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Le triacétate de glycérol E1518 est utilisé comme liant pour les propergols solides. Il sert également de fongicide, d'humectant et de solvant pour les arômes dérivés du glycérol et de l'acide acétique.
Le triacétate de glycérol E1518 peut aussi être utilisé comme additif pour carburant, notamment comme agent antidétonant qui réduit le cliquetis des moteurs à essence et améliore les propriétés à froid et la viscosité du biodiesel.
Il entre également dans la composition des bains de coulée avec le triacétate de glycérol et est utilisé comme excipient dans les produits pharmaceutiques, où il agit comme humectant, plastifiant et solvant.
CAS : 102-76-1
Formule formule brute : C9H14O6
Masse molaire : 218,2
EINECS : 203-051-9
Synonymes :
Triacétine ; Triacétylglycérine (C2:0) ; Triacétylglycérine ; Triacétate de glycérol ; Acétate de 1,3-diacétyloxypropan-2-yle ; Triéthanoate de 1,2,3-triyle ; Triacétate de glycérol ; Triacétine ; Triacétine, 99 %, extra pure, conforme aux normes Ph. Eur., USP et BP
Le triacétate de glycérol E1518 est utilisé comme humectant et solvant d’arôme dans l’industrie alimentaire.
Le triacétate de glycérol E1518 est couramment utilisé dans les produits de boulangerie, les confiseries et les boissons pour maintenir leur humidité et rehausser leur saveur.
Le triacétate de glycérol E1518 est un triester de glycérine et d'acide acétique présent naturellement dans la papaye.
Il est principalement utilisé comme arôme de synthèse dans les crèmes glacées, les boissons non alcoolisées et les produits de boulangerie.
Propriétés chimiques du triacétate de glycérol E1518
Point de fusion : 3 °C (littérature)
Point d’ébullition : 258-260 °C (littérature)
Densité : 1,16 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 7,52 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 0,00248 mmHg à 250 °C
Indice de réfraction : n25/D 1,429-1,431 (littérature)
FEMA : 2007 | (TRI-)ACÉTINE
Point d’ébullition : 149 °C (300 °F)
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec et hermétique, à température ambiante
Solubilité : Soluble dans l’eau, miscible à l’éthanol (96 %) et au toluène. Forme : Liquide
Couleur : Incolore et limpide
PH : 5,0-6,0 (20 °C, 50 g/L dans H₂O)
Odeur : Odeur caractéristique
Limite d'explosivité : 1,05 % à 97 °C (189 °F)
Source biologique : Synthétique
Type d'odeur : Fruité
Solubilité dans l'eau : 64,0 g/L (20 °C)
Merck : 149589
Numéro JECFA : 920
BRN : 1792353
Constante de la loi de Henry : 8,0 × 10² mol/(m³Pa) à 25 °C, Duchowicz et al. (2020)
Constante diélectrique : 7,2 (20 °C)
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Combustible. Application principale : arômes et parfums
Ingrédients cosmétiques : plastifiant, solvant, filmogène, parfum, antimicrobien
InChI : 1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3
InChIKey : URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,25
Référence CAS : 102-76-1
Référence chimique NIST : Triacétate de glycérol E1518 (102-76-1)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Triacétate de glycérol E1518 (102-76-1)
Utilisations : Fixateur en parfumerie Solvant utilisé dans la fabrication de films photographiques sur celluloïd.
Le triacétate de glycérol E1518 est utilisé comme solvant pour les colorants basiques, notamment les indulines, et les tanins en teinture.
Utilisation clinique
Le triacétate de glycérol E1518 est un liquide huileux incolore, légèrement odorant et au goût amer.
Ce composé est soluble dans l'eau et miscible à l'alcool et à la plupart des solvants organiques.
L'activité du triacétate de glycérol E1518 résulte de la libération d'acide acétique par hydrolyse du composé grâce aux estérases présentes dans la peau.
La libération d'acide est un processus auto-limité, car les estérases sont inhibées en dessous d'un pH de 4.
Le triacétate de glycérol E1518, un composant des filtres de cigarettes, a provoqué une dermatite de contact chez un ouvrier d'une usine de cigarettes.
Procédé de fabrication
200 grammes d'acétate d'allyle, 450 grammes d'acide acétique glacial et 3,71 grammes de bromure de cobalt ont été introduits dans le réacteur et le mélange a été chauffé à 100 °C.
De l'oxygène pur a ensuite été introduit dans le réacteur sous la surface du mélange réactionnel liquide à un débit de 0,5 pied cube standard par heure.
Initialement, tout l'oxygène a été consommé, mais après un certain temps, l'oxygène introduit dans le mélange l'a traversé sans être transformé.
Au cours de la réaction, une petite quantité de bromure d'hydrogène gazeux (1,9 gramme au total) a été introduite dans la zone réactionnelle, simultanément à l'oxygène.
La réaction a été laissée se poursuivre pendant 6 heures, après quoi le mélange réactionnel a été distillé.
La conversion de l'acétate d'allyle a été pratiquement complète. Un rendement de 116 grammes de triacétate de glycérol E1518 a été obtenu, ceci étant réalisé en distillant le triacétate de glycérol en tête du mélange réactionnel, à une pression absolue d'environ 13 mm de mercure.
