lactone (GdL), l'ester cyclique neutre, qui est moins soluble à froid et ne possède pas de véritables propriétés acides.
Environ 5 % de GdL sont présents dans la solution de gluconate à 50 % à température ambiante.

La propriété exceptionnelle du gluconate est son excellent pouvoir chélateur, en particulier dans les solutions alcalines et alcalines concentrées.
À cet égard, il surpasse tous les autres agents chélateurs, tels que l'EDTA, le NTA et les composés apparentés.
Le calcium, le fer, le cuivre, l'aluminium et d'autres métaux lourds sont fermement chélatés dans une solution alcaline et masqués de manière à éliminer leurs interférences.

À propos du gluconate
Information utile
Le gluconate est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.

Le gluconate est utilisé par les consommateurs, par les travailleurs professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations des consommateurs
Le gluconate est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, adsorbants, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, engrais, produits de traitement de surface métallique, encres et toners, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire, produits de traitement du cuir, lubrifiants et graisses , fluides de travail des métaux, produits chimiques et colorants pour papier, produits phytosanitaires, produits de traitement textile et colorants, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau et produits chimiques de traitement de l'eau.
D'autres rejets de gluconate dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur comme auxiliaire de traitement.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le gluconate est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le gluconate est utilisé dans les produits suivants : produits d'enduit et enduits, mastics, enduits, pâte à modeler. Le gluconate est utilisé dans les domaines suivants : exploitation minière, agriculture, sylviculture et pêche, travaux de construction et de construction, services de santé et approvisionnement municipal (par exemple, électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées. Le gluconate est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, textile, cuir ou fourrure, pâte à papier, papier et produits en papier et équipements électriques, électroniques et optiques. D'autres rejets de gluconate dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur comme auxiliaire de traitement.

Formulation ou reconditionnement
Le gluconate est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, engrais, produits de traitement de surface métallique, encres et toners, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire, produits de traitement du cuir, fluides de travail des métaux, produits chimiques et colorants pour papier, polymères , produits de traitement textile et teintures, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau et produits chimiques de traitement de l'eau.
Le rejet dans l'environnement de Gluconate peut résulter d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, fabrication de la substance, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique et de substances. dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
D'autres rejets de gluconate dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur.
Utilisations sur sites industriels
Le gluconate est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et charges, mastics, enduits, pâte à modeler.
Le gluconate est utilisé dans les domaines suivants : exploitation minière, agriculture, sylviculture et pêche, travaux de construction et de construction, services de santé et approvisionnement municipal (par exemple, électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées.
Le gluconate est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, textile, cuir ou fourrure, pâte à papier, papier et produits en papier et équipements électriques, électroniques et optiques.
Le rejet dans l'environnement de Gluconate peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal, la fabrication de la substance et la formulation des mélanges.
D'autres rejets de gluconate dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de Gluconate peut résulter d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance, formulation de mélanges, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique et de substances. dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
D'autres rejets de gluconate dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur.

NOMS IUPAC :
Acide (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque
Acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque
Acide D(-)pentahydroxycaproïque
ACIDE D-GLUCONIQUE
Acide D-Gluconique
Acide D-gluconique
Acide D-gluconique/CE ​​208-401-4
Acide Gluconique
acide gluconique
Acide gluconique
Solution d'acide gluconique à 50 %
Acide gluconique, 50 % en poids
Acide gluconique - DOW BENELUX B.V.
Gluconsäure-D-
Acide 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanóico

SYNONYMES :
ACIDE 2,3,4,5,6-PENTAHYDROXYCAPROÏQUE
ACIDE GLYCOGÉNIQUE
ACIDE GLUCONIQUE
ACIDE PENTAHYDROXYCAPROÏQUE
acide glyconique
Acide hexonique
Ultra-Mg [sous forme de sel de magnésium dihydraté]
ACIDE MALTONIQUE
Solution d'acide D-gluconique
Acide gluconique
ACI GLUCONIQUE
ACIDE D-GLUCONIQUE 45 À 50 WT. % SOLUTION&
ACIDE D-GLUCONIQUE SANS ACIDE
ACIDE D-GLUCONIQUE, 45 À 50 WT. % DE SOLUTION DANS L'EAU
SOLUTION D'ACIDE D-GLUCONIQUE 50% DANS L'EAU
Acide gluconique, solution à 50 %
Acide gluconique, 50% aq. résolu.
Acide D-gluconique, solution aqueuse à 50 %
Acide gluconique, solution à 50 % en poids dans l'eau
Acide gluconique, D- (8CI)
NSC 77381
Acide D-gluconique, solution à 50 % p/p dans l'eau
Acide Gluconique (contient de la Gluconolactone) (45-50% dans l'Eau)
ACIDE D-GLUCONIQUE, SOLUTION AQUEUSE À 50 %
Acide (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque
Acide D-Gluconique - 45-50% dans l'eau
D-Gluconsure
Glosanto
gluconique
Acide gluconique, D-
Acide gluconique, technique
Acide glyconique
Acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque
Acide dextronique
acide dextronique
d-gluconicaci
ACIDE D-GLUCONIQUE 50% DANS L'EAU
Acide D-gluconique aq. résolu.
Acide gluconique, solution à 50 % p/p, extra pur
Acide Gluconique (contient de la Gluconolactone)
Acide D-gluconique, solution aqueuse à 50 %
Acide gluconique (dans l'eau)
(contient de la gluconolactone) (45-50% dans l'eau)
Acide Gluconique
Acide gluconique, solution à 50% en poids dans l'eau 1LT
Solution d'acide D-gluconique, ~ 50 % dans H2O
Solution d'acide D-gluconique dans l'eau
Acide gluconique (45-50% dans l'eau)
Solution d'acide D-gluconique 49-53 wt. % dans H2O
Solution d'acide 2,3,4,5,6-pentahydroxycaproïque
Acide gluconique, 48 - 54% dans l'eau
Impureté de l'empagliflozine 70
Substance de référence acide gluconique (solution aqueuse à 50 %)
Solution d'acide gluconique à 50 %
solution d'acide uconique
Solution d'acide D-gluconique (49- 53 % dans l'eau)
Acide gluconique USP/EP/BP
acide dextro-gluconique
acide gluconique
Acide D-gluconique
526-95-4
acide dextronique
acide maltonique
Acide glycogénique
Acide (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque
Glosanto
gluconate
Acide pentahydroxycaproïque
Acide gluconique, D-
Acide D-Gluco-hexonique
Acide gluconique (VAN)
D-Gluconsaure
D-Glukonsaeur
UNII-R4R8J0Q44B
BRN 1726055
157663-13-3
Acide D-gluconique, homopolymère
Acide glyconique
Acide hexonique
GLUCONATE D'AMMONIUM
R4R8J0Q44B
133-42-6
CHEBI:33198
Dextronate
Glycogénate
Glyconate
Maltonate
Acide 2,3,4,5,6-pentahydroxycaproïque
Acide Gluconique (contient de la Gluconolactone)
NSC 77381
GCO
19222-41-4
124423-64-9
2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate
HSDB 487
C6H12O7
EINECS 208-401-4
gluconate de sodium
acide cétogluconique
Acide D-?Gluconique
Pentahydroxycaproate
Solution d'acide D-gluconique
DSSTox_CID_7169
SCHEMBL971
bmse000084
CE 208-401-4
DSSTox_RID_78332
DSSTox_GSID_27169
4-03-00-01255 (Référence du manuel Beilstein)
CHEMBL464345
Acide D-Gluconique 50% dans l'eau
DTXSID8027169
DTXSID8042000
HY-Y056
ZINC1531008
2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanoate
Tox21_202745
MFCD00004240
s3595
AKOS015895892
Acide D-Gluconique - 45-50% dans l'eau
DB13180
Acide 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanoïque
NCGC00260293-01
CAS-526-95-4
E574
CS-0015343
G0036
V2121
C00257
D70789
128393-EP2270002A1
128393-EP2295401A2
Solution d'acide D-gluconique, 49-53 wt. % dans H2O
Q407569
W-109086
WURCS=2.0/1,1,0/[A2122h]/1/
Solution d'acide D-Gluconique, SAJ premier grade, 50% dans H2O
6E52B5FC-5676-4139-977A-4D643EDDB159