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MÉTHACRYLATE DE GLYCIDYLE

Le méthacrylate de glycidyle (GMA) est un ester d'acide méthacrylique et de glycidol.
Contenant à la fois un groupe époxyde et un groupe acrylate, la molécule est bifonctionnelle.
Le méthacrylate de glycidyle est un monomère couramment utilisé dans la production de résines époxy.
Alors que les époxy domestiques typiques contiennent de l'éther diglycidylique du bisphénol A (DGEBA), le méthacrylate de glycidyle est plutôt utilisé pour fournir une fonctionnalisation époxy aux polyoléfines et autres résines acrylates.
Le méthacrylate de glycidyle est produit par plusieurs sociétés dans le monde, dont Dow Chemical.
Le méthacrylate de glycidyle est utilisé pour préparer une gamme de composites.

CAS : 106-91-2
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 203-441-9

Nom IUPAC : oxiran-2-ylméthyl 2-méthylprop-2-énoate

Formule moléculaire : C7H10O3
Poids moléculaire : 142,15 g/mol

Le méthacrylate de glycidyle est un ester énoate obtenu par condensation formelle du groupe carboxy de l'acide méthacrylique avec le groupe hydroxy du glycidol.
Le méthacrylate de glycidyle est un ester énoate et un époxyde.
Le méthacrylate de glycidyle est fonctionnellement lié à un acide méthacrylique et à un glycidol.

Le méthacrylate de glycidyle (GMA) est un monomère à fonctionnalité époxy généralement utilisé pour dériver des polymères.
Le méthacrylate de glycidyle peut également subir une polymérisation pour former du poly (méthacrylate de glycidyle).

Le méthacrylate de glycidyle (GMA) est un ester d'acide méthacrylique et de glycidol.
La propriété du méthacrylate de glycidyle (GMA) se caractérise par sa double fonctionnalité – due aux groupes méthacryliques et époxy.
Cela lui donne la possibilité de combiner les propriétés chimiques des acrylates, réagissant avec le styrène, par les acrylates ou par l'éthylène, et des époxy.
Le groupe époxy du Glycidyl Methacrylate (GMA) est capable de différentes transformations chimiques tant dans le monomère que dans les polymères.

Le méthacrylate de glycidyle (GMA) réagit avec différentes substances (amines, phénols, cétones, acides carbonés contenant des halogènes et autres).
Le méthacrylate de glycidyle permet de synthétiser de nombreuses nouvelles liaisons chimiques.
De petits additifs de méthacrylate de glycidyle (GMA) et de ses dérivés à différents matériaux polymères améliorent leurs caractéristiques mécaniques, optiques, adhésives, chimiques et atmosphériques.

Le méthacrylate de glycidyle (GMA) est un liquide clair et incolore avec un fort ester et une odeur fruitée.
Le méthacrylate de glycidyle est constitué d'un groupe fonctionnel méthacrylate polymérisable à une extrémité et d'un groupe époxy réactif à l'autre extrémité.
Le méthacrylate de glycidyle est légèrement miscible à l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques et présente une volatilité relativement faible.
La vapeur des méthacrylates de glycidyle est plus lourde que l'air.
Le méthacrylate de glycidyle copolymérise facilement avec une grande variété de groupes fonctionnels tels que les phénols, les cétones, les acides et les amines.
Le groupe époxy ajouté confère des propriétés telles que la durabilité, la résistance mécanique, la transparence optique et l'adhésivité.

Le méthacrylate de glycidyle (GMA) offre une double fonctionnalité réactive (époxy et méthacrylate) pour offrir une grande diversité de structures polymères.
Les attributs des produits chimiques acryliques et époxy peuvent fournir des fonctions et des propriétés physiques synergiques améliorées.

Le méthacrylate de glycidyle (GMA) est un ester monomère/monomère acrylique à fonctionnalité époxy de formule moléculaire C7H10O3, CAS 106-91-2.
Le méthacrylate de glycidyle dégage une odeur piquante qui peut être gênante.

Le méthacrylate de glycidyle est un monomère couramment utilisé dans la création de résines époxy.
Le méthacrylate de glycidyle est utilisé pour fournir une fonctionnalisation époxy aux polyoléfines et autres résines acrylates.

Liquide clair et incolore avec un fort ester et une odeur fruitée.
Le méthacrylate de glycidyle est constitué d'un groupe fonctionnel méthacrylate polymérisable à une extrémité et d'un groupe époxy réactif à l'autre extrémité.
Le méthacrylate de glycidyle offre une double fonctionnalité des groupes méthacrylique et époxy :
La résistance chimique d’un époxy avec la résistance aux intempéries de l’acrylique.
Les deux groupes réagissent facilement avec une large gamme de monomères et de molécules fonctionnalisées.

Le méthacrylate de glycidyle est couramment utilisé comme monomère pour la préparation de résines époxy.
Le méthacrylate de glycidyle est également utilisé pour fournir une fonctionnalisation époxy aux polyoléfines et autres résines acrylates.
En outre, le méthacrylate de glycidyle est également utile comme additif de résine époxy pour les formulations de revêtements de peinture et les applications adhésives.

Le méthacrylate de glycidyle (GMA) offre une double fonctionnalité réactive (époxy et méthacrylate) pour offrir une grande diversité de structures polymères accessibles via une polymérisation ionique ou radicalaire.
Les attributs des produits chimiques acryliques et époxy peuvent fournir des fonctions et des propriétés physiques synergiques améliorées.

Le méthacrylate de glycidyle offre une double fonctionnalité réactive (époxy et méthacrylate).
Il en résulte une diversité infinie de structures polymères possibles.
La chimie acrylique et époxy offre des propriétés physiques sur mesure.

Polyvalence de la molécule :
La molécule contient à la fois un groupe acrylique et un groupe époxy.
Cela vous donne, en tant que concepteur de produits, toute liberté pour obtenir l'application de revêtement et de résine souhaitée et exigeante.

Propriétés expérimentales

Description physique : Le méthacrylate de glycidyle est un liquide incolore avec une odeur fruitée.
Flotte sur l'eau.
Couleur/Forme : Liquide incolore
Odeur : Odeur fruitée
Point d'ébullition : 372 °F à 760 mmHg
Point de fusion : point de congélation : -41,5 °C
Point d'éclair : 181 °F
Solubilité : 5 à 10 mg/mL à 68 °F
Densité : 1,073 à 68 °F
Densité de vapeur : Densité de vapeur relative (air = 1) : 4,9
Pression de vapeur : 3,15 [mmHg]
Décomposition : Lorsqu'il est chauffé pour se décomposer, il émet de la fumée et des émanations âcres.
Viscosité : 5,481 cP à 70 °F
Polymérisation : La chaleur, les peroxydes et les produits caustiques provoquent tous la polymérisation.
Indice de réfraction : Indice de réfraction : 1,448 à 25 °C/D

Domaines d'application :
Le méthacrylate de glycidyle (GMA) est utilisé pour améliorer la qualité et atteindre les propriétés de performance optimales des vernis et peintures, des caoutchoucs naturels, des latex, des composés d'étanchéité, des revêtements de protection industriels, des fibres synthétiques, du papier, des thermoplastiques, des matériaux structurels et échangeurs d'ions, utilisés dans polygraphie, construction automobile, ingénierie radio et microélectronique, biotechnologie et médecine.

Le méthacrylate de glycidyle est utilisé dans la production de :

• Résines de revêtement
• Adhésifs
• Finitions textiles
• Résines échangeuses d'ions
• Modifications
• L'électrification résiste

Le méthacrylate de glycidyle peut être homopolymérisé en PolyGMA ou copolymérisé avec du styrène pour former des copolymères styrène-GMA afin de former une variété de latex.
Ces produits présentent une grande flexibilité, une bonne résistance aux intempéries et une stabilité aux UV.
Le méthacrylate de glycidyle est facilement converti en PolyGMA et utilisé dans diverses polymérisations séquencées.
Les polymères contenant du méthacrylate de glycidyle présentent les caractéristiques suivantes.

• Résistance mécanique, flexibilité, durabilité, ténacité
• Résistance aux intempéries, résistance à l'humidité
• Sites de réticulation, le groupe époxy réagit facilement avec les phénols, les cétones et les mangeurs.
• Résistance à la corrosion et à l'abrasion, ainsi qu'amélioration optique tout en contribuant à une faible odeur, couleur et volatilité.
• Le monomère de méthacrylate de glycidyle est également utilisé dans la fabrication de peintures, vernis, revêtements, adhésifs et produits d'étanchéité, fibres, thermoplastiques, époxy et revêtements en poudre.

Production
Le méthacrylate de glycidyle est produit à partir d'acide méthacrylique et de glycidol.
Le glycidol contient à la fois des groupes fonctionnels époxyde et alcool.

Les usages
Le méthacrylate de glycidyle est utilisé dans la production de revêtements et de finitions polymères, d'adhésifs, de plastiques et d'élastomères.

Le méthacrylate de glycidyle peut également subir une polymérisation pour former du poly (méthacrylate de glycidyle).

Avantages
• Résistance mécanique, flexibilité, durabilité, ténacité
• Résistance aux intempéries, résistance à l'humidité
• Sites de réticulation, le groupe époxy réagit facilement avec les phénols, les cétones et les mangeurs.
• Résistance à la corrosion et à l'abrasion, ainsi qu'amélioration optique tout en contribuant à une faible odeur, couleur et volatilité

Stockage et manutention :
Pour éviter la polymérisation, le méthacrylate de glycidyle (GMA) doit toujours être stocké dans l'air et jamais sous des gaz inertes.
Pour que le stabilisateur fonctionne efficacement, de l'oxygène est nécessaire.
Il doit contenir un stabilisant.
La température de stockage ne doit pas dépasser 35 °C.
Dans ces conditions, on peut s'attendre à une stabilité de stockage d'un an.
Afin de minimiser le risque de congestion, la procédure de stockage doit suivre strictement le principe du « premier arrivé, premier arrivé ».
Pour une longue durée de conservation supérieure à 4 semaines, il est conseillé de reconstituer la teneur en oxygène.
Au fil du temps, la teneur en diacrylate d'éthylène glycol augmente lentement.
Si ce composant est pertinent pour votre procédé, le méthacrylate de glycidyle (GMA) doit être utilisé dans les 12 mois suivant sa réception.
Le matériau privilégié pour les réservoirs et les canalisations est l’acier inoxydable.
L'acier au carbone est également utilisé, bien qu'une formation de rouille puisse se produire, ce qui entraînera un problème de qualité du produit (couleur).
Il a été démontré que l’ion fer (III) est un faible initiateur de polymérisation.
Si de l'acier au carbone doit être utilisé, un traitement spécial doit être utilisé pour préparer le réservoir à l'utilisation.
Les réservoirs de stockage, les pompes et les canalisations doivent être mis à la terre.
Conserver les récipients contenant du méthacrylate de glycidyle (GMA) bien fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.

SYNONYMES :

MÉTHACRYLATE DE GLYCIDYLE
106-91-2
Méthacrylate de 2,3-époxypropyle
Méthacrylate de glycidol
SY-Monomère G
oxiran-2-ylméthyl 2-méthylprop-2-énoate
Blimmer G.
Blemmer GMA
Ester léger G
glycidylméthacrylate
Acide méthacrylique, ester 2,3-époxypropylique
méthacrylate d'oxiran-2-ylméthyle
Ester 2-méthyl-, oxiranylméthylique de l'acide 2-propénoïque
2-((méthacryloxy)méthyl)oxirane
Alpha-méthylacrylate de glycidyle
25067-05-4
CP105
NSC 24156
Ester glycidylique d'acide méthacrylique
1-Propanol, 2,3-époxy-, méthacrylate
DTXSID0025361
NSC-24156
Méthacrylate de glycidyle (GMA)
R8WN29J8VF
Méthacrylate de 2,3-époxypropanol
glycidyl .alpha.-méthylacrylate
Acriester G
NSC24156
Ester 2-méthyl-, 2-oxiranylméthylique de l'acide 2-propénoïque
(oxiran-2-yl)méthyl 2-méthylprop-2-énoate
Méthacrylate de Glycidyle (stabilisé avec MEHQ)
DTXCID305361
oxiran-2-ylméthyl 2-méthylacrylate
Ester 3-époxypropylique de l'acide méthacrylique
WLN : T3OTJ B1OVY1 et U1
CAS-106-91-2
Acrylique d'alpha-méthyle de glycidyle
CCRIS 2626
HSDB 494
EINECS203-441-9
RS 379
UNII-R8WN29J8VF
Ester d'acide 2,3-époxypropylique méthacrylique
BRN0002506
Acryester G
glycidyl-méthacrylate
CE 203-441-9
NCIOpen2_000036
oxiran-2-ylméthylméthacrylate
SCHEMBL15617
5-17-03-00035 (référence du manuel Beilstein)
ester glycidylique d'acide méthacrylique
CHEMBL1333073
CHEBI:132844
NSC67195
MÉTHACRYLATE DE GLYCIDYLE [HSDB]
Tox21_201494
Tox21_303145
(+/-)-MÉTHACRYLATE DE GLYCIDYLE
2-oxyranylméthyle 2-méthylacrylate #
MFCD00005137
NSC-67195
SR-379
AKOS000276065
AKOS016041668
Méthacrylate de glycidyle, >=97,0% (GC)
NCGC00091055-01
NCGC00091055-02
NCGC00256974-01
NCGC00259045-01
VS-02747
Ester oxiranylméthylique de l'acide 2-méthyl-acrylique
CS-0063449
Méthacrylate d'époxypropyle, 5 cp (25 degrés C)
FT-0609742
M0590
NS00006316
Méthacrylate de Glycidyle, (stabilisé avec MEHQ)
Ester d'oxiran-2-yl-méthyle de l'acide 2-méthyl-acrylique
E75837
Méthacrylate de glycidyle, purum, >=97,0% (GC)
A801532
Q2013175
W-108764
Ester glycidylique d'acide méthacrylique (stabilisé avec MEHQ)
Le méthacrylate de glycidyle, 97 %, contient 100 ppm d'éther monométhylique d'hydroquinone comme inhibiteur.