HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE

L'hexaméthylènediamine est utilisée en synthèse organique et en polymérisation de composés de masse moléculaire élevée.
L'hexaméthylènediamine est principalement utilisée dans la production de polyamide, comme le nylon 66, le nylon 610, etc.
L'hexaméthylènediamine est également utilisée dans la synthèse du diisocyanate, et comme résine urée-formaldéhyde, agent de durcissement de résine époxy, agent de réticulation organique.

Numéro CAS : 124-09-4
Numéro CE (EINECS) : 204-679-6
Numéro MDL : MFCD00008243
Nom IUPAC : Hexane-1,6-diamine (parfois écrit 1,6-hexanediamine)
Formule moléculaire : C₆H₁₆N₂
Masse moléculaire : 116,2-116,21 g/mol

SYNONYMES :
HMDA, HMD, 1,6-Hexanediamine, 1,6-Diaminohexane, 1,6-Hexanediamine, 1,6-Hexylènediamine, Hexaméthylènediamine, 1,6-Hexaméthylènediamine, Hexylènediamine, NCI-C61405, Hexane-1,6-diamine, 1,6-Diaminohexane, 1,6-Hexanediamine, HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE, 1,6-Hexanediamine, 1,6-Diaminohexane, Hexane-1,6-diamine, HMDA, HMD, Dytek® HMD, 1,6-Diaminohexane, 1,6-Hexanediamine, HMDA, 1,6-Hexanediamine, Hexaméthylènediamine, 124-09-4, HEXANE-1,6-DIAMINE, HMDA, 1,6-Hexylènediamine, HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE, 1,6-Diamino-n-hexane, diaminohexane, Hexane, 1,6-diamino-, NCI-C61405, HEX-NH2, NSC 9257, CCRIS 6224, H2N(CH2)6NH2, HSDB 189, UNII-ZRA5J5B2QW, EINECS 204-679-6, BRN 1098307, DTXSID5024922, AI3-37283, NSC-9257, HEXANÉTHYLÈNEDIAMINE-, DTXCID604922, CHEBI:39618, EC 204-679-6, 4-04-00-01320 (Beilstein Handbook Reference), RefChem:7518, HMD(A), 204-679-6, 1,6-Hexaméthylènediamine, Hexylènediamine, MFCD00008243, ZRA5J5B2QW, CHEMBL303004, 6-aminohexylamine, HEXAMÉTHYLÈNE-1,6-13C2-DIAMINE, 1,6-DIAMINO(HEXANE-2,2,5,5-D4), 1,6-Diaminohexane-d12 dichlorhydrate, 16D, CAS-124-09-4, huile végétale, N,N'-hexanediylbis-Amides, 1,6-Hexandiamine, diamide d'acides gras d'huile végétale, N,N'-hexanediylbis-amide, amides d'huile végétale, N,N'-hexanediylbis-, 1,6-Hexandiamine, diamide d'acides gras d'huile végétale UN1783, UN2280, 1,6diaminohexane, 1,6 diaminohexane, 1,6-diaminohexane, 1,6-diaminohexane, 1,6- hexaméthylènediamine, Hexaméthylènediamine, solide, Hexaméthylènediamine, 98 %, 1,6-Diaminohexane, 2HCl, WLN : Z6Z, Hexaméthylènediamine, solide, NCIOpen2_002722, SCHEMBL15085, UN 1783, (Sel/Mélange), SCHEMBL421078, SCHEMBL654031, SCHEMBL893396, SCHEMBL2821952, SCHEMBL3122863, SCHEMBL3495284, SCHEMBL6248244, SCHEMBL7090279, SCHEMBL7517212, 1,6-HEXANEDIAMINE [MI], NSC9257, BB_NC-02277, HEXAMÉTHYLÈNE DIAMINE [HSDB], Tox21_202088, Tox21_303123, BBL027705, BDBM50323740, EBC-03090, MSK002130, SBB059999, STL281875, AKOS000118875, DB03260, FH16093, ONU 2280, MSK002130-1000A, NCGC00091677-01, NCGC00091677-02, NCGC00257104-01, NCGC00259637-01, BP-14170, BP-21415, VS-08580, Hexaméthylènediamine, qualité technique, 70 %, D0095, NS00001449, ST45255381, EN300-19313, G77311, AG-690/11351767, AG-690/11351768, F493072, Hexaméthylènediamine, SAJ première qualité, ≥ 98,0 %, Q424936, Hexaméthylènediamine, solide [UN2280] [Corrosif], Hexane-1,6-diamine 100 µg/mL dans l'acétonitrile, Solution de 1,6-hexanediamine dans l'acétonitrile, 1000 µg/mL, Z104473514 InChI=1/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H, 1,6-diamino-hexanediamine, H2N(CH2)6NH2, hexaméthylènediamine (1,6-hexanediamine), hexaméthylènediamine, solide, Hexylènediamine, NCI-C61405, Hexaméthylènediamine, 1,6-Hexanediamine, 1,6-Diaminohexane, Hexaméthylènediamine, HMDA, 1,6-Hexylènediamine, 1,6-Diamino-n-hexane, Hexylènediamine, α,ω-Hexanediamine, V 1, Hi Perm, NSC 9257, 80HMD, Advancure, RT Advancure HD, Dytek 70 6-Aminohexylamine, Dytek HMD, 1,6-Hexanediamine, Hexaméthylènediamine, HMDA, 1,6-Diamino-n-Hexane, 1,6-Diaminohexane, 1,6-Hexylènediamine, H2N(CH2)6NH2, 1,6-Hexaméthylènediamine, NCI-C61405, Hexylènediamine, HMDA, NCI-C61405, H2N(CH2)6NH2, Hexylènediamine, 1,6-Hexanediamine, 1,6-diamino-hexane, 1,6-Diaminohexane, hexane-1,6-diamine, Hexaméthylènediamine, hexane-1,6-diaminium, Hexaméthylènediamine, cyclohexane diammoniate, 1,6-Hexaméthylènediamine, hexaméthylènediamine, solide, chlorure de 6-aminohexan-1-aminium, hexaméthylènediamine (1,6-hexanediamine)

L'hexaméthylènediamine est un composé organique à base d'amine.
L'hexaméthylènediamine est un type de diamine, qui contient un squelette de chaîne carbonée d'hexane et des groupes fonctionnels amino aux deux extrémités.
L'hexaméthylènediamine est un solide incolore à forte odeur d'ammoniaque, semblable à la pipéridine.

L'hexaméthylènediamine est le composé organique de formule H2N(CH2)6NH2.
L'hexaméthylènediamine est une diamine, constituée d'une chaîne hydrocarbonée hexaméthylène terminée par des groupes fonctionnels amine.
L'hexaméthylènediamine possède une forte odeur d'amine, semblable à celle de la pipéridine.

Environ 1 milliard de kilogrammes d'hexaméthylènediamine sont produits chaque année.
L'hexaméthylènediamine solide est un solide cristallin incolore.
L'hexaméthylènediamine est soluble dans l'eau.

L'hexaméthylènediamine, en solution, se présente sous forme de liquide clair et incolore.
L'hexaméthylènediamine est soluble dans l'eau.
L'hexaméthylènediamine est un solide cristallin incolore ou un liquide limpide.

L'hexaméthylènediamine solide est un solide cristallin incolore.
L'hexaméthylènediamine est soluble dans l'eau.
L'hexaméthylènediamine, en solution, se présente sous forme de liquide clair et incolore.

L'hexaméthylènediamine est un solide cristallin incolore ou un liquide limpide.
L'hexaméthylènediamine (HMDA) est un liquide visqueux incolore utilisé dans de nombreux procédés industriels, notamment dans les plastiques et les caoutchoucs.
L'hexaméthylènediamine se distingue des autres diamines par sa stabilité thermique supérieure et sa faible pression de vapeur, ce qui en fait un matériau de choix pour les hautes performances.

L'hexaméthylènediamine est importante pour renforcer les résines, les plastiques et les élastomères destinés aux applications dans les produits finis, afin de répondre aux exigences de durabilité et de résilience des produits.
L'hexaméthylènediamine (formellement hexane-1,6-diamine) est un solide incolore à bas point de fusion ayant une utilisation industrielle importante.

L'hexaméthylènediamine et l'acide adipique (molécule de la semaine du 9 février 2015) sont les matières premières pour la fabrication du nylon 6,6, un polyamide largement utilisé dans les textiles et les plastiques.
La première synthèse de l'hexaméthylènediamine est attribuée à Theodor Curtius et Hans Clemm, chimistes de l'université de Heidelberg (Allemagne), qui ont fabriqué en 1900 l'hexaméthylènediamine en hydrogénant l'adiponitrile.

En 1929, les biochimistes Karl H. Slotta et R. Tschesche de l'Université de Breslau (Allemagne) ont amélioré ce procédé en générant de l'hydrogène in situ à partir de sodium métallique et d'éthanol.
L'hexaméthylènediamine ou 1,6-hexanediamine est une diamine avec une chaîne hydrocarbonée hexaméthylène et des groupes fonctionnels amine à chaque extrémité.

L'hexaméthylènediamine possède une forte odeur d'amine, semblable à celle de la pipéridine.
L'hexaméthylènediamine est produite à partir d'adiponitrile.
L'hexaméthylènediamine est un composé organique utilisé comme précurseur dans la production de polyamide et de polyuréthane.

L'hexaméthylènediamine réagit avec l'acide trifluoroacétique pour former de l'hexaméthylènediamine.
Le mécanisme de réaction implique l'effet hydrophobe.
L'hexaméthylènediamine a été utilisée comme agent antimicrobien dans le traitement des eaux usées et s'est avérée efficace contre les tumeurs solides.

L'hexaméthylènediamine possède un groupe hydroxyle capable de former des liaisons hydrogène avec d'autres molécules, ce qui peut expliquer son efficacité contre les tumeurs solides.
L'hexaméthylènediamine (HMD), également appelée hexane-1,6-diamine, 1,6-hexanediamine ou 1,6-diaminohexane, est un composé chimique possédant deux fonctions amines.

L'hexaméthylènediamine (HMD) est obtenue par hydrogénation de l'adiponitrile.
L'hexaméthylènediamine (également appelée 1,6-diaminohexane et 1,6-hexanediamine) également connue sous le nom d'hexaméthylènediamine (H2N(CH2)6NH2) est un solide incolore, soluble dans l'eau et l'alcool.

L'hexaméthylènediamine est le deuxième monomère utilisé pour produire le nylon 6/6 avec l'acide adipique ou ses esters.
La principale voie de production de l'hexaméthylènediamine est l'hydrogénation catalysée en phase liquide de l'adiponitrile : NC(CH2)4CN+4H2→H2N(CH2)6NH2

L'hexaméthylènediamine ou hexane-1,6-diamine est le composé organique de formule H2N(CH2)6NH2.
L'hexaméthylènediamine est une diamine, constituée d'une chaîne hydrocarbonée hexaméthylène terminée par des groupes fonctionnels amine.
L'hexaméthylènediamine, un solide incolore (jaunâtre pour certains échantillons commerciaux), possède une forte odeur d'amine.

L'hexaméthylènediamine intervient dans la synthèse de la chlorhexidine.
L'hexaméthylènediamine solide est un solide cristallin incolore.
L'hexaméthylènediamine est soluble dans l'eau.

L'hexaméthylènediamine est corrosive pour les métaux et les tissus.
L'hexaméthylènediamine, en solution, se présente sous forme de liquide clair et incolore.
L'hexaméthylènediamine brûle, bien qu'un certain effort soit nécessaire pour l'enflammer.

L'hexaméthylènediamine est soluble dans l'eau.
L'hexaméthylènediamine est une α-diamine d'alcane C6.
L'hexaméthylènediamine joue un rôle en tant que métabolite xénobiotique humain.

L'hexaméthylènediamine dérive d'un hydrure d'hexane.
L'hexaméthylènediamine, également connue sous le nom de 1,6-hexanediamine ou HMDA, est un composé organique de formule moléculaire C₆H₁₆N₂ (CAS 124-09-4) et de structure H₂N(CH₂)₆NH₂.

L'hexaméthylènediamine est un solide cristallin incolore à bas point de fusion (point de fusion : 39–42 °C) qui est très soluble dans l'eau (jusqu'à 490 g/L) et a un point d'ébullition de 204–205 °C.
Sur le plan industriel, l'hexaméthylènediamine est synthétisée par hydrogénation catalytique de l'adiponitrile, qui est généralement produit à partir du butadiène par hydrocyanation.

Ce procédé, initialement développé au début du XXe siècle et perfectionné pour une production à grande échelle, permet d'obtenir de l'hexaméthylènediamine de haute pureté, essentielle pour les applications polymères.
La production mondiale d'hexaméthylènediamine dépasse les millions de tonnes par an, tirée par le marché du nylon évalué à plus de 35 milliards de dollars en 2023.
Le point d'éclair de l'hexaméthylènediamine est de 85 °C, ce qui nécessite une manipulation soigneuse en milieu industriel.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'hexaméthylènediamine est utilisée comme matière première pour le nylon 66, la mousse de polyuréthane et comme agent de durcissement pour la résine époxy.
L'hexaméthylènediamine est principalement utilisée dans la synthèse des résines de nylon 66 et 610, ainsi que dans la synthèse des résines de polyuréthane, des résines échangeuses d'ions et de l'hexylène diisocyanate. Elle est également utilisée comme agent de durcissement pour les résines urée-formaldéhyde, les résines époxy, etc., comme agent de réticulation organique, etc., ainsi que comme stabilisant pour l'industrie textile et papetière, agent de blanchiment, inhibiteur de corrosion des alliages d'aluminium et émulsifiant pour le caoutchouc chloroprène.

L'hexanediamine et le sel d'acide chlorhydrique à une température inférieure à 28 °C pour obtenir le chlorhydrate de 1,6-hexanediamine ([6055-52-3]) peuvent être utilisés pour produire l'acétate de chlorhexidine, un bactéricide.
L'hexanediamine trouve également des applications dans la production d'adhésifs, de revêtements aéronautiques et d'accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc.

L'hexaméthylènediamine est utilisée en synthèse organique et en polymérisation de composés polymères.
L'hexaméthylènediamine est principalement utilisée dans la production de polyamide, comme le nylon 66, le nylon 610, etc. ;
L'hexaméthylènediamine est également utilisée dans la synthèse du diisocyanate ;

L'hexaméthylènediamine est utilisée comme résine urée-formaldéhyde, agent de durcissement de résine époxy et agent de réticulation organique.
L'hexaméthylènediamine peut être produite à partir d'adiponitrile, d'hexanediol et de caprolactame, mais presque tous les procédés de production à grande échelle d'hexaméthylènediamine sont basés sur l'adiponitrile.

L'hexaméthylènediamine est utilisée en synthèse organique, intermédiaire du nylon 66.
L'hexaméthylènediamine est un intermédiaire chimique organique important, principalement utilisé comme matière première pour la synthèse du polyamide, notamment pour la synthèse du sel de nylon-6e, mais également couramment utilisé comme agent de durcissement et agent de réticulation pour les résines urée et époxy.

Actuellement, avec le développement de l'industrie des fibres synthétiques, la demande mondiale de composés d'hexaméthylènediamine augmente et la demande du marché est plus importante.
L'hexaméthylènediamine est utilisée en synthèse organique et en polymérisation de composés de masse moléculaire élevée.

L'hexaméthylènediamine est principalement utilisée pour la synthèse des résines de nylon 66 et 610, ainsi que pour la synthèse de résines de polyuréthane, de résines échangeuses d'ions et d'hexylène diisocyanate. Elle est également utilisée pour la préparation d'agents de réticulation, d'adhésifs, de revêtements aéronautiques, d'agents de durcissement de résines époxy, d'accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc, et comme stabilisant dans l'industrie textile et papetière, agent de blanchiment, inhibiteur de corrosion des alliages d'aluminium et émulsifiant pour le néoprène.

L'hexaméthylènediamine est principalement utilisée dans la production de polyamides, tels que le nylon 66, le nylon 610, etc. ; elle est également utilisée dans la synthèse de diisocyanates ; et comme agent de durcissement pour résines urée-formaldéhyde, résine époxy et agent de réticulation organique.
L'hexaméthylènediamine peut être produite à partir d'adiponitrile, d'hexanediol et de caprolactame, mais presque tous les procédés de production à grande échelle de

L'hexaméthylènediamine est à base d'adiponitrile.
L'hexaméthylènediamine est un intermédiaire clé dans la synthèse de la chlorhexidine, un antiseptique et désinfectant largement utilisé.

L'hexaméthylènediamine est incorporée par la formation de ponts hexaméthylène dans la réaction du dichlorhydrate d'hexaméthylènediamine avec le dicyanamide de sodium pour former l'hexaméthylène bisdicyanoguanidine, qui est ensuite condensée avec le chlorhydrate de 4-chloroaniline pour donner le dichlorhydrate de chlorhexidine.

Cette application exploite la structure de la diamine pour créer le groupement de pontage essentiel aux propriétés antimicrobiennes de la chlorhexidine, couramment utilisée dans les solutions de lavage chirurgical, les soins des plaies et les produits d'hygiène buccale.
Outre son utilisation dans les produits pharmaceutiques, l'hexaméthylènediamine sert d'agent de réticulation dans diverses applications spécialisées.

Dans le traitement de l'eau, l'hexaméthylènediamine est utilisée dans la formulation de résines échangeuses d'ions et de polymères antimicrobiens, où elle réagit avec les groupes époxy pour améliorer la durabilité et prévenir l'encrassement biologique dans les systèmes de filtration.
De plus, l'hexaméthylènediamine sert de composant dans les additifs pour carburant, notamment dans les formulations de contrôle des dépôts dérivées des réactions de l'anhydride succinique de polyisobutylène, qui contribuent à atténuer les dépôts dans le moteur et à améliorer la stabilité du carburant.

Dans les lubrifiants et les inhibiteurs de corrosion, l'hexaméthylènediamine contribue à des mélanges d'additifs synthétiques qui protègent les surfaces métalliques en formant des films protecteurs, améliorant ainsi les performances des huiles industrielles.
L'hexaméthylènediamine est également utilisée dans les agents de finition textile, où elle est appliquée dans des traitements pour retarder la flamme, rendre hydrophobes et infroissables des tissus comme le coton.

Par exemple, les sels d'ammonium de l'hexaméthylènediamine combinés à des dérivés de l'acide phosphonique permettent des procédés de finition en une seule étape qui améliorent la durabilité du tissu sans compromettre sa respirabilité.
Ces applications de niche représentent collectivement une part mineure de la production mondiale d'hexaméthylènediamine, soit moins de 10 % de la demande, principalement éclipsée par les utilisations de polymères.

Cependant, l'intérêt pour les dérivés biosourcés se développe, avec des recherches sur la production d'hexaméthylènediamine renouvelable à partir de la fermentation de la lysine, notamment une cascade enzymatique de 2024 atteignant jusqu'à 65 % de conversion, ce qui est prometteur pour les antiseptiques et les additifs durables.
L'hexaméthylènediamine est utilisée pour fabriquer du nylon.

Applications de l'hexaméthylènediamine dans l'industrie du plastique et du caoutchouc : L'hexaméthylènediamine est très importante dans l'industrie du plastique et du caoutchouc, précurseur essentiel du nylon et de nombreux autres polyamides. Le nylon fait partie de notre vie quotidienne et nous en portons tous de temps en temps car il constitue la base de nombreux matériaux incroyablement durables, mais aussi légers.

Les principales utilisations de l'hexaméthylènediamine sont comme matière première dans la production de polymères de nylon, la production d'hexaméthylène diisocyanate (HDI) utilisé comme monomère dans la production de polyuréthane et comme agent de réticulation dans les résines époxy.
L'hexaméthylènediamine et l'acide adipique sont les matières premières du nylon 6,6, largement utilisé dans les textiles et les plastiques.

L'hexaméthylènediamine réduit le jaunissement de la résine PU.
L'hexaméthylènediamine peut réagir avec le phosgène et produire l'hexaméthylènediisocyanate (HDI).
Les principales utilisations de l'hexaméthylènediamine sont les agents de durcissement époxy, le pétrole, les adhésifs, les encres, les inhibiteurs de tartre et de corrosion, les produits chimiques pour le traitement de l'eau et les désinfectants.

Production de polymères : L'hexaméthylènediamine est principalement utilisée comme matière première pour la fabrication du nylon 6-6 par polycondensation avec l'acide adipique.
Industrie du polyuréthane : Précurseur de l'hexaméthylène diisocyanate (HDI) pour les polyuréthanes.
Agent de réticulation : L'hexaméthylènediamine est utilisée dans les résines époxy.

Intermédiaire chimique : L'hexaméthylènediamine est utilisée dans la synthèse de produits chimiques de spécialité, d'élastomères, de fibres et de modifications de plastiques.
L'hexaméthylènediamine sert également à la préparation d'adhésifs, de céramiques et de certains dérivés de carbamates.
L'hexaméthylènediamine est utilisée presque exclusivement pour la production de polymères, une application qui tire parti de sa structure.

L'hexaméthylènediamine est difonctionnelle en termes de groupes amine et tétrafonctionnelle en termes d'hydrogènes amine.
La grande majorité de l'hexaméthylènediamine est consommée par la production de nylon 66 par condensation avec l'acide adipique.
Sinon, l'hexaméthylène diisocyanate (HDI) est généré à partir d'hexaméthylènediamine par phosgénation comme matière première monomère dans la production de polyuréthane.

L'hexaméthylènediamine sert également d'agent de réticulation dans les résines époxy.
Applications et utilisations de l'hexaméthylènediamine : isocyanates, inhibiteurs de tartre et de corrosion, produits chimiques pour le traitement de l'eau, agents de durcissement époxy, résines polyamide, adhésifs, encres, fibres et additifs pétroliers.

L'hexaméthylènediamine est utilisée pour fabriquer du nylon.
L'hexaméthylènediamine (HMDA) est un composé organique important dans le domaine de la science des polymères et de la recherche sur les matériaux, principalement connu pour son rôle central en tant que monomère dans la production de nylon-6,6, parmi d'autres polyamides.

L'hexaméthylènediamine sert d'élément de base, où sa nature bifonctionnelle permet la formation de longues molécules en forme de chaîne par une réaction de condensation avec l'acide adipique, donnant lieu à des polymères caractérisés par une résistance à la traction et une résistance thermique élevées.
Outre son application dans la synthèse des polymères, l'hexaméthylènediamine est également utilisée dans la fabrication d'une large gamme de produits industriels, notamment des revêtements, des adhésifs et certains types de résines, où ses propriétés sont mises à profit pour améliorer la durabilité et la résistance chimique.

Son utilité en recherche s'étend au domaine de la science des matériaux, où la réactivité de l'hexaméthylènediamine et sa capacité à former des composés complexes sont explorées pour le développement de matériaux innovants ayant des applications potentielles dans diverses industries.

En tant que diamine aliphatique clé, l'hexaméthylènediamine sert principalement de monomère dans la production industrielle du nylon 6,6 par polycondensation avec l'acide adipique, permettant la synthèse de polymères durables utilisés dans les textiles, les plastiques et les matériaux d'ingénierie.
Outre le nylon, l'hexaméthylènediamine trouve des applications dans les polyuréthanes, les résines de traitement de l'eau, les adhésifs et les produits chimiques de spécialité, tirant parti de sa réactivité en tant qu'amine bifonctionnelle.

-Utilisations de l'hexaméthylènediamine dans la production de polymères :
L'hexaméthylènediamine (HMDA) est principalement utilisée dans la production du nylon 6,6, un polyamide haute performance formé par polycondensation par étapes avec de l'acide adipique.

Cette réaction implique la condensation des monomères de diamine et de diacide, l'élimination d'eau pour former des liaisons amide et donner un polymère linéaire avec des unités répétitives.
L'équation équilibrée de la polymérisation est :
nceH2N(CH2)6NH2+nceHOOC(CH2)4COOH→[−ceNH(CH2)6NHCO(CH2)4CO−]n+2nceH2O

Ce processus se déroule généralement en solution aqueuse dans des conditions de température et de pression contrôlées pour former l'intermédiaire sel de nylon, suivi d'un chauffage pour favoriser la polymérisation et atteindre un poids moléculaire élevé.
Plus de 90 % de la production mondiale d'hexaméthylènediamine est consommée dans des applications polymères, le nylon 6,6 représentant la majorité en raison de son utilisation répandue dans les textiles, les pièces automobiles et les plastiques techniques.

Le marché mondial du nylon 6,6 a dépassé les 2 millions de tonnes par an d'ici 2025, reflétant une demande soutenue pour la résistance mécanique, la stabilité thermique et la polyvalence de l'hexaméthylènediamine sous forme de fibres et de résines.

Une plus petite mais significative portion d'hexaméthylènediamine est convertie en diisocyanate d'hexaméthylène (HDI) par phosgénation, où la diamine réagit avec le phosgène pour produire le diisocyanate, qui sert de précurseur clé pour la production de polyuréthane.
Les polyuréthanes à base d'HDI sont appréciés pour leur flexibilité, leur résistance à l'abrasion et leur utilisation dans les revêtements, les adhésifs et les mousses.

L'hexaméthylènediamine agit également comme agent de durcissement dans les systèmes de résine époxy, réagissant avec les groupes époxy pour former des réseaux thermodurcissables réticulés qui améliorent les propriétés mécaniques, la résistance chimique et l'adhérence dans les composites et les revêtements.
Cette application exploite la réactivité bifonctionnelle de l'hexaméthylènediamine pour obtenir une densité de réticulation élevée dans la résine durcie.

AUTRES INDUSTRIES IMPORTANTES UTILISANT L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'hexaméthylènediamine est également importante pour diverses autres industries, notamment :
*Pétrole et gaz :
Ingrédients pour inhibiteurs de corrosion et fluides de forage.

*Construction:
Dans certains adhésifs et mastics (collage).

*Soins personnels :
Les bienfaits revitalisants pour les cheveux et la peau.

*HI&I (ménages, industries et institutions) :
Tensioactif dans les produits de nettoyage.

*Lubrifiants et graisses à base de pétrole :
Pour le développement de lubrifiants haute performance.

*Pharma :
L'hexaméthylènediamine est utilisée comme intermédiaire dans les dosages pharmaceutiques.

*Agriculture:
Lutte contre les ravageurs et les mauvaises herbes des cultures.

AVANTAGES ET VALEUR INDUSTRIELLE DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
Matière première chimique industrielle essentielle pour les polymères techniques et les matériaux haute performance.
L'hexaméthylènediamine permet la production de polymères résistants comme le nylon, dotés d'excellentes propriétés mécaniques.
L'hexaméthylènediamine facilite les synthèses chimiques sur mesure grâce à sa réactivité amine bifonctionnelle.

ENVIRONNEMENT ET RÉACTIVITÉ DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
Modérément biodégradable et ne s'accumule pas de manière significative dans les cellules.
Incompatible avec les agents oxydants, les acides forts et certaines matières organiques.

SYNTHÈSE DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'hexaméthylènediamine a été décrite pour la première fois par Theodor Curtius.
L'hexaméthylènediamine est produite par hydrogénation de l'adiponitrile :
NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

L'hydrogénation est réalisée sur de l'adiponitrile fondu dilué avec de l'ammoniac, les catalyseurs typiques étant à base de cobalt et de fer.
Le rendement est bon, mais des sous-produits commercialement importants sont générés en raison de la réactivité d'intermédiaires partiellement hydrogénés.

Ces autres produits comprennent le 1,2-diaminocyclohexane, l'hexaméthylèneimine et la triamine bis(hexaméthylènetriamine).
Un autre procédé utilise le nickel de Raney comme catalyseur et l'adiponitrile dilué avec de l'hexaméthylènediamine (comme solvant).
Ce procédé fonctionne sans ammoniac et à une pression et une température plus basses.

CARACTÉRISTIQUES PHYSIQUES DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'hexaméthylènediamine est incolore.
État physique :
Liquide visqueux à température ambiante (cristallise près de son point de fusion).

Odeur:
Léger et caractéristique, typique des amines.

Viscosité:
Viscosité élevée, facilitant des procédés industriels spécifiques.

Solubilité:
soluble dans l'eau et dans une série d'autres solvants polaires.

Stabilité thermique :
Stabilité thermique exceptionnelle, adaptée aux procédés industriels à haute température.

Réactivité:
Modérément réactif en raison de ses deux groupes amino (-NH2), permettant son utilisation dans des synthèses chimiques telles que les polymères.

Volatilité:
Faible pression de vapeur, minimisant l'évaporation aux températures ambiantes.

Compatibilité chimique :
De nombreux acides et produits chimiques réactifs sont compatibles, créant ainsi des sels et des polymères.

Hygroscopique:
Légèrement hygroscopique, elle peut absorber de petites quantités d'humidité de l'air.

PRODUCTION D'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
Synthèse industrielle
La synthèse industrielle primaire de l'hexaméthylènediamine (HMDA) implique l'hydrogénation catalytique de l'adiponitrile (ADN), dérivé principalement du butadiène via l'hydrocyanation.

La réaction se déroule comme suit :
NC(CH2)4CN+4H2→H2N(CH2)6NH2

Ce procédé est réalisé en phase liquide, généralement en présence d'un excès d'ammoniac pour favoriser la sélectivité et supprimer les réactions secondaires.
L'hydrogénation se produit à des températures de 100 à 150 °C et à des pressions de 100 à 300 bars, en utilisant des réacteurs à lit fixe ou à suspension pour assurer un contact efficace entre l'hydrogène gazeux, l'ADN liquide et le catalyseur solide.

Les catalyseurs courants comprennent le nickel de Raney, les systèmes à base de cobalt ou les formulations à base de fer, souvent activés par l'ammoniac pour améliorer l'activité et minimiser les sous-produits de cyclisation.
Ces conditions permettent d'obtenir des taux de conversion élevés, dépassant généralement 95 %, avec des rendements en hexaméthylènediamine d'environ 98 % en conditions de fonctionnement optimisées.

Les principaux sous-produits comprennent le 1,2-diaminocyclohexane, formé par cyclisation intramoléculaire, et l'hexaméthylèneimine, résultant d'une réduction et d'un réarrangement partiels.
La purification est réalisée par distillation multi-étapes, séparant l'hexaméthylènediamine (point d'ébullition 205 °C) de l'ADN non réagi, de l'ammoniac et des impuretés plus lourdes pour répondre aux spécifications de qualité polymère (>99,9 % de pureté).

La capacité de production mondiale d'hexaméthylènediamine par cette voie s'élève à environ 2 millions de tonnes par an en 2025, principalement dans des installations intégrées produisant également des précurseurs de nylon.

Par exemple, en juin 2025, BASF a mis en service une nouvelle usine de classe mondiale à Chalampé, en France, portant sa capacité de production annuelle d'hexaméthylènediamine à 260 000 tonnes métriques.
Le procédé est énergivore en raison des exigences de haute pression, mais bénéficie d'une économie d'atomes élevée et d'une infrastructure établie.

MÉTHODES ALTERNATIVES
Les voies de production biosourcées de l'hexaméthylènediamine (HMDA) sont apparues comme des alternatives durables aux méthodes traditionnelles dérivées du pétrole, tirant parti de la fermentation microbienne de matières premières renouvelables telles que les sucres dérivés de l'amidon de maïs ou de pomme de terre.

Ces procédés impliquent généralement des micro-organismes modifiés qui transforment le glucose ou le fructose en précurseurs clés, tels que l'acide adipique ou ses intermédiaires (par exemple, l'acide muconique ou l'acide glucarique), qui sont ensuite réduits chimiquement en hexaméthylènediamine par hydrogénation du dinitrile correspondant.

Par exemple, Genomatica a développé une technologie basée sur la fermentation utilisant des bactéries génétiquement modifiées pour produire de la bio-hexaméthylènediamine directement à partir de sucres végétaux, permettant la création de précurseurs de nylon 6,6 issus de sources renouvelables.

En laboratoire, l'hexaméthylènediamine peut être préparée par réduction de l'adiponitrile (dinitrile d'acide adipique), une hydrogénation simple utilisant des catalyseurs comme le nickel de Raney ou le cobalt dans des conditions de pression et de température modérées, donnant de l'hexaméthylènediamine avec une sélectivité élevée après la formation intermédiaire d'aminonitriles.

Alternativement, des variantes du réarrangement de Curtius offrent une voie en plusieurs étapes à partir de l'acide adipique : le diacide est d'abord converti en
L'azide de diacyle de l'hexaméthylènediamine, qui subit une décomposition thermique en un diisocyanate, suivie d'une hydrolyse et d'une décarboxylation pour donner la diamine.

Ces méthodes sont appréciées pour leur précision dans la synthèse à petite échelle, bien qu'elles nécessitent une manipulation soigneuse d'intermédiaires dangereux comme les azides.
Les analyses du cycle de vie des procédés de production d'hexaméthylènediamine biosourcés indiquent des avantages environnementaux potentiels, notamment en termes d'émissions de gaz à effet de serre par rapport aux procédés à base de combustibles fossiles, en tenant compte de la séquestration du carbone de la biomasse et des apports d'énergie renouvelable.

Cependant, ces avantages pourraient être contrebalancés par des impacts plus importants de l'eutrophisation provenant des matières premières agricoles.
Les analyses économiques soulignent que les voies de bioproduction sont actuellement confrontées à des coûts de production plus élevés que les méthodes conventionnelles, ce qui limite leur adoption à grande échelle malgré des rendements proches de 90 % dans les fermentations optimisées, comparables aux références industrielles.

Les développements à l'échelle pilote soulignent les progrès accomplis vers la commercialisation, Genomatica exploitant des installations précommerciales en partenariat avec Aquafil pour l'intégration de la bio-hexaméthylènediamine dans la production de nylon depuis 2022, et une collaboration avec BASF en 2024 pour adapter la technologie de fermentation aux applications du polyamide 6,6.
Ces initiatives visent à atteindre la parité des coûts grâce à l'intensification des processus, bien que des défis persistent en matière d'extensibilité des matières premières et de stabilité des enzymes pour une production à grande échelle à partir de 2025.

PROPRIÉTÉS DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES
L'hexaméthylènediamine est un solide cristallin incolore qui fond à basse température, apparaissant souvent sous forme de liquide jaunâtre dans les produits commerciaux en raison de la manipulation ou de petites impuretés.

L'hexaméthylènediamine a un point de fusion de 39 à 42 °C et un point d'ébullition de 204,6 °C.
La densité relative de la forme solide de l'hexaméthylènediamine est de 0,978 à 19,5 °C (environ 0,978 g/cm³), et la densité de la forme liquide est de 0,84 g/cm³ à 50 °C.

L'hexaméthylènediamine présente une forte odeur d'amine, caractéristique de son parfum de poisson ou d'ammoniaque.
L'hexaméthylènediamine présente une solubilité élevée dans l'eau, d'environ 500 g/L à 20 °C, et est également soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'hexaméthylènediamine possède la formule moléculaire H₂N(CH₂)₆NH₂ et une masse molaire de 116,20 g/mol.
L'hexaméthylènediamine présente une structure aliphatique linéaire comprenant une chaîne à six carbones avec des groupes amine primaire (-NH₂) attachés à chaque carbone terminal, lui conférant les propriétés typiques d'une diamine symétrique.

En tant qu'amine dibasique, l'hexaméthylènediamine présente une basicité significative, avec des valeurs de pKₐ pour ses acides conjugués rapportées à 11,02 et 10,24 à 25°C.
Ces valeurs reflètent la protonation séquentielle des deux groupes amine, la première protonation étant plus forte en raison d'une répulsion électrostatique réduite par rapport à la seconde.

L'hexaméthylènediamine réagit facilement avec les acides pour former des sels de diammonium, comme l'illustre sa combinaison avec des acides dicarboxyliques pour donner des composés ioniques stables dans certaines conditions.
De plus, les liaisons NH polaires dans les groupes amine facilitent les liaisons hydrogène, à la fois en tant que donneurs et accepteurs, ce qui renforce les interactions intermoléculaires et contribue à son comportement dans les environnements aqueux.

La caractérisation spectroscopique confirme ces caractéristiques structurelles.
En spectroscopie infrarouge (IR), les modes d'élongation symétriques et asymétriques NH des groupes amine primaires apparaissent sous forme de bandes distinctes dans la région 3300–3500 cm⁻¹.

La résonance magnétique nucléaire du proton (¹H RMN) révèle les protons méthylène α des amines à environ 2,7 ppm (triplet), tandis que les protons méthylène de la chaîne restante résonnent entre 1,2 et 1,5 ppm sous forme de multiplets, ce qui est cohérent avec une chaîne alcane non ramifiée influencée par les groupes fonctionnels terminaux.

NATURE DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'hexaméthylènediamine se présente sous forme de cristaux blancs en flocons, à l'odeur d'ammoniaque et est inflammable.
Point de fusion 41~42 °C.
Point d'ébullition 204~205 deg C.
La densité relative était de 0,883.
Viscosité (50 ℃ )1. 46kPa -s.
Indice de réfraction 4498.
Point d'éclair 81 °C.
Légèrement soluble dans l'eau : 0 °C , 100 mL d'eau dissous 2,0 g, 30 °C , 100 mL d'eau dissous 0,85 g ; Difficilement soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène.
L'humidité et le dioxyde de carbone sont facilement absorbés dans l'air.

MÉTHODE DE PRÉPARATION DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
Selon les différentes sources de matières premières utilisées, la méthode de production d'hexaméthylènediamine actuellement employée dans la production industrielle est la méthode d'hydrogénation de l'adiponitrile et la méthode utilisant l'acide adipique comme matière première.
La méthode d'hydrogénation catalytique de l'adiponitrile est divisée en deux versions : basse pression et haute pression.

(1) Méthode à basse pression avec l'adiponitrile comme matière première, le nickel charpentier comme catalyseur, l'éthanol comme solvant, l'hydroxyde de sodium comme co-catalyseur, selon une certaine proportion du réservoir de mélange après mélange, la réaction est effectuée à une température de 70 à 90 °C et une pression de 2 à 3 MPa pour obtenir trois types de matériaux : phase gazeuse, phase liquide et phase solide.

Après filtration, la solution réactionnelle est envoyée dans une tour de distillation et soumise à une distillation et une rectification, une désalcoolisation, une déshydratation, une élimination du coke, une élimination des composants légers et lourds, une distillation d'extraction en tête pour obtenir un produit fin d'hexanediamine 1,6 A, avec un rendement pouvant atteindre 97 %.

(2) Méthode à haute pression avec du cobalt squelettique comme catalyseur, de l'ammoniac liquide comme diluant, de l'hydrogène, de l'adiponitrile et de l'ammoniac liquide avec respectivement 38:1:25(mol), la pompe a été envoyée au préchauffeur, et le mélange a été chauffé à 90 °C, puis envoyé au réacteur à lit fixe à 90-150 °C.
Et 19,6-29.

Sous une pression de 4 MPa, la réaction est effectuée, et les phases gazeuse et liquide sont condensées et séparées pour obtenir du 1,6-hexaméthylènediamine brut, qui est ensuite distillé en continu à travers 5 colonnes de distillation pour déshydrater, décoker, les composants légers et lourds et les impuretés sont éliminés et purifié par rectification pour obtenir un produit fini de 1,6-hexanediamine avec un rendement de 90 à 93 %.

Dans ce procédé utilisant l'acide adipique comme matière première, la vapeur d'acide adipique et un excès d'ammoniac sont chauffés à 340 °C en présence de gel de silice et d'autres catalyseurs de déshydratation pour générer de l'adiponitrile. Du méthanol et de l'ammoniac liquide sont ensuite ajoutés, en présence de diatomite de nickel comme catalyseur, à une température de 90 à 100 °C et sous une pression d'hydrogène de 10,1325 à 20,265 MPa, pour obtenir le produit fini.

HISTORIQUE DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
DÉCOUVERTE
L'hexaméthylènediamine, également connue sous le nom de 1,6-diaminohexane, a été synthétisée et décrite pour la première fois en 1900 par les chimistes allemands Theodor Curtius et Hans Clemm à l'université de Heidelberg.

Leurs travaux pionniers ont consisté en l'hydrogénation de l'adiponitrile (NC-(CH₂)₄-CN) pour obtenir la diamine cible, marquant la première préparation en laboratoire de ce composé.
Cette méthode reposait sur la réduction du dinitrile à l'aide d'hydrogène gazeux, un procédé qui convertissait efficacement les groupes nitrile en amines primaires tout en préservant la longueur de la chaîne carbonée à six atomes.

La synthèse a été détaillée dans leur publication dans le Journal für Praktische Chemie, volume 62, pages 189–211, dans le cadre de l'étude plus large des hydrazides et des azides d'acides organiques.
Curtius et Clemm ont décrit les conditions de la réaction et isolé le produit avec une odeur d'amine caractéristique, confirmant sa structure grâce à des techniques analytiques de base disponibles à l'époque, telles que la détermination du point d'ébullition et la formation de dérivés.

Ce travail s'appuie sur l'expertise de Curtius en matière de composés azotés, mettant en évidence la réactivité de la diamine en tant que molécule bifonctionnelle adaptée à d'autres transformations organiques.
Les premières méthodes de laboratoire ultérieures, dans les années 1900-1910, ont étendu la réduction des nitriles, utilisant souvent l'hydrogénation catalytique ou des réducteurs chimiques comme le sodium dans l'éthanol pour obtenir des conversions similaires à partir d'adiponitrile ou de précurseurs apparentés.

Les voies de dégradation, telles que la dégradation oxydative de dérivés d'hexaméthylène à chaîne plus longue (par exemple, provenant de produits naturels ou de polymères synthétiques), ont été explorées mais se sont avérées moins efficaces et n'étaient pas essentielles aux caractérisations initiales.
Ces approches ont mis en évidence le rôle de l'hexaméthylènediamine comme élément de base polyvalent en chimie de synthèse, même si les applications à l'échelle industrielle sont apparues plus tard.

COMMERCIALISATION
Le développement de l'hexaméthylènediamine s'est accéléré dans les années 1930 grâce aux recherches de DuPont menées par Wallace Carothers, qui l'a synthétisée comme monomère clé du nylon 6,6 en 1935, motivées par les efforts visant à créer des fibres synthétiques face à la demande croissante d'alternatives à la soie.
En 1938, DuPont a obtenu un brevet fondamental (US 2,130,948) pour les polyamides linéaires, y compris ceux à base d'hexaméthylènediamine et d'acide adipique, permettant la commercialisation du polymère.

Des installations pilotes à Belle, en Virginie-Occidentale, ont permis, de 1937 à 1939, d'affiner la production d'hexaméthylènediamine par hydrogénation de l'adiponitrile, en vue d'une industrialisation.
La première usine commerciale d'hexaméthylènediamine intégrée à la production de nylon est devenue opérationnelle en décembre 1939 à Seaford, dans le Delaware, avec une capacité initiale d'environ 4 millions de livres par an pour le polymère, directement liée aux besoins en fibres synthétiques pour les biens de consommation comme les bas.

La Seconde Guerre mondiale a intensifié l'adoption de ces technologies, la production s'orientant dès 1941 vers des applications militaires telles que les parachutes et les câbles de pneumatiques, ce qui a incité DuPont à accroître rapidement ses capacités de production pour répondre aux besoins en temps de guerre.
Après les années 1950, la production d'hexaméthylènediamine a connu une croissance significative avec la demande mondiale de nylon, des entreprises comme DuPont ayant acquis des licences technologiques et construit des installations supplémentaires ; dans les années 1970, la production de nylon associée dépassait les 3 millions de tonnes métriques par an dans le monde.

La mise à l'échelle des procédés d'hydrogénation a progressé grâce à des brevets clés, tels que le brevet américain 3,152,186 (1964) pour la conversion continue de l'adiponitrile, adopté par des entreprises comme BASF et plus tard Invista (issue de DuPont en 2004).
Dans les années 2000, la capacité mondiale de production d'hexaméthylènediamine avait atteint plus d'un million de tonnes par an, reflétant son statut de composant industriel essentiel pour les polymères.
En 2023, la capacité de production mondiale d'hexaméthylènediamine dépassait 1,5 million de tonnes métriques par an, sous l'impulsion de la demande des secteurs automobile et textile.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
Nom IUPAC : Hexane-1,6-diamine (parfois écrit 1,6-hexanediamine)
Nom commun : Hexaméthylènediamine (HMDA)
Numéro d'enregistrement CAS : 124-09-4
Numéro CE (EINECS) : 204-679-6
Formule moléculaire : C6H16N2
Masse moléculaire : 116,2–116,21 g/mol
Structure : Diamine aliphatique linéaire avec six groupes méthylène (CH₂) se terminant par deux groupes amine (–NH₂).

Description physique
Aspect : Solide cristallin incolore ou blanc (les échantillons commerciaux peuvent être légèrement jaunes).
Odeur : Forte odeur d'amine (semblable à celle du poisson).
Point de fusion : ~39–45 °C.
Point d'ébullition : ~204–205 °C.
Densité : ≈0,84–0,89 g/mL.
Solubilité : Très soluble dans l'eau ; également soluble dans les alcools et de nombreux solvants organiques polaires.
Densité de vapeur : ~4 (par rapport à l'air).
pH (dans l'eau) : ~12,4 (fortement basique).
Hygroscopique (absorbe l'humidité).

Propriétés chimiques
Base organique forte (amine).
Forme des sels stables avec les acides organiques/inorganiques (par exemple, le sel de nylon avec l'acide adipique).
Log P (coefficient de partage) : ~0,3–0,4 (reflétant une affinité organique modérée).
N° CAS : 124-09-4
N° CE : 204-679-6
Formule : C6H16N2
Masse moléculaire : ~116,2 g/mol
Aspect : Solide incolore à blanc
Odeur : Forte odeur d'amine

Point de fusion : ~39–45 °C
Point d'ébullition : ~204–205 °C
Densité : ~0,84–0,89 g/mL
Solubilité : Très soluble dans l'eau ; soluble dans l'alcool
pH (aqueux) : ~12,4
Point d'éclair : environ 80–94 °C
Limites d'explosivité : ~0,7–6,3 % (v/v)
Densité de vapeur : ~4 (par rapport à l'air)
Hygroscopique : Oui
Formule chimique : C6H16N2
Masse molaire : 116,208 g•mol−1

Aspect : Cristaux incolores
Densité : 0,84 g/mL
Point de fusion : 39 à 42 °C
Point d'ébullition : 204,6 °C
Solubilité dans l'eau : 490 g L−1
journal P:0,386
Thermochimie
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298):−205 kJ mol−1
Formule linéaire : NH2(CH2)6NH2
Numéro CAS : 124-09-4

Masse moléculaire : 116,20
Code UNSPSC : 12352100
NACRES:NA.22
Identifiant de substance PubChem : 24895434
Numéro CE : 204-679-6
Numéro Beilstein/REAXYS : 1098307
Numéro MDL : MFCD00008243
Dosage : 98 %
Point d'ébullition : 204-205 °C
État physique : cristallin
Couleur : incolore

Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : 42-45 °C
Point d'ébullition : 199-205 °C
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite supérieure d'explosivité : 6,3 % (V)
Limite inférieure d'explosivité : 0,7 % (V)
Point d'éclair : 80 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : 315 °C
Température de décomposition : données non disponibles
pH : 12,4 à 100 g/l à 25 °C

Viscosité cinématique : données non disponibles
Viscosité dynamique : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : 0,637 g/l à 20 °C - Ligne directrice d'essai OCDE 105 - soluble
Coefficient de partage n-octanol/eau : log Pow : 0,02
Pression de vapeur : 10 hPa à 78,47 °C
Densité : 0,89 g/cm3 à 25 °C
Densité relative : 0,978 à 19,5 °C
Densité de vapeur relative : 4 (par rapport à l'air)
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible

Propriétés oxydantes : aucune
Tension superficielle : 71,5 mN/m à 1 g/l à 20 °C – Ligne directrice d’essai 115 de l’OCDE
Masse moléculaire : 116,20 g/mol
XLogP3-AA:-0.2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 5
Masse exacte : 116,131348519 Da
Masse monoisotopique : 116,131348519 Da
Surface polaire topologique : 52 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8

Inculpation formelle : 0
Complexité : 31,5
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond non défini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
État physique : solide

Conservation : Conserver à température ambiante, au sec.
Dosage : 98 %
Forme : solide cristallin
Indice de réfraction n20/D : 1,439 (litt.)
SOURIRES:NCCCCCCN
InChI : 1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2
Clé InChI : NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N
N° CAS : 124-09-4
Code produit : FH16093
Numéro MDL : MFCD00008243

Formule chimique : C6H16N2
Masse moléculaire : 116,2 g/mol
Sourires : C(CCCN)CCN
Point de fusion : 42 °C
Point d'ébullition : 205 °C
Point d'éclair : 80 °C
Conservation à long terme : conserver entre 10 °C et 25 °C, au sec et sous atmosphère inerte d’azote.
Formule empirique : C6H16N2
Masse molaire (M) : 116,21 g/mol
Densité (D) : 0,83 g/cm³

Point de fusion : 42-45°C (littérature)
Point d'ébullition : 204-205 °C
Densité : 0,89 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 4 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,25 hPa (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,439 (litt.)
Point d'éclair : 201 °F
Température de stockage : à conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : alcool : soluble (litt.)
pKa : 11,857 (à 0 °C)

Formulaire : Solution
Couleur : Blanc, peut se décolorer pendant le stockage
pH : 12,4 (100 g/l, H2O, 25 °C)
Odeur : odeur de pyridine
Limite d'explosivité : 0,9-7,6 % (V)
Solubilité dans l'eau : 490 g/L (20 °C)
Sensible : hygroscopique
Merck : 14 469
BRN : 1098307
Limites d'exposition : ACGIH : VME 0,5 ppm

Stabilité : Stable.
Incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides forts et les matières organiques.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : TAMPON
InChI : 1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2
InChIKey:NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES:NCCCCCCN
LogP : 0,4 à 25 °C
Référence de la base de données CAS : 124-09-4
Référence chimique NIST : 1,6-Hexanediamine (124-09-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : hexaméthylènediamine (124-09-4)

Numéro CAS : 124-09-4
Formule moléculaire : C6H16N2
Densité : 0,93 g/cm³
Point d'ébullition : 205 °C
Point de fusion : 42 °C
CAS : 124-09-4
EINECS : 204-679-6
InChI:InChI=1/C6H12.2H2N/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-6H2;2*1H3
Formule moléculaire : C6H16N2
Masse molaire : 116,2
Densité : 0,89 g/mL à 25 °C (littérature)

Point de fusion : 42-45 °C (littérature)
Point d'ébullition : 204-205 °C
Point d'éclair : 201 °F
Solubilité dans l'eau : 490 g/L (20 °C)
Solubilité : alcool : soluble (litt.)
Pression de vapeur : 0,25 hPa (20 °C)
Densité de vapeur : 4 (par rapport à l'air)
Apparence : Solution
Couleur : Blanc, peut se décolorer pendant le stockage

Limite d'exposition : ACGIH : VME 0,5 ppm
Merck : 14 469
BRN : 1098307
pKa : 11,857 (à 0 °C)
pH : 12,4 (100 g/l, H2O, 25 °C)
Conditions de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides forts et les matières organiques.
Sensible : hygroscopique
Limite d'explosivité : 0,9-7,6 % (V)
Indice de réfraction : n20/D 1,439 (litt.)
Propriétés physiques et chimiques : Cristaux blancs floconneux, à l’odeur d’ammoniaque

MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS D'UTILISATION D'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible