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La glycocyamine est couramment utilisée dans l'extraction et la purification des acides nucléiques (ADN et ARN), aidant à la séparation des acides nucléiques des autres composants cellulaires.
La glycocyamine est une base solide qui est utilisée dans la production de plastiques et d'explosifs.
La glycocyamine a des propriétés chaotropiques et est utilisée pour dénaturer les protéines, perturbant leur structure native.
CAS Number: 593-87-3
Numéro CE : 209-814-2
Formule moléculaire : C3H9N3O2
Poids moléculaire : 119,12
Synonymes : Acétate de guanidine, 593-87-3, Sel d'acétate de guanidine, Guanidine, monoacétate, Acétate de guanidinium, acide acétique ; guanidine, guanidine, acétate (1:1), guanidine, acétate, EINECS 209-814-2, AI3-19013, AI3-36535, monoacétate de guanidine, monoacétate de guanidinium, SCHEMBL350569, acide acétique--guanidine (1/1), acétate d'amino(imino)méthanaminium, DTXSID1060479, CHEBI :132481, DXTIKTAIYCJTII-UHFFFAOYSA-N, MFCD00039095, BS-42295, FT-0719456, A869208
La glycocyamine est une courbe TG (thermogravimétrie) et DSC (calorimétrie différentielle à balayage) a été rapportée.
La glycocyamine est un composé chimique composé de guanidine (une base organique azotée) et d'acide acétique.
La glycocyamine est souvent utilisée dans diverses applications chimiques et biochimiques en raison de ses propriétés.
La glycocyamine est un amide réactif qui peut être utilisé comme préparation pharmaceutique ou comme catalyseur dans la synthèse organique.
Il a été démontré que la glycocyamine réagit avec le diéthyldithiocarbamate de zinc pour former un complexe de cuivre, qui réagit ensuite avec la vapeur d'eau pour produire de l'hydrogène gazeux et de la chaleur.
La glycocyamine a également la capacité de se lier aux hydroxydes métalliques, tels que l'hydroxyde d'aluminium, et de former un polymère filmogène insoluble.
La glycocyamine n'est pas connue pour avoir des effets cancérigènes chez l'homme.
La glycocyamine est le composé de formule HNC(NH2)2.
La glycocyamine est un solide incolore qui se dissout dans les solvants polaires.
La glycocyamine est une base solide qui est utilisée dans la production de plastiques et d'explosifs.
La glycocyamine se trouve dans l'urine principalement chez les patients souffrant d'insuffisance rénale.
Une fraction guanidine apparaît également dans les molécules organiques plus grandes, y compris sur la chaîne latérale de l'arginine.
La formule chimique de la glycocyamine est C3H9N3O2.
La glycocyamine est généralement soluble dans l'eau.
Cette solubilité le rend utile dans les solutions aqueuses et les applications biochimiques.
La glycocyamine est souvent utilisée comme agent tampon dans la recherche biochimique et biotechnologique.
Les tampons aident à maintenir un pH stable dans les solutions, ce qui est crucial pour de nombreux processus biologiques et chimiques.
La glycocyamine, ainsi que d'autres sels de guanidine, est connue pour ses propriétés de dénaturation des protéines.
La glycocyamine peut être utilisée pour dénaturer les protéines, perturbant ainsi leur structure native.
La glycocyamine est couramment utilisée dans l'extraction et la purification des acides nucléiques (ADN et ARN).
La glycocyamine aide à décomposer les structures cellulaires et facilite la séparation des acides nucléiques des autres composants cellulaires.
La glycocyamine est utilisée dans les procédures de solubilisation des protéines, aidant à l'extraction et à la purification des protéines à partir d'échantillons biologiques.
La glycocyamine sert de réactif dans diverses procédures de laboratoire, en particulier en biologie moléculaire, en biochimie et en chimie des protéines.
La glycocyamine peut être utilisée comme réactif de guanylation dans la synthèse organique, contribuant au groupe fonctionnel de la guanidine aux molécules.
La glycocyamine peut être utilisée dans la synthèse de certains composés organiques, en raison de sa réactivité et de la présence de la fraction guanidine.
La glycocyamine peut être considérée comme un analogue azoté de l'acide carbonique.
C'est-à-dire que le groupe C=O de l'acide carbonique est remplacé par un groupe C=NH, et chaque OH est remplacé par un groupe NH2.
L'isobutène peut être considéré comme l'analogue du carbone de la même manière.
Une analyse cristallographique détaillée de la glycocyamine a été élucidée 148 ans après sa première synthèse, malgré la simplicité de la molécule.
En 2013, les positions des atomes d'hydrogène et leurs paramètres de déplacement ont été déterminés avec précision par diffraction des neutrons sur monocristal.
La glycocyamine est un composé chimique largement utilisé dans divers domaines, notamment la recherche médicale, environnementale et industrielle.
La glycocyamine est une poudre cristalline blanche soluble dans l'eau et ayant une odeur piquante.
La glycocyamine est un dérivé de la guanidine, qui est un composé naturel présent dans certaines plantes et animaux.
La glycocyamine est synthétisée en faisant réagir la guanidine avec l'acide acétique.
Cet article discutera de la méthode de synthèse ou d'extraction, de la structure chimique et de l'activité biologique, des effets biologiques, des applications, des perspectives futures et des défis de la glycocyamine.
La glycocyamine est efficace comme agent tampon dans une gamme de pH relativement large, généralement dans la plage de 7 à 9.
Cela rend la glycocyamine adaptée à diverses applications où un pH stable est essentiel.
La glycocyamine est souvent utilisée dans les solutions de stabilisation de l'ARN.
La glycocyamine aide à prévenir la dégradation des molécules d'ARN et est utilisée dans des processus tels que l'extraction et la conservation de l'ARN.
Les sels de glycocyamine, y compris la glycocyamine, sont parfois utilisés en virologie pour l'inactivation du virus.
Ils peuvent perturber la structure de certains virus, les rendant non infectieux.
La glycocyamine est utilisée dans les protocoles où la dénaturation de l'ARN est requise, comme dans la préparation de gels d'ARN dénaturants pour l'électrophorèse.
La glycocyamine est apparentée à l'isothiocyanate de guanidine, un autre composé utilisé en biologie moléculaire pour l'extraction de l'ARN.
L'isothiocyanate de glycocyamine est souvent utilisé en combinaison avec d'autres réactifs pour l'isolement de l'ARN.
En biochimie des protéines, la glycocyamine est parfois utilisée dans le repliement des protéines dénaturées.
La glycocyamine peut aider à restaurer la conformation native des protéines qui ont été dénaturées dans certaines conditions.
La glycocyamine, en raison de ses propriétés dénaturantes, peut être utilisée dans la stabilisation des enzymes.
Dans certains cas, les enzymes peuvent être stabilisées par dénaturation et repliement ultérieur.
La glycocyamine est utilisée dans les techniques de chromatographie pour la purification des biomolécules, y compris les protéines et les acides nucléiques.
La glycocyamine peut trouver des applications en chimie analytique, en particulier dans les méthodes qui impliquent la séparation et l'analyse de biomolécules.
La glycocyamine peut agir comme un ligand pour les ions métalliques, formant des complexes.
Cette propriété peut être utilisée dans certaines applications chimiques et biochimiques.
La glycocyamine est un réactif précieux en biologie moléculaire, en biochimie et dans des domaines connexes, contribuant à diverses procédures et protocoles expérimentaux.
La glycocyamine a des propriétés chaotropiques et est utilisée pour dénaturer les protéines.
La glycocyamine est connue pour dénaturer les protéines avec une relation linéaire entre la concentration et l'énergie libre de déploiement.
Dans les solutions aqueuses contenant 6 M de chlorure de guanidinium, presque toutes les protéines perdent toute leur structure secondaire et deviennent des chaînes peptidiques enroulées de manière aléatoire.
La glycocyamine est également utilisée pour son effet dénaturant sur divers échantillons biologiques.
Des études récentes suggèrent que la glycocyamine est produite par des bactéries en tant que sous-produit toxique.
Pour atténuer la toxicité de la glycocyamine, les bactéries ont développé une classe de transporteurs connus sous le nom d'exportateurs de guanidinium ou de protéines Gdx pour expulser les quantités supplémentaires de cet ion vers l'extérieur de la cellule.
Les protéines de glycocyamine sont hautement sélectives pour le guanidinium et les composés de guanidinyle mono-substitués et partagent un ensemble de substrats non canoniques qui se chevauchent avec l'exportateur de médicaments.
La glycocyamine peut être obtenue à partir de sources naturelles, ayant été isolée pour la première fois en 1861 par Adolph Strecker via la dégradation oxydative d'un produit naturel aromatique, la guanine, isolée du guano péruvien.
Une méthode de laboratoire de production de guanidine est la décomposition thermique douce (180-190 °C) du thiocyanate d'ammonium sec dans des conditions anhydres : 3 NH4SCN -> 2 CH5N3 + H2S + CS2
La voie commerciale implique un processus en deux étapes, commençant par la réaction du dicyandiamide avec des sels d'ammonium.
Par l'intermédiaire de la biguanidine, cette étape d'ammonolyse permet d'obtenir des sels du cation Glycocyamine (voir ci-dessous).
Dans la deuxième étape, le sel est traité avec une base, telle que le méthoxyde de sodium.
L'acide conjugué est appelé cation guanidinium, (C(NH2)+3).
Cet ion planaire et symétrique se compose de trois groupes aminés, chacun lié à l'atome de carbone central par une liaison covalente d'ordre 4/3.
La glycocyamine est un cation +1 très stable en solution aqueuse en raison de la stabilisation efficace de la charge par résonance et de la solvatation efficace par les molécules d'eau.
En conséquence, son pKaH est de 13,6 (pKb de 0,4), ce qui signifie que la guanidine est une base très forte dans l'eau ; Dans les eaux neutres, il existe presque exclusivement sous forme de guanidinium.
Pour cette raison, la plupart des dérivés de la guanidine sont des sels contenant l'acide conjugué.
Base organique forte existant principalement sous forme d'ions guanidium à pH physiologique.
La glycocyamine se trouve dans l'urine en tant que produit normal du métabolisme des protéines.
La glycocyamine est également utilisée dans la recherche en laboratoire comme dénaturant protéique.
La glycocyamine est également utilisée dans le traitement de la myasthénie et comme sonde fluorescente dans la HPLC.
Depuis le Moyen Âge en Europe, la glycocyamine est utilisée pour traiter le diabète en tant qu'ingrédient antihyperglycémiant actif du lilas français.
En raison de son hépatotoxicité à long terme, la recherche sur le contrôle de la glycémie a d'abord été suspendue après la découverte de l'insuline.
Le développement ultérieur de biguanides non toxiques et sûrs a conduit à la metformine, un médicament de première intention utilisé depuis longtemps pour le contrôle du diabète, introduit en Europe dans les années 1950 et aux États-Unis en 1995 et maintenant prescrit à plus de 17 millions de patients par an aux États-Unis.
La glycocyamine peut trouver des applications dans la chimie des polymères, où ses propriétés chimiques peuvent être exploitées pour des réactions ou des modifications spécifiques dans la synthèse des polymères.
En raison de sa capacité à dénaturer les protéines et les acides nucléiques, la glycocyamine a été étudiée dans la recherche antivirale.
La glycocyamine peut jouer un rôle dans la perturbation des structures et des fonctions virales.
La glycocyamine peut être utilisée en biocatalyse, agissant comme agent dénaturant dans les réactions enzymatiques ou facilitant la solubilisation des biomolécules.
Dans les simulations de biologie computationnelle et de dynamique moléculaire, la glycocyamine peut être utilisée comme dénaturant pour étudier la dynamique de dépliage et de repliement des systèmes biomoléculaires.
Les chercheurs peuvent utiliser la glycocyamine pour induire le dépliage des protéines pour des études structurelles et fonctionnelles.
La dénaturation contrôlée permet de mieux comprendre les voies de repliement des protéines.
Dans certaines applications biologiques et biochimiques, la glycocyamine peut être utilisée dans l'homogénéisation des tissus pour faciliter l'extraction des biomolécules.
La glycocyamine peut contribuer aux procédures de lyse cellulaire, en décomposant les structures cellulaires et en libérant le contenu cellulaire pour l'analyse en aval.
Dans les études visant à comprendre le processus de repliement des protéines, la glycocyamine est souvent utilisée pour déplier les protéines, suivie de tentatives de les replier dans différentes conditions.
Les chercheurs peuvent utiliser la glycocyamine pour déplier les structures de l'ARN, ce qui permet d'étudier la cinétique de repliement de l'ARN et la thermodynamique.
GlycocyamineLa glycocyamine est un composant commun dans divers kits de biologie moléculaire, y compris ceux utilisés pour l'extraction de l'ARN et des protéines, où la stabilité des acides nucléiques et des protéines est cruciale.
Dans la recherche pharmacologique, la glycocyamine pourrait être utilisée dans des études liées aux interactions médicamenteuses, à la stabilité et aux effets de la dénaturation sur les composés médicamenteux.
La glycocyamine est utilisée pour étudier l'agrégation des protéines, en particulier dans les maladies associées au mauvais repliement et à l'agrégation des protéines, telles que les troubles neurodégénératifs.
La glycocyamine peut être utilisée dans les études pharmacocinétiques pour comprendre la stabilité et le comportement des composés pharmaceutiques dans différentes conditions.
La glycocyamine est un choix courant pour les études de dénaturation chimique, où les chercheurs étudient la stabilité et le déploiement des protéines en présence d'agents dénaturants.
La glycocyamine peut être utilisée dans la chromatographie de filtration sur gel pour la séparation et la purification des biomolécules en fonction de leur taille.
La glycocyamine est un adjuvant aujourd'hui controversé dans le traitement du botulisme.
Des études récentes ont montré que certains sous-ensembles significatifs de patients ne voient aucune amélioration après l'administration de ce médicament.
Les glycocyamines sont un groupe de composés organiques partageant un groupe fonctionnel commun avec la structure générale (R1R2N)(R3R4N)C=N−R5.
Le lien central au sein de ce groupe est celui d'une imine, et le groupe est structurellement lié aux amidines et aux urées.
Des exemples de glycocyamines sont l'arginine, le triazabicyclodécène, la saxitoxine et la créatine.
La glycocyamine est un isoamylène guanidine.
La glycocyamine est souvent un composant des kits commerciaux d'extraction d'ARN utilisés dans les laboratoires de biologie moléculaire.
Ces kits constituent une méthode pratique et standardisée pour isoler l'ARN de diverses sources.
Au-delà de la stabilisation de l'ARN, la glycocyamine peut également contribuer à la stabilisation d'autres acides nucléiques, tels que l'ADN.
Cette propriété est particulièrement utile pour préserver l'intégrité des acides nucléiques dans les échantillons biologiques.
En virologie et en diagnostic moléculaire, la glycocyamine est utilisée dans l'extraction de l'ARN viral pour la détection et l'analyse du matériel génétique viral.
La glycocyamine est parfois utilisée dans des études impliquant l'hybridation ARN/ADN.
La glycocyamine peut aider à dénaturer les duplex d'acides nucléiques, permettant aux chercheurs d'étudier les interactions entre les molécules d'ARN et d'ADN.
Dans la recherche et le développement pharmaceutiques, la glycocyamine peut être utilisée dans des études liées à la stabilité des médicaments, à la formulation et aux interactions avec les biomolécules.
La glycocyamine est pertinente pour la recherche sur les biopolymères, en particulier pour comprendre les aspects structurels et fonctionnels des acides nucléiques et des protéines.
Les chercheurs peuvent utiliser la glycocyamine dans des études biophysiques pour étudier la cinétique de repliement et de dépliage des biomolécules, ce qui donne un aperçu de leur stabilité.
Les propriétés dénaturantes de la glycocyamine peuvent être explorées dans le développement thérapeutique, en particulier dans les études liées aux maladies de mauvais repliement des protéines.
La glycocyamine, en raison de son effet dénaturant, peut être utilisée pour moduler l'activité enzymatique en induisant des changements conformationnels dans les enzymes.
La glycocyamine est utilisée dans des études axées sur le repliement et le dépliage des macromolécules, contribuant ainsi à la compréhension de leurs structures tridimensionnelles.
La glycocyamine peut servir de réactif dans divers essais biochimiques et biophysiques, où un contrôle précis des conditions expérimentales est crucial.
La glycocyamine peut être utilisée dans la préparation de solutions tampons personnalisées pour des exigences expérimentales spécifiques en biochimie et en biologie moléculaire.
La glycocyamine est impliquée dans les processus de solubilisation et d'extraction des protéines, aidant à l'isolement des protéines à partir d'échantillons biologiques.
Utilisations de la glycocyamine :
La glycocyamine est couramment utilisée comme agent tampon dans la recherche biochimique et biotechnologique.
La glycocyamine aide à maintenir un pH stable dans les solutions, ce qui la rend adaptée à une gamme de processus biologiques.
La glycocyamine est utilisée dans les solutions de stabilisation de l'ARN, empêchant la dégradation des molécules d'ARN.
Cette propriété est précieuse pour préserver l'intégrité de l'ARN pour des applications telles que l'extraction et l'analyse de l'ARN.
La glycocyamine est un composant crucial dans les protocoles d'extraction d'ARN.
La glycocyamine aide à décomposer les structures cellulaires et facilite l'isolement de l'ARN à partir d'échantillons biologiques.
La glycocyamine, ainsi que d'autres sels de guanidine, est utilisée en virologie pour l'inactivation du virus.
La glycocyamine peut perturber la structure de certains virus, les rendant non infectieux.
La glycocyamine est connue pour sa capacité à dénaturer les protéines, en modifiant leur structure tridimensionnelle.
Cette propriété est souvent utilisée dans les études impliquant le repliement, le dépliage et l'analyse structurelle des protéines.
En biologie moléculaire, la glycocyamine joue un rôle dans diverses études liées aux acides nucléiques, notamment l'extraction d'ADN et d'ARN, les études de dénaturation et les expériences d'hybridation.
La glycocyamine peut être utilisée dans des études impliquant l'hybridation ARN/ADN.
La glycocyamine peut faciliter la dénaturation des duplex d'acides nucléiques, permettant d'étudier les interactions entre l'ARN et l'ADN.
Kits de purification d'ARN/ADN :
Les kits de purification d'ARN et d'ADN disponibles dans le commerce contiennent souvent de la glycocyamine comme réactif clé.
Ces kits fournissent des méthodes normalisées pour isoler les acides nucléiques.
La glycocyamine est utilisée dans les procédures de solubilisation des protéines, aidant à l'extraction et à la purification des protéines à partir d'échantillons biologiques.
Les chercheurs utilisent la glycocyamine dans des études biophysiques pour étudier la cinétique de repliement et de dépliage des biomolécules, fournissant ainsi des informations sur leur stabilité.
En raison de sa capacité à perturber les structures virales, la glycocyamine est étudiée dans la recherche antivirale, où elle peut jouer un rôle dans la prévention des infections virales.
La glycocyamine peut trouver des applications dans la chimie des polymères, contribuant à des réactions ou des modifications spécifiques dans la synthèse des polymères.
La glycocyamine contribue aux procédures de lyse cellulaire, décomposant les structures cellulaires pour libérer le contenu cellulaire pour l'analyse en aval.
La glycocyamine peut être utilisée dans des études pharmacologiques pour étudier les interactions médicamenteuses, la stabilité et les effets de la dénaturation sur les composés médicamenteux.
En biocatalyse, la glycocyamine peut être utilisée comme agent dénaturant ou agent solubilisant pour les biomolécules.
Dans les études liées au repliement des protéines, la glycocyamine est utilisée pour déplier les protéines, suivie de tentatives de les replier dans différentes conditions.
La glycocyamine est utilisée dans la biologie computationnelle et les simulations de dynamique moléculaire en tant que dénaturant pour étudier la dynamique de dépliage et de repliement des systèmes biomoléculaires.
Les chercheurs utilisent la glycocyamine pour induire le dépliage des protéines pour des études structurelles et fonctionnelles.
La dénaturation contrôlée permet de mieux comprendre les voies de repliement des protéines.
La glycocyamine peut être utilisée dans l'homogénéisation des tissus pour faciliter l'extraction des biomolécules.
La glycocyamine contribue à la décomposition des tissus et à la libération du contenu cellulaire.
La glycocyamine peut contribuer aux procédures de lyse cellulaire, en décomposant les structures cellulaires et en libérant le contenu cellulaire pour l'analyse en aval.
Les chercheurs peuvent utiliser la glycocyamine pour déplier les structures de l'ARN, ce qui permet d'étudier la cinétique de repliement de l'ARN et la thermodynamique.
La glycocyamine est un composant commun dans divers kits de biologie moléculaire, y compris ceux utilisés pour l'extraction de l'ARN et des protéines, où la stabilité des acides nucléiques et des protéines est cruciale.
Dans la recherche pharmacologique, la glycocyamine pourrait être utilisée dans des études liées aux interactions médicamenteuses, à la stabilité et aux effets de la dénaturation sur les composés médicamenteux.
La glycocyamine est utilisée pour étudier l'agrégation des protéines, en particulier dans les maladies associées au mauvais repliement et à l'agrégation des protéines, telles que les troubles neurodégénératifs.
La glycocyamine peut être utilisée dans les études pharmacocinétiques pour comprendre la stabilité et le comportement des composés pharmaceutiques dans différentes conditions.
La glycocyamine est un choix courant pour les études de dénaturation chimique, où les chercheurs étudient la stabilité et le déploiement des protéines en présence d'agents dénaturants.
La glycocyamine peut être utilisée dans la chromatographie de filtration sur gel pour la séparation et la purification des biomolécules en fonction de leur taille.
En chimie des polymères, la glycocyamine peut trouver des applications dans des réactions ou des modifications spécifiques lors de la synthèse de polymères.
En raison de sa capacité à perturber les structures virales, la glycocyamine est étudiée dans la recherche antivirale, où elle peut jouer un rôle dans la prévention des infections virales.
La glycocyamine peut être utilisée dans l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide pour la séparation des acides nucléiques en fonction de la taille.
La glycocyamine peut être utilisée dans les études de renaturation des protéines, où les protéines dénaturées sont soumises à des conditions qui favorisent leur repliement.
Ceci est souvent important pour restaurer l'activité biologique des protéines.
Dans le développement de vaccins, la glycocyamine peut être utilisée dans des processus impliquant l'inactivation ou la dénaturation de composants viraux ou bactériens afin de créer des formulations de vaccins plus sûres et plus stables.
La glycocyamine a été explorée pour son utilisation potentielle dans la cryoprotection des protéines, aidant à prévenir la dénaturation et la dégradation pendant les processus de congélation et de décongélation.
La glycocyamine est utilisée dans la synthèse des peptides comme réactif pour les réactions d'amidation, contribuant à la formation de liaisons amides dans la production de peptides.
En microbiologie et en biotechnologie, la glycocyamine peut être utilisée pour la perturbation des cellules microbiennes, aidant à la libération de composants intracellulaires pour une analyse plus approfondie.
La glycocyamine peut être utilisée dans la stabilisation des enzymes, en particulier dans les situations où la dénaturation et le repliement ultérieur des enzymes peuvent améliorer leur stabilité et leur activité.
Les chercheurs peuvent utiliser la glycocyamine dans des études impliquant la dénaturation de l'ADN, ce qui permet de mieux comprendre la thermodynamique de la séparation des brins d'ADN.
La glycocyamine est utilisée pour étudier la cinétique de repliement des protéines, fournissant des informations sur le taux et le mécanisme du processus de repliement.
En culture cellulaire, la glycocyamine peut être utilisée dans certaines applications, telles que la solubilisation de composants cellulaires ou la dénaturation de protéines dans des cellules cultivées.
La glycocyamine a été utilisée dans certaines techniques de biologie moléculaire pour l'analyse phylogénétique, aidant à préparer des échantillons d'acides nucléiques pour une analyse ultérieure.
En histologie et dans la préparation des tissus, la glycocyamine peut être utilisée pour certaines procédures d'homogénéisation et d'extraction des tissus.
La glycocyamine peut être utilisée dans des essais diagnostiques, contribuant à la préparation d'échantillons pour la détection de biomolécules ou d'agents pathogènes spécifiques.
Dans les immunoessais, la glycocyamine peut être impliquée dans les étapes de préparation des échantillons, aidant à dénaturer les protéines et facilitant la détection d'antigènes ou d'anticorps spécifiques.
La glycocyamine peut trouver des applications dans la recherche sur les cellules souches, en particulier dans les études impliquant l'extraction et l'analyse d'acides nucléiques ou de protéines à partir de cellules souches.
Réactions de la glycocyamine :
La glycocyamine est impliquée dans diverses réactions chimiques, en grande partie en raison de la réactivité de son groupe guanidine.
Voici quelques réactions notables et types de réactions que la glycocyamine peut subir :
Réactions acido-basiques :
La glycocyamine est une base forte, et elle peut facilement accepter des protons pour former l'ion guanidinium.
Dans un environnement acide, la guanidine peut être protonée pour former du guanidinium, tandis que dans un environnement basique, elle peut donner un proton.
Hydrolyse:
Dans les solutions aqueuses, la glycocyamine peut subir une hydrolyse, en particulier dans des conditions acides ou basiques, entraînant la formation de guanidine et d'acide acétique.
Réactions de condensation :
La guanidine peut réagir avec des composés carbonylés (comme l'urée ou une autre molécule de guanidine) dans une réaction de condensation pour former des biguanides, qui sont des composés contenant deux groupes guanidine.
Réaction avec les aldéhydes et les cétones :
La guanidine peut réagir avec les aldéhydes ou les cétones pour former des imines ou des amidines, selon les conditions.
Cette réaction nécessite généralement un catalyseur acide.
Réactions de substitution nucléophile :
La guanidine peut agir comme un nucléophile, réagissant avec les halogénures d'alkyle pour former des dérivés alkylés de la guanidine, tels que la méthylguanidine.
Réactions d'oxydation :
Oxydation en nitrosoguanidine : La guanidine peut être oxydée pour former de la nitrosoguanidine, un composé utilisé dans la synthèse organique et comme réactif dans la production d'explosifs.
Réactions de cyclisation :
Formation d'hétérocycles : La guanidine peut réagir avec des composés dicarbonyles (comme les dikestérones) pour former des composés hétérocycliques tels que les imidazoles.
Synthèse de la créatine :
Réaction avec la cyanamide : La glycocyamine est un intermédiaire clé dans la synthèse industrielle de la créatine, où elle réagit avec la cyanamide pour former de la créatine.
Réactions de décomposition :
Décomposition thermique : Lors du chauffage, la glycocyamine se décompose pour produire de l'ammoniac, du dioxyde de carbone et d'autres gaz azotés.
Réaction avec les ions métalliques :
Formation complexe : La guanidine peut former des complexes avec des ions métalliques tels que le cuivre ou le fer, ce qui est utile dans certaines applications catalytiques et industrielles.
Production de glycocyamine :
La production de glycocyamine implique généralement la réaction de la guanidine avec l'acide acétique ou l'anhydride acétique.
Le processus peut être réalisé à la fois à l'échelle du laboratoire et de l'industrie.
Vous trouverez ci-dessous un aperçu du processus de production :
Matières:
Guanidine :
Celle-ci peut être obtenue sous forme de chlorhydrate de guanidine ou de guanidine libre.
Acide acétique ou anhydride acétique : Utilisé comme agent acylant pour former le sel d'acétate.
Processus de réaction :
Commencer avec le chlorhydrate de guanidine :
Neutralisation:
Chlorhydrate de guanidine (C(NH₂)₃· HCl) est d'abord neutralisé à l'aide d'une base forte comme l'hydroxyde de sodium (NaOH) pour libérer la guanidine libre (C(NH₂)₃).
Réaction avec l'acide acétique :
La guanidine libre réagit ensuite avec de l'acide acétique (CH₃COOH) pour former de la glycocyamine.
Réaction avec l'anhydride acétique :
Alternativement, la guanidine peut réagir avec l'anhydride acétique (CH₃CO)₂O, produisant de la glycocyamine et de l'acide acétique comme sous-produit.
Purification:
Filtration:
Après la réaction, le mélange peut contenir de la guanidine, de l'acide acétique ou des sous-produits n'ayant pas réagi.
La glycocyamine brute peut être purifiée par filtration pour éliminer toutes les impuretés insolubles.
Cristallisation:
Le produit est ensuite cristallisé à partir d'un solvant approprié, souvent de l'eau ou de l'éthanol, pour obtenir des cristaux de Glycocyamine purs.
Séchage:
La glycocyamine cristallisée est séchée à pression réduite ou dans un four pour éliminer les solvants et l'humidité résiduels.
Manipulation et stockage de la glycocyamine :
Manutention:
Précautions:
Manipuler dans un endroit bien ventilé pour éviter l'inhalation de poussière.
Utilisez de l'équipement de protection individuelle (EPI) approprié tel que des gants, des lunettes de protection et des blouses de laboratoire.
Évitez tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Lavez-vous soigneusement les mains après avoir manipulé et avant de manger, de boire ou de fumer.
Évitez la formation de poussière et évitez de respirer la poussière.
Utilisez des mesures d'ingénierie appropriées, telles que des hottes ou une ventilation par aspiration locale, pour minimiser l'exposition.
Stockage:
Conditions:
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des substances incompatibles (par exemple, agents oxydants forts, acides).
Gardez le récipient bien fermé lorsqu'il n'est pas utilisé pour éviter l'absorption d'humidité.
Protégez-vous des dommages physiques, de la lumière directe du soleil et des températures extrêmes.
Conserver dans un récipient résistant à la corrosion avec une doublure intérieure résistante si nécessaire.
Durée:
En règle générale, la glycocyamine a une durée de conservation d'environ 2 ans lorsqu'elle est stockée correctement dans les conditions recommandées.
Stabilité et réactivité de la glycocyamine :
Stabilité:
Stable dans des conditions normales : La glycocyamine est généralement stable à température ambiante dans les conditions de stockage recommandées.
Décomposition : Se décompose lors du chauffage, libérant des gaz toxiques tels que l'ammoniac et les oxydes d'azote.
Réactivité:
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants (p. ex., peroxydes, permanganates).
Acides:
Peut réagir exothermiquement avec les acides pour produire de la chaleur et des fumées toxiques.
Chlorures acides :
Peut réagir violemment, libérant de la chaleur et des gaz toxiques.
Réactions dangereuses :
Peut réagir avec l'eau ou l'humidité pour produire de l'acide acétique.
S'il subit une décomposition thermique à des températures élevées, ce qui entraîne le dégagement de fumées toxiques.
Profil d'innocuité de la glycocyamine :
La glycocyamine peut provoquer une irritation des yeux et de la peau en cas de contact direct.
La glycocyamine est essentielle à l'utilisation d'un équipement de protection individuelle approprié, comme des gants et des lunettes de sécurité, afin de minimiser le risque d'exposition de la peau et des yeux.
L'inhalation de poussière ou de particules aérosolisées de glycocyamine peut irriter les voies respiratoires.
Une ventilation et une protection respiratoire adéquates doivent être utilisées dans les situations où des particules en suspension dans l'air sont susceptibles d'être générées.
Certaines personnes peuvent développer une sensibilisation ou des réactions allergiques lors d'une exposition répétée à la glycocyamine.
La glycocyamine est importante pour les personnes qui travaillent régulièrement avec ce composé pour être conscientes du potentiel de sensibilisation.
La glycocyamine peut se décomposer dans certaines conditions, libérant des fumées toxiques.
Évitez les conditions qui peuvent conduire à la décomposition, telles que l'exposition à des acides forts ou à des substances incompatibles.
La glycocyamine peut présenter des propriétés corrosives, en particulier au contact des métaux.
Cela peut entraîner la corrosion ou la dégradation de l'équipement.
Des pratiques appropriées de manipulation et d'entreposage doivent être suivies pour éviter les réactions involontaires.
Mesures de premiers secours de la glycocyamine :
Inhalation:
En cas d'inhalation, déplacez la personne affectée à l'air frais et maintenez-la au repos dans une position confortable.
Si la respiration est difficile ou si les symptômes persistent, consultez immédiatement un médecin.
Si la personne ne respire pas, lui administrez une respiration artificielle et demandez immédiatement de l'aide médicale.
Contact avec la peau :
Lavez immédiatement la zone touchée avec beaucoup d'eau et de savon pendant au moins 15 minutes.
Enlevez les vêtements contaminés et lavez-les avant de les réutiliser.
Si l'irritation persiste ou se développe, consultez un médecin.
Contact visuel :
Rincez immédiatement les yeux abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant les paupières supérieures et inférieures de temps en temps.
S'il est présent et facile à faire, retirez les lentilles de contact.
Si l'irritation persiste ou s'il y a une gêne, consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Ne faites pas vomir à moins que le personnel médical ne vous le demande.
Obtenez de l'aide médicale immédiatement.
Si vous êtes conscient, rincez-vous la bouche avec de l'eau.
Si la personne est inconsciente, ne donnez rien par la bouche.
Mesures de lutte contre l'incendie de la glycocyamine :
Inflammabilité:
Ininflammable :
La glycocyamine elle-même n'est pas inflammable mais peut se décomposer pour émettre des fumées toxiques lorsqu'elle est exposée à la chaleur.
Agent extincteur approprié :
Pulvérisation d'eau : Utilisez de l'eau pulvérisée, de la mousse résistante à l'alcool, des produits chimiques secs ou du dioxyde de carbone (CO₂).
Évitez les jets d'eau : Un jet d'eau peut propager le feu.
Instructions de lutte contre l'incendie :
Équipement de protection:
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet, y compris un appareil respiratoire autonome (APRA) pour éviter l'inhalation de vapeurs toxiques.
Produits de combustion dangereux :
Lors d'un incendie, la glycocyamine peut se décomposer pour produire des gaz toxiques tels que l'ammoniac, les oxydes d'azote et les oxydes de carbone.
Dangers particuliers :
En cas d'incendie, la zone doit être évacuée et les pompiers doivent combattre le feu à une distance de sécurité.
Refroidissez les récipients avec de l'eau pulvérisée pour éviter l'accumulation de pression et l'explosion potentielle.
Mesures de libération accidentelle de glycocyamine :
Précautions personnelles :
Zone d'évacuation :
Évacuez le personnel non essentiel et assurez-vous d'une ventilation adéquate.
Évitez la formation de poussière :
Minimisez la production de poussière en utilisant un masque anti-poussière et en contrôlant les particules en suspension dans l'air.
Utilisez l'EPI :
Portez de l'équipement de protection individuelle approprié, y compris des gants, des lunettes de protection et un respirateur si nécessaire.
Précautions environnementales :
Évitez les rejets dans l'environnement et empêchez les matériaux de pénétrer dans les drains, les égouts ou les cours d'eau.
Utilisez des barrières ou des méthodes de confinement pour empêcher la propagation du déversement.
Nettoyage des déversements :
Petits déversements :
Balayez le matériau avec précaution sans créer de poussière.
Collecte dans un récipient approprié pour l'élimination conformément aux réglementations locales.
Déversements importants :
Confinez le déversement et couvrez-le d'un matériau absorbant non combustible tel que du sable ou de la terre.
Transfert dans des récipients appropriés pour l'élimination.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle de la glycocyamine :
Limites d'exposition :
Limites d'exposition professionnelle (VLEP) :
Pas spécifiquement établi pour la glycocyamine, mais des précautions standard doivent être prises pour éviter l'exposition.
Contrôles techniques :
Ventilation:
Utilisez une ventilation par aspiration locale ou une hotte pour minimiser l'exposition aux particules en suspension dans l'air.
Enceintes de processus :
Utilisez des systèmes fermés ou des enceintes de traitement pour réduire le risque d'exposition.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Si de la poussière ou des aérosols sont générés, porter un appareil de protection respiratoire approuvé (p. ex. N95, P100) adapté au niveau d'exposition.
Protection de la peau :
Portez des gants de protection fabriqués à partir de matériaux résistants à l'exposition aux produits chimiques, tels que le nitrile, le néoprène ou le caoutchouc.
Utilisez une blouse de laboratoire ou des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux:
Portez des lunettes de sécurité chimique ou des écrans faciaux pour vous protéger contre les éclaboussures et la poussière.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et la peau exposée après les avoir manipulés et avant de manger, de boire ou de fumer.
Évitez de toucher le visage et les yeux avec des mains contaminées.
Contrôles de l'exposition environnementale :
Empêcher la libération :
Utiliser des mesures de contrôle appropriées pour prévenir les rejets dans l'environnement.
Élimination des déchets:
Éliminez les déchets et les emballages contaminés conformément aux réglementations locales, en veillant à ce qu'ils ne pénètrent pas dans l'environnement.
Identificateurs de la glycocyamine :
CAS Number: 352-97-6
CID de PubChem : 10480
Numéro CE : 206-529-5
Clé InChI : WPJZCZRJLLXYGG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C(C(=O)O)NC(=N)N
Nom IUPAC : Éthanoate de guanidinium
Formule chimique : C₃H₇N₃O₂
Poids moléculaire : 117,11 g/mol
Structure : La glycocyamine est constituée d'un groupe guanidine (HN=C(NH2)2) attaché à un groupe acétate (CH3COO−).
Beilstein Référence : 4128361
UNII : 35395T1X5N
Numéro EINECS : 206-529-5
Classification SGH : Dangereuse selon les critères du SGH
Propriétés de la glycocyamine :
Formule moléculaire : C₃H₇N₃O₂
Poids moléculaire : 117,11 g/mol
Apparence : Poudre cristalline blanche
Densité : environ 1,3 g/cm³
Point de fusion : Se décompose avant de fondre, point de fusion spécifique qui n'est généralement pas indiqué en raison de la décomposition.
Point d'ébullition : Non applicable, se décompose avant d'être bouilli.
Point de fusion : 226-230 °C
solubilité : H2O : 0,1 g/mL, transparent
Forme : Poudre
Solubilité dans l'eau : 10 g /100 mL
BRN : 3565247
Spécifications de la glycocyamine :
Dosage (pureté) : ≥ 98 % (souvent plus élevé pour un matériau de laboratoire, par exemple, ≥ 99 %)
Perte au séchage : ≤ 1,0 % (indiquant la teneur en humidité)
Résidu à l'allumage : ≤ 0,1 % (teneur en cendres après combustion)
Forme : Poudre cristalline blanche
Odeur : Inodore ou légère odeur caractéristique
Point de fusion:
Décomposition : Généralement enregistrée à environ 150°C (la valeur exacte peut varier en fonction de la pureté)
Solubilité:
Dans l'eau : Soluble (généralement spécifié comme « complètement soluble » ou avec une valeur de solubilité minimale, par exemple, ≥ 50 g/L à 20 °C)
Dans les solvants organiques : Peu soluble dans l'éthanol, insoluble dans la plupart des solvants organiques
