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Le diisocyanate d'hexaméthylène est un diisocyanate aliphatique hautement réactif, utilisé comme élément clé dans les revêtements polyuréthaniques et les systèmes en résine.
Le diisocyanate d'hexaméthylène améliore la durabilité, la résistance chimique, la flexibilité et les performances d'intemification dans les revêtements haute performance.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est utilisé dans la synthèse chimique des polyisocyanates aliphatiques et des polyuréthanes, tels que les polymères polyuréthanes dispersibles aqueux (PUD), présentant une résistance et une flexibilité exceptionnelles à l'altération et une flexibilité.
Numéro CAS : 822-06-0
Numéro EC : 212-485-8
Formule moléculaire : C8H12N2O2
Poids moléculaire : 168,19 g/mol
Synonymes : 1,6-diisocyanatohexane, diisocyanate d'hexaméthylène, 822-06-0, HMDI, 1,6-diisocyanate d'hexaméthylène, hexane, 1,6-diisocyanato-, 1,6-diisocyanate, 1,6-diisocyanate d'exexylène, hexaméthylène-1,6-diisocyanate, hexaméthylène isocyanate, acide isocyanique, ester d'hexaméthylène, diisocyanate 1,6-hexanidiol, TL 78, szesciométilénodwuizocyjanien, métyléno-bis-fenylozocyjanien, 1,6-hexane diisocyanate, hexaméthylendiisokyanat, DTXSID4024143, Desmodur H, acide isocyanique, diester avec 1,6-hexanediol, GMDI, 0I70A3I1UF, CHEBI : 53578, NSC-11687, DTXCID004143, HDI cpd, RefChem :146078, 212-485-8, 618-151-1, HDI-IC, HDI, MFCD00002047, NSC 11687, Hexaméthylène diisocyanate, 1,6-, 1,6-diisocyanato-hexane, Hexaméthylène 1,6-diisocyanate, Hexaméthylène-1,6-diisocyanate [Diisocyanates], 53895-37-7, CAS-822-06-0, Hexaméthylendiisokyanat [Tchèque], HSDB 6134, EINECS 212-485-8, UN2281, hexaméthylène di-isocyanate, HEXAMÉTHYLÈNE-1,6-DIISOCYANATE (DIISOCYANATES), Szesciometylenodwuizocyjanian [polonais], metyleno-bis-fenyloizocyjanian [polonais], BRN 0956709, UNII-0I70A3I1UF, AI3-28285, CCRIS 8431, hexane, 6-diisocyanato-, 1,6-diisocyanato hexane, hexane-1,6-diisocyanate, WLN : OCN6NCO, Épitope ID :115018, EC 212-485-8, Acide isocyanique,6-hexanediol, SCHEMBL15038, 1,6-diisocyanatohexaméthylène, OCN-(CH2)6-NCO, 88357-62-4, 1,6-hexaméthylène-diisocyanate, 1,6-Diisocyanatohexane, 98 %, GTPL6291, SCHEMBL1070434, 1,6-hexaméthylène di-isocyanate, CHEMBL1896533, HEXANE,1,6-DIISOCYANATE, SCHEMBL28481235, NSC11687, Tox21_202206, Tox21_300161, MSK001029, SBB069499, STL301890, AKOS000120355, Hexaméthylène diisocyanate [HSDB], NCGC00164175-01, NCGC00164175-02, NCGC00164175-03, NCGC00254122-01, NCGC00259755-01, PD051392, S 90, S-90, DB-225988, H0324, NS00008899, EN300-20358, Hexaméthylène diisocyanate [UN2281] [Poison], F145100, Q418197, Hexaméthylène diisocyanate, purum, >=98,0 % (GC), Hexaméthylène diisocyanate, puriss., >=99,0 % (GC), InChI=1/C8H12N2O2/c11-7-9-5-3-1-2-4-6-10-8-12/h1-6H
Le diisocyanate d'hexaméthylène est un diisocyanate aliphatique principalement utilisé comme bloc de construction réactif dans les systèmes polyuréthaniques.
Le diisocyanate d'hexaméthylène offre une grande durabilité, une résistance chimique, une résistance aux intempéries et de fortes performances de formation de films dans les revêtements et les systèmes industriels de résine.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est particulièrement important dans les revêtements polyuréthaniques haute performance où la stabilité de la couleur, la flexibilité et la résistance à long terme en extérieur sont requises.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est le composé organique dont la formule est (CH2)6(NCO)2.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est classé comme un diisocyanate.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est un liquide incolore.
Le diisocyanate d'hexaméthylène a parfois été appelé HMDI, mais cela n'est généralement pas fait pour éviter toute confusion avec le MDI hydrogéné.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est un liquide incolore avec un point d'ébullition élevé.
Appartient à la classe des précurseurs de polyuréthane et est utilisé comme intermédiaire dans la production de mousses de polyuréthane.
Le diisocyanate d'hexaméthylène peut former des esters avec divers alcools et amines, étant des composés chiraux, ils peuvent être analysés par spectroscopie électrochimique d'impédance.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est également utilisé dans la fabrication de revêtements, d'adhésifs et de scellants.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est un composé clé du diisocyanate aliphatique dans l'industrie chimique.
Le diisocyanate d'hexaméthylène se distingue par son excellente résistance aux rayons UV, à l'abrasion et à la longue rétention de brillance.
En conséquence, le diisocyanate d'hexaméthylène sert de matière première principale dans les revêtements en polyuréthane, les adhésifs et les élastomères.
Cet article explore son profil chimique, ses processus de production et ses applications industrielles.
De plus, le diisocyanate d'hexaméthylène fournit des mises à jour sur les tendances mondiales du marché pour l'IDH.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est également connu sous le nom de diisocyanate aliphatique monomérique.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est utilisé dans la synthèse chimique des polyisocyanates aliphatiques et des polyuréthanes, tels que les polymères polyuréthanes dispersibles aqueux (PUD), présentant une résistance et une flexibilité exceptionnelles à l'altération et une flexibilité.
Applications du diisocyanate d'hexaméthylène :
Le diisocyanate d'hexaméthylène est un monomère aliphatique de diisocyanate généralement utilisé pour produire des oligomères et des prépolymères qui, lorsqu'ils sont combinés à un polyol, produisent un polyuréthane stable à la lumière.
Le diisocyanate hautement réactif de 1,6-hexaméthylène (HMDI) a été utilisé pour synthétiser des polymères d'acide lactique à partir d'oligomères par l'ajout de 2,2′-bis(2-oxazoline) (BOX) comme prolongateurs de chaîne.
La capacité d'auto-guérison a été transformée en élastomère de polyuréthane en synthétisant le diol à base d'alkoxyamine et en le réagissant avec un homopolymère trifonctionnel de HMDI et de polyéthylène glycol (PEG).
La fibre optique plastique (POF) a été préparée par homopolymérisation en vrac de l'HMDI catalysée par l'éthylhexanoate Tin(II)-2 (SnOct).
Les diisocyanates aliphatiques sont utilisés dans des applications spécialisées, telles que les revêtements émaillés résistants à l'abrasion et à la dégradation par la lumière ultraviolette.
Ces propriétés sont particulièrement souhaitables, par exemple, pour la peinture extérieure appliquée aux avions et aux navires.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est également vendu oligomérisé sous forme de trimer ou biuret, utilisés dans les revêtements de refinition automobile.
Bien que plus visqueux sous ces formes, le diisocyanate d'hexaméthylène réduit la volatilité et la toxicité.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est également utilisé comme activateur dans le processus de polymérisation in situ du caprolactame, c'est-à-dire le procédé de nylon coulé.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est également utilisé pour la synthèse de bisoxazolidine car le groupe hydroxyle de la molécule permet une réaction supplémentaire avec le diisocyanate d'hexaméthylène.
Applications industrielles :
Dans les revêtements et peintures en polyuréthane :
L'application principale du diisocyanate d'hexaméthylène est comme agent de durcissement dans les systèmes de revêtement polyuréthane à deux composants.
Les revêtements à base d'hexaméthylène diisocyanate offrent une grande durabilité mécanique, une résistance chimique, une protection UV et une stabilité colorimétrique à long terme.
Le secteur automobile représente la plus grande part de la demande (environ 66 % de la demande), incluant les peintures et la finition des fabricants d'équipement d'origine (OEM).
De plus, le diisocyanate d'hexaméthylène est utilisé dans les revêtements aérospatiaux, marins, d'infrastructures et autres industriels qui exigent des normes de performance rigoureuses.
Adhésifs et élastomères :
Le diisocyanate d'hexaméthylène est utilisé dans la production de polyuréthane thermoplastique (TPU) et d'adhésifs spécialisés.
Ces produits offrent une flexibilité exceptionnelle, une capacité portante et une durabilité chimique exceptionnelles, ce qui les rend idéaux pour diverses applications techniques.
Applications spécialisées :
Certains secteurs médicaux et spécialisés utilisent également le diisocyanate d'hexaméthylène.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est utilisé dans les matériaux dentaires, les lentilles de contact et les adsorbants médicaux.
Cependant, ces applications nécessitent un contrôle qualité rigoureux afin de minimiser les risques liés aux monomères non réagis.
Utilisations du diisocyanate d'hexaméthylène :
Le diisocyanate d'hexaméthylène est utilisé dans les revêtements en polyuréthane, les refinitions automobiles, les revêtements pour avions, les peintures industrielles, les élastomères, les adhésifs, les scellants, les traitements textiles, les finitions cuir et les systèmes polymères réticulés.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est également utilisé pour produire des biurets, isocyanurates et prépolymères à base d'IDH, pour des applications de revêtements plus sûres et plus contrôlées.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est l'un des disocyanates aliphatiques les plus courants.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est un monomère utilisé dans la fabrication de mousses de polyuréthane et de revêtements de qualité exceptionnelle, et se trouve dans certaines peintures industrielles et des opérations de peinture à la bombe.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est un composé qui réagit facilement avec l'eau et les alcools (Von Burg 1993).
Le diisocyanate d'hexaméthylène a une pression de vapeur de 0,05 mm Hg à température ambiante, mais peut être présent sous forme d'aérosol, permettant une exposition potentiellement plus élevée aux individus.
Le trimère hexaméthylène diisocyanate-BT est souvent présent pour des usages industriels similaires.
On s'attendrait à ce que le diisocyanate d'hexaméthylène ait une pression de vapeur plus faible ; cependant, la forme aérosol peut également être présente, permettant une exposition potentiellement plus élevée de l'IDH-BT chez les individus.
Le diisocyanate d'hexaméthylène réagit lentement avec l'eau pour former du dioxyde de carbone.
La réaction catalysée par des bases du diisocyanate d'hexaméthylène avec les alcools doit être réalisée dans des solvants inertes ; La réaction peut se produire avec une violence explosive en l'absence de solvants.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est utilisé comme agent réticulant pour fabriquer des matériaux dentaires, des lentilles de contact, des adsorbants médicaux et des polyuréthanes ; peuvent être libérés lors de la pulvérisation de peintures polyuréthanes.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est couramment utilisé comme durcisseur dans les peintures automobiles en polyuréthane.
Asthme professionnel signalé chez un peintre en spray.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est utilisé pour fabriquer des produits en polyisocyanate destinés à des agents de durcissement dans les systèmes de peinture polyuréthane (automobile, marine, maintenance industrielle et autres revêtements haute performance).
Utilisations industrielles :
Additifs pour peinture et additifs pour revêtements non décrits par d'autres catégories
Monomères
Intermédiaires
Utilisations des consommateurs :
Monomères
Profil chimique et propriétés fondamentales du diisocyanate d'hexaméthylène :
Le diisocyanate d'hexaméthylène est un composé organique aliphatique important dans le secteur chimique.
Avec la formule chimique C₈H₁₂N₂O₂ et le numéro CAS 822-06-0.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est largement reconnu comme une matière première principale pour la production de résines polyuréthaniques haute performance (PUR).
Dans des conditions standards, le diisocyanate d'hexaméthylène apparaît sous forme de liquide clair, incolore à légèrement jaune, avec une odeur caractéristique âcre.
Le poids moléculaire du diisocyanate d'hexaméthylène est de 168,2 g/mol.
Le point d'ébullition est d'environ 213°C à la pression atmosphérique, et sa pression de vapeur n'est que de 0,05 mmHg à 25°C, indiquant une faible volatilité.
Ce qui rend l'hexaméthylène diisocyanate particulièrement remarquable, c'est sa capacité à former des revêtements mécaniquement durables.
Cela améliore la résistance à l'abrasion, aux produits chimiques, à la rétention de la brillance et à la dégradation par UV.
Par conséquent, le diisocyanate d'hexaméthylène est de plus en plus considéré comme un maillon critique de la chaîne de valeur pour les industries des revêtements, des adhésifs et des élastomères industriels.
Préparation du diisocyanate d'hexaméthylène :
Le diisocyanate d'hexaméthylène est préparé par la phosgénation de l'hexaméthylènediamine (section lO.2.2(b)) :
H2N-(CH2)6-NH2--COCl2-->OCN-(CH2)6-NCO
Le diisocyanate d'hexaméthylène est un liquide avec une volatilité du même ordre que celle du diisocyanate de tolylène.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est un irritant respiratoire et a également des effets puissants sur la peau et les yeux.
Le diisocyanate d'hexaméthylène fut l'un des premiers diisocyanates utilisés pour fabriquer des polyuréthanes, servant à préparer des fibres et des composés de moulage.
Ces applications n'ont plus d'importance, mais le diisocyanate d'hexaméthylène est désormais principalement utilisé dans des revêtements plus stables à la lumière que ceux à base d'isocyanates aromatiques.
Processus de production du diisocyanate d'hexaméthylène :
La plupart des diisocyanates commerciaux d'hexaméthylène sont produits par la méthode de phosgénation en utilisant l'hexaméthylènediamine (HDA) comme matériau de départ.
Le processus comprend deux étapes principales :
Formation de sel :
L'HDA est dissous dans un solvant organique puis réagi avec le HCl pour former du sel de chlorure de diammonium.
Phosgénation :
La solution saline est réagie avec du gaz de phosgène (COCl₂) à haute température, produisant du diisocyanate d'hexaméthylène ainsi que du HCl comme sous-produit.
Étant donné que le phosgène est hautement toxique, ce procédé nécessite un système de production entièrement fermé, un respect strict des normes de sécurité et un investissement en capital important.
Ces barrières font que le marché du diisocyanate d'hexaméthylène est dominé par quelques grands producteurs, tels que Covestro, Vencorex et Tosoh, qui représentent plus de 70 % de la part de marché mondiale.
Synthèse du diisocyanate d'hexaméthylène :
Comparé à d'autres diisocyanates commerciaux, le diisocyanate d'hexaméthylène est produit en quantités relativement faibles, ne représentant (avec le diisocyanate d'isophorone) que 3,4 % du marché mondial du diisocyanate en l'an 2000.
Le diisocyanate d'hexaméthylène est produit par la phosgénation de la diamine hexaméthylène.
Stabilité et réactivité du diisocyanate d'hexaméthylène :
Stabilité chimique :
Stable dans des conditions de stockage sec et contrôlées.
Réactivité :
Réagit avec l'eau.
Alcools.
Amines.
Acides.
Des bases solides.
Composés actifs de l'hydrogène.
Conditions à éviter :
L'humidité.
Chaleur excessive.
Des flammes ouvertes.
Contamination incontrôlée.
Matériaux incompatibles :
De l'eau.
Alcools.
Amines.
Des bases solides.
Acides.
Agents oxydants.
Catalyseurs organométalliques.
Produits de décomposition dangereux :
Les oxydes de carbone.
Oxydes d'azote.
Cyanure d'hydrogène.
Les vapeurs d'isocyanate peuvent se former sous conditions de feu ou de décomposition thermique.
Manipulation et stockage du diisocyanate d'hexaméthylène :
Gestion :
À utiliser uniquement avec une ventilation adéquate.
Évitez l'inhalation.
Contact cutané.
Contact visuel.
Stockage :
Conservez dans des contenants bien fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Température :
Protégez-les contre la chaleur excessive.
L'humidité.
Précautions :
Évitez l'eau.
Alcools.
Amines.
Acides.
Des bases solides.
Mesures de premiers secours du diisocyanate d'hexaméthylène :
Inhalation :
Faites passer la personne à l'air frais.
Consultez un médecin en cas de difficulté respiratoire.
Tousse.
L'irritation survient.
Contact cutané :
Enlevez les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement la peau avec du savon et de l'eau.
Contact visuel :
Rincez soigneusement à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin.
Ingestion :
Ne provoquez pas de vomissements.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre les incendies du diisocyanate d'hexaméthylène :
Extinction des médias :
Mousse.
Chimique sec.
Dioxyde de carbone.
Pulvérisation d'eau.
Risques d'incendie :
Le chauffage peut produire des fumées toxiques.
Accumulation de pression dans les contenants.
Protection :
Les pompiers doivent utiliser des appareils respiratoires autonomes.
Vêtements de protection complets.
Mesures de libération accidentelles du diisocyanate d'hexaméthylène :
Confinement :
Arrêtez la fuite si c'est sûr.
Empêchez l'entrée dans les canalisations.
Voies navigables.
Nettoyage :
Absorber avec un matériau inerte.
Placez dans des contenants adaptés à déchets chimiques.
Précautions :
Assurez-vous d'une bonne ventilation.
Évitez le contact direct avec le matériau.
Contrôle de l'exposition / Protection personnelle du diisocyanate d'hexaméthylène :
Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation locale par extraction.
Systèmes de manipulation fermés.
Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée lorsque la ventilation est insuffisante.
Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité chimique.
Protection du visage.
Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques.
Vêtements de protection.
Mesures d'hygiène :
Lavez-le soigneusement après la manipulation.
Retirez les vêtements contaminés avant de les réutiliser.
Identifiants du diisocyanate d'hexaméthylène :
CAS n° : 822-06-0
CBNumber : CB4255051
Formule moléculaire : C8H12N2O2
Poids moléculaire : 168,19
Numéro MDL : MFCD00002047
Formule linéaire : OCN(CH2)6NCO
Numéro CAS : 822-06-0
Poids moléculaire : 168,19
Code UNSPSC : 12352118
Numéro d'indice EC : 212-485-8
NACRES : NA.22
Numéro MDL : MFCD00002047
Numéro de produit : H0324
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C8H12N2O2 = 168,20
État physique (20 degrés. C) : Liquide
Température de stockage : Réfrigéré (0-10°C)
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
CAS RN : 822-06-0
Numéro d'enregistrement Reaxys : 956709
ID de la substance PubChem : 87570744
SDBS (base de données spectrale AIST) : 2188
Numéro MDL : MFCD00002047
Nom chimique : diisocyanate d'hexaméthylène
Abréviation courante : IDH
Numéro CAS : 822-06-0
Numéro EC : 212-485-8
Formule moléculaire : C₈H₁₂N₂O₂
Poids moléculaire : 168,19 g/mol
Formule linéaire : OCN(CH₂)₆NCO
PubChem CID : 13192
Formule linéaire : OCN(CH2)6NCO
Numéro CAS : 822-06-0
Poids moléculaire : 168,19
Numéro EC : 212-485-8
Numéro CAS : 822-06-0
ChEBI : CHEBI :53578
ChemSpider : 12637
ECHA InfoCard : 100.011.350
IUPHAR/BPS : 6291
PubChem CID : 13192
UNII : 0I70A3I1UF
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4024143
InChI : InChI=1S/C8H12N2O2/c11-7-9-5-3-1-2-4-6-10-8-12/h1-6H2
Clé : RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C8H12N2O2/c11-7-9-5-3-1-2-4-6-10-8-12/h1-6H2
Clé : RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYAI
SOURIRES : O=C=NCCCCCC/N=C=O
Propriétés du diisocyanate d'hexaméthylène :
Formule chimique : C8H12N2O2
Masse molaire : 168,2 g/mol
Apparence : Liquide incolore
Odeur : âcre, âcre[1]
Densité : 1,047 g/cm3, liquide
Point de fusion : −67 °C (−89 °F ; 206 K)
Point d'ébullition : 255 °C (491 °F ; 528 K)
Pression de vapeur : 0,05 mmHg (25 °C)[1]
Viscosité : 3 cP à 25 °C
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Odeur forte et irritante
Classe chimique : diisocyanate aliphatique
Point d'ébullition : 255 °C
Point d'éclair : 138 °C
Densité spécifique (20/20) : 1,05
Indice de réfraction : 1,45
Solubilité (soluble dans) : benzène, toluène, acétone
Poids moléculaire : 168,19 g/mol
XLogP3-AA : 3.2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'obligations rotatives : 7
Masse exacte : 168,089877630 Da
Masse monoisotopique : 168,089877630 Da
Surface polaire topologique : 58,9 Ų
Nombre d'atomes lourds : 12
Complexité : 169
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Point de fusion : -55°C
Point d'ébullition : 82-85 °C/0,1 mmHg
Densité : 1,047 g/mL à 20 °C (litt.) 1,047 g/mL à 20 °C
pression de vapeur : 0,05 mm Hg (25 °C)
indice de réfraction : N20/D 1,453
Point d'enflammement : 248 °F
température de stockage : conserver en dessous de +30°C.
forme : Liquide
Densité spécifique : 1,05
couleur : Transparente, incolore à légèrement jaune
Limite explosive : 0,9-9,5 %(V)
Viscosité : 2,29 mm2/s
Solubilité dans l'eau : Réagit
Spécifications du diisocyanate d'hexaméthylène :
Apparence : Liquide clair incolore à presque incolore
Pureté (GC) : minimum 98,0 %
RMN : confirmer à la structure
Composés apparentés du diisocyanate d'hexaméthylène :
Isocyanates apparentés :
Diisocyanate d'isophorone
Noms du diisocyanate d'hexaméthylène :
Nom IUPAC préféré :
1,6-Diisocyanatohexane
Autres noms :
IDH
1,6-diisocyanate d'hexane
