GUAIACOL

Le guaiacol est un méthoxyphénol important, apprécié pour son rôle dans la chimie aromatique, les formulations spécialisées et la fabrication d'intermédiaires organiques fonctionnels.
Le double schéma de substitution hydroxyle et méthoxy du Guaiacol le rend particulièrement utile pour la dérivantisation contrôlée, la chimie des saveurs, le développement des parfums et le traitement chimique fin.
Guaiacol offre également une plateforme de départ pratique pour la production de composés à valeur ajoutée utilisés dans la recherche, la synthèse industrielle et les technologies de formulation.

Numéro CAS : 90-05-1
Numéro EC : 201-964-7
Formule moléculaire : C7H8O2
Poids moléculaire : 124,14 g/mol

Synonymes guaiacol, 2-Méthoxyphénol, 90-05-1, o-Méthoxyphénol, 2-Hydroxyanisole, o-Guaiacol, Guaïastil, Acide pyroguaïaque, o-Hydroxyanisole, Phénol, 2-méthoxy-, Anastil, 1-Hydroxy-2-méthoxybenzène, Pyrocatétol monométhyl, Guaicol, Phénol, o-méthoxy-, Guaicolina, Guajol, Guasol, O-méthyl catécol, Créodon, 2-Methoxy-phénol, Guajacol, Guajakol, Cathétol monométhyléther, FEMA n° 2532, Pyrocatétol méthylique, DTXSID0023113, (mu)-méthoxyphénol, NSC 3815, 2-méthoxyle-4-vinylphénol,  6JKA7MAH9C, NSC-3815, AI3-05615, DTXCID003113, CHEBI : 28591, Catechol, Méthyl, 2-Hydroxy-Anisole, RefChem :5871, 201-964-7, Méthylcathécol, Méthoxyphénol, 2-méthoxyphénol, Guaiacol [JAN], 9009-62-5, Guiacol, Méthylcatachol, o-méthoxy-Phenol, MFCD00002185, Guaiacol (JAN), Creodon (TN), Guaiacol (Standard), CHEMBL13766, Phénol, méthoxy-, NCGC00090827-02, NCGC00090827-04, Guajakol [Tchèque], Guaiacol (naturel), ortho-Guaiacol, CAS-90-05-1, CCRIS 2943, Guaiacol [JAN :NF], HSDB 4241, SR-01000838056,  EINECS 201-964-7, UNII-6JKA7MAH9C, Creasote, méthoxyphénol, 6-méthoxyphénol, anisole hydroxylique, omicron-guaiacol, o--Méthoxyphénol, orthométhoxyphénol, Guaiacol CRS, ortho-méthoxyphénol, JZ3, 2-(méthyloxy)phénol, GUAIACOL [FHFI], GUAIACOL [HSDB], GUAIACOL [MI], GUAIACOL [VANDF], CATÉCHOL MONOMÉTHYL ÉTHER, DSSTox_CID_3113, GUAIACOL [MART.], bmse000436, bmse010027, GUAIACOL [USP-RS], GUAIACOL [WHO-DD], 2-méthoxyphénol (guaiacol), Créosote de goudron de hêtre, EC 201-964-7, Guaiacol,  puriss., 99 %, WLN : QR BO1, 2-Methoxy-d3-phénol--d4, 2-Methoxyphénol (Standard), DSSTox_RID_77552, 3-Methoxy-4-hydroxy-benzène, DSSTox_GSID_24853, SCHEMBL21626, SCHEMBL54887, GHL. _Mitscher_leg0,900, guaiacol (liquide) extra pur, Guaiacol, indicateur d'oxydation, MLS001055375, SCHEMBL182716, SCHEMBL248531, SCHEMBL316773, orb1223711, orb1309060, orb3140913, SCHEMBL1031009, SCHEMBL1372972, SCHEMBL4629044, SCHEMBL5106568, GUAIACOL [MONOGRAPHIE EP], GUAIACOL [IMPURETÉ USP], para-substitué 2-méthoxyphénol, SCHEMBL29454477, HY-N1380R, NSC3815, Guaiacol, naturel, >=99 %, FG, HMS2089D18, HMS2233P04, HMS3372N11, HMS3715E11, HMS5082K19, Pharmakon1600-01506165, CS-D1347, HY-N1380, STR03604, Tox21_111031, Tox21_201136, Tox21_202990, Tox21_400004, BDBM50240369, EBC-13356, Guaiacol ; Guaifénésine EP Impureté A, MSK010009, NSC760376, SBB058681, STL281868, AKOS000118831, CCG-214035, DB11359, FM25315, NSC-760376, PB43791, PS-3252, Guaiacol, SAJ première classe, >=98,0 %, NCGC00090827-01, NCGC00090827-03, NCGC00090827-05, NCGC00090827-06, NCGC00090827-07, NCGC00258688-01, NCGC00260535-01, AC-34997, Guaiacol, réactif Vetec(TM) de qualité 98 %, SMR000059155, SY048708, CAS-8021-39-4, DB-024854, IMPURETÉ DE GUAIFÉNÉSINE A [IMPURETÉ EP], M0121, NS00010812, ST50214385, EN300-19498, C01502,  C23050, D00117, F70227, AB00876226-06, AB00876226_07, F241127, Q412403, SR-01000838056-2, SR-01000838056-3, BRD-K96282009-001-08-8, F2173-0425, Guaiacol, Norme de référence de la Pharmacopée européenne (EP), Z104474028, Guaiacol, Norme de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H, Norme secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié, 26247-00-7, 1-Hydroxy-2-méthoxybenzène, 2-Hydroxyanisol, 2-méthoxy phénol, 2-Méthoxy-phénol, 2-Méthoxyphénol, [Nom IUPAC – généré par ACD/Nom], 2-Méthoxyphénol, [français], [Nom IUPAC – généré par ACD/Nom], 2-Méthoxyphénol, [Allemand], [Nom IUPAC – généré par ACD/Nom], 232-419-1, [EINECS], 90-05-1, [RN], Guaiacol, [Wiki], [JAN], Guajakol, [Tchèque], guiacol, méthoxyphénol, Méthoxychol, Méthylcatachol, o-Hydroxyanisole, o-Méthoxyphénol,  ORTHO-MÉTHOXYPHÉNOL, Phénol, 2-méthoxy-, [Nom indice – généré par ACD/Nom], Non vérifié, 100 g, 1065473-05-3, [RN], 1990-5-1, 2-<wbr/>méthoxy phénol, 2-Hydroxy-Anisole, 2-Méthoxy-d3-phénol--d4, 2-Méthoxy-d3-phénol-3,4,5,6-d4, 2-MÉTHOXYPHÉNOL-4-vinylphénol, 2-MÉTHOXYPHÉNOL-13C6, 2-Méthoxyphénol-3,4,5,6-d4,OD, 2-Méthoxyphénol-[13C6], 2-Méthoxyphénol-[U-Anneau-13C6], 2-MÉTHOXYPHÉNOL-D3, 2-méthoxyphénol, 20189-11-1, [RN], 202326-52-1, [RN], 32994,0, 98 %, <i>O</i>-méthoxyphénol, Anastil, CAH1_HUMAN, CAH2_HUMAN, CAH4_HUMAN, CAH6_HUMAN, Anhydrase carbonique 1, Anhydrase carbonique 2, Anhydrase carbonique 4, Anhydrase carbonique 6, Catéchol monométhyléther, Caïmans, Creasote, Creodon, CRÉOSOTE, Guaiaco, Guaiacul, Guaicol, Guaicol, Guaicolina, Guajakol, Guajol, Guasol, hydroxyanisole, o-Guaiacol, o-Guiacol,  O-méthylcathécol, 2-hydroxyanisole, o-méthoxyphénol, 2-méthoxyphénol, ortho-guaiacol, Phénol, méthoxy-, PHÉNOL, O-MÉTHOXY-, PHÉNOXY, 2-MÉTHOXY-, Propolis, acide pyroguaïque, acide pyroguaïque, QR BO1, [WLN], 愈创木酚, [chinois]

Le guaiacol est un composé organique aromatique avec la formule moléculaire C7H8O2, également connu sous le nom de 2-méthoxyphénol.
Le guaiacol contient à la fois un groupe méthoxy et un groupe hydroxyle sur un cycle benzénique, ce qui lui confère une réactivité phénolique caractéristique et un arôme fumé distinctif.
Le guaiacol est largement utilisé dans les produits pharmaceutiques, les arômes, les parfums, les antioxydants, la synthèse chimique, et comme intermédiaire dans la production de vanilline et d'autres composés organiques spécialisés.

Le guaiacol est un composé organique avec la formule C6H4(OH)(OCH3).
Le guaiacol est un composé phénolique contenant un groupe fonctionnel méthoxy.

Le guaiacol apparaît comme une huile visqueuse et incolore, bien que les échantillons vieillis ou impurs soient souvent jaunâtres.
Le guaiacol est largement présent dans la nature et est un produit courant de la pyrolyse du bois.

Le guaiacol est une synthèse chimique intermédiaire pour les matières alimentaires et les produits de perfurmery, notamment la cosmectique, les soins personnels et les produits de nettoyage industriel.
Le guaiacol est utilisé comme matière première de départ à transformer chimiquement par les industries pharmaceutiques (en tant que grade technique, non produit sous conditions cGMP).

Le guaiacol est défini comme un donneur d'électrons aromatique servant de substrat à la peroxydase de guaiacol (POX), une enzyme qui catalyse son oxydation en utilisant du peroxyde d'hydrogène (H2O2) comme accepteur d'électrons.

Le guaiacol apparaît comme incolore à des cristaux ambrés ou liquides.
Le guaiacol est utilisé à des fins médicinales comme expectorant.
Le guaiacol est utilisé, en raison de ses propriétés antioxydantes, comme agent anti-dépelument pour les peintures.

Le guaiacol est un monométhoxybenzène composé de phénol avec un substitut méthoxy en position ortho.
Le guaiacol joue un rôle de désinfectant, de métabolite végétal, d'expectorant et d'inhibiteur EC 1.1.1.25 (shikimate déshydrogénase).
Le guaiacol est fonctionnellement apparenté à un catècol.

Le guaiacol est un agent supposé avoir des propriétés désinfectantes et utilisé comme expectorant.
Le guaiacol est un produit naturel phénolique, d'abord isolé à partir de la résine de guaiac et de l'oxydation de la lignine.

Le guaiacol est également présent dans la fumée de bois, produit de la pyrolyse de la lignine.
Le guaiacol a été trouvé dans l'urine de patients atteints de neuroblastome et de phéochromocytome.

Le guaiacol, un composé phénolique, agit comme un récupérateur des radicaux superoxydes.
Le guaiacol est produit à partir de guaiaque ou créosote de bois.

Le guaiacol agit comme précurseur d'autres agents favorisants tels que la vanilline et le café torréfié.
Le guaiacol est utilisé comme médicament antiseptique, analgésique et sédatif pour le traitement de la pulpe dentaire et des tissus parodontaux.
Le guaiacol favorise la prolifération cellulaire in vivo.

Le guaiacol, un composé phénolique, inhibe l'expression du COX-2 stimulé par le LPS et l'activation de NF-κB.
Le guaiacol est un composé organique dont la formule chimique C₇H₈O₂ est constituée.

Le guaiacol est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur caractéristique de fumée.
Le guaiacol est largement reconnu comme un précurseur dans la synthèse de divers composés aromatiques et comme un ingrédient clé dans les arômes, les applications pharmaceutiques et industrielles.

De plus, Guaiacol joue un rôle crucial dans le développement de formulations avancées de superplastifiants, en particulier l'éther polycarboxylate (PCE), ce qui le rend très pertinent pour tout fabricant d'admixtures en béton axé sur des solutions de construction haute performance.
Avec un numéro CAS 90-05-1, le Guaiacol est un intermédiaire essentiel dans de nombreuses industries, notamment dans la production de vanilline et comme antioxydant dans les formulations alimentaires et de boissons.
Les propriétés chimiques uniques du guaiacol en font un agent stabilisant précieux et un composant polyvalent dans les transformations industrielles.

Applications de Guaiacol :
Le guaiacol peut être utilisé pour préparer de la vanilline, un agent aromatisant bien connu.

Le guaiacol a été utilisé :
Le guaiacol est utilisé comme substrat pour l'enzyme peroxydase afin de déterminer son activité.
Le guaiacol est utilisé comme substrat pour déterminer l'activité des laques.
Le guaiacol est utilisé comme réactif dans le test d'activité de la peroxydase (POD).

Le guaiacol est un composé très polyvalent, ce qui en fait une valeur précieuse dans de nombreux secteurs.

Les principales applications de Guaiacol incluent :

Superplastifiant et produits chimiques de construction :
Le guaiacol est largement utilisé dans la production de superplastifiants, en particulier des formulations de polycarboxylate éther (PCE), améliorant la travaillabilité, la résistance et la durabilité du béton.

Précurseur de la production de vanillin :
Le guaiacol est une matière première dans la synthèse industrielle de la vanilline, l'un des agents aromatisants les plus utilisés.
En subissant une oxydation et une méthylation sélectives, Guaiacol permet la production à grande échelle de vanilline synthétique, garantissant un approvisionnement rentable et durable pour l'industrie alimentaire et des boissons.

Applications pharmaceutiques :
Le guaiacol est essentiel dans les formulations pharmaceutiques, en particulier les expectorants et les antiseptiques.
Les propriétés antibactériennes et expectorantes du guaiacol aident à traiter des affections respiratoires telles que la toux et la bronchite.
De plus, les dérivés du guaiacol sont utilisés dans le soulagement de la douleur et les anti-inflammatoires.

Additifs alimentaires et de boissons :
Dans l'industrie alimentaire, le guaiacol est un agent aromatisant clé, conférant un arôme fumé et épicé.
Le guaiacol se trouve couramment dans les viandes fumées, le café et le whisky, ce qui renforce la profondeur des profils de saveurs.
Grâce à ses propriétés antioxydantes, le guaiacol aide également à préserver les produits alimentaires en inhibant la détérioration induite par l'oxydation.

Intermédiaire en synthèse agrochimique :
Le guaiacol est un intermédiaire dans la production d'agrochimiques, notamment des pesticides et des herbicides.
La stabilité chimique et la réactivité du guaiacol en font un élément essentiel pour la synthèse des ingrédients actifs destinés à des applications agricoles, garantissant un contrôle efficace des ravageurs et des mauvaises herbes.

Produits cosmétiques et de soins personnels :
En raison de sa nature aromatique et de ses propriétés antioxydantes, le guaiacol est utilisé pour formuler des parfums, des produits de soin de la peau et des traitements capillaires.
Le guaiacol aide à stabiliser les formulations et à prolonger la durée de conservation des ingrédients actifs, maintenant l'efficacité du produit au fil du temps.

Le guaiacol est un composé très polyvalent utilisé dans : 

Arômes synthétiques et production de vanilline :
Le guaiacol est un intermédiaire clé pour la synthèse industrielle de vanilline.  

Industrie pharmaceutique :
Essentiel au développement de supresseurs contre la toux et d'autres formulations médicinales.

Secteur de l'alimentation et des boissons :
Ajoute un arôme fumé et améliore les profils de saveurs. 

Synthèse agrochimique :
Guaiacol soutient la formation de pesticides et de produits chimiques de protection des cultures. 

Produits cosmétiques et de soins personnels :
Le guaiacol est utilisé pour les parfums et les performances antioxydantes.  

En plus de sa polyvalence fonctionnelle, l'utilité de Guaiacol dans les revêtements industriels et les applications polymères souligne son pertinence auprès des entreprises recherchant des produits d'un fabricant fiable de produits chimiques de construction. 

Utilisations du Guaiacol :
Le guaiacol est utilisé comme antioxydant (pour les graisses, huiles et vitamines), agent anti-gommant dans les solvants hydrocarbures, anti-peau dans les revêtements de surface ; agent aromatisant, inhibiteur de la polymérisation, expectorant stimulant, anesthésique local et intermédiaire chimique (médicaments, composés de guaiacol et parfums).
Le guaiacol est un produit naturel phénolique, d'abord isolé à partir de la résine de guaiac et de l'oxydation de la lignine.

Le guaiacol est une huile aromatique jaunâtre qui est désormais couramment dérivée du guaiacum ou de la créosote des bois.
Le guaiacol est utilisé à des fins médicinales comme expectorant, antiseptique et anesthésique local.

Le guaiacol est utilisé dans la sédation pulpeuse dentaire traditionnelle et possède la propriété d'induire la prolifération cellulaire ; le guaiacol est un puissant récupérateur de radicaux réactifs de l'oxygène et son activité de récupération des radicaux peut être liée à son effet sur la prolifération cellulaire.
Le guaiacol est également utilisé dans la préparation de vanilline synthétique.

Le guaiacol a été trouvé dans l'urine de patients atteints de neuroblastome et de phéochromocytome.
Le guaiacol est un précurseur de la vanilline et du santalidol (un parfum synthétique de bois de sandale).

Le guaiacol est obtenu à partir du goudron de bois par distillation destructrice du bois dur, par la distillation de la fraction de phénol du goudron de houille, ou par l'utilisation de l'o-dichlorobenzène.
Le guaiacol est transformé pour obtenir de la vanilline.

Utilisations industrielles :
Intermédiaire

Utilisations et réactions chimiques :

Ratio syringile/guaiacyl :
La lignine, qui représente une grande partie de la biomasse, est parfois classée selon la composante guaiacyl.
La pyrolyse de la lignine provenant des gymnospermes apporte plus de guaiacol, résultant de l'élimination du groupe propénile de l'alcool coniférylique.

On dit que ces lignines ont une teneur élevée en guaiacyl (ou G).
En revanche, les lignines dérivées de l'alcool sinapyl fournissent le syringol.

Une teneur élevée en syringyle (ou S) indique la lignine provenant des angiospermes.
La bagasse de canne à sucre est une source utile de guaiacol ; la pyrolyse des lignines de bagasse fournit des composés tels que le guaiacol, le 4-méthylguaïacol et le 4-vinylguaiacol.

Intermédiaire chimique :
Le guaiacol est un précurseur utile pour la synthèse d'autres composés.
Dérivé de la biomasse, le guaiacol est un composant potentiel ou un précurseur des « combustibles verts ».

Le guaiacol est également un réactif utile pour la quantification des peroxydases, car en présence de peroxyde d'hydrogène, ces enzymes catalysent avec lui la formation du tétraguaïcol, un composé coloré qui peut être quantifié par son absorbance à 420–470 nm, en suivant l'équation suivante :
4 guaiacol (incolore) + 2 H2O2 → tétraguaïcol (coloré) + 8 H2O.

Médicinale et alimentaire :
Le guaiacol est un précurseur de divers aromatisants, tels que l'eugénol.
On estime que 85 % de l'approvisionnement mondial en vanilline et en éthylvanille provient du guaiacol.

Comme les consommateurs ont tendance à préférer la vanilline naturelle à la vanilline synthétique, des méthodes telles que la fermentation microbienne ont été adoptées.
La voie consiste en la réaction de condensation de l'acide glyoxylique avec le guaiacol pour obtenir de l'acide mandélique, qui est oxydé pour produire de l'acide phénylglyoxylique.

Cet acide subit une décarboxylation pour pouvoir consommer de la vanilline.
Le produit brut de vanilline peut ensuite être purifié par distillation sous vide et recristallisation.

Le guaiacol est également utilisé à des fins médicinales comme expectorant, antiseptique et anesthésique local.
Le guaiacol est produit dans l'intestin des criquets du désert, Schistocerca gregaria, par la dégradation de matières végétales.

Ce processus est réalisé par la bactérie intestinale Pantoea agglomerans (Enterobacter).
Le guaiacol est l'un des principaux composants des phéromones responsables de l'essaim de sauterelles.

Principales propriétés de Guaiacol :

Applications aromatiques et parfumées :
Le guaiacol est couramment utilisé comme agent aromatisant dans l'industrie alimentaire et des boissons, notamment pour les arômes de fumée, la synthèse de vanille et les formulations d'épices.
Le guaiacol est également utilisé dans des compositions parfumées pour ses notes chaudes, boisées et fumées.

Applications pharmaceutiques :
Le guaiacol sert de précurseur dans la synthèse des expectorants contre la toux, des antiseptiques et des anesthésiques locaux.
Le guaiacol joue un rôle dans la formulation de la guaifénésie, un antitoux largement utilisé.

Fonctions antioxydantes et conservatrices :
Le guaiacol présente une activité antioxydante, protégeant les composés organiques de la dégradation oxydative.
Le guaiacol est utilisé pour la stabilisation de la résine et comme conservateur dans des formulations pharmaceutiques et cosmétiques.
Ce comportement antioxydant soutient également les systèmes en résine utilisés par un fabricant de produits chimiques de construction dans les revêtements et les adhésifs. 

Réactivité chimique et utilisation industrielle :
Le guaiacol agit comme un intermédiaire dans la synthèse organique, contribuant à la production d'arômes synthétiques, de produits pharmaceutiques, d'agrochimiques et de stabilisateurs polymères.
Le guaiacol réagit avec les radicaux libres, ce qui le rend utile pour stabiliser les résines, les adhésifs, les scellants et les revêtements industriels — des secteurs étroitement liés à un fabricant moderne de produits chimiques de construction. 

Inhibition de la polymérisation :
Fonctionne comme un inhibiteur de polymérisation, empêchant la formation indésirable de polymères dans des applications industrielles telles que les résines, les plastiques et les revêtements.

Stabilité thermique et chimique :
Maintient la stabilité à des températures modérées mais nécessite une protection contre la chaleur excessive et l'exposition à l'air, car l'oxydation peut entraîner une dégradation et une décoloration.
Ces propriétés soutiennent également son application dans les systèmes de superplastifiants et les formulations à base d'éther polycarboxylate utilisées dans les produits chimiques de construction.

Avantages du Guaiacol :
Guaiacol offre plusieurs avantages qui en font un choix privilégié dans plusieurs secteurs.

Les principaux avantages incluent :

Précurseur clé dans la synthèse de vanilline :
Le guaiacol joue un rôle crucial dans la production de vanilline, soutenant la demande mondiale d'agents aromatisants dans l'alimentation et les boissons.

Haute stabilité chimique :
Le guaiacol est chimiquement stable dans diverses conditions, garantissant son efficacité dans les applications industrielles et réduisant le risque de dégradation.

Applications polyvalentes :
Avec des applications dans l'alimentation, la pharmacie, les agrochimiques et les produits de soins personnels, le guaiacol est un composé très polyvalent qui améliore les performances dans de nombreux secteurs.

Propriétés antioxydantes et conservatrices :
Le guaiacol aide à prévenir l'oxydation dans les aliments et les boissons, assurant une durée de conservation prolongée et préservant l'intégrité des saveurs.

Solution économique :
Le guaiacol est une matière première efficace dans de nombreux procédés chimiques, contribuant à des stratégies de production rentables dans les applications industrielles.

Haute pureté et stabilité chimique :
Guaiacol garantit une performance constante dans les applications industrielles et chimiques spécialisées. 

Utilisation industrielle polyvalente :
Des agents aromatisants aux intermédiaires dans des voies de synthèse complexes. 

Caractéristiques antioxydantes : 
Le guaiacol aide à améliorer la stabilité et la durée de vie des produits formulés. 

Matières premières rentables :
Guaiacol prend en charge des processus de fabrication évolutifs. 

Actions biochimiques/physiologiques de Guaiacol :
Le guaiacol a la capacité d'inhiber la biosynthèse des prostaglandines sans endommager le système gastro-intestinal, contrairement aux AINS classiques (anti-inflammatoires non stéroïdiens). [10]
Le guaiacol, avec le 2,4,6-trichloroanisole, est responsable de la contamination du bouchon dans le vin.
Une méthode a été développée pour l'extraction et la quantification des deux composés.

Propriétés chimiques du guaiacol :
Le guaiacol apparaît sous forme de cristaux blancs ou légèrement jaunes, ou sous forme de liquide olieux transparent incolore à jaune clair.
Le guaiacol a une odeur distinctive.

Le guaiacol est légèrement soluble dans l'eau et le benzène, et aussi facilement soluble dans le glycérol.
Et le guaiacol est miscible avec de l'éthanol, de l'éther, du chloroforme, de l'huile et de l'acide acétique glaciaire.

Le guaiacol est un produit naturel phénolique, d'abord isolé à partir de la résine de guaiac et de l'oxydation de la lignine.
Le guaiacol est également présent dans la fumée de bois, produit de la pyrolyse de la lignine.

Présence de Guaiacol :
Le guaiacol est généralement dérivé du guaiacum ou créosote des bois.

Le guaiacol est produit par une variété de plantes.
Le guaiacol se trouve également dans les huiles essentielles issues des graines de céleri, des feuilles de tabac, des feuilles d'orange et des pelures de citron.

La substance pure est incolore, mais les échantillons deviennent jaunes à l'exposition à l'air et à la lumière.
Le composé est présent dans la fumée de bois, résultant de la pyrolyse de la lignine.
Ce composé contribue à la saveur de nombreuses substances telles que le whisky et le café torréfié.

Préparation du Guaiacol :
L'enceinte a été isolée pour la première fois par Otto Unverdorben en 1826.

Le guaiacol est produit par méthylation de l'o-catécol, par exemple en utilisant la potasse et le diméthyle sulfate :
C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

Méthodes de laboratoire :
Le guaiacol peut être préparé par divers itinéraires en laboratoire.
L'o-Anisidine, dérivée en deux étapes à partir de l'anisole, peut être hydrolysée via son dérivé diazonium.
Le guaiacol peut être synthétisé par la diméthylation du catéchol suivie d'une mono-déméthylation sélective.

C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

Le guaiacol peut être obtenu par diazotisation et hydrolyse de l'anthronium ou par fractionnement d'huile de bois.
La façon du guaiacol est présente dans le guaiacum ou huile de pin.

Dans l'huile de créosote obtenue par distillation sèche du bois, le guaiacol est l'ingrédient principal.
Ce produit pouvait être obtenu par distillation fractionnée de l'huile de créosote.

La Japan Osaka Refining Company prend l'o-nitrochlorobenzène comme matière première, synthétise d'abord l'o-nitroanisole, puis le réduit en o-anisidine, et finit par obtenir les produits.
La méthode de production chinoise est à peu près la même.
Quota de consommation d'ingrédients : 1250 kg/t d'anisole contenant des acides aminés, 1500 kg/t d'acide sulfurique (93 %), 700 kg/t de nitrite de sodium et 400 kg/t de sulfate de cuivre.

Stabilité et réactivité du Guaiacol :

Stabilité chimique :
Le guaiacol est généralement stable dans des conditions normales de traitement mais est sensible à l'air et à la lumière.

Réactivité :
Aucune réaction dangereuse significative n'est attendue lors de la manipulation et de l'utilisation normales.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur, les flammes, les étincelles, l'exposition prolongée à l'air et à la lumière, ainsi que le contact avec des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Évitez les agents oxydants forts, les acides forts, les bases fortes, les anhydrides acides et les chlorures acides.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition ou combustion thermique peut générer du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.

Manutention et stockage du Guaiacol :

Manipulation sécurisée :
Utilisez une ventilation adéquate et évitez l'inhalation, l'ingestion et les contacts inutiles avec la peau et les yeux.

Conditions de stockage :
Gardez le contenant bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière et des sources d'allumage.
Le stockage sous une atmosphère inerte telle que l'azote peut être recommandé pour les matériaux de haute pureté.

Mesures de premiers secours de Guaiacol :

Inhalation :
Faites entrer la personne atteinte à l'air frais et obtenez des soins médicaux si des symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez soigneusement la zone affectée avec beaucoup d'eau.

Contact visuel :
Rincez immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.

Ingestion :
Rincez la bouche, ne provoquez pas de vomissements, et consultez un médecin ou contactez un centre de traitement des poisons.

Mesures de lutte contre l'incendie à Guaiacol :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez de l'eau en spray, du dioxyde de carbone, un produit chimique sec ou une mousse résistante à l'alcool.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome.

Produits de combustion dangereux :
La combustion peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs irritantes.
Le guaiacol est un matériau combustible et les contenants chauffés peuvent se rompre.

Mesures de libération accidentelle de Guaiacol :

Précautions personnelles :
Retirez les sources d'allumage, assurez-vous d'une ventilation adéquate, évitez le contact direct et utilisez un équipement de protection individuelle approprié.

Méthodes de nettoyage :
Collectez soigneusement ou balayez les matériaux renversés dans des contenants fermés appropriés pour l'élimination.

Précautions environnementales :
Empêchez les déversements dans les canalisations, les eaux de surface et les systèmes d'égouts.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle de Guaiacol :

Contrôles techniques :
Assurer une ventilation générale ou locale adéquate des évacuations, en particulier dans les zones de travail confinées.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité adaptées ou des lunettes de protection chimique.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection du corps :
Utilisez des vêtements de protection adaptés pour minimiser l'exposition de la peau.

Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur homologué approprié lorsque la ventilation est insuffisante ou que l'exposition aéroportée ne peut pas être correctement contrôlée.

Identifiants de Guaiacol :
Numéro de produit : M0121
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C7H8O2 = 124,14
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Condition à éviter : Photosensible, Attentive à l'air
CAS RN : 90-05-1
Numéro d'enregistrement Reaxys : 508112
ID de substance PubChem : 87572226
SDBS (AIST Spectral DB) : 1942
Indice Merck (14) : 4553
Numéro MDL : MFCD00002185

CAS n° : 90-05-1
Nom chimique : Guaiacol
CBNumber : CB3214914
Formule moléculaire : C7H8O2
Poids moléculaire : 124,14
Numéro MDL : MFCD00002185
Fichier MOL : 90-05-1.mol

Numéro CAS : 90-05-1
Modèle 3D (JSmol) : Image interactive
ChEBI : CHEBI :28591
ChEMBL : ChEMBL13766
ChemSpider : 447
DrugBank : DB11359
ECHA InfoCard : 100.001.786
Numéro EC : 201-964-7
KEGG : D00117
PubChem CID : 460
UNII : 6JKA7MAH9C
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID0023113
InChI : InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
Clé : LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
Clé : LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYAI
SOURIRES : COc1ccccccc1O

Formule linéaire : (CH3O)C6H4OH
Numéro CAS : 90-05-1
Poids moléculaire : 124,14
Numéro FEMA : 2532
Conseil de l'Europe n° : 173
Code UNSPSC : 12164502
ID de substance PubChem : 24901124
Nombre de Flavis : 4,005
Numéro EC : 201-964-7
NACRES : NA.21
Numéro MDL : MFCD00002185
Numéro Beilstein/REAXYS : 508112
organoleptique : bacon ; fumé ; boisé ; épicé ; vanille
Grade : FG, Fragrance grade, Halal, Casher, naturel
Agence : suit les directives de l'IFRA, répond aux spécifications de pureté du JECFA
Allergène alimentaire : aucun allergène connu

CAS : 90-05-1
Nom IUPAC : 2-méthoxyphénol
Formule moléculaire : C7H8O2
Clé InChI : LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : COC1=CC=CC=C1O
Poids moléculaire (g/mol) : 124,14

Synonymes : 2-Méthoxyphénol, Catécol monométhyl, Pyrocatéthol monométhylique
Formule linéaire : (CH3O)C6H4OH
Numéro CAS : 90-05-1
Poids moléculaire : 124,14
Beilstein : 508112
Numéro EC : 201-964-7
Numéro MDL : MFCD00002185
ID de substance PubChem : 24895212
NACRES : NA.77

Propriétés de Guaiacol :
Densité de vapeur : 4,27 (contre l'air)
Niveau de qualité : 100
Pression de vapeur : 0,11 mmHg (25 °C)
Analyse : ≥98,0 %
Forme : liquide solide
Indice de réfraction : n20/D 1,543 (litt.)
Point d'ébullition : 205 °C (litt.)
Point de fusion : 26-29 °C (litt.)
Densité : 1,129 g/mL à 25 °C (litt.)
Chaîne SMILES : COc1ccccc1O
InChI : 1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
Clé InChI : LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N

Formule chimique : C7H8O2
Masse molaire : 124,14 g/mol
Apparence : huile incolore ou solide cristallin
Odeur : Odeur sucrée caractéristique
Densité : 1,112 g/cm3, liquide
Densité : 1,129 g/cm3, cristaux
Point de fusion : 26–29 °C (79–84 °F ; 299–302 K)
Point d'ébullition : 204–206 °C (399–403 °F ; 477–479 K)
Solubilité dans l'eau : 23,3 g/L (25 °C)
Solubilité dans le tétrachlorure de carbone : soluble
log P : 1,32
Pression de vapeur : 0,103 mmHg (25 °C)
Constante de la loi de Henry (kH) : 1,2×10−6 atm-m³/mol (25 °C)
Acidité (pKa) : 9,98
Indice de réfraction (nD) : 1,5429 (20 °C)

Segment qualité : 300, 400
Grade : FG, Fragrance grade, Halal, Casher, naturel
Agence : suit les directives de l'IFRA, répond aux spécifications de pureté du JECFA
Conformité au règlement : Règlement européen 1223/2009, Règlement européen 1334/2008 & 178/2002, FDA 21 CFR 172.515
Densité de vapeur : 4,27 (contre l'air)
Pression de vapeur : 0,11 mmHg (25 °C)
Analyse : ≥99 %
Forme : liquide, solide
Caractéristiques des produits alternatifs plus écologiques : synthèses chimiques moins dangereuses
Utilisation des matières premières renouvelables
En savoir plus sur les principes de la chimie verte.
Indice de réfraction : n20/D 1,543 (litt.)
Point d'ébullition : 205 °C (litt.)
Point de fusion : 26-29 °C (litt.)
Densité : 1,129 g/mL à 25 °C (litt.)
Applications : arômes et parfums
Documentation : voir Sécurité et documentation pour les documents disponibles
Allergène alimentaire : aucun allergène connu
Allergène parfumé : aucun allergène connu
Catégorie alternative plus verte : Alignée
organoleptique : bacon ; fumé ; boisé ; épicé ; vanille
Chaîne SMILES : COc1ccccc1O
InChI : 1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
Clé InChI : LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N

Poids moléculaire : 124,14 g/mol
XLogP3 : 1.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 124,052429494 da
Masse mono-isotopique : 124,052429494 Da
Surface polaire topologique : 29,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 83
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Point de fusion : 26-29 °C (litt.)
Point d'ébullition : 205 °C (litt.)
Densité : 1,129 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur : 4,27 (contre l'air)
Pression de vapeur : 0,11 mm Hg (25 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,543(litt.)
FEMA : 2532 | GUAIACOL
Numéro FLAVIS : 04,005 | 2-Méthoxyphénol
Point d'émotion : 180 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : H2O : insoluble
Forme : liquide après fonte
pKa : 9,98 (à 25°C)
Couleur : Transparente, incolore à jaune clair
pH : 5,4 (10g/l, H2O, 20°C)
Odeur : à 1,00 % de dipropylène glycol. Fumée phénolique épice vanille boisée
Type d'odeur : phénolique
Seuil d'odeur : 0,0074ppm
Solubilité dans l'eau : 17 g/L (15 ºC)
Point de congélation : 28°C
Sensible : Sensible à l'air
Merck : 14 4553
Numéro JECFA : 713
BRN : 508112
Constante de la loi de Henry : 8,6×100 mol/(m3Pa) à 25°C, McFall et al. (2020)
Constante diélectrique : 11,0(-18°C)
Stabilité : Stable, mais sensible à l'air et à la lumière. Combustible. Incompatible avec des agents oxydants puissants.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUM
InChI : 1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
InChIKey : LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : COc1ccccccc1O
LogP : 1,34
Référence de la base de données CAS : 90-05-1 (référence de la base de données CAS)
Substances ajoutées à l'alimentation (anciennement EAFUS) : GUAIACOL
Scores alimentaires de l'EWG : 1-2
FDA UNII : 6JKA7MAH9C
Référence chimique du NIST : Phénol, 2-méthoxy-(90-05-1)
Système de registre des substances de l'EPA : Guaiacol (90-05-1)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.77

Caractéristiques du Guaiacol :
Apparence : Poudre blanche ou incolore à jaune pâle, puis grumeau pour un liquide clair
Pureté (GC) : minimum 98,0 %
Solubilité dans le méthanol : presque transparence
Apparence (couleur) : Transparent incolore à jaune clair
Apparence (Forme) : masse liquide ou cristalline
Spectre infrarouge : Conforme
GC : >=99,0 %
Indice de réfraction : 1,5420 à 1,5470 (20°C, 589 nm)

Composés apparentés du Guaiacol :

Méthoxyphénols apparentés :
Mequinol
3-méthoxyphénol

Noms de Guaiacol :

Nom IUPAC préféré :
2-Méthoxyphénol

Autres noms :
o-Méthoxyphénol
O-méthylcatécol
2-Hydroxyanisole
Acide pyroguaïque
Éther monométhylique pyrocatéthol
1-hydroxy-2-méthoxybenzène