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Les retardateurs de flamme halogénés englobent un vaste groupe de produits chimiques contenant du brome ou du chlore qui partagent tous une fonction similaire (c'est-à-dire le retardement du feu).
Les retardateurs de flamme halogénés contiennent des liaisons carbone-halogène, le plus souvent des liaisons carbone-brome ou carbone-chlore.
Les retardateurs de flamme halogénés, lorsqu'ils sont exposés à la chaleur, libèrent des radicaux halogénés.
Numéro CAS : 97416-84-7
Formule moléculaire : C23H24Br8O2
Masse moléculaire : 971,67
Numéro EINECS : 306-832-3
Synonymes : 97416-84-7, 1,1'-(isopropylidène)bis(3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)benzène), EINECS 306-832-3, 1,1'-(ISOPROPYLIDÈNE)BIS[3,5-DIBROMO-4-(2,3-DIBROMO-2-MÉTHYLPROPOXY)BENZÈNE], CE 306-832-3, DTXSID80893715, 306-832-3, RefChem : 409124, DTXCID401323738 1,3-dibromo-5-[2-[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)phényl]propan-2-yl]-2-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)benzène, SCHEMBL2043886, IYOVSGHZOIZSDC-UHFFFAOYSA-N, NS00002416, Bis(2,3-dibromo-2-méthylpropyl éther)-Tétrabromobisphénol A, 1,1'-(Propane-2,2-diyl)bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)benzène], 1,1-(Isopropylidène)bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)benzène], Benzène, 1,1'-(1-méthyléthylidène)bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)], 1,1'-(isopropylidène)bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)benzène]; 1,1'-(1-Méthyléthylidène)bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)benzène]; 1,1'-(2,2-Propanediyl)bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)benzène]; 2,2-Bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)phényle] yl]propane ; 1,1'-(isopropylidène)bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)benzène ; 1,3-dibromo-5-[2-[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)phényl]propan-2-yl]-2-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)benzène ; 2,2-bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromo-2-méthylpropoxy)phényl]propane ; tétrabromobisphénol A bis(dibromométhylpropyl éther)
Les retardateurs de flamme halogénés sont une classe de composés organiques contenant des atomes d'halogène (tels que le chlore ou le brome) qui sont ajoutés aux matériaux pour réduire leur inflammabilité et ralentir la propagation du feu.
Ils sont largement utilisés dans les plastiques, les textiles, l'électronique et les matériaux de construction.
Leur efficacité est principalement due à la présence d'éléments halogènes.
Le principal mécanisme d'action est la neutralisation des radicaux en phase gazeuse.
Lors de la combustion, les radicaux halogènes réagissent avec les radicaux hydrogène et hydroxyle à haute énergie présents dans les flammes.
Cela interrompt la réaction en chaîne des radicaux libres responsable de la propagation du feu.
Les retardateurs de flamme halogénés peuvent se présenter sous forme de poudres solides, de liquides ou d'additifs liés à des polymères, selon le composé spécifique.
Ils peuvent être soit additifs (mélangés physiquement aux matériaux), soit réactifs (liés chimiquement aux polymères).
Leur forme dépend de l'application prévue.
Ces composés sont reconnus pour leur grande efficacité ignifuge à des niveaux de charge relativement faibles.
Les retardateurs de flamme bromés sont généralement plus efficaces que les retardateurs de flamme chlorés.
Cette efficacité a contribué à leur utilisation généralisée.
Les retardateurs de flamme halogénés sont couramment utilisés dans les équipements électroniques, les matériaux d'isolation, les tissus d'ameublement et les matériaux de construction.
Ils contribuent au respect des normes de sécurité incendie et à la réduction des risques d'inflammation.
Nombre d'entre eux sont incorporés dans des matières plastiques telles que l'ABS, le polystyrène et les résines époxy.
Certains retardateurs de flamme halogénés ont soulevé des préoccupations environnementales et sanitaires.
Certains composés anciens sont persistants, bioaccumulables et potentiellement toxiques.
Par conséquent, des restrictions réglementaires existent pour certaines substances.
Les formulations modernes visent de plus en plus à réduire leur impact environnemental.
Certains systèmes halogénés sont remplacés par des alternatives non halogénées, notamment dans les produits de consommation.
Le respect des réglementations est important lors de leur utilisation.
Les retardateurs de flamme halogénés sont des additifs ignifuges qui agissent en interrompant la chimie de la combustion ; ils sont largement utilisés dans les applications de sécurité incendie, mais soumis à des considérations environnementales et réglementaires.
Outre la présence d'un ou plusieurs halogènes, ces substances chimiques peuvent présenter des propriétés physiques, structurales et chimiques très différentes.
Les retardateurs de flamme halogénés constituent un groupe diversifié de produits chimiques ajoutés aux matériaux manufacturés, tels que les plastiques et les textiles, ainsi qu'aux finitions et revêtements de surface.
Les retardateurs de flamme halogénés sont activés par la présence d'une source d'inflammation et empêchent ou ralentissent la propagation des flammes par divers mécanismes physiques et chimiques.
Ils peuvent être ajoutés sous forme de copolymère au cours du processus de polymérisation, ou ajoutés ultérieurement au polymère lors d'un processus de moulage ou d'extrusion ou (particulièrement pour les textiles) appliqués comme finition de surface.
Les retardateurs de flamme halogénés minéraux sont généralement additifs, tandis que les composés organohalogénés et organophosphorés peuvent être soit réactifs, soit additifs.
Ces radicaux interfèrent avec la réaction en chaîne de combustion.
Masse moléculaire : 943,66 g/mol
Point d'ébullition : 685,3 ± 55,0 °C (prévu)
Densité : 2,079 ± 0,06 g/cm³ (prévue)
Pression de vapeur : 0 Pa (25 °C)
Solubilité dans l'eau : 20 µg/L (20 °C)
InChI : InChI=1S/C23H24Br8O2/c1-21(2,13-5-15(26)19(16(27)6-13)32-11-22(3,30) 9-24)14-7-17(28)20(18(29)8-14)33-12-23(4,31)10-25/h5-8H,9-12H2,1-4H3
InChIKey : IYOVSGHZOIZSDC-UHFFFAOYSA-N
SMILES : C(C1=CC(Br)=C(OCC(Br)(C)CBr)C(Br)=C1)(C1=CC(Br)=C(OCC(Br)(C)CBr)C(Br)=C1)(C)C
LogP : 12,42
Les retardateurs de flamme halogénés sont généralement divisés en deux catégories : les types bromés et les types chlorés.
Les retardateurs de flamme halogénés sont généralement plus efficaces car les radicaux brome sont très efficaces pour perturber la chimie des flammes.
Des versions chlorées sont également utilisées, mais peuvent nécessiter des niveaux de charge plus élevés.
Ces composés peuvent être des retardateurs de flamme additifs ou réactifs.
Les additifs sont incorporés physiquement aux polymères.
Les types réactifs sont liés chimiquement à la structure polymère lors de la fabrication, ce qui réduit la migration.
Lors de la combustion, les retardateurs de flamme halogénés peuvent également favoriser la formation d'une couche de carbone protectrice.
Cette couche contribue à isoler le matériau et à ralentir le transfert de chaleur.
Dans certains systèmes, ils agissent en synergie avec des agents tels que le trioxyde d'antimoine.
Les retardateurs de flamme halogénés sont couramment incorporés dans les thermoplastiques, les thermodurcissables, les mousses et les textiles.
Ils sont particulièrement répandus dans les équipements électriques et électroniques.
Leur utilisation contribue à respecter les réglementations strictes en matière de sécurité incendie.
L'un de leurs principaux avantages réside dans leur grande stabilité thermique, qui leur permet de résister aux températures de transformation de nombreux plastiques.
Cela les rend adaptés aux procédés d'extrusion et de moulage.
Leur compatibilité avec les polymères est un facteur de conception important.
Il a été constaté que certains retardateurs de flamme halogénés plus anciens persistent dans l'environnement.
Ils peuvent s'accumuler dans le sol, l'eau et les organismes vivants.
Cela a entraîné un renforcement de la surveillance et des contrôles réglementaires.
Des inquiétudes ont également été soulevées concernant la formation de sous-produits toxiques lors de la combustion, tels que des dioxines ou des furanes halogénés dans certaines conditions.
Ces préoccupations ont stimulé la recherche d'alternatives plus sûres.
De nombreux fabricants évaluent désormais l'impact environnemental du cycle de vie.
De ce fait, les tendances industrielles privilégient de plus en plus les systèmes ignifuges sans halogène dans l'électronique grand public et les matériaux de construction.
Cependant, les retardateurs de flamme halogénés restent largement utilisés là où une haute performance en matière de résistance au feu est requise.
Le choix dépend des performances, du coût et de la conformité réglementaire.
Les retardateurs de flamme halogénés sont des additifs très efficaces pour la suppression des incendies, mais leur persistance dans l'environnement et les risques potentiels pour la santé ont influencé les évolutions réglementaires et industrielles vers des technologies alternatives.
Les retardateurs de flamme halogénés sont des composés chimiques ajoutés aux plastiques pour ralentir la propagation du feu.
Utilisations des retardateurs de flamme halogénés :
L'octabromo éther méthylique (DXFR 640) peut remplacer l'hexabromocyclododécane comme retardateur de flamme pour le XPS (polystyrène extrudé) et l'EPS (polyéthylène expansé).
Les retardateurs de flamme halogénés sont largement utilisés dans les équipements électriques et électroniques.
Ils sont intégrés dans les cartes de circuits imprimés, les connecteurs, les boîtiers et les câbles.
Cela contribue à prévenir l'inflammation et à ralentir la propagation des flammes dans les appareils électroniques.
Dans la fabrication des plastiques et des polymères, ils sont ajoutés aux thermoplastiques tels que l'ABS, le polystyrène, le polypropylène et le polycarbonate.
Ils améliorent la résistance au feu des composants moulés.
Ces applications sont courantes dans les appareils électroménagers et les produits de consommation.
Les retardateurs de flamme halogénés sont utilisés dans les circuits imprimés (PCB), notamment dans les résines époxy.
Ils contribuent à respecter les normes de sécurité incendie pour les assemblages électroniques.
Cela réduit le risque d'incendies d'origine électrique.
Dans le secteur de la construction, ils sont utilisés dans les mousses isolantes, les mastics et les revêtements.
Ils améliorent la résistance au feu des structures de bâtiments.
Cela permet de se conformer aux normes de sécurité des bâtiments.
Dans le secteur du textile et de l'ameublement, des retardateurs de flamme halogénés sont appliqués aux tissus et aux mousses.
Ils réduisent l'inflammabilité des meubles et des sièges de transport.
Cela améliore la sécurité incendie dans les espaces publics et privés.
Dans l'industrie automobile, ils sont intégrés aux composants intérieurs, aux systèmes de câblage et aux pièces en plastique.
Ils contribuent à réduire les risques d'incendie dans les véhicules.
Ces applications sont conçues pour répondre aux normes de sécurité des transports.
Les retardateurs de flamme halogénés sont utilisés dans les carters d'équipements industriels et de machines.
Ils protègent les composants à haute température ou à haute tension.
Cela accroît la sécurité opérationnelle.
Dans l'aérospatiale et les matériaux d'ingénierie spécialisés, ils sont utilisés lorsqu'une résistance élevée au feu est requise.
Ils offrent une protection dans des conditions extrêmes.
Les retardateurs de flamme halogénés ont une meilleure efficacité de retardement de flamme que les retardateurs de flamme aromatiques bromés.
Ces usages sont strictement réglementés.
Les retardateurs de flamme halogénés sont utilisés partout où une résistance accrue au feu et le respect des réglementations en matière de sécurité incendie sont nécessaires, notamment dans les secteurs de l'électronique, de la construction, des transports, du textile et des applications industrielles.
Les retardateurs de flamme halogénés sont des retardateurs de flamme additifs.
Les retardateurs de flamme halogénés présentent l'avantage d'un faible dosage, d'un bon effet retardateur de flamme, d'une faible influence sur les propriétés physiques des matériaux, d'une bonne thermostabilité et d'une bonne stabilité aux UV, principalement utilisés pour le polypropylène EPS, XPS et autres résines styréniques.
Les retardateurs de flamme halogénés peuvent améliorer la sécurité des équipements de transformation. Ils sont particulièrement adaptés aux produits plastiques soumis à des températures de transformation élevées.
Profil de sécurité des retardateurs de flamme halogénés :
Les retardateurs de flamme halogénés présentent des niveaux variables de risques pour la santé et l'environnement, selon le composé spécifique.
Certains types plus anciens sont associés à la persistance, à la bioaccumulation et à la toxicité.
L'évaluation des risques dépend de la structure chimique, de la voie d'exposition et du statut réglementaire.
Le contact cutané avec certains retardateurs de flamme halogénés peut provoquer une irritation ou une sensibilisation.
Une exposition répétée peut, dans certains cas, entraîner une dermatite.
Le port de gants de protection est recommandé lors de la manipulation des matières premières.
L'inhalation de poussières ou de vapeurs pendant la fabrication peut provoquer une irritation respiratoire.
Les particules fines peuvent être inhalées si un contrôle adéquat de la poussière n'est pas mis en œuvre.
Une ventilation industrielle et une protection respiratoire peuvent être nécessaires.
Certains retardateurs de flamme halogénés ont été associés à des perturbations endocriniennes et à une toxicité pour le développement lors d'études en laboratoire.
Certains composés ont été soumis à des restrictions ou progressivement éliminés en raison de ces préoccupations.
Le contrôle réglementaire varie selon les régions.
Plusieurs composés de cette classe sont connus pour être persistants et bioaccumulables.
Ils peuvent rester longtemps dans l'environnement et s'accumuler dans les organismes vivants.
Cela a conduit à la mise en place de programmes de surveillance environnementale.
