GLUTARALDÉHYDE(GLUTARALDEHYDE)

Relugan GTW; Glutaclean; Sterihyde; 1,3-diformylpropane; Microbiocide Coldcide-25; Glutaralum; Gluteraldéhyde; Novaruca; Cadran pentane-1,5; Glutaraldéhyde acide potentialisé; Veruca-sep; NSC 13392
No CAS 111-30-8
N ° CE / Liste: 203-856-5
Mol. formule: C5H8O2
Le glutaraldéhyde, C5H8O2 ou OCH (CH₂) ₃CHO, est un liquide huileux transparent avec une odeur piquante. L'exposition au glutaraldéhyde peut provoquer les symptômes suivants: irritation de la gorge et des poumons, asthme et difficultés respiratoires, dermatite, irritation nasale, éternuements, respiration sifflante, brûlure des yeux et conjonctivite. Les travailleurs peuvent être lésés par une exposition au glutaraldéhyde. Les travailleurs peuvent être exposés au glutaraldéhyde par inhalation ou par contact avec la peau.

Le glutaraldéhyde est utilisé pour un certain nombre d'applications:

Désinfectant pour instruments chirurgicaux qui ne peuvent pas être stérilisés à la chaleur
Un agent de réticulation et de bronzage
Un biocide dans les fluides de travail des métaux et dans les oléoducs et gazoducs
Un antimicrobien dans les systèmes de traitement de l'eau
Un slimicide dans la fabrication du papier
Un conservateur en cosmétique
Un désinfectant en stabulation animale
Un fixateur tissulaire dans les laboratoires d'histologie et de pathologie
Un durcisseur dans le développement des rayons X
Dans les solutions d'embaumement
Dans la préparation de greffons et de bioprothèses
Dans diverses applications cliniques

Formule chimique: C5H8O2
Masse molaire: 100.117
Apparence: liquide clair
Odeur: piquante
Densité: 1,06 g / mL
Point de fusion: -14 ° C (7 ° F; 259 K)
Point d'ébullition: 187 ° C (369 ° F; 460 K)
Solubilité dans l'eau: Miscible, réagit
Pression de vapeur: 17 mmHg (20 ° C)

Les usages
Désinfection
Le glutaraldéhyde est utilisé comme désinfectant et médicament.
Généralement appliqué sous forme de solution, il est utilisé pour stériliser les instruments chirurgicaux et d'autres zones.

Fixateur
Le glutaraldéhyde est utilisé dans les applications de biochimie en tant qu'agent de réticulation et fixateur homobifonctionnel réactif aux amines avant SDS-PAGE, coloration ou microscopie électronique. Il tue rapidement les cellules en réticulant leurs protéines. Il est généralement utilisé seul ou en mélange avec du formaldéhyde comme premier des deux processus de fixation pour stabiliser des échantillons tels que des bactéries, du matériel végétal et des cellules humaines. Une deuxième procédure de fixation utilise du tétroxyde d'osmium pour réticuler et stabiliser les lipides des membranes cellulaires et organites. La fixation est généralement suivie d'une déshydratation du tissu dans de l'éthanol ou de l'acétone, suivie d'une incorporation dans une résine époxy ou une résine acrylique.

Une autre application pour le traitement des protéines avec du glutaraldéhyde est l'inactivation de toxines bactériennes pour générer des vaccins anatoxines, par exemple, le composant anatoxine coquelucheuse (coqueluche) dans le vaccin Boostrix Tdap produit par GlaxoSmithKline.

Dans une application connexe, le glutaraldéhyde est parfois utilisé dans le tannage du cuir et dans l'embaumement.
Traitement des verrues
En tant que médicament, il est utilisé pour traiter les verrues plantaires. A cet effet, une solution à 10% p / v est utilisée. Il sèche la peau, facilitant l'élimination physique de la verrue. Les noms commerciaux incluent Diswart Solution et Glutarol.

sécurité
Les effets secondaires comprennent une irritation cutanée. En cas d'exposition à de grandes quantités, des nausées, des maux de tête et un essoufflement peuvent survenir. Un équipement de protection est recommandé lorsqu'il est utilisé, en particulier à des concentrations élevées. Le glutaraldéhyde est efficace contre une gamme de micro-organismes, y compris les spores.

En tant que stérilisant puissant, le glutaraldéhyde est toxique et fortement irritant. Il n'y a pas de preuves solides d'activité cancérigène. Certaines professions qui travaillent avec ce produit chimique ont un risque accru de certains cancers.

Mécanisme d'action
Un certain nombre de mécanismes ont été invoqués pour expliquer les propriétés biocides du glutaraldéhyde. Comme beaucoup d'autres aldéhydes, il réagit avec les amines et les groupes thiol, qui sont des groupes fonctionnels communs dans les protéines. Étant bi-fonction, c'est aussi un réticulant potentiel.

Production et réactions

Synthèse du glutaraldéhyde via la réaction Diels-Alder.
Le glutaraldéhyde est produit industriellement par oxydation du cyclopentène. En variante, il peut être préparé par la réaction de Diels-Alder d'acroléine et d'éthers vinyliques suivie d'une hydrolyse.

Comme beaucoup d'autres dialdéhydes, (par exemple, le glyoxal) et aldéhydes simples (par exemple, le formaldéhyde), le glutaraldéhyde se transforme en solution aqueuse en divers hydrates qui à leur tour se transforment en d'autres espèces équilibrantes

Histoire et culture
Le glutaraldéhyde est entré en usage médical dans les années 1960.Il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé, les médicaments les plus sûrs et les plus efficaces nécessaires dans un système de santé.Il existe un certain nombre d'autres utilisations commerciales telles que le tannage du cuir.

Une solution de glutaraldéhyde d'une concentration de 0,1% à 1,0% peut être utilisée comme biocide pour la désinfection du système et comme agent de conservation pour le stockage à long terme. C'est un stérilisant qui tue les endospores en plus de nombreux micro-organismes et virus.

En tant que biocide, le glutaraldéhyde est un composant du fluide de fracturation hydraulique («fracking»). Il est inclus dans l'additif appelé Alpha 1427. La croissance bactérienne nuit à l'extraction du pétrole et du gaz de ces puits. Le glutaraldéhyde est pompé en tant que composant du fluide de fracturation pour inhiber la croissance microbienne

IDENTIFICATION DU PRODUIT

N ° CAS: 111-30-8
GLUTARALDÉHYDE EINECS N °: 203-856-5
FORMULE: OHC (CH2) 3CHO
MOL WT: 100,12
Code SH: 2912.19.5000
TOXICITÉ: DL50 orale chez le rat:> 90 ml / kg
SYNONYMES: dialdéhyde d'acide glutarique; Glutardialdéhyde; Glutaral, 1,3-diformylpropane; 1,5-pentanedial; 1,5-pentanedione; Aldéhyde glutarique; Glutarol; Gluteraldéhyde; Pentanedial; Sonacide; Aldehyd glutarowy; Aldesan; Ucarcide; Autre RN: 37245-61-7, 79215-57-9, 107950-89-0

Désinfectant, agent anti-infectieux, fixateur
Un des réactifs de réticulation de protéines qui est utilisé comme désinfectant pour la stérilisation des équipements thermosensibles et comme réactif de laboratoire, en particulier comme fixateur.
glutaraldehyde
Pentanedial
Glutaral
111-30-8
Glutaric dialdehyde
Cidex
Glutardialdehyde
1,5-Pentanedial
Sonacide
Pentane-1,5-dial
Glutaric aldehyde
Glutaraldehyd
Glutaralum
Glutarol
Ucarcide
Aldesan
Alhydex
Hospex
Glutaric acid dialdehyde
1,3-Diformylpropane
Gluteraldehyde
1,5-Pentanedione
Aldesen
Novaruca
Sporicidin
Aldehyd glutarowy
Polyglutaraldehyde
Poly(glutaraldehyde)
NCI-C55425
Caswell No. 468
Glutaraldehyd [Czech]
Glutaraldehyde solution
Glutaclean
Sterihyde
Aqucar
Glutaralum [INN-Latin]
Veruca-sep
Relugan GT
Relugan GTW
Aldehyd glutarowy [Polish]
component of Cidex
Glutarex 28
NSC 13392
Glutaral [USAN:INN:JAN]
Sonacide (TN)
Cidex 7
Ucarcide 250
UNII-T3C89M417N
Relugan GT 50
Sterihyde L (TN)
Pentanedial, homopolymer
Coldcide-25 microbiocide
EINECS 203-856-5
Glutaral (JAN/USP/INN)
BRN 0605390
Potentiated acid glutaraldehyde
1, 5-Pentanedial
Glutaraldehyde Solution, 25%
1,3-Diformyl propane
Diswart
Gludesin
Glutarol-1,5-pentanedial
CAS-111-30-8
Glutaric dialdehyde
pentandial
Dioxopentane
Glutural
Ucarset
Cidex
Diswart
Gludesin
Glutaral
Glutaraldehyde
Glutardialdehyde
Glutarol
Korsolex
Novaruca
Sekumatic
Sonacide

Sporicidin
111-30-8 [RN]
203-856-5 [EINECS]
glutaral [Wiki]
Glutaraldehyd [German] [ACD/IUPAC Name]
Glutaraldehyde [ACD/IUPAC Name]
Glutaraldéhyde [French] [ACD/IUPAC Name]
glutaralum
Glutardialdehyde
Glutaric acid dialdehyde
Glutaric aldehyde
glutaric dialdehyde
Gluteraldehyde
MFCD00007025 [MDL number]
PENTANE-1,5-DIAL
Pentanedial [ACD/Index Name]
[111-30-8]
1,3-Diformyl propane
1,3-Diformylpropane
1,5-Pentanedial
5-Pentanedial
Aldehyd glutarowy [Polish]
Aldehyd glutarowy [Polish]
Aldesan
Aldesen
Alhydex
Aqucar
Bactron K31
Cidex
Cidex 7
Coldcide-25 microbiocide
Dioxopentane
Diswart
GINKGO BILOBA EXTRACT
Gludesin
Glutaclean
Glutaral [USAN:INN:JAN] [INN] [JAN] [USAN]
Glutaraldehyd [Czech]
Glutaraldehyde (50per cent in water)
Glutaraldehyde solution, 50% in water
GLUTARALDEHYDE[3H(G)]
Glutaralum [Latin]
Glutaralum [INN-Latin]
Glutarex 28
Glutaricdialdehyde
Glutarol
Glutarol-1,5-pentanedial
Glutural
Hospex
Novaruca
PTD
Relugan GT
Relugan GT 50
Relugan GTW
Sonacide
Sporicidin
Sterihyde
Sterihyde L
STR01121
Ucarcide
Ucarcide 225
Ucarcide 250
Ucarset
Verucasep
Veruca-sep
Virsal
WLN: VH3VH
глутарал
غلوتارال
戊二醛 [Chinese]
戊二醛

1,3-Diformylpropane
Aldehyd glutarowy
Aldesan
Aldesen
Alhydex
Cidex
glutaral; glutaraldehyde; 1,5-pentanedial
Glutaraldehyde
Glutaralum
Glutardialdehyde
Glutaric acid dialdehyde
Glutaric aldehyde
Glutaric dialdehyde
Glutarol
Hospex
Pentane-1,5-dial
Sonacide

Translated names
1,5-pentaandiaal (et)
1,5-pentandial (hr)
1,5-pentandiale (it)
1,5-pentandialis (lt)
1,5-pentanedial (fr)
1,5-pentanodial (es)
1,5-pentándial (hu)
1,5-pentāndiāls (lv)
1,5-пентандиал (bg)
gluraraldeide (it)
Glutaaral (glutaaraldehyde) (nl)
glutaaraldehyd (nl)
glutaaraldehüüd (et)
Glutaraal (et)
Glutaraal (glutaaraldehüüd) (et)
Glutaraali (glutaarialdehydi) (fi)
glutaral (cs)
Glutaral (aldehyd glutarowy) (pl)
Glutaral (glutaraldehid) (hr)
Glutaral (Glutaraldehidă) (ro)
glutaral (glutaraldehyd) (cs)
Glutaral (Glutaraldehyde) (mt)
Glutaral (glutaraldehído) (es)
Glutaral (glutaraldeído) (pt)
Glutaral (glutaraldéhyde) (fr)
glutaraldehid (hr)
glutaraldehida (ro)
glutaraldehyd (cs)
glutaraldehydi (fi)
glutaraldehído (es)
glutaraldeído (pt)
glutaraldéhyde (fr)
glutarale (it)
Glutarale (Glutaraldeide) (it)
glutaralis (lt)
Glutaralis (glutaraldehidas) (lt)
Glutardialdehyd (de)
glutaro aldehidas (lt)
glutarál (sk)
Glutarál (Glutáraldehid) (hu)
glutarāls (lv)
Glutarāls (glutāraldehīds) (lv)
glutáraldehid (hu)
glutáraldehyd (sk)
glutāraldehīds (lv)
pentaanidiaali (fi)
pentandial (cs)
pentano-1,5-dial (pl)
pentándiál (sk)
pentándiál (glutáraldehyd) (sk)
Γλουταράλη (γλουταραλδεΰδη) (el)
γλουταραλδεΰδη (el)
глутарал (bg)
Глутарал (глутаралдехид) (bg)
глутаралалдехид (bg)

CAS names: Pentanedial
Other IUPAC names: 1,5-Pentandiol; Glutar aldehyde; glutaral; glutaraldehyde; 1,5-pentanedial; Glutaraldehyde - Solution (50 %);pentane 1,5 dial

Trade names
1,5-pentanedial (IUPAC and CTPA name)
1,5-Pentanedione
1,5-pentanedione (alternative chemical name)
AQUCAR™ GA 50 MUP Antimicrobial
AQUCAR™ GA 50 Water Treatment Microbiocide
Basolon GDA 50
BIOBAN™ GA 50 Antimicrobial
Common name: glutaraldehyde
Glutaclean
Glutaral (INCI name)
Glutaraldehyde 
GLUTARALDEHYDE 50%
Glutarex 28

IUPAC name: 1,5-Pentanedial
Pentanedial (9CI)
Protectol GA 50 (trade name)
Protectol GDA (trade name)
Relugan 50 GT
Sepacid GA 50
Synonyms: glutardialdehyde, glutaric dialdehyde, glutaral
Tradenames: UCARCIDE(TM) 50 Antimicrobial
UCARCIDE(TM) 250 Antimicrobial

Other identifiers
107950-89-0

CAS number
111-30-8

CAS number
1428979-54-7

CAS number
1497435-71-8

CAS number
37245-61-7

CAS number
605-022-00-X