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La glycine est un acide aminé qui a un seul atome d'hydrogène comme chaîne latérale. C'est l'acide aminé stable le plus simple (l'acide carbamique est instable), avec la formule chimique NH2-CH2-COOH. La glycine est l'un des acides aminés protéinogènes. Il est codé par tous les codons commençant par GG (GGU, GGC, GGA, GGG). La glycine fait partie intégrante de la formation d'hélices alpha dans la structure des protéines secondaires en raison de sa forme compacte. Pour la même raison, c'est l'acide aminé le plus abondant dans les triples hélices de collagène
CAS NO: 56-40-6
MF:C2H5NO2
MW: 75.07
EINECS: 200-272-2
Propertiés:
Melting point: 240 °C (dec.)(lit.)
Boiling point: 233°C
Density: 1.595
vapor pressure: 0.0000171 Pa (25 °C)
FEMA 3287 | GLYCINE
refractive index 1.4264 (estimate)
Flash point: 176.67°C
storage temp. 2-8°C
solubility H2O: 100 mg/mL
pka 2.35(at 25℃)
form powder
color <5 (200 mg/mL)(APHA)
Odor Odorless
PH 4(0.2 molar aqueous solution)
PH Range 4
Water Solubility 25 g/100 mL (25 ºC)
Λmax λ: 260 nm Amax: 0.05 λ: 280 nm Amax: 0.05
Merck 14,4491
JECFA Number 1421
BRN 635782
Stability: Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N
Les Informations de Securité:
Risk Statements 33
Safety Statements 22-24/25
WGK Germany 2
RTECS MB7600000
TSCA Yes
HS Code 29224910
Toxicity LD50 orally in Rabbit: 7930 mg/kg
Synonms: glycine; 2-Aminoacetic acid; 56-40-6; aminoacetic acid; Glycocoll; Aminoethanoic acid; Glycolixir; Padil; Glycosthene; Aciport; Glicoamin; L-Glycine; H-Gly-OH; Hampshire glycine; Amitone; Leimzucker; Acetic acid, amino-; Aminoazijnzuur; Glycine, non-medical; Sucre de gelatine; Gyn-hydralin; GLY (IUPAC abbrev); Glycinum; Corilin; Glycinum [INN-Latin]; Glicina [INN-Spanish]; Glycine [INN]; glycyl radical; Glyzin; FEMA No. 3287; gly; Acide aminoacetique [INN-French]; Acido aminoacetico [INN-Spanish]; Acidum aminoaceticum [INN-Latin]; CCRIS 5915; HSDB 495; AI3-04085; amino-Acetic acid; UNII-TE7660XO1C; MFCD00008131; NSC 25936; [14C]glycine; CHEMBL773; Glycine iron sulphate (1:1); TE7660XO1C; CHEBI:15428; 2-aminoaceticacid; AZD-4282; NSC25936; Athenon; NSC-25936; polyglycine; NCGC00024503-01; Glicina; DSSTox_CID_667; Glycine, free base; Polyglycine II; Acido aminoacetico; Acide aminoacetique; DSSTox_RID_75720; DSSTox_GSID_20667; Acidum aminoaceticum; Glycine, 99%, ACS reagent; Glycine, 99+%, for analysis; Glykokoll; Aminoessigsaeure; Hgly; CAS-56-40-6; Glycine, labeled with carbon-14; Glycine [USP:INN]; GLYCINE 1.5% IN PLASTIC CONTAINER; EINECS 200-272-2; H2N-CH2-COOH; AMINOACETIC ACID 1.5% IN PLASTIC CONTAINER; Glycine, homopolymer (VAN); Aminoethanoate; amino-Acetate; 2-aminoacetate; Glycine; glycine USP; Glycine Technical; glycine-13c; [3H]glycine; Glycine, EP/USP; H-Gly; L-Gly; Gly-CO; Gly-OH; L-Glycine,(S); [14C]-glycine; Corilin (Salt/Mix); 25718-94-9; Glycine 1 M solution; Tocris-0219; Glycine (H-Gly-OH); NH2CH2COOH; Glycine, >=99%; Glycine (JP17/USP); Glycine, 99%, FCC; Biomol-NT_000195; bmse000089; bmse000977; WLN: Z1VQ; EC 200-272-2; H-[15N]Gly-OH; Gly-253; GTPL727; AB-131/40217813; Glycine, Electrophoresis Grade; BPBio1_001222; GTPL4084; GTPL4635; N[C]C(O)=O; DTXSID9020667; BDBM18133; Buffer Concentrate, pH 11.01; Glycine, >=99.0% (NT); Glycine, 98.5-101.5%; Pharmakon1600-01300021; 2-Aminoacetic acid;Aminoacetic acid; BCP25965; CS-B1641; HY-Y0966; ZINC4658552; Glycine, ACS reagent, >=98.5%; Tox21_113575; 2-amino-1-$l^{1}-oxidanylethanone; ANW-32505; Glycine, 99%, natural, FCC, FG; NSC760120; s4821; STL194276; Glycine, purum, >=98.5% (NT); Glycine, tested according to Ph.Eur.; AKOS000119626; Glycine, for electrophoresis, >=99%; Tox21_113575_1; AM81781; CCG-266010; DB00145; MCULE-2415764032; NSC-760120; Glycine, BioUltra, >=99.0% (NT); Glycine, BioXtra, >=99% (titration); Glycine, SAJ special grade, >=99.0%; NCGC00024503-02; NCGC00024503-03; 18875-39-3; AK-77854; BP-31024; BR-77854; Glycine, Vetec(TM) reagent grade, 98%; Glycine, 0.2M buffer solution, pH 2.5; Glycine, 0.2M buffer solution, pH 3.0; Glycine, 0.2M buffer solution, pH 3.5; DB-029870; FT-0600491; FT-0669038; G0099; G0317; Glycine, ReagentPlus(R), >=99% (HPLC); A20662; C00037; D00011; M-6155; M03001; L001246; Q620730; SR-01000597729; Glycine, certified reference material, TraceCERT(R); Q-201300; SR-01000597729-1; Q27115084; B72BA06C-60E9-4A83-A24A-A2D7F465BB65; F2191-0197; Glycine, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; Z955123660; Glycine, BioUltra, for molecular biology, >=99.0% (NT); UNII-0O72R8RF8A component DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N; Glycine, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Glycine, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; Tris-tricine buffer; Tris-glycine buffer;Tris glycine buffer concentrate; Glycine, analytical standard, for nitrogen determination according to Kjeldahl method; Glycine, from non-animal source, meets EP, JP, USP testing specifications, suitable for cell culture, >=98.5%; Glycine, meets analytical specification of Ph. Eur., BP, USP, 99-101% (based on anhydrous substance); Glycine, PharmaGrade, Ajinomoto, EP, JP, USP, manufactured under appropriate GMP controls for Pharma or Biopharmaceutical production, suitable for cell culture; Glycine, puriss. p.a., Reag. Ph. Eur., buffer substance, 99.7-101% (calc. to the dried substance)
La glycine est un acide aminé qui a un seul atome d'hydrogène comme chaîne latérale. C'est l'acide aminé stable le plus simple (l'acide carbamique est instable), avec la formule chimique NH2-CH2-COOH. La glycine est l'un des acides aminés protéinogènes. Il est codé par tous les codons commençant par GG (GGU, GGC, GGA, GGG). La glycine fait partie intégrante de la formation d'hélices alpha dans la structure des protéines secondaires en raison de sa forme compacte. Pour la même raison, c'est l'acide aminé le plus abondant dans les triples hélices de collagène. La glycine est également un neurotransmetteur inhibiteur - l'interférence avec sa libération dans la moelle épinière (comme lors d'une infection à Clostridium tetani) peut provoquer une paralysie spastique due à une contraction musculaire non inhibée. La glycine est un solide cristallin incolore au goût sucré. C'est le seul acide aminé protéinogène achiral. Il peut s'intégrer dans des environnements hydrophiles ou hydrophobes, en raison de sa chaîne latérale minimale d'un seul atome d'hydrogène. Le radical acyle est glycyle.
La glycine est un acide aminé, un élément constitutif des protéines. Il n'est pas considéré comme un «acide aminé essentiel» car le corps peut le fabriquer à partir d'autres produits chimiques. Un régime typique contient environ 2 grammes de glycine par jour. Les principales sources sont les aliments riches en protéines, notamment la viande, le poisson, les produits laitiers et les légumineuses. La glycine est utilisée pour traiter la schizophrénie, les accidents vasculaires cérébraux, l'hyperplasie bénigne de la prostate (HBP) et certains troubles métaboliques héréditaires rares. Il est également utilisé pour protéger les reins des effets secondaires nocifs de certains médicaments utilisés après la transplantation d'organes ainsi que le foie des effets nocifs de l'alcool. D'autres utilisations incluent la prévention du cancer et l'amélioration de la mémoire. Certaines personnes appliquent de la glycine directement sur la peau pour traiter les ulcères de jambe et guérir d'autres plaies. Le corps utilise la glycine pour fabriquer des protéines. La glycine est également impliquée dans la transmission de signaux chimiques dans le cerveau, il est donc intéressant de l'essayer pour la schizophrénie et d'améliorer la mémoire. Certains chercheurs pensent que la glycine pourrait jouer un rôle dans la prévention du cancer car elle semble interférer avec l'apport sanguin nécessaire à certaines tumeurs. La glycine a de nombreuses utilisations proposées. Peu de ces utilisations suggérées ont suffisamment de preuves pour soutenir pleinement l'efficacité de la glycine. Glycine, l'acide aminé le plus simple, pouvant être obtenu par hydrolyse de protéines. Au goût sucré, il était parmi les premiers acides aminés isolés de la gélatine (1820). Les sources particulièrement riches comprennent la gélatine et la fibroïne de soie. La glycine est l'un des nombreux acides aminés dits non essentiels pour les mammifères; c'est-à-dire qu'ils peuvent le synthétiser à partir des acides aminés sérine et thréonine et à partir d'autres sources et ne nécessitent pas de sources alimentaires.
La glycine s'est montrée la plus prometteuse dans le cadre d'un plan de traitement de la schizophrénie. Dans plusieurs études, la glycine a augmenté l'efficacité d'autres médicaments contre la schizophrénie lorsqu'elle était prise à des doses de 0,6 gramme par kilogramme de poids par jour. Cependant, la glycine peut avoir l'effet inverse lorsqu'elle est associée au médicament antipsychotique clozapine (Clozaril, Versacloz).
Une petite étude suggère que la glycine peut aider les personnes atteintes de diabète de type 2 à contrôler leur glycémie. Mais des recherches supplémentaires sont nécessaires pour étayer ce résultat.
Dans une étude beaucoup plus vaste, de petites doses de glycine (1 à 2 grammes dissous sous la langue chaque jour) ont montré un certain potentiel pour limiter les lésions cérébrales causées par un AVC ischémique si le traitement débute dans les heures suivant un AVC. On craint cependant que de fortes doses de glycine n'aggravent les dommages causés par un AVC. La glycine est un acide aminé non essentiel qui est produit naturellement par le corps. C'est l'un des 20 acides aminés du corps humain qui synthétisent les protéines et il joue un rôle clé dans la création de plusieurs autres composés et protéines importants. Il a été démontré qu'il est sans danger en tant que complément alimentaire, bien qu'une alimentation saine et variée fournisse généralement les quantités nécessaires de glycine dont le corps a besoin.
Rôle de la glycine dans l'organisme: la fonction principale de la glycine dans l'organisme est de synthétiser des protéines. Cependant, il est également essentiel au développement sain du squelette, des muscles et des tissus.
Avantages de la glycine pour la santé des os: Bien que l'impact d'acides aminés spécifiques sur la densité minérale osseuse et le risque de maladies osseuses telles que l'ostéoporose n'ait pas été identifié, la glycine a été impliquée dans la promotion de la santé des os.
On pense que la glycine (parmi d'autres acides aminés non essentiels) contribue à la santé des os grâce à la production d'insuline et du facteur de croissance analogue à l'insuline 1, ainsi qu'à la synthèse de collagène, qui est une protéine importante pour la santé des os, des tissus et des muscles. à travers le corps.
Avantages de la glycine pour la santé musculaire: La glycine peut empêcher les muscles de se décomposer en augmentant le niveau de créatine dans le corps, un composé présent dans les cellules musculaires et fabriqué par la glycine et deux autres acides aminés.
Augmenter la créatine dans les muscles peut les aider à mieux performer lors de courtes et intenses poussées d'activité telles que l'haltérophilie ou le sprint. Plusieurs études ont montré que l'augmentation de la créatine dans le corps peut entraîner une augmentation de la force, de la masse et de la puissance musculaires, et peut également aider à la récupération après l'exercice et à la rééducation après une blessure.
Une étude a révélé qu'une dose quotidienne de 5 g à 20 g de créatine signifiait que les patients nécessitant une jambe blessée à garder dans un plâtre pendant 2 semaines souffraient moins d'atrophie musculaire due à l'inactivité, et ils gagnaient plus de force grâce à leurs exercices de rééducation que ceux ne pas prendre de créatine.
En conséquence, la glycine est un complément populaire pour les bodybuilders et ceux qui souhaitent gagner en masse musculaire et en force. Cependant, le corps peut synthétiser la créatine lui-même et peut être absorbé par l'alimentation, de sorte que des suppléments de glycine pour augmenter les niveaux de créatine peuvent ne pas toujours être nécessaires.
Avantages de la glycine pour la santé des tissus: La glycine se trouve en grande quantité dans le collagène, qui est une protéine structurelle qui favorise la force et l'élasticité de la peau. C'est l'élément principal qui compose le fascia, le cartilage, les ligaments, les tendons et les os, et c'est la protéine la plus abondante dans le corps humain. Il a été démontré que les suppléments de glycine réduisent les niveaux de perte osseuse chez les femmes ménopausées ostéopéniques, réduisent la détérioration des articulations chez les athlètes souffrant de douleurs articulaires et augmentent l'élasticité de la peau chez les femmes âgées.
Avantages de la glycine pour le sommeil
On a constaté que 3 g de glycine par jour avant de dormir améliorent la qualité du sommeil et réduisent les sensations de fatigue pendant la journée chez les personnes souffrant d'insomnie ou celles qui n'ont pas beaucoup de temps pour dormir.
Il a été démontré que les injections de glycine dans les études animales limitent l'activité des neurones responsables de l'excitation et de l'homéostasie énergétique, et les injections de glycine encouragent également le sommeil non paradoxal chez la souris, bien que le lien entre la glycine et le blocage de l'activité neuronale de cette genre est contesté.
Le sommeil peut également être amélioré avec la glycine, car elle diminue la température centrale du corps, et des températures corporelles plus fraîches sont associées à un sommeil de meilleure qualité.
On pense que la supplémentation en glycine active les récepteurs N-méthyl-D-aspartate (NMDA) dans le noyau suprachiasmatique (SCN) et conduit à une meilleure thermorégulation et au rythme circadien, bien que les mécanismes par lesquels la glycine active les récepteurs NMDA dans le SCN pour induire un meilleur sommeil ne sont pas encore compris.
Avantages de la glycine sur la santé neurologique :
La glycine est également un neurotransmetteur inhibiteur du système nerveux central et joue un rôle dans le traitement des informations motrices et sensorielles. Il se trouve dans la moelle épinière, le tronc cérébral et la rétine et peut à la fois inhiber et favoriser l'excitabilité de divers neurotransmetteurs.
Cela peut être utile et dangereux en fonction de la force de l'inhibition ou de l'excitation et de la dose de glycine.
Si une dose de glycine est trop élevée, elle peut provoquer une hyperexcitabilité mortelle dans le cerveau, mais une glycine fortement inhibée peut provoquer des convulsions musculaires et une asphyxie, entraînant la mort. En effet, les récepteurs de la glycine peuvent être bloqués par la strychnine, qui en grande quantité entraîne ces complications mortelles.
Cependant, les fonctions inhibitrices de la glycine aident à gérer des conditions psychologiques telles que la schizophrénie, et la glycine est devenue une voie thérapeutique potentielle pour la gestion des symptômes de la schizophrénie.
La glycine peut augmenter la neurotransmission du NMDA, et de faibles niveaux de récepteurs NMDA ont été signalés comme un facteur contributif possible au développement de la schizophrénie. La glycine est sans danger pour une utilisation à court et à long terme, et en tant que telle, elle constitue un traitement efficace possible pour les symptômes de la schizophrénie.
Des revues de littérature ont montré que les suppléments de créatine peuvent améliorer la fonction de la mémoire à court terme et les capacités de raisonnement chez les personnes en bonne santé, bien que ses avantages pour les personnes atteintes de démence ou d'autres maladies cognitives dégénératives n'aient pas été pleinement établis.
Lié au rôle de la glycine dans la création de la créatine, il a été largement documenté que la créatine possède des propriétés neuroprotectrices. Des études animales portant sur les avantages de la supplémentation en créatine sur les lésions cérébrales traumatiques (TBI), l'ischémie cérébrale et les lésions de la moelle épinière (SCI) ont montré que la créatine peut améliorer le niveau de dommages à la région corticale de 36 à 50 pour cent, et chez les rats avec lésions de la moelle épinière, la supplémentation en créatine a amélioré la fonction locomotrice. Comme il a été prouvé qu'il est sûr de le consommer en tant que supplément, la supplémentation en créatine pourrait donc avoir un potentiel en tant qu'agent thérapeutique chez l'homme pour traiter le TBI et le SCI. Bien que la glycine soit produite naturellement par le corps, elle peut également être trouvée dans une gamme d'aliments courants, notamment la viande, le poisson, les produits laitiers et les légumineuses. Ces aliments riches en protéines devraient fournir au corps suffisamment de glycine pour fonctionner sainement sans avoir besoin de supplémentation en glycine. Les suppléments de glycine sont fabriqués sous forme de poudres ou de capsules, et les poudres sont souvent ajoutées aux aliments et aux boissons en raison de leur goût naturellement sucré.
La glycine est un acide aminé que l'on trouve couramment dans les protéines. Il est synthétisé dans l'organisme à partir de la sérine, un autre acide aminé protéinogène naturellement synthétisé dans les cellules. En tant que l'un des 20 acides aminés les plus courants trouvés dans les protéines, il remplit de multiples fonctions métaboliques, mais une partie est également libérée dans les synapses en tant que neurotransmetteur.
Les niveaux de glycine sont principalement régulés par dégradation enzymatique. Diverses enzymes sont responsables de la dégradation de la glycine. Certains de ces processus inversent le métabolisme de la glycine et reconvertissent l'acide aminé en sérine. D'autres processus enzymatiques transforment la glycine en d'autres molécules, y compris l'acide gloxylique.
Comme le glutamate et le GABA, la glycine est présente dans le système nerveux et est un élément important de nombreux processus chimiques. En tant que neurotransmetteur, il se lie à plusieurs familles de récepteurs ionotropes et métabotropes, mais son action inhibitrice primaire semble être le résultat de la régulation des canaux chlorure d'une manière similaire à l'action du GABA. Ces effets sont principalement observés dans la moelle épinière. Dans le cerveau, les effets de la glycine sont moins prévisibles. Par exemple, il semble être impliqué dans la régulation de la neurotransmission glutamatergique au niveau des récepteurs ionotropes du glutamate NMDA qui sont impliqués dans l'ouverture des canaux calciques et provoquant une dépolarisation rapide de la cellule post-synaptique. Ainsi, la glycine peut être un modulateur allostérique du glutamate.
L'augmentation de la fonction glycine peut entraîner des effets similaires à l'augmentation de la neurotransmission GABAergique (fatigue, somnolence, etc.). Cependant, étant donné que la glycine semble avoir des effets variables dans différentes parties du cerveau, une supplémentation en glycine peut également entraîner des effets excitateurs. Par exemple, en cas de surdosage, la glycine entraîne la mort par hyperexcitabilité du cerveau. La supplémentation en glycine semble offrir des avantages limités, bien qu'il existe des preuves préliminaires qu'elle peut être utile dans le traitement des symptômes de la psychose.
L'inhibition de l'action de la glycine est également associée à des risques graves. La strichnine est un puissant antagoniste de la glycine et provoque des convulsions musculaires et la mort par asphyxie. À plus petite dose, il était autrefois utilisé comme stimulant. Fait intéressant, la bicuculine est un antagoniste plus faible qui semble exercer son effet en antagonisant la glycine et le GABA. Ainsi, les effets de l'inhibition de la glycine peuvent être similaires à ceux observés lorsque les transmissions de GABA sont antagonisées.
Histoire:
La glycine a été découverte en 1820 par le chimiste français Henri Braconnot lorsqu'il hydrolysait la gélatine en la faisant bouillir avec de l'acide sulfurique. Il l'appelait à l'origine "sucre de gélatine", mais le chimiste français Jean-Baptiste Boussingault a montré qu'il contenait de l'azote. Le scientifique américain Eben Norton Horsford, alors étudiant du chimiste allemand Justus von Liebig, a proposé le nom "glycocoll"; cependant, le chimiste suédois Berzelius a suggéré le nom plus simple "glycine". Le nom vient du mot grec γλυκύς "goût sucré" [15] (qui est également lié aux préfixes glyco- et gluco-, comme dans la glycoprotéine et le glucose). En 1858, le chimiste français Auguste Cahours a déterminé que la glycine était une amine d'acide acétique. Produc Bien que la glycine puisse être isolée à partir d'une protéine hydrolysée, elle n'est pas utilisée pour la production industrielle, car elle peut être fabriquée plus facilement par synthèse chimique. Les deux principaux procédés sont l'amination de l'acide chloroacétique avec de l'ammoniac, donnant de la glycine et du chlorure d'ammonium, et la synthèse d'acides aminés de Strecker, qui est la principale méthode de synthèse aux États-Unis et au Japon. Environ 15 000 tonnes sont produites chaque année de cette manière.
La glycine est également cogénérée sous forme d'impureté dans la synthèse de l'EDTA, résultant de réactions de coproduction d'ammoniac.
Les usages
La glycine est un neurotransmetteur inhibiteur du tronc cérébral et de la moelle épinière.
Les récepteurs de la glycine et du GABA peuvent médier les effets des anesthésiques inhalés.
C'est un acide aminé non essentiel vendu comme substitut naturel du sucre, un sédatif, un antiacide; pour favoriser la croissance musculaire, ↓ Sx de l'HBP, en tant que polyphénol et antipsychotique.
Glycine 1,5% utilisée comme solution d'irrigation non hémolytique pendant TURP.
Les antagonistes de la liaison de la glycine au complexe récepteur NMDA sont utilisés comme anticonvulsivants.
Les tentatives d'utilisation de la glycine et d'autres agonistes NMDA dans la schizophrénie ont eu peu de succès.
La glycine intrathécale n'est pas différente du placebo dans le traitement du SDRC.
Métabolisme
La glycine peut être métabolisée en glyoxylate, un précurseur de l'oxalate. La perfusion intraveineuse de 1 litre de glycine 2,2%, 1,5% glycine + 1% éthanol ou 5% mannitol à 13 reprises chez cinq volontaires sains et l'irrigation à la glycine chez neuf patients subissant une prostate transurétrale n'a pas augmenté les concentrations urinaires d'oxalate. Chez 10 volontaires de sexe masculin, il n'y a pas eu de changement dans l'excrétion urinaire d'oxalate, de calcium ou de citrate après une perfusion intraveineuse de glycine 22 g, bien que le volume urinaire et l'excrétion d'acides aminés aient augmenté.
Bien que la glycine soit l'acide aminé le plus simple, elle a un éventail complexe de fonctions et d'effets sur le corps. Bien qu'il puisse inhiber certains neurotransmetteurs qui peuvent améliorer certaines conditions psychologiques, il peut également exciter des neurotransmetteurs qui provoquent des convulsions musculaires et une hyperexcitabilité cérébrale potentiellement mortelle.
Il est sûr de le consommer en tant que complément alimentaire à des doses appropriées, à la fois pour une utilisation à court et à long terme, cependant, le corps recevra généralement la bonne quantité de glycine à partir d'une alimentation variée et saine. Il présente une gamme d'avantages qui incluent les os, les tissus, les muscles et le système nerveux central, et en tant que tel, il est l'un des acides aminés non essentiels les plus importants du corps.
