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Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un liquide clair et incolore avec un ester puissant et une odeur fruitée.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) comprend un groupe fonctionnel méthacrylate polymérisable à une extrémité et un groupe époxy réactif à l'autre.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est légèrement miscible à l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques et possède une volatilité relativement faible.
Numéro CAS : 106-91-2
Formule moléculaire : C7H10O3
Masse moléculaire : 142,15
Numéro EINECS : 203-441-9
Synonymes : méthacrylate de glycidyle, méthacrylate de glycidyle (GMA), (+/−)-méthacrylate de glycidyle, ester glycidylique de l’acide méthacrylique, ester 2,3-époxypropylique de l’acide méthacrylique, ester 3-époxypropylique de l’acide méthacrylique, méthacrylate de 2,3-époxypropyle, méthacrylate de 2,3-époxypropanol, méthacrylate de glycidol, α-méthylacrylate de glycidyle, α-méthylacrylate de glycidyle, ester 2-méthyl-oxiranylméthylique de l’acide 2-propénoïque, ester 2-méthyl-oxiranylméthylique de l’acide 2-propénoïque, ester 2-méthyl-oxiranylméthylique de l’acide 2-méthylacrylique, ester oxiran-2-ylméthylique de l’acide 2-méthylacrylique, (oxiran-2-yl)méthyl 2-méthylprop-2-énoate, méthacrylate d'oxiran-2-ylméthyle, 2-méthylprop-2-énoate d'oxiran-2-ylméthyle, 2-méthylacrylate d'oxiran-2-ylméthyle, 2-((méthacryloxy)méthyl)oxirane, 1-propanol, 2,3-époxy-, méthacrylate, oxyde de propylène monométhacrylate, méthacrylate d'époxypropyle, méthacrylate de 2-éthoxypropyle (non applicable), Acryester G, Acriester G, SY-Monomer G, Blemmer G, Blemmer GMA, Light Ester G, CP 105, SR-379, microsphères de méthacrylate de glycidyle, CAS-106-91-2, EINECS 203-441-9, EC 203-441-9, UNII-R8WN29J8VF, HSDB 494, CCRIS 2626, BRN 0002506, NSC-24156, NSC-67195, DTXSID0025361, DTXCID305361, CHEBI:132844, RefChem:663607, CHEMBL1333073, SCHEMBL15617, SCHEMBL16403665, GlyTouCan:G64564JG, WLN: T3OTJ B1OVY1 & U1, Méthacrylate de glycidyle stabilisé, 97 % 100 g ; Méthacrylate de glycidyle stabilisé, 97 % 500 g ; Ester méthylique de l'acide 2-méthyl-2-oxiranyl-2-propénoïque ; Méthacrylate de glycidyle OU Ester 2,3-époxypropylique de l'acide méthacrylique ; blemmergma ; CP 105 ; cp105 ; Méthacrylate de glycidyle
La vapeur de GMA (méthacrylate de glycidyle) est plus lourde que l'air.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) se copolymérise facilement avec divers groupes fonctionnels, tels que les phénols, les cétones, les acides et les amines.
Le groupe époxy ajouté confère durabilité, résistance mécanique, transparence optique et adhérence.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un monomère acrylique bifonctionnel qui contient à la fois une double liaison méthacrylate polymérisable et un groupe époxy hautement réactif dans la même molécule.
Sa structure moléculaire lui permet de participer à la polymérisation radicalaire tout en subissant des réactions d'ouverture de cycle époxy.
Cette double réactivité la rend particulièrement précieuse pour la production de polymères fonctionnels et chimiquement réactifs.
Le groupe méthacrylate permet au GMA (méthacrylate de glycidyle) de se copolymériser facilement avec des monomères courants tels que le styrène, le méthacrylate de méthyle et les acrylates.
Cela permet d'incorporer directement le GMA dans les chaînes polymères lors d'une polymérisation radicalaire classique.
De ce fait, la fonctionnalité époxy se retrouve uniformément répartie le long de la chaîne polymère.
Le groupe époxy du GMA (méthacrylate de glycidyle) peut réagir avec les amines, les acides, les alcools et les thiols par des réactions d'ouverture de cycle.
Cela offre des sites pour la réticulation chimique, le greffage et la modification de surface.
Ces réactions sont largement utilisées pour adapter l'adhérence, la résistance chimique et la résistance mécanique des polymères.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est couramment utilisé comme comonomère réactif pour introduire des groupes fonctionnels dans les revêtements, les adhésifs et les résines.
Il améliore l'adhérence aux métaux, au verre, aux fibres et aux charges minérales en formant des liaisons covalentes interfaciales.
Cela améliore considérablement l'adhérence et la durabilité des systèmes composites et de revêtement.
Dans la modification des polymères, le GMA (méthacrylate de glycidyle) est utilisé pour compatibiliser les mélanges de polymères non miscibles.
Son groupe époxy réagit avec les polymères polaires tandis que le squelette méthacrylate reste compatible avec les phases non polaires.
Cela améliore la dispersion et l'adhérence interfaciale entre les différents composants polymères.
Les polymères contenant du GMA (méthacrylate de glycidyle) sont largement utilisés dans les procédés de greffage de surface et de modification de polymères traités au plasma.
Elles permettent la fixation d'autres biomolécules, catalyseurs ou composés inhibiteurs de corrosion.
Ceci est important dans les revêtements biomédicaux, les membranes et les surfaces fonctionnelles.
Dans les résines échangeuses d'ions et les matériaux de chromatographie, le GMA (méthacrylate de glycidyle) sert de précurseur pour l'introduction de groupes fonctionnels chargés.
Après polymérisation, les groupes époxy sont chimiquement convertis en fonctions amine ou acide sulfonique.
Cela permet des processus d'adsorption et de séparation sélectifs.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) étant très réactif, il est généralement fourni stabilisé avec des inhibiteurs tels que le MEHQ pour éviter une polymérisation prématurée.
Il doit être stocké à l'abri de la chaleur, de la lumière et des contaminants acides ou basiques susceptibles de déclencher des réactions époxy.
Une manipulation rigoureuse et un contrôle strict de la température sont nécessaires pendant le transport et l'utilisation industrielle.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un monomère polyfonctionnel.
Il agit comme co-monomère de réticulation favorisant l'adhérence des résines acryliques et vinyliques.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est également un diluant réactif incolore.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique et le benzène.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un ester énoate obtenu par condensation formelle du groupe carboxy de l'acide méthacrylique avec le groupe hydroxy du glycidol.
Il s'agit d'un ester énoate et d'un époxyde.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est fonctionnellement apparenté à un acide méthacrylique et à un glycidol.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un composé chimique utilisé en chimie des polymères pour diverses applications.
Il s'agit d'un ester de l'acide méthacrylique qui contient à la fois un groupe acrylate et un groupe époxy, ce qui le rend très réactif.
La réactivité unique du GMA (méthacrylate de glycidyle) lui permet de subir des réactions de polymérisation, conduisant à la formation de copolymères et de résines.
Elle est appréciée pour sa capacité à améliorer l'adhérence entre différents matériaux, ce qui la rend essentielle dans les adhésifs et les revêtements.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un monomère époxy-fonctionnel/ester de monomère acrylique de formule moléculaire C7H10O3, CAS 106-91-2.
Elle dégage une odeur forte qui peut être gênante.
Point de fusion : −52 °C
Point d'ébullition : 189 °C
Densité : 1,075 g/mL à 20 °C
Pression de vapeur : 4,2 hPa à 25 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,449
Point d'éclair : 169 °F
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : Légèrement soluble dans le chloroforme ; légèrement soluble dans le méthanol
Solubilité dans l'eau : 0,5–1,0 g/100 mL à 20 °C
Forme : Liquide
Couleur : Transparent
Viscosité : 5 cP à 25 °C
BRN : 2506
Stabilité : Instable ; sensible à la lumière ; peut être stabilisé avec environ 100 ppm de MEHQ ; conserver au réfrigérateur
InChI : 1S/C7H10O3/c1-5(2)7(8)10-4-6-3-9-6/h6H,1,3-4H2,2H3
InChIKey : VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(=C)C(=O)OCC1CO1
LogP : 0,96 à 25 °C
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est fréquemment choisi lorsqu'une liaison chimique permanente entre les couches de polymère et les substrats est requise.
Sa fonctionnalité époxy permet la formation de liaisons covalentes plutôt qu'une faible adhésion physique.
Il en résulte une résistance bien supérieure au délaminage et à la dégradation environnementale.
Dans les composites renforcés par des fibres, le GMA (méthacrylate de glycidyle) améliore la liaison interfaciale entre les matrices polymères et les fibres de verre ou de carbone.
Les groupes époxy réagissent avec les groupes hydroxyle de surface des fibres et des charges.
Cela augmente considérablement la résistance mécanique et la résistance à la fatigue des structures composites.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est utilisé pour modifier les polyoléfines telles que le polyéthylène et le polypropylène afin d'améliorer leur polarité.
Le greffage de GMA sur ces polymères leur permet de se lier à des matériaux polaires comme les polyamides et les métaux.
Ceci est essentiel pour les films d'emballage multicouches et les pièces automobiles en plastique.
Dans les revêtements, le GMA (méthacrylate de glycidyle) permet des réactions de post-cuisson qui augmentent la densité de réticulation après la formation du film.
Cela améliore la résistance chimique, la résistance aux solvants et la dureté du revêtement.
Ces systèmes sont utilisés dans les revêtements de sols industriels et les revêtements résistants aux produits chimiques.
Les polymères contenant du GMA (méthacrylate de glycidyle) sont utilisés dans la technologie membranaire pour la filtration et la séparation.
Les groupes époxy sont fonctionnalisés pour introduire une perméabilité et une charge sélectives.
Cela permet de prendre en charge les applications dans les systèmes de purification de l'eau et de filtration biomédicale.
Dans les matériaux biomédicaux, le GMA (méthacrylate de glycidyle) permet l'immobilisation d'enzymes, de protéines et de médicaments sur des surfaces polymères.
Le cycle époxy réagit avec les groupes amino et hydroxyle des biomolécules.
Cela permet le développement de biocapteurs, de vecteurs pour l'administration de médicaments et d'échafaudages pour l'ingénierie tissulaire.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est également utilisé dans la préparation de billes échangeuses d'ions et de supports en phase solide.
Les groupes fonctionnels introduits par la chimie époxy permettent une liaison sélective des ions et des molécules.
Ceci est important en chromatographie, en catalyse et en chimie analytique.
Dans les procédés d'extrusion réactive, le GMA (méthacrylate de glycidyle) agit comme un extenseur de chaîne et un compatibilisant.
Il réagit avec les groupes terminaux des polymères lors de la transformation à l'état fondu.
Cela améliore les performances mécaniques des plastiques recyclés et mélangés.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) contribue au développement de systèmes polymères intelligents et réactifs.
La post-fonctionnalisation permet la fixation de groupes chimiques sensibles aux stimuli.
Ces matériaux sont étudiés pour leurs applications dans les capteurs, les revêtements auto-réparateurs et les surfaces adaptatives.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est produit à partir d'acide méthacrylique et de glycidol.
Le glycidol contient à la fois des groupes fonctionnels époxyde et alcool.
Il s'agit d'un ester énoate et d'un époxyde.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) dérive d'un acide méthacrylique et d'un glycidol.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un type de monomère fonctionnel.
Ses groupes vinyle et époxy actifs pourraient être greffés avec de la polyoléfine et réagir respectivement avec des groupes polaires tels que les groupes amine, hydroxyle et carboxyle.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) peut également subir une polymérisation pour former du poly(méthacrylate de glycidyle).
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un ester d'acide méthacrylique et de glycidol.
La molécule, qui contient à la fois un groupe époxyde et un groupe acrylate, est bifonctionnelle.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un monomère courant utilisé dans la production de résines époxy.
Alors que les époxys domestiques classiques contiennent de l'éther diglycidylique de bisphénol A (DGEBA), le méthacrylate de glycidyle est utilisé à la place pour assurer la fonctionnalisation époxy des polyoléfines et autres résines acrylates.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est produit par plusieurs entreprises dans le monde entier, dont Dow Chemical.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est utilisé pour préparer une gamme de composites.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un ester de l'acide méthacrylique et un monomère courant utilisé dans la création de résines époxy.
Alors que les époxys domestiques classiques contiennent de l'éther diglycidylique de bisphénol A (DGEBA), le méthacrylate de glycidyle est utilisé à la place pour assurer la fonctionnalisation époxy des polyoléfines et autres résines acrylates.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est produit par plusieurs entreprises dans le monde entier, dont Dow Chemical.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est disponible en Europe et en Asie.
Utilisations du GMA (méthacrylate de glycidyle) :
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est couramment utilisé comme monomère pour la préparation de résines époxy.
Il est également utilisé pour fonctionnaliser les polyoléfines et autres résines acrylates avec des groupements époxy.
De plus, il est également utile comme additif pour résine époxy dans les formulations de revêtements de peinture et les applications adhésives.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un monomère couramment utilisé dans la création de résines époxy.
Il est utilisé pour fonctionnaliser les polyoléfines et autres résines acrylates à l'aide d'époxy.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est utilisé dans la production de revêtements et de finitions polymères, d'adhésifs, de plastiques et d'élastomères.
Il a été rapporté que le dextrane GMA (méthacrylate de glycidyle) est utilisé comme hydrogel biocompatible.
La polymérisation in situ du GMA avec le triméthacrylate de triméthylolpropane pour former des sorbants macroporeux a également été rapportée.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) peut également être greffé sur du polypropylène.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est largement utilisé comme comonomère fonctionnel dans les revêtements industriels pour améliorer la liaison chimique avec les substrats métalliques, en verre et en béton.
Ses groupes époxy forment des liaisons covalentes qui améliorent considérablement l'adhérence et la durabilité du revêtement.
Ceci est important pour les revêtements anticorrosion, les revêtements de sols industriels et les revêtements de protection.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est utilisé dans les formulations adhésives pour augmenter la force de liaison et la résistance à l'humidité et aux produits chimiques.
Cela permet aux adhésifs de réagir chimiquement avec les surfaces au lieu de se fier uniquement à l'attraction physique.
Cela améliore les performances des adhésifs structuraux utilisés dans la construction, l'automobile et l'assemblage électronique.
Dans les composites renforcés par des fibres, le GMA (méthacrylate de glycidyle) améliore l'adhérence entre les matrices polymères et les fibres de verre, de carbone ou minérales.
La fonction époxy réagit avec les groupes hydroxyle de surface des charges et des renforts.
Cela permet d'obtenir une résistance mécanique plus élevée et une meilleure résistance à la fatigue des matériaux composites.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est utilisé comme agent de compatibilisation dans les mélanges de polymères tels que les systèmes polyéthylène-polyamide ou polypropylène-polyester.
Il réagit avec les polymères polaires tout en restant compatible avec les phases non polaires.
Cela améliore la dispersion et l'adhérence interfaciale dans les plastiques multicouches et les mélanges de polymères recyclés.
Dans les matériaux d'emballage, les polymères modifiés par le GMA (méthacrylate de glycidyle) améliorent l'adhérence entre les films multicouches et les revêtements.
Ceci est essentiel pour produire des films barrières résistants combinant différentes couches de polymères.
Ces structures sont utilisées dans les emballages alimentaires, pharmaceutiques et industriels.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est utilisé dans l'extrusion réactive pour modifier les chaînes polymères lors du traitement à l'état fondu.
Il réagit avec les groupes fonctionnels terminaux et agit comme agent d'allongement de chaîne ou agent de ramification.
Cela améliore les propriétés mécaniques des plastiques recyclés et des polymères techniques.
En chromatographie et dans les résines échangeuses d'ions, le GMA (méthacrylate de glycidyle) sert de précurseur pour l'introduction de groupes fonctionnels chargés.
Les groupes époxy sont convertis en fonctions amine, acide sulfonique ou ammonium quaternaire.
Cela permet des procédés de séparation et de purification sélectifs.
Dans les matériaux de membrane et de filtration, le GMA (méthacrylate de glycidyle) permet un réglage chimique de la charge de surface et de la chimie des pores.
Les membranes fonctionnalisées présentent une perméabilité sélective et un comportement anti-encrassement.
Ceci est important pour le traitement de l'eau, la filtration biomédicale et la séparation des gaz.
Dans le domaine des matériaux biomédicaux, le GMA (méthacrylate de glycidyle) est utilisé pour immobiliser des enzymes, des protéines et des médicaments sur des surfaces polymères.
Le groupe époxy réagit avec les groupes amino et hydroxyle des biomolécules.
Cela permet des applications dans les biocapteurs, les systèmes d'administration de médicaments et les échafaudages pour l'ingénierie tissulaire.
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est également utilisé dans les procédés de greffage de surface et de modification de polymères traités au plasma.
Elle crée des couches réactives qui peuvent être fonctionnalisées ultérieurement après revêtement ou moulage.
Cela favorise le développement de surfaces fonctionnelles antimicrobiennes, résistantes à la corrosion et intelligentes.
Profil de sécurité du GMA (méthacrylate de glycidyle) :
Le GMA (méthacrylate de glycidyle) est un liquide inflammable et ses vapeurs peuvent former des mélanges inflammables avec l'air, notamment dans les espaces confinés ou mal ventilés.
Il peut s'enflammer sous l'effet de la chaleur, des étincelles, de l'électricité statique ou des flammes nues lors de sa manipulation et de sa transformation.
La combustion peut libérer des gaz toxiques et irritants tels que le monoxyde de carbone et des fumées contenant de l'acrylate.
L'inhalation de vapeurs de GMA (méthacrylate de glycidyle) peut provoquer une irritation du nez, de la gorge et des poumons, entraînant une toux et une gêne respiratoire.
Une exposition de courte durée peut également entraîner des maux de tête, des vertiges et des nausées en raison de ses effets sur le système nerveux central.
Des concentrations élevées de vapeurs peuvent altérer la vigilance et augmenter le risque d'accidents du travail.
Le contact direct de la peau avec le GMA (méthacrylate de glycidyle) peut provoquer des irritations, des rougeurs et une inflammation.
Du fait de la réactivité chimique du groupe époxy, le GMA peut pénétrer la peau et provoquer une sensibilisation allergique après une exposition répétée.
Une fois sensibilisées, les personnes peuvent développer de fortes réactions cutanées même à des niveaux d'exposition très faibles.
Le contact des yeux avec le GMA (méthacrylate de glycidyle) peut provoquer une irritation sévère, une sensation de brûlure et un larmoiement excessif.
L'exposition peut entraîner des lésions de la cornée si elle n'est pas rincée immédiatement.
Un rinçage oculaire rapide et prolongé, suivi d'un examen médical, est nécessaire pour prévenir des dommages permanents.
