HEMA

HEMA

HEMA (également connu sous le nom de méthacrylate de glycol) est le composé organique de formule chimique H2CdC(CH3)CO2CH2CH2OH.
HEMA est un liquide visqueux incolore qui polymérise facilement.
HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est un monomère utilisé pour fabriquer divers polymères.

CAS : 868-77-9
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 212-782-2

Nom IUPAC : 2-hydroxyéthyle 2-méthylprop-2-énoate

Formule moléculaire : C6H10O3
Poids moléculaire : 130,14 g/mol

HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est un ester énoate qui est le dérivé monométhacryloyle de l'éthylène glycol.
L'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) joue un rôle de monomère de polymérisation et d'allergène.
HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est fonctionnellement lié à un éthylène glycol et à un acide méthacrylique.

HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est un composé hydroxyester et un monomère de résine utilisé pour désensibiliser la dentine.
En appliquant localement de l'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) sur les dents sensibles, les zones sensibles des dents sont scellées et bloquent les tubules dentinaires à la surface de la dentine des stimuli qui provoquent de la douleur.
Cela évite l’excitation du nerf dentaire et soulage la douleur causée par l’hypersensibilité dentaire.

HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est un ester de l'acide méthacrylique et est utilisé comme matière première dans la synthèse des polymères.
HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) forme un homopolymère et des copolymères.
Les copolymères de HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) peuvent être préparés avec de l'acide (méth)acrylique et ses sels, amides et esters, ainsi que des (méth)acrylates, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène. , et d'autres monomères.

HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate), entrant facilement dans la réaction d'adhésion avec une large gamme de substances organiques et inorganiques, est utilisé pour la synthèse de substances organiques de faible poids moléculaire.

Méthacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA).
HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est un liquide clair et incolore avec une odeur caractéristique.
HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est un ester de l'acide méthacrylique.
HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) se dissout facilement dans l'eau, relativement peu volatile, non toxique et non jaunissant.

HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) copolymérise facilement avec une grande variété de monomères, et les groupes hydroxyles ajoutés améliorent l'adhérence aux surfaces, incorporent des sites de réticulation et confèrent une résistance à la corrosion, à la buée et à l'abrasion, tout en contribuant à une faible odeur, couleur et volatilité.

L'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est utilisé dans la fabrication de polymères acryliques pour les adhésifs, les encres d'imprimerie, les revêtements et les applications métalliques.
L'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est également largement utilisé comme diluant réactif et alternative au styrène dans le polyester non saturé (UPR).

L'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est peut-être le monomère hydrophile neutre le plus étudié et le plus utilisé.
Le monomère est soluble, son homopolymère est insoluble dans l'eau mais plastifié et gonflé dans l'eau.
Ce monomère est à la base de nombreux produits hydrogels tels que les lentilles de contact souples, ainsi que de liants polymères pour la libération contrôlée de médicaments, d'absorbants pour les fluides corporels et de revêtements lubrifiants.
En tant que co-monomère avec d’autres monomères esters, HEMA peut être utilisé pour contrôler l’hydrophobie ou introduire des sites réactifs.

HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est un ester d’acide méthacrylique, soluble dans l’eau et relativement peu volatile.
HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) copolymérise facilement avec une variété de monomères, incorpore des sites de réticulation, confère une résistance à la corrosion, à la buée et à l'abrasion, et le groupe hydroxyle améliore l'adhérence.
L'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est également une matière première clé pour les polyols acryliques.

HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est principalement utilisé pour le revêtement acrylique durcissant à chaud, les matériaux acryliques durcissables aux UV, le revêtement photosensible, le revêtement de placage soluble dans l'eau, l'adhésif, l'agent de traitement textile, le polymère ester, le polymère modificateur et l'agent réducteur d'eau d'acide tige, etc.

HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) Préparation de revêtements acryliques thermodurcissables modifiés avec du latex de caoutchouc styrène-butadiène comme agent.
Revêtement polyuréthane modifié acrylique, adhésifs de revêtement de placage solubles dans l'eau, agents de finition de fibres, revêtements de papier, substances photosensibles telles que peintures et modificateur de résine PVC avec diverses résines, un large éventail d'utilisations.

Propriétés expérimentales

Description physique : Liquide
Couleur/Forme : Liquide mobile transparent
Point d'ébullition : 67 °C à 3,5 mm Hg
Point de fusion : -12 °C
Point d'éclair : 97 °C (coupe fermée)
Solubilité : Miscible avec l’eau et soluble dans les solvants organiques courants
Densité : 1,034 à 25 °C/4 °C
Densité de vapeur:
Densité de vapeur relative (air = 1) : 4,5
Pression de vapeur : 0,12 [mmHg]
Viscosité : 8,4 mm²/s à 20 °C
Indice de réfraction :
Indice de réfraction : 1,4515 à 20 °C/D

La synthèse
L'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) a été synthétisé pour la première fois vers 1925.
Les méthodes courantes de synthèse sont :

- réaction de l'acide méthacrylique avec l'oxyde d'éthylène ;
- estérification de l'acide méthacrylique avec un large excès d'éthylène glycol.

Ces deux procédés donnent également une certaine quantité de diméthacrylate d'éthylèneglycol.
Lors de la polymérisation de l'hydroxyéthylméthacrylate, il agit comme agent de réticulation.

HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est largement utilisé dans la fabrication de résine acrylique hydroxyle avec groupe actif et dans la disposition de l'industrie du revêtement et de la résine époxy, du diisocyanate et de la résine mélamino-formaldéhyde pour la production de revêtements à deux composants et la fonction d'additif de lavage de l'huile lubrifiante dans l'huile. industrie de production.

-- HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est utilisé pour la modification de la résine et du revêtement ;
-- HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est ajouté à la peinture de limousine, qui conserve son éclat pendant longtemps ;
-- HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) peut également être utilisé comme adhésif pour tissu synthétique et monomère polymère médical ;
-- HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est utilisé dans la fabrication de peintures, de peintures automobiles et d'apprêts à base de résine ;
-- HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) peut également être utilisé dans les polymères légers, les planches de jeu, les encres d'imprimerie, les gels (lentilles de contact) et les revêtements de matériaux en conserve, etc. ;
-- HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) dans l'industrie du plastique est utilisé dans la fabrication de résine acrylique hydroxyle active, etc.

Propriétés
L'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est totalement miscible à l'eau et à l'éthanol, mais son polymère est pratiquement insoluble dans les solvants courants.
La viscosité de l'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est de 0,0701 Pa ⋅ s à 20°C[6] et de 0,005 Pa ⋅ s à 30°C.
Lors de la polymérisation, l'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) rétrécit d'environ 6 %.

Caractéristiques et avantages:

- Résistance chimique
- Stabilité hydraulique
- La flexibilité
- Résistance aux chocs
- Adhérence
- Résistance aux intempéries

Domaines d'application :
HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est utilisé dans la préparation de polymères solides, de dispersions acryliques et de solutions polymères, utilisés dans diverses industries.

HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) est utilisé dans la production de :

- Résines de revêtement
- Revêtements automobiles
- Revêtements architecturaux
- Revêtements de papier
- Revêtements industriels
- Plastiques
- Produits d'hygiène
- Adhésifs et mastics
- Finitions textiles
- Encres d'imprimerie
- Lentilles de contact
- Modificateurs
- Matériaux photosensibles
- Additifs pour la production et le transport du pétrole

Applications
Lentilles de contact
En 1960, O. Wichterle et D. Lím ont décrit son utilisation dans la synthèse de réseaux réticulés hydrophiles, et ces résultats ont eu une grande importance pour la fabrication de lentilles de contact souples.
Le polyhydroxyéthylméthacrylate est hydrophile : il est capable d'absorber de 10 à 600 % d'eau par rapport au poids sec.
Grâce à cette propriété, ce fut l’un des premiers matériaux à être utilisé dans la fabrication de lentilles de contact souples.

Utilisation en impression 3D
L'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) se prête bien aux applications en impression 3D car il durcit rapidement à température ambiante lorsqu'il est exposé à la lumière UV en présence de photoinitiateurs.
HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) peut être utilisé comme matrice monomère dans laquelle des particules de silice de 40 nm sont en suspension pour l'impression 3D sur verre.
Lorsqu'il est combiné avec un agent gonflant approprié tel que l'anhydride BOC, il forme une résine moussante qui se dilate lorsqu'elle est chauffée.

Autre
En microscopie électronique, puis en microscopie optique, l'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) sert de milieu d'intégration.

Lorsqu'il est traité avec des polyisocyanates, le polyhydroxyéthylméthacrylate forme un polymère réticulé, une résine acrylique, qui est un composant utile dans certaines peintures.

Les fonctions:

- Résistance à l'abrasion
- Adhérence
- Réticulant
- Faible couleur
- Une faible odeur
- Faible volatilité
- Résistance à la rayure

Applications:

- Adhésifs
- Adhésifs-PSA
- Revêtements automobiles
- Revêtements pour plastiques
- Polymères en émulsion
- Revêtements métalliques
- Cure de radiothérapie
- Résines

Stockage et manutention :
Pour éviter la polymérisation, l'HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) doit toujours être stocké dans l'air et jamais sous des gaz inertes.
Pour que le stabilisateur fonctionne efficacement, de l'oxygène est nécessaire.
HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) doit contenir un stabilisant.
La température de stockage ne doit pas dépasser 35 °C.
Dans ces conditions, on peut s'attendre à une stabilité de stockage d'un an.
Afin de minimiser le risque de congestion, la procédure de stockage doit suivre strictement le principe du « premier arrivé, premier arrivé ».
Pour une longue durée de conservation supérieure à 4 semaines, il est conseillé de reconstituer la teneur en oxygène.
Au fil du temps, la teneur en diacrylate d'éthylène glycol augmente lentement.
Si ce composant est pertinent pour votre procédé, HEMA (Hydroxyéthylméthacrylate) doit être utilisé dans les 12 mois suivant sa réception.
Le matériau privilégié pour les réservoirs et les canalisations est l’acier inoxydable.
L'acier au carbone est également utilisé, bien qu'une formation de rouille puisse se produire, ce qui entraînera un problème de qualité du produit (couleur).
Il a été démontré que l’ion fer (III) est un faible initiateur de polymérisation.
Si de l'acier au carbone doit être utilisé, un traitement spécial doit être utilisé pour préparer le réservoir à l'utilisation.
Les réservoirs de stockage, les pompes et les canalisations doivent être mis à la terre.

SYNONYMES :

MÉTHACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE
868-77-9
Méthacrylate de glycol
Méthacrylate d'hydroxyéthyle
Monométhacrylate de glycol
Méthacrylate d'éthylène glycol
2-Hydroxyéthylméthacrylate
2-(méthacryloyloxy)éthanol
AMHE
2-hydroxyéthyle 2-méthylprop-2-énoate
Mhoromer
Acide méthacrylique, ester 2-hydroxyéthylique
Monomère MG-1
Monométhacrylate d'éthylène glycol
(hydroxyéthyl)méthacrylate
méthacrylate de bêta-hydroxyéthyle
NSC 24180
2-hydroxyéthyle 2-méthylacrylate
Ester 2-méthyl-, 2-hydroxyéthylique de l'acide 2-propénoïque
PHÉMA
CCRIS 6879
CHEBI:34288
Éthylène glycol, monométhacrylate
HSDB 5442
12676-48-1
EINECS212-782-2
UNII-6E1I4IV47V
BRN1071583
Éther monométhacrylique d'éthylène glycol
6E1I4IV47V
DTXSID7022128
PEG-MA
Mono(2-méthyl)-2-propénoate de 1,2-éthanediol
NSC-24180
2-hydroxyéthylméthylacrylate
DTXCID202128
.beta.-Méthacrylate d'hydroxyéthyle
2-hydroxyéthylméthacrylate (héma)
CE 212-782-2
4-02-00-01530 (référence du manuel Beilstein)
NSC24180
Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA)
MFCD00002863
MFCD00081879
Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (stabilisé avec MEHQ)
Bisomère HEMA
Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, qualité ophtalmique
hydroxyéthylméthacrylate
Mono(2-méthylpropénoate) de 1,2-éthanediol
méthacrylate d'hydroxyéthyle
méthacrylate d'hydroxyéthyle
HEMA [INCI]
méthacrylate de 2-hydroxyéthyle
2-HEMA
ID d’épitope : 117123
méthacrylate de 2-hydroxyéthyle
2-hydroxyéthyl(méthacrylate)
SCHEMBL14886
WLN : Q2OVY1&U1
Alcool 2-méthacryloyloxyéthylique
monométhacrylate d'éthylèneglycol
ENCHÈRE :ER0648
CHEMBL1730239
CHEBI:53709
Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, 98 %
2-hydroxyéthyle 2-méthylacrylate #
Tox21_200415
AKOS015899920
Ester 2-hydroxyéthylique de l'acide méthacrylique
CS-W013439
DS-9647
HY-W012723
NCGC00166101-01
NCGC00166101-02
NCGC00257969-01
CAS-868-77-9
PD167321
SY279104
MÉTHACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE [HSDB]
Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, à faible teneur en acide
1,2-Éthanediol, mono(2-méthyl)-2-propényle
MÉTHACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE [WHO-DD]
FT-0628271
M0085
NS00008941
EN300-98188
D70640
Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (héma), qualité technique
Acide 2-méthyl-2-propénoïque, ester 2-hydroxyéthylique
Méthacrylate d'hydroxyéthyle (5,9 cp (30 degrés C))
Ester 2-méthyl-,2-hydroxyéthylique de l'acide 2-propénoïque
A904584
Méthacrylate d'hydroxyéthyle (> 200 cp (25 degrés C))
Q424799
Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, (stabilisé avec MEHQ)
J-509674
Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, stabilisé avec 250 ppm de MEHQ
Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, milieu d'enrobage (pour microscopie)
InChI=1/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H
Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, >=99 %, contient <=50 ppm d'éther monométhylique d'hydroquinone comme inhibiteur
Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, contient <=250 ppm d'éther monométhylique hydroquinone comme inhibiteur, 97 %