GUANOSINE

Numéro CAS : 118-00-3
Numéro CE : 204-227-8
Formule moléculaire : C10H13N5O5
Masse moléculaire : 283,24 g/mol

La guanosine est un nucléoside purique, dans lequel la guanine est attachée au carbone C1 d'un cycle ribose (ribofuranose) via une liaison β-N9-glycosidique.
Les dérivés phosphorylés de la guanosine comprennent le GMP (guanosine monophosphate), le cGMP (guanosine monophosphate cyclique), le GDP (guanosine diphosphate) et le GTP (guanosine triphosphate).

Ces dérivés de guanosine sont très importants dans divers processus biochimiques, tels que la synthèse d'acides nucléiques et de protéines, la photosynthèse, la contraction musculaire et la transduction du signal intracellulaire.
On pense que la guanosine a des propriétés neuroprotectrices.

La guanosine peut réduire la neuroinflammation, le stress oxydatif et l'excitotoxicité, ainsi qu'exercer des effets trophiques dans les cellules neuronales et gliales.
La guanosine s'est avérée protectrice dans les maladies du système nerveux central, notamment les accidents vasculaires cérébraux ischémiques, la maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson, les lésions de la moelle épinière, la nociception et la dépression.
La guanosine est associée à un déficit en purine nucléoside phosphorylase (PNP), qui est une erreur innée du métabolisme.

La guanosine est une molécule organique aromatique et un nucléoside purique.
La guanosine est présente dans le liquide céphalo-rachidien, les cellules intestinales, la barrière hémato-encéphalique et les microvaisseaux cérébraux.

La guanosine est un nucléoside purique comprenant de la guanine attachée à un cycle ribose (ribofuranose) via une liaison β-N9-glycosidique.

Un nucléoside purique, la guanine liée par l'azote de la guanosine N9 au carbone C1 du ribose.
La guanosine est un composant de l'acide ribonucléique et les nucléotides de la guanosine jouent un rôle important dans le métabolisme.

La guanosine (DL-Guanosine) est un nucléoside purique comprenant de la guanine attachée à un cycle ribose (ribofuranose) via une liaison bêta-N9-glycosidique.
La guanosine possède une activité anti-HSV.

La guanosine (symbole G ou Guo) est un nucléoside purique comprenant de la guanine attachée à un cycle ribose (ribofuranose) via une liaison β-N9-glycosidique.
La guanosine peut être phosphorylée pour devenir la guanosine monophosphate (GMP), la guanosine monophosphate cyclique (cGMP), la guanosine diphosphate (GDP) et la guanosine triphosphate (GTP).

Ces formes jouent un rôle important dans divers processus biochimiques tels que la synthèse des acides nucléiques et des protéines, la photosynthèse, la contraction musculaire et la transduction du signal intracellulaire (cGMP).
Lorsque la guanine est attachée par l'azote de la guanosine N9 au carbone C1 d'un cycle désoxyribose, la guanosine est connue sous le nom de désoxyguanosine.

Proprietes physiques et chimiques
La guanosine est une poudre cristalline blanche sans odeur et avec un léger goût salin.
La guanosine est très soluble dans l'acide acétique, légèrement soluble dans l'eau, insoluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique, le benzène et le chloroforme.

Pharmacologie et Biochimie de la Guanosine :

Informations sur les métabolites humains :

Emplacements des tissus :
Placenta
Prostate

Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Lysosome
Mitochondries

Voies métaboliques :
Déficit en adénine phosphoribosyltransférase (APRT)
Déficit en adénosine désaminase
Déficit en adénylosuccinate lyase
AICA-ribosidurie
Voie d'action de l'azathioprine
Goutte ou syndrome de Kelley-Seegmiller
Syndrome de Lesch-Nyhan (LNS)
Voie d'action de la mercaptopurine
Syndrome de déplétion de l'ADN mitochondrial

Actions biochimiques/physiol de la guanosine :
Le nucléoside de guanosine provoque un effet cellulaire en tant que système purinergique à base de guanine.
La guanosine module l'absorption du glutamate par les transporteurs de glutamate.

La guanosine peut avoir une fonctionnalité neuroprotectrice dans les troubles du système nerveux central.
La guanosine favorise l'arborisation, la croissance, la prolifération et la différenciation des neurites.
L'administration de guanosine a reconstitué le GTP et induit une fonction protectrice dans les lésions ischémiques rénales.

Méthodes de purification de la guanosine :
La guanosine cristallise dans l'eau sous forme de dihydrate.
Guanosine sèche à 110o.

Fonctions de la Guanosine :
La guanosine est nécessaire pour une réaction d'épissage d'ARN dans l'ARNm, lorsqu'un intron «auto-épissant» se retire du message d'ARNm en coupant aux deux extrémités, en religaturant et en ne laissant que les exons de chaque côté pour être traduits en protéine.

Application de Guanosine :
Pour une utilisation dans les applications de culture cellulaire en tant que précurseur de GMP, GDP, GTP et cGMP.

La guanosine a été utilisée :
Comme étalon de référence pour l'analyse des glucosinolates par chromatographie liquide à haute performance avec détection par barrette de diodes et spectrométrie de masse en tandem à ionisation par électrospray (HPLC-DAD-ESI/MS)
En tant que composant de la culture de fibroblastes embryonnaires de souris (MEF)

En tant que norme pour la détection du contaminant ARN résiduel dans les échantillons de génome de palmier à huile par HPLC
Pour une utilisation dans les applications de culture cellulaire en tant que précurseur de GMP, GDP, GTP et cGMP.

La guanosine est un nucléoside purique qui, lors de la phosphoylation séquentielle (kinases), forme du GTP qui est utilisé par les ARN polymérases pour synthétiser des ARN.
Le GTP est également important dans un large éventail de processus de signalisation cellulaire dépendant de la GTPase.
La guanosine est utilisée dans des matrices sélectives telles que les gels de guanosine (G-gels) pour une utilisation dans la sélection chirale par électrophorèse capillaire et d'autres applications.

Sources de guanosine :
La guanosine peut être trouvée dans le pancréas, le trèfle, le caféier et le pollen des pins.

Utilisations de la guanosine :
Le médicament antiviral acyclovir, souvent utilisé dans le traitement de l'herpès, et le médicament anti-VIH abacavir, sont structurellement similaires à la guanosine.
La guanosine était également utilisée pour fabriquer du régadénoson.

Constituant des acides nucléiques.

Opacifiant    
Conditionnement de la peau
Agent revitalisant pour la peau - divers

Utilisations potentielles de la guanosine :
Additifs biologiques

Classification d'utilisation de la guanosine :
Cosmétiques - Opacifiants ; Conditionnement de la peau

Manipulation et stockage de Guanosine :

Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
Prévoyez une ventilation par aspiration appropriée aux endroits où la poussière se forme.

Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Conserver dans un endroit frais.

Informations de sécurité sur la guanosine :

Code de classe de stockage :
6.1C - Combustible, toxique aigu Cat.3 / composés toxiques ou ayant des effets chroniques

WGK : WGK 3

Équipement de protection individuelle:
Masque anti-poussière type N95 (US), Lunettes de protection, Gants

Mesures de premiers secours de Guanosine :

Si inhalé :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.

En cas de contact avec la peau :
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.

En cas de contact avec les yeux :
Rincer les yeux avec de l'eau par mesure de précaution.

En cas d'ingestion:
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.

Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Pas de données disponibles

Mesures de lutte contre l'incendie de Guanosine :

Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistant à l'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.

Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange :
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx)
Combustible.

Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
 
Informations complémentaires :
Pas de données disponibles

Mesures de libération accidentelle de Guanosine :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Éviter la formation de poussière.
Éviter de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.

Précautions environnementales:
Aucune précaution environnementale spéciale n'est requise.

Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Balayer et pelleter.
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.

Identifiants de Guanosine :
Numéro CAS : 118-00-3
CHEB:CHEBI:16750
ChEMBL : ChEMBL375655
ChemSpider : 6544
DrugBank : DB02857
InfoCard ECHA : 100.003.844
IUPHAR/BPS : 4567
KEGG : C00387
MeSH : Guanosine
PubChem CID : 765
UNII : 12133JR80S
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID00893055
InChI :
InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 contrôle
Clé : vérification NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N
InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
Clé : NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU
SOURIRE : c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N

Propriétés de la Guanosine :
Source biologique : synthétique
Niveau de qualité : 200
Gamme de produits : BioReagent
Dosage : ≥ 98 %
Forme : poudre
Technique(s) : culture cellulaire | mammifère : adapté
mp : 250 °C (déc.) (lit.)
Solubilité : 0,05 M acide acétique : 1 mg/mL, clair, incolore
Expédié en : ambiant
Température de stockage : température ambiante
Chaîne SMILES : [H]O[H].NC1=Nc2c(ncn2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)C(= LE 1
InChI : 1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
Clé InChI : NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N

Point de fusion : 240 °C
Point d'ébullition : 756,6±70,0 °C à 760 mmHg
Point d'éclair : 411,4±35,7 °C
Formule moléculaire : C10H13N5O5
Poids moléculaire : 283,241
Densité : 2,3 ± 0,1 g/cm3

Poids moléculaire : 283,24
XLogP3 : -1,9
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 5
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 7
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 283,09166853
Masse monoisotopique : 283,09166853
Surface polaire topologique : 155 Ų
Nombre d'atomes lourds : 20
Complexité : 446
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 4
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Formule chimique : C10H13N5O5
Masse molaire : 283.241
Aspect : poudre cristalline blanche
Odeur : inodore
Point de fusion : 239 (se décompose)
Susceptibilité magnétique (χ) : -149,1·10−6 cm3/mol

Spécifications de Guanosine :
Apparence: Poudre blanche à presque blanche au cristal
Pureté (HPLC): min. 98,0 % de surface
Pureté (titrage non aqueux): min. 98,0 %
Rotation spécifique [a]20/D : -72,0 à -80,0 deg(C=1, 1mol/L NaOH sol.)

Molécules apparentées de guanosine :    
3-méthyladénine
Hydrocortisone
Acétylcystéine
Trétinoïne
Mélatonine
Dinoprostone
Nicotinamide
L'adénosine triphosphate
4-acétamidophénol
Prostaglandine E1
Déhydroépiandrostérone
Corticostérone
Progestérone
Acide docosahexaénoïque
NAD+

Noms de Guanosine :

Nom IUPAC de Guanosine :
Guanosine

Nom IUPAC préféré de Guanosine :
2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one

Autres noms de Guanosine :
Riboside de guanine

Synonymes de guanosine :
2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
2-Amino-9-(β-D-ribofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-on
MFCD00010182
2-amino-inosine
Guanosine
2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2-furanyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
6H-Purine-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-β-D-ribofuranosyl-
9-(β-D-ribofuranosyl)guanine
guanine riboside
Inosine,2-amino
2-Amino-1,9-dihydro-9-β-D-ribofuranosyl-6H-purine-6-one
2-Amino-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine-6-ol
EINECS 204-227-8
9-β-D-ribofuranosyl-Guanine
2-Amino-9-(β-D-ribofuranosyl)-1,9-dihydro-6H-purine-6-on
vernine
2H-purine-6-ol, 3,9-dihydro-2-imino-9-β-D-ribofuranosyl-
USAF CB-11
Guanine-9-β-D-ribofuranoside
Guanosine
Hydrate de guanosine
Guanine, 9-β-D-ribofuranosyl-
2-Amino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine-6(1H)-one
9-β-D-ribofuranosylguanine
9H-purine-6-ol, 2-amino-9-β-D-ribofuranosyl-
2-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl)-1H-purine-6(9H)-one
Guanozine
guanosine
118-00-3
guanine riboside
vernine
Guanozine
USAF CB-11
Guanosine
Inosine, 2-amino-
L-GUANOSINE
Vernine (VAN)
9-bêta-D-ribofuranosylguanine
Guanine-9-bêta-D-ribofuranoside
bêta-D-ribofuranoside, guanine-9
Guanine, 9-bêta-D-ribofuranosyl-
2(3H)-Imino-9-bêta-D-ribofuranosyl-9H-purine-6(1H)-one
Inosine, 2-amino- (VAN)
Ribofuranoside, guanine-9, bêta-D-
2-Amino-1,9-dihydro-9-bêta-D-ribofuranosyl-6H-purine-6-one
GUANINE-9:BÊTA-D-RIBOFURANOSIDE
Guo
DL-Guanosine
AI3-52065
MFCD00010182
NSC 19994
9-bêta-D-ribofuranosyl-guanine
2-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl)-1H-purine-6(9H)-one
Guanine, 9-bêta-D-ribofuranosyl- (VAN)
UNII-12133JR80S
CHEBI:16750
GR
6H-Purine-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-bêta-D-ribofuranosyl-
9-(bêta-D-ribofuranosyl)guanine
26578-09-6
Guanosine anhydre
12133JR80S
2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
2-AMINO-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-DIHYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)OXOLAN-2-YL]-6,9-DIHYDRO-1H-PURIN-6-ONE
2-amino-9-bêta-D-ribofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-one
EINECS 204-227-8
9-.beta.-D-ribofuranosylguanine
Ribonucléoside
Guanine, 9.beta.-d-ribofuranosyl-
.beta.-D-ribofuranoside, guanine-9
3h-guanosine
2-amino-inosine
1odj
2fqx
9-BD-RIBOFURANOSYLGUANINE
[3H]-guanosine
Inosine, 2-amino
guanosine-1-15N
guanosine-2-13C
guanosine-3-15N
guanosine-8-13C
guanosine-9-15N
guanosine-N-15N-
guanosine-1'-13C
Guanosine, >=98%
ST057098
guanosine-N,1-15N2
bmse000091
bmse001018
ID d'épitope : 141493
9-bD-ribofuranosyl-Guanine
SCHEMBL21217
2(3H)-Imino-9-.beta.-D-ribofuranosyl-9H-purine-6(1H)-one
bD-ribofuranoside guanine-9
9-bêta-D-ribofuranosyl guanine
CHEMBL375655
GTPL4567
SGCUT00093
9-bet.-D-ribofuranosyl-guanine
Guanine-9-ss--D-ribofuranoside
SCHEMBL12212184
9-(ss--D-ribofuranosyl)guanine
Guanine-9-bet.-D-ribofuranoside
DTXSID00893055
guanosine-2-13C-N,1-15N2
9-bêta-delta-ribofuranosyl-Guanine
Guanine-9-.beta.-D-ribofuranoside
GUANOSINE ULTRA PURE 100G
197227-95-5
bêta-delta-ribofuranoside guanine-9
Guanosine, >= 97,0 % (CLHP)
HY-N0097
STR04471
à_000053
ZINC1550030
BBL033925
BDBM50366814
guanosine-2-13C-N,1,3-15N3
s2439
STK801927
AKOS005622500
AKOS007930368
AKOS015896931
AKOS032949764
AM83933
GCC-267277
CS-W020018
DB02857
MCULE-2959607047
Ribofuranoside, guanine-9, .beta.-D-
9-[(4S,2R,3R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-2-aminohydropurine -6-one
NCGC00142496-01
NCGC00142496-02
I890
DB-029875
G0171
Guanosine, qualité réactif Vetec(TM), >=98%
C00387
Guanosine, adapté à la culture cellulaire, BioReagent
A818517
Q422462
Q-201301
2-Amino-9-bet.-D-ribofuranosyl-9H-purine-6-(1H)-one
2-Amino-1,9-dihydro-9-bD-ribofuranosyl-6H-purine-6-one
2-Amino-9-.beta.-D-ribofuranosyl-9-H-purine-6(1H)-one
2-Amino-1,9-dihydro-9.beta.-d-ribofuranosyl-6H-purine-6-one
6H-Purine-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-bêta-D-ribofuranosyle
2-Amino-1,9-dihydro-9-bêta-delta-ribofuranosyl-6H-purine-6-one
6H-Purine-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-.beta.-D-ribofuranosyl-
2-Amino-9-bêta-D-ribofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-one (Guanosine)
(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-hydroxypurine-9-yl)-5-(hydroxyméthyl)oxolane-3,4-diol
2-amino-9-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]-3H-purin-6-one
103654-69-9
103654-70-2
146849-94-7
197227-93-3
2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one
202933-46-8
244769-87-7
247226-75-1
250586-91-5
250586-97-1
30747-23-0