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Numéro CAS : 100-97-0
Synonymes : Hexamine ; Méthénamine ; Urotropine ; E239 ; Hexaméthylènetétramine ; HMTA ; HMT ; Aminoforme ; Formine ; Hexa ; 1,3,5,7-Tétraazaadamantane
Propriétés physiques :
Aspect : Solide cristallin blanc à incolore (inodore ou avec une légère odeur de poisson/amine lorsqu'il est humide).
Solubilité : librement soluble dans l'eau (environ 850 g/L à 20 °C) ; soluble dans l'éthanol, le chloroforme, le méthanol ; insoluble dans l'éther diéthylique, l'éther de pétrole.
Point de fusion : 280 °C (se sublime sans fondre sous pression atmosphérique ; se décompose à 260 °C sous vide).
Densité : 1,33 g/cm³ (solide).
pH (solution à 10 %) : 8,4–9,0 (basique).
Pression de vapeur : Très faible à température ambiante ; se sublime progressivement.
Point d'éclair : 250 °C (le solide brûle mais n'est pas facilement inflammable).
Hygroscopicité : Légèrement hygroscopique (absorbe l'humidité de l'air).
Applications :
Conservateur alimentaire (E239) – anciennement utilisé : caviar et œufs de poisson (interdit dans de nombreux pays ; son utilisation est limitée dans l’UE à certains produits de la pêche, à une teneur maximale de 250 mg/kg exprimée en HCHO). Utilisé comme source de formaldéhyde à libération lente.
Usage médical (humain) : Antiseptique des voies urinaires (hippurate de méthénamine – Hiprex®, mandélate de méthénamine – Mandelamine®) pour la suppression chronique des infections urinaires récurrentes (IU) ; nécessite une urine acide (pH < 5,5) pour s'hydrolyser en formaldéhyde.
Industrie (utilisation principale) : Production de résines phénoliques et mélamine (comme agent de durcissement), accélérateur de vulcanisation du caoutchouc (hexamine), fabrication d'explosifs (RDX – cyclotriméthylènetrinitramine à partir d'hexamine + acide nitrique + nitrate d'ammonium).
Intermédiaire chimique : Synthèse de composés pharmaceutiques (ex. : chlorphéniramine), de fongicides, d'inhibiteurs de corrosion.
Comprimés combustibles : Comprimés combustibles pour réchauds de camping « comprimés combustibles à l'hexamine » (Esbit) – combustible solide à combustion propre et sans fumée.
Traitement des métaux : Inhibiteur de corrosion dans les bains de décapage, les liquides de refroidissement et les fluides de coupe.
Textiles et papiers : Agent de réticulation pour traitements de finition.
Chimie analytique : Composant tampon et agent fixateur en histologie.
Description :
L'hexaméthylènetétramine (E239) est un composé organique hétérocyclique possédant une structure adamantane en forme de cage, constituée de quatre atomes d'azote et de six ponts méthylène. Elle est produite industriellement par condensation du formaldéhyde (formol) avec l'ammoniac en phase gazeuse ou liquide. Dans le domaine alimentaire, l'E239 n'est pas un conservateur direct ; elle s'hydrolyse lentement en milieu acide pour libérer du formaldéhyde (un puissant agent antimicrobien) et des sels d'ammonium. Le mécanisme réactionnel est le suivant : C₆H₁₂N₄ + 6H₂O → 4NH₃ + 6HCHO (formaldéhyde). Le formaldéhyde dénature les protéines, réticule les acides nucléiques et inhibe la croissance bactérienne et fongique. Historiquement, l'E239 était utilisée pour la conservation du caviar (œufs de poisson) lors du transport longue distance et du stockage sans réfrigération. Cependant, la libération de formaldéhyde libre (un cancérogène et irritant connu) dans les aliments a soulevé de sérieuses préoccupations en matière de sécurité. Le JECFA n'a pas établi de DJA pour le formaldéhyde ; la présence de formaldéhyde, même infime, provenant d'additifs alimentaires est généralement interdite. Par conséquent, l'E239 a été interdit comme additif alimentaire direct dans l'Union européenne (UE) en 2005 (Directive 2005/34/CE). Il est également interdit aux États-Unis (la FDA n'approuve pas l'hexamine comme conservateur alimentaire ; tout agent libérant du formaldéhyde est exclu de l'utilisation directe dans les aliments) et dans de nombreux autres pays. Actuellement, seules des dérogations limitées existent pour certains produits de la pêche (par exemple, le caviar) dans certains pays hors UE. À l'inverse, l'hexamine est largement utilisée en médecine comme antiseptique urinaire oral, car le milieu urinaire acide (pH < 5,5) garantit que le formaldéhyde est libéré uniquement dans la vessie et non dans l'organisme. La concentration de formaldéhyde atteinte (généralement de 10 à 30 ppm) est suffisante pour inhiber la plupart des uropathogènes (E. coli, Proteus, Klebsiella, Enterococcus) sans endommager l'épithélium vésical. Néanmoins, la dose médicale (1 à 2 g/jour) dépasse largement les seuils de résidus alimentaires. Sur le plan toxicologique, l'hexamine présente une faible toxicité aiguë par voie orale (DL₅₀ chez le rat : environ 9 g/kg), mais le formaldéhyde libéré est un puissant agent de réticulation des protéines, irritant et cancérogène (classé dans le groupe 1 par le CIRC). Une exposition alimentaire chronique au formaldéhyde a été associée au cancer du nasopharynx et à des troubles gastro-intestinaux. C'est pourquoi l'utilisation de l'E239 dans les aliments est aujourd'hui presque totalement obsolète, remplacée par des conservateurs plus sûrs (par exemple, le benzoate de sodium, le sorbate de potassium et la natamycine). En milieu industriel, l'hexamine demeure précieuse grâce à sa teneur élevée en azote, sa stabilité thermique et sa capacité à former des complexes de coordination avec les métaux (inhibition de la corrosion) et les résines (durcissement). Sa combustion produit des gaz non toxiques (N₂, H₂O, CO₂ en cas de combustion complète), ce qui la rend sûre comme combustible. Cependant, l'utilisation du E239 dans la conservation du caviar reste un exemple édifiant concernant la libération de formaldéhyde par les additifs alimentaires.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'HEXAMÉTHYLÈNE TÉTRAMINE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
