CAS Numarası: 100-97-0
Eş anlamlıları: Heksamin; Metenamin; Ürotropin; E239; Heksametilentetramin; HMTA; HMT; Aminoform; Formin; Heksa; 1,3,5,7-Tetraazaadamantan
Fiziksel Özellikler:
Görünüm: Beyazdan renksiz kristal katı madde (nemlendiğinde kokusuz veya hafif balık/amin kokusu).
Çözünürlük: Suda serbestçe çözünür (20°C'de yaklaşık 850 g/L); etanol, kloroform ve metanolde çözünür; dietil eter ve petrol eterinde çözünmez.
Erime noktası: 280°C (atmosfer basıncı altında erimeden süblimleşir; vakum altında 260°C'de bozunur).
Yoğunluk: 1,33 g/cm³ (katı).
pH (%10'luk çözelti): 8,4–9,0 (bazik).
Buhar basıncı: Oda sıcaklığında çok düşüktür; yavaş yavaş süblimleşir.
Parlama noktası: 250°C (katı halde yanar ancak kolayca tutuşmaz).
Higroskopiklik: Hafif higroskopiktir (havadan nemi emer).
Uygulamalar:
Gıda koruyucu (E239) – eskiden kullanıldığı alanlar: Havyar ve balık yumurtası (birçok yargı bölgesinde yasaklanmıştır; AB'de belirli balık ürünleriyle sınırlıdır ve HCHO olarak ifade edilen maksimum 250 mg/kg'dır). Yavaş salınımlı formaldehit kaynağı olarak kullanılır.
Tıbbi (insan): Tekrarlayan idrar yolu enfeksiyonlarının (İYE) kronik olarak baskılanması için kullanılan idrar yolu antiseptiği (metenamin hippurat – Hiprex®, metenamin mandelat – Mandelamine®); formaldehite hidrolize olması için asidik idrar (pH < 5,5) gerektirir.
Endüstriyel (başlıca kullanım alanları): Fenolik ve melamin reçinelerinin üretimi (kürleme ajanı veya sertleştirici olarak), kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcı (heksamin), patlayıcı madde üretimi (RDX – heksamin + nitrik asit + amonyum nitrattan elde edilen siklotrimetilenetrinitramin).
Kimyasal ara madde: İlaç bileşiklerinin (örneğin klorfeniramin), mantar ilaçlarının, korozyon önleyicilerin sentezi.
Yakıt tabletleri: Kamp ocağı yakıtı "heksamin yakıt tabletleri" (Esbit) – temiz yanan, dumansız katı yakıt.
Metal işleme: Asitleme banyolarında, soğutma sıvılarında ve kesme sıvılarında korozyon önleyici.
Tekstil ve kağıt: Terbiye işlemlerinde kullanılan çapraz bağlayıcı madde.
Analitik kimya: Histolojide tampon bileşeni ve sabitleyici madde.
Açıklama:
Heksametilen tetramin (E239), dört azot atomu ve altı metilen köprüsünden oluşan kafes benzeri bir adamantane yapısına sahip heterosiklik bir organik bileşiktir. Endüstriyel olarak, gaz veya sıvı fazda formaldehitin (formalin) amonyaklı kondensasyonuyla üretilir. Gıda bağlamında, E239 kendi başına doğrudan bir koruyucu değildir; bunun yerine, asidik koşullarda yavaşça hidrolize olarak formaldehit (güçlü bir antimikrobiyal ajan) ve amonyum tuzları açığa çıkarır. Mekanizma şöyledir: C₆H₁₂N₄ + 6H₂O → 4NH₃ + 6HCHO (formaldehit). Formaldehit proteinleri denatüre eder, nükleik asitleri çapraz bağlar ve bakteri ve mantar büyümesini engeller. Tarihsel olarak, E239, uzun mesafeli taşıma ve soğutma gerektirmeden depolama için havyarı (balık yumurtası) korumak için kullanılmıştır. Ancak, gıdalarda serbest formaldehit (bilinen bir kanserojen ve tahriş edici) salınımı ciddi güvenlik endişelerine yol açmıştır. JECFA, formaldehit için bir kabul edilebilir günlük alım miktarı (ADI) belirlememiştir; gıda katkı maddelerinden kaynaklanan tespit edilebilir herhangi bir formaldehit varlığı genellikle izin verilmez. Sonuç olarak, E239, 2005 yılında Avrupa Birliği'nde (AB) doğrudan gıda katkı maddesi olarak yasaklanmıştır (Direktif 2005/34/EC). Ayrıca ABD'de (FDA, heksamini gıda koruyucu olarak onaylamamaktadır; formaldehit salgılayan herhangi bir madde doğrudan gıda kullanımından hariç tutulmuştur) ve diğer birçok ülkede de yasaklanmıştır. Şu anda, bazı AB dışı yargı bölgelerinde yalnızca belirli balık ürünleri (örneğin, havyar) için sınırlı istisnalar mevcuttur. Buna karşılık, heksamin, asidik idrar ortamı (pH < 5,5) formaldehitin sistemik olarak değil, yalnızca mesane lümeni içinde salınmasını sağladığı için tıpta yaygın olarak oral idrar antiseptiği olarak kullanılmaktadır. Elde edilen formaldehit konsantrasyonu (tipik olarak 10-30 ppm), mesane epitelini hasar vermeden çoğu üropatojeni (E. coli, Proteus, Klebsiella, Enterococcus) inhibe etmek için yeterlidir. Bununla birlikte, tıbbi doz (1-2 g/gün), herhangi bir gıda kalıntı seviyesinin çok üzerindedir. Toksikolojik olarak, heksaminin kendisinin akut oral toksisitesi düşüktür (sıçanlarda LD₅₀ ~ 9 g/kg), ancak salınan formaldehit güçlü bir protein çapraz bağlayıcı, tahriş edici ve kanserojendir (IARC tarafından Grup 1 kanserojen). Kronik diyet yoluyla formaldehit maruziyeti, nazofaringeal kanser ve gastrointestinal etkilerle ilişkilendirilmiştir. Bu nedenle, E239'un gıda kullanımı artık neredeyse tamamen ortadan kalkmış ve daha güvenli koruyucularla (örneğin, sodyum benzoat, potasyum sorbat, natamisin) değiştirilmiştir. Endüstriyel ortamlarda, heksamin yüksek azot içeriği, termal kararlılığı ve metallerle (korozyon önleme) ve reçinelerle (sertleştirme) koordinasyon kompleksleri oluşturma yeteneği nedeniyle paha biçilmezdir. Yanması toksik olmayan gazlar (tam yanma altında N₂, H₂O, CO₂) üretir ve bu da onu yakıt tableti olarak güvenli kılar. Bununla birlikte, havyar muhafazasında E239'un kullanımı, gıda katkı maddelerinden formaldehit salınımı konusunda ibretlik bir örnek teşkil etmektedir.
HEKZAMETİLEN TETRAMİN HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu muayenede bulunan doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunum yoluyla vücuda alınması halinde, kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni solunum uygulayın.
Bir doktora danışın.
Ciltle temas halinde:
Kirlenmiş kıyafetleri ve ayakkabıları derhal çıkarın.
Sabun ve bol suyla yıkayın.
Bir doktora danışın.
Göz teması halinde:
En az 15 dakika boyunca bol suyla iyice durulayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya ÇALIŞMAYIN.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağız yoluyla hiçbir şey vermeyin.
Ağzınızı suyla çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele önlemleri:
Medya söndürme:
Uygun söndürme maddeleri:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Maddenin veya karışımın yol açtığı özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyeciler için tavsiyeler:
Gerekirse yangın söndürme için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınım önlemleri:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Buharları, sisi veya gazı solumaktan kaçının.
Personeli güvenli bölgelere tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Eğer güvenli ise, daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarjdan kaçınılmalıdır.
Yayılmayı önleme ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir maddeyle emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
İmha için uygun, kapalı kaplarda saklayın.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçının.
Güvenli saklama koşulları, olası uyumsuzluklar da dahil olmak üzere:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayın.
Açılan kaplar, sızıntıyı önlemek için dikkatlice tekrar kapatılmalı ve dik konumda muhafaza edilmelidir.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruz kalma kontrolü/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
İşyeri maruziyeti sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
Endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde işlem yapın.
Mola öncesinde ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkıca oturan koruyucu gözlükler.
Yüz koruyucu siperlik (en az 8 inç).
Göz koruması için NIOSH (ABD) veya EN 166 (AB) gibi ilgili devlet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış ekipman kullanın.
Cilt koruması:
Eldiven kullanarak tutun.
Eldivenler kullanımdan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın.
Bu ürünle cilt temasını önlemek için (eldivenin dış yüzeyine dokunmadan) çıkarma tekniği.
Kullanımdan sonra kirlenmiş eldivenleri ilgili yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun olarak imha edin.
Ellerinizi yıkayıp kurulayın.
Tam temas:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dakika
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, M beden)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dakika
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, M beden)
Bu, herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruma:
Kimyasallara karşı tam koruma sağlayan koruyucu elbise; koruyucu ekipman türü, ilgili iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum maskelerinin uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (ABD) veya ABEK tipi (EN 14387) solunum maskesi kartuşlarıyla birlikte tam yüz maskesi kullanın.
Eğer solunum maskesi tek koruma yöntemi ise, tam yüz maskeli, hava beslemeli bir solunum maskesi kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi ilgili devlet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum maskeleri ve bileşenleri kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Eğer güvenli ise, daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarjdan kaçınılmalıdır.
Stabilite ve reaktivite:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen saklama koşullarında stabildir.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın koşulları altında oluşan tehlikeli ayrışma ürünleri.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
İmha hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir atık bertaraf şirketine sunun.
Bu malzemenin bertarafı için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmamış ürün olarak atın.