Vite Recherche
L'hexaméthylènetétramine est un composé hétérocyclique blanc et cristallin, doté d'une structure en forme de cage, utilisé dans la production de résines phénoliques, d'explosifs et comme antibiotique des voies urinaires.
L'hexaméthylènetétramine sert de source de combustible (comprimés de combustible solide), de stabilisant et d'intermédiaire chimique, produit par la réaction de l'ammoniac avec le formaldéhyde.
L'hexaméthylène tétramine, également connue sous le nom de 1,3,5,7-tétraazaadamantane, est un composé organique hétérocyclique aux applications diverses.
Numéro CAS : 100-97-0
Formule moléculaire : C6H12N4
Poids net de la formule : 140,19
Synonymes : méthénamine, hexaméthylènetétramine, hexamine, urotropine, 1,3,5,7-tétraazaadamantane, uritone, HMTA, hexaméthylénamine, formamine, hexaméthylènetétramine, méthénamine, ammoforme, cystamine, cystogène, ammonioformaldéhyde, formine, acéto HMT, hexaméthylènetétramine, aminoformaldéhyde, préparation AF, antihydral, duirexol, hexaforme, méténamine, résotropine, uratrine, urodéine, xaméthrine, hétérotine, uramine, hexaméthylèneamine, hexilméthylénamine, hexa-Flo-pulver, Ekagom H, méthénamine, hexamine, Herax UTS, hexaméthylentétramine, Nocceler H, Sanceler H, hétérocycle de formine, hétérocycle d'hexamine, Vulkacit H 30 Hexaméthylentéraminum, 1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane, hétérocycle S4, Hexaméthylènetétraminum, Esametilentetramina, Méthamine, Accélérateur d'hexavulcanisation, Urisol, 1,3,5,7-Tétraazatricyclo(3.3.1.13,7)décane, 1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]décane, Urasal, Aminoforme, Hexaloïdes, Métramine, Hexasan, Méténamine, Urophosphate, 1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.1~3,7~]décane, Vésaloïne, HMT, 1,3,5,7-Tétraazatricyclo (3.3.1.1(3,7))décane, MFCD00006895, Hexamine JAN, Hexamine TN, 1,3,5,7-tétrazatricyclo[3.3.1.13,7]décane, Hexaméthylènetétramine aliphatique, Méthénamine USP INN, HMT, Formine (composé hétérocyclique), 1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1?,?]décane, NSC26346, 1,3,5,7-Tétraazatricyclo(3.3.1.1(sup 3,7))décane, Hexamine Superfine, Méthénamine USAN INN, Sanceler HT, Méthénamina INN (espagnol), Méthénaminum INN (latin), Heksa K, Hexa B, Esametilentetramina (italien), Hexaméthylentetramin (allemand), hexaméthylène tétramine, hexaméthylènetétramine, formaldéhyde ammoniac 6:4, Adamazane, hexaméthylènetétramine tech, hexaméthylènetétramine ACS, formine [hétérocycle], Grasselerator 102, Herax UTS, heraxuts, Heterin, Hexa-Flo, Pulver, Hexaform, Hexaloïdes
L'hexaméthylènetétramine a pour formule chimique (CH2)6N4 et est un composé cristallin blanc très soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires.
L'hexaméthylènetétramine est utile dans la synthèse d'autres composés organiques, notamment les plastiques, les produits pharmaceutiques, les explosifs et les additifs pour caoutchouc.
Ce composé est également utilisé en médecine pour traiter certaines affections.
L'hexaméthylènetétramine se sublime sous vide à 280 °C.
L'hexaméthylènetétramine possède une structure tétraédrique en forme de cage similaire à celle de l'adamantane.
Les quatre sommets sont occupés par des atomes d'azote, liés par des groupes méthylène.
Bien que la forme moléculaire définisse une cage, aucun espace vide n'est disponible à l'intérieur.
L'hexaméthylènetétramine est un composé organique hétérocyclique, largement utilisé comme agent de durcissement, additif pour carburant et antiseptique pharmaceutique.
La formule chimique de l'hexaméthylènetétramine est C₆H₁₂N₄.
L'hexaméthylènetétramine appartient à la classe des composés en cage à base d'amine.
Chimiquement, il s'agit d'une structure en forme de cage formée par la condensation du formaldéhyde et de l'ammoniac.
Il contient quatre atomes d'azote disposés de manière symétrique.
Cela lui confère une stabilité et une réactivité uniques.
Physiquement, l'hexaméthylènetétramine se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc.
L'hexaméthylènetétramine est soluble dans l'eau et les solvants polaires.
Elle dégage une légère odeur d'amine.
Ce composé présente des propriétés basiques dues à la présence d'atomes d'azote avec des paires libres.
L'hexaméthylènetétramine peut former des sels avec les acides.
L'hexaméthylènetétramine est chimiquement stable en milieu neutre et basique, mais se décompose en milieu acide.
Sa décomposition libère du formaldéhyde et de l'ammoniac.
Ce comportement est essentiel à ses applications.
Elle fonctionne comme source de formaldéhyde dans des conditions contrôlées, notamment en milieu acide.
Cela le rend utile dans les résines et les applications antimicrobiennes.
Elle assure une réactivité contrôlée.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les procédés industriels, pharmaceutiques et chimiques en raison de sa polyvalence.
Il participe au durcissement des polymères et à l'action antiseptique.
L'hexaméthylènetétramine est décrite comme un composé aminé stable à structure en cage, capable de libérer du formaldéhyde en milieu acide et largement utilisé dans les applications de durcissement, de carburant et médicales.
L'hexaméthylènetétramine présente une teneur élevée en azote (~40%), ce qui contribue à sa réactivité dans les systèmes à base d'azote.
Cela le rend utile dans certaines applications énergétiques et de résine.
L'hexaméthylènetétramine permet de réaliser des procédés chimiques spécialisés.
L'hexaméthylènetétramine présente un comportement de combustion propre, produisant principalement du dioxyde de carbone, de l'eau et de l'azote.
L'hexaméthylènetétramine brûle avec une flamme relativement sans fumée.
C'est important pour la consommation de carburant.
L'hexaméthylènetétramine présente une bonne compatibilité avec les résines et les systèmes polymères, notamment les résines phénoliques.
L'hexaméthylènetétramine agit comme agent de réticulation lors de sa décomposition.
Cela améliore les propriétés mécaniques.
L'hexaméthylènetétramine possède une faible hygroscopicité comparée à de nombreuses amines, ce qui signifie qu'elle n'absorbe pas facilement l'humidité de l'air.
Cela améliore la stabilité du stockage.
L'hexaméthylènetétramine conserve sa forme solide dans des conditions normales.
Point de fusion : 280 °C (subl.) (litt.)
Point d'ébullition : 246,7 °C (estimation approximative)
Densité : 1,33
Masse volumique apparente : 600 kg/m³
densité de vapeur : 4,9 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : <0,01 mm Hg (20 °C)
indice de réfraction : 1,4260 (estimation)
Point d'éclair : 482 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : H₂O : 1 M à 20 °C, limpide, incolore
forme : solide
pKa : 5,1 (à 25 °C)
couleur : blanc
Odeur : Inodore
pH : 7–10 (100 g/L, H2O, 20℃)
Solubilité dans l'eau : 895 g/L (20 °C)
Sensible : hygroscopique
Merck : 14 596
Sublimation : 263–295 °C
L'hexaméthylènetétramine a été introduite pour la première fois dans le milieu médical en 1895 comme antiseptique urinaire.
L'hexaméthylènetétramine a été officiellement approuvée par la FDA pour un usage médical aux États-Unis en 1967.
Cependant, il n'était utilisé qu'en cas d'urine acide, tandis que l'acide borique était utilisé pour traiter les infections urinaires avec urine alcaline.
Le scientifique De Eds a découvert qu'il existait une corrélation directe entre l'acidité du milieu de l'hexaméthylènetétramine et la vitesse de sa décomposition.
Par conséquent, son efficacité en tant que médicament dépendait davantage de l'acidité de l'urine que de la quantité de médicament administrée.
En milieu alcalin, l'hexaméthylènetétramine s'est avérée presque totalement inactive.
L'hexaméthylènetétramine possède une structure en cage très symétrique (de type adamantane), ce qui lui confère une stabilité thermique et chimique remarquable.
Cette structure réduit la réactivité en conditions neutres.
L'hexaméthylènetétramine contribue à sa forme cristalline solide.
L'hexaméthylènetétramine se forme par une réaction de condensation entre le formaldéhyde et l'ammoniac, aboutissant à un réseau d'amine cyclique.
Cette synthèse est efficace et largement utilisée dans l'industrie.
L'hexaméthylènetétramine permet une production à grande échelle.
L'hexaméthylènetétramine présente une faible volatilité et un comportement de sublimation relativement élevé, ce qui signifie qu'elle peut passer directement de l'état solide à l'état gazeux lorsqu'elle est chauffée.
Cette propriété est importante dans les applications liées aux carburants.
L'hexaméthylènetétramine permet une combustion propre.
L'hexaméthylènetétramine agit comme un donneur de formaldéhyde latent, ne libérant le formaldéhyde que dans des conditions acides ou à haute température.
Cette libération contrôlée est utile dans les résines et les systèmes antimicrobiens.
L'hexaméthylènetétramine offre une fonctionnalité ciblée.
La molécule présente une bonne solubilité dans l'eau, formant des solutions neutres à légèrement basiques.
L'hexaméthylènetétramine peut également se dissoudre dans les alcools.
Cela favorise la flexibilité de formulation.
L'hexaméthylènetétramine peut participer à la coordination avec des acides pour former des sels, tels que l'hippurate de méthénamine.
Ces sels sont utilisés dans des applications pharmaceutiques.
Ils améliorent la fonctionnalité.
L'hexaméthylènetétramine est stable lors du stockage dans des conditions sèches et neutres, mais sensible aux acides forts.
Les milieux acides déclenchent la décomposition.
Des conditions de stockage appropriées sont importantes.
L'hexaméthylènetétramine est souvent utilisée dans les réactions chimiques contrôlées nécessitant une libération progressive d'espèces réactives.
Il offre un comportement prévisible.
Cela permet de soutenir les processus industriels et de laboratoire.
L'hexaméthylènetétramine est un composé stable à structure en cage, doté d'une réactivité contrôlée, de propriétés de sublimation et d'une capacité de libération de formaldéhyde, ce qui le rend précieux dans les applications industrielles, pharmaceutiques et liées aux carburants.
L'hexaméthylènetétramine peut influencer la cinétique de durcissement dans les systèmes thermodurcissables, en fournissant des taux de réticulation contrôlés.
Cela contribue à la formation d'un réseau uniforme.
L'hexaméthylènetétramine peut participer à des systèmes antimicrobiens à libération lente, grâce à sa capacité à générer du formaldéhyde en milieu acide.
Cela permet une activité contrôlée.
L'hexaméthylènetétramine est utile dans certaines applications spécifiques.
L'hexaméthylènetétramine présente une bonne stabilité au stockage dans des conditions sèches, avec une dégradation minimale au fil du temps.
Cependant, l'exposition aux acides ou à l'humidité peut amorcer la décomposition.
De par sa structure définie, il est souvent utilisé comme composé modèle dans les applications analytiques et de recherche.
L'hexaméthylènetétramine présente un comportement prévisible lors des études.
Cela facilite la recherche scientifique.
L'hexaméthylènetétramine est un composé stable riche en azote, présentant une combustion propre, une décomposition contrôlée et des propriétés de réticulation, ce qui le rend précieux dans les résines, les carburants et les systèmes chimiques.
Utilisations de l'hexaméthylène tétramine :
L'hexaméthylènetétramine est largement utilisée comme agent de durcissement dans les résines phénoliques.
Elle libère du formaldéhyde sous l'effet de la chaleur ou en milieu acide.
Cela permet la réticulation et le durcissement des résines.
Sous forme de comprimés de combustible solide (combustible hexamine), il est utilisé comme source d'énergie compacte.
L'hexaméthylènetétramine brûle proprement en produisant un minimum de fumée.
Cela le rend adapté au camping et à un usage militaire.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans des applications pharmaceutiques, notamment comme antiseptique urinaire (par exemple, les sels de méthénamine).
L'hexaméthylènetétramine libère du formaldéhyde dans l'urine acide.
Cela permet de contrôler les infections bactériennes.
Dans les explosifs et les matériaux énergétiques, il est utilisé comme précurseur ou composant (par exemple, dans la production de RDX).
Sa structure riche en azote est importante.
Cela favorise la synthèse chimique de composés énergétiques.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans la transformation du caoutchouc et des polymères comme agent de vulcanisation et de réticulation.
Il améliore la résistance mécanique et la durabilité.
Cela améliore les performances des matériaux.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les inhibiteurs de corrosion et les formulations de traitement des métaux.
Il contribue à protéger les surfaces métalliques.
Cela améliore la résistance à la dégradation.
Dans le traitement des textiles et du cuir, il agit comme agent de réticulation ou de finition.
L'hexaméthylènetétramine améliore les propriétés des matériaux.
Cela améliore la durabilité.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les revêtements et les adhésifs comme agent durcisseur.
Il favorise la formation de réseaux polymères résistants.
Cela améliore les performances d'adhérence.
L'hexaméthylènetétramine est également utilisée en synthèse de laboratoire et en chimie analytique comme réactif ou intermédiaire.
Il participe à des réactions contrôlées.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée partout où un dégagement contrôlé de formaldéhyde, un durcissement, une énergie combustible et une réactivité à base d'azote sont nécessaires dans les industries des résines, des produits pharmaceutiques, des carburants et des produits chimiques.
L'hexaméthylène tétramine est utilisée dans les applications de fonderie, notamment dans les résines de moulage au sable.
L'hexaméthylènetétramine agit comme agent de durcissement pour les systèmes de liants.
Cela améliore la résistance et la stabilité du moule.
Dans les matériaux de friction, tels que les garnitures de freins et les disques d'embrayage, il est utilisé comme agent de réticulation.
L'hexaméthylènetétramine améliore la résistance à la chaleur et la résistance mécanique.
Cela améliore les performances en situation de stress.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les matériaux d'isolation et les stratifiés à base de résines phénoliques.
Il permet de former des structures rigides et résistantes à la chaleur.
Cela assure l'isolation électrique et thermique.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les combustibles en comprimés pour le chauffage de laboratoire et les réchauds portables.
L'hexaméthylènetétramine constitue une source de chaleur compacte et efficace.
Cela s'avère utile sur le terrain et en laboratoire.
En agrochimie, il peut être utilisé comme composant intermédiaire ou stabilisant.
Il permet de contrôler la réactivité des formulations.
Cela favorise le traitement chimique.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les revêtements antimicrobiens et les produits de conservation lorsqu'une libération contrôlée de formaldéhyde est nécessaire.
Il inhibe la croissance microbienne.
Cela améliore la durabilité des matériaux.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les composés de moulage plastique, notamment dans les plastiques thermodurcissables.
Il facilite les réactions de réticulation.
Cela améliore les propriétés structurelles.
Dans les compositions pyrotechniques et fumigènes, il peut servir de combustible ou de composant.
L'hexaméthylènetétramine contribue à une combustion contrôlée.
Cela prend en charge les applications spécialisées.
L'hexaméthylènetétramine est également utilisée dans les systèmes tampons et réactifs des laboratoires, en raison de sa nature basique et stable.
Cela permet de contrôler les environnements de réaction.
L'hexaméthylène tétramine est utilisée partout où un durcissement contrôlé, un combustible à combustion propre, une action antimicrobienne et une réactivité à base d'azote sont requis dans les applications industrielles, de laboratoire et spécialisées.
Profil de sécurité de l'hexaméthylènetétramine :
L'hexaméthylènetétramine présente des risques modérés, principalement en raison de sa capacité à libérer du formaldéhyde dans des conditions acides ou chaudes, et de son inflammabilité en tant que combustible solide.
L'hexaméthylènetétramine est généralement stable, mais peut devenir dangereuse dans certaines conditions.
Une manipulation appropriée est requise.
Le contact avec la peau peut provoquer une légère irritation, surtout en cas d'exposition prolongée.
Dans certains cas, des réactions de sensibilité peuvent survenir.
Le port de gants de protection est recommandé.
Le contact visuel peut provoquer des irritations et une gêne.
Les symptômes incluent rougeurs et larmoiement.
En cas de contact avec les yeux, rincer abondamment à l'eau.
L'inhalation de poussière peut provoquer une irritation respiratoire.
Les symptômes peuvent inclure la toux ou une gêne à la gorge.
Une ventilation adéquate et un contrôle efficace de la poussière sont importants.
L'ingestion peut provoquer une irritation gastro-intestinale et des effets systémiques.
L'hexaméthylènetétramine peut également entraîner la libération de formaldéhyde en milieu acide.
Consulter un médecin en cas d'ingestion.
L'hexaméthylènetétramine est un solide inflammable, notamment lorsqu'elle est utilisée sous forme de comprimés de carburant.
Elle brûle d'une flamme constante.
L'hexaméthylènetétramine doit être tenue à l'écart de toute source d'inflammation.
Ce composé est chimiquement stable en milieu neutre, mais se décompose en milieu acide ou lorsqu'il est chauffé.
La décomposition libère du formaldéhyde et de l'ammoniac, qui sont dangereux.
La décomposition thermique ou la combustion peuvent produire des fumées toxiques, notamment du formaldéhyde, des oxydes d'azote et des oxydes de carbone.
