HEXAMETHYLENETETRAMINE

N° CAS : 100-97-0
NUMÉRO CE : 202-905-8

L'hexaméthylènetétramine, également connue sous le nom de méthénamine, hexamine ou urotropine, est un composé organique hétérocyclique de formule (CH2)6N4.
Ce composé cristallin blanc est très soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires.
L'hexaméthylènetétramine a une structure en forme de cage similaire à l'adamantane.
L'hexaméthylènetétramine est utile dans la synthèse d'autres composés organiques, y compris les plastiques, les produits pharmaceutiques et les additifs pour caoutchouc.
L'hexaméthylènetétramine se sublime sous vide à 280 °C
L'hexaméthylènetétramine est un durcisseur des résines époxy de type bisphénol A et peut également être utilisé comme agent anticorrosif.
L'hexaméthylènetétramine est un agent sensibilisant chez les céramistes.
Poudre cristalline blanche inodore ou cristaux lustrés incolores. Sublime sous vide à environ 505° F avec une certaine décomposition.
Les solutions sont des bases fortes (le pH de la solution aqueuse 0,2 molaire est de 8,4).
L'hexaméthylènetétramine (HMTA) est un composé organique hétérocyclique soluble dans l'eau avec une structure en forme de cage ressemblant à de l'adamantane. Il est couramment utilisé dans le traitement des infections des voies urinaires.

L'hexaméthylènetétramine a été découverte par Aleksandr Butlerov en 1859.
L'hexaméthylènetétramine est préparée industriellement en combinant du formaldéhyde et de l'ammoniac.
La réaction peut être conduite en phase gazeuse et en solution.

La molécule a une structure en forme de cage tétraédrique symétrique, similaire à l'adamantane, dont les quatre "coins" sont des atomes d'azote et les "bords" sont des ponts méthylène.
Bien que la forme moléculaire définisse une cage, aucun espace vide n'est disponible à l'intérieur pour lier d'autres atomes ou molécules, contrairement aux éthers couronnes ou aux structures de cryptand plus grandes.

Applications
L'utilisation dominante de l'hexaméthylènetétramine est dans la production de préparations pulvérulentes ou liquides de résines phénoliques et de composés de moulage de résine phénolique, où elle est ajoutée en tant que composant durcissant.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée comme liants, par ex. dans les garnitures de frein et d'embrayage, les produits abrasifs, les textiles non tissés, les pièces formées produites par des procédés de moulage et les matériaux ignifuges.

Il a été proposé que l'hexaméthylènetétramine pourrait fonctionner comme un bloc de construction moléculaire pour les cristaux moléculaires auto-assemblés.

Utilisations médicales
En tant que sel d'acide mandélique (mandélate de méthénamine générique, USP), il est utilisé pour le traitement des infections des voies urinaires.
Une revue systématique de son utilisation à cette fin chez les femmes adultes a révélé qu'il n'y avait aucune preuve solide de bénéfice.

Combustible solide
Avec le 1,3,5-trioxane, l'hexaméthylènetétramine est un composant des comprimés de carburant à base d'hexamine utilisés par les campeurs, les amateurs, les militaires et les organisations de secours pour chauffer les aliments de camping ou les rations militaires.
L'hexaméthylènetétramine brûle sans fumée, a une densité énergétique élevée de 30,0 mégajoules par kilogramme (MJ/kg), ne se liquéfie pas en brûlant et ne laisse pas de cendres, bien que ses fumées soient toxiques.

Des comprimés normalisés de 0,149 g de méthénamine (hexamine) sont utilisés par les laboratoires de protection contre l'incendie comme source d'incendie propre et reproductible pour tester l'inflammabilité des tapis et moquettes.

Additif alimentaire
L'hexaméthylène tétramine ou l'hexamine est également utilisé comme additif alimentaire en tant que conservateur (numéro SIN 239).
L'hexaméthylènetétramine est approuvé pour une utilisation à cette fin dans l'UE, où il est répertorié sous le numéro E E239.

Réactif en chimie organique
L'hexaméthylènetétramine est un réactif polyvalent en synthèse organique.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans la réaction de Duff (formylation des arènes), la réaction de Sommelet (conversion des halogénures de benzyle en aldéhydes) et dans la réaction de Delépine (synthèse d'amines à partir d'halogénures d'alkyle).

Explosifs
L'hexaméthylènetétramine est le composant de base pour produire le RDX et, par conséquent, le C-4[4] ainsi que l'Octogen, le dinitrate d'hexamine, le diperchlorate d'hexamine et le HMTD.

Utilisations historiques
L'hexaméthylènetétramine a été introduite pour la première fois dans le milieu médical en 1899 comme antiseptique urinaire.
Cependant, l'hexaméthylènetétramine n'a été utilisée que dans les cas d'urine acide, alors que l'acide borique a été utilisé pour traiter les infections des voies urinaires avec une urine alcaline.
Le scientifique De Eds a découvert qu'il existait une corrélation directe entre l'acidité de l'environnement de l'hexaméthylènetétramine et la vitesse de sa décomposition.
Par conséquent, son efficacité en tant que médicament dépendait grandement de l'acidité de l'urine plutôt que de la quantité de médicament administrée.
Dans un environnement alcalin, l'hexaméthylènetétramine s'est avérée presque complètement inactive.

L'hexaméthylènetétramine a également été utilisée comme méthode de traitement pour les soldats exposés au phosgène pendant la Première Guerre mondiale.
Des études ultérieures ont montré que de fortes doses d'hexaméthylènetétramine offrent une certaine protection si elles sont prises avant l'exposition au phosgène, mais aucune si elles sont prises après.

À propos de l'hexaméthylènetétramine

L'hexaméthylènetétramine est enregistrée au titre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 tonnes par an.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations par les consommateurs
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les produits suivants :
produits de lavage et de nettoyage, carburants et cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement d'hexaméthylènetétramine sont susceptibles de se produire : utilisation en intérieur (par ex. liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants), utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un dégagement minimal (par ex. liquides dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à l'huile) et à l'extérieur.
Durée de vie des articles
D'autres rejets d'hexaméthylènetétramine dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par ex. revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, articles en cuir, produits en papier et carton, équipement électronique).
L'hexaméthylènetétramine peut être trouvée dans des produits dont le matériau est à base de : caoutchouc (p. ex. pneus, chaussures, jouets) et de plastique (p. ex. emballage et stockage des aliments, jouets, téléphones portables).

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les produits suivants : carburants, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire et polymères.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
D'autres rejets dans l'environnement d'hexaméthylènetétramine sont susceptibles de se produire à partir de : utilisation à l'intérieur (par ex. (par exemple, les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à l'huile).

L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les produits suivants : adhésifs et mastics et polymères.
Le rejet dans l'environnement de l'hexaméthylènetétramine peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations sur sites industriels
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les produits suivants : charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, adhésifs et mastics, carburants, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire et polymères.
L'hexaméthylènetétramine a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée pour la fabrication de : métaux, produits métalliques, équipements électriques, électroniques et optiques, machines et véhicules.
L'hexaméthylènetétramine peut être rejetée dans l'environnement lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'auxiliaire technologique, dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels et pour fabrication thermoplastique.

Fabrication
Le rejet dans l'environnement de l'hexaméthylènetétramine peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

L'hexaméthylènetétramine est un composé organique hétérocyclique ayant une activité antibiotique.
Dans le corps, l'hexaméthylènetétramine est convertie en formaldéhyde, un agent bactéricide non spécifique.
L'hexaméthylènetétramine est généralement utilisée à long terme pour traiter les infections chroniques des voies urinaires et pour prévenir la récurrence des infections.
L'hexaméthylènetétramine est généralement utilisée à long terme pour traiter les infections chroniques des voies urinaires et pour prévenir la récurrence des infections.

Description physique
L'hexaméthylènetétramine apparaît sous forme de poudre cristalline blanche inodore ou de cristaux lustrés incolores.
Sublime sous vide à environ 505° F avec une certaine décomposition.
Les solutions sont des bases fortes (le pH d'une solution aqueuse à 0,2 molaire est de 8,4).

Utilisations dans les produits ménagers
Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Des informations sur 15 produits de consommation contenant de l'hexaméthylènetétramine dans les catégories suivantes sont fournies :

• Commercial / Institutionnel
• À l'intérieur de la maison
• Soins personnels
• Pesticides

Les usages
• Agent pour absorber le liquide
• Adhésifs et liants généraux pour une variété d'utilisations
• Adhésion de molécules à une surface
• Relatif à l'agriculture, y compris l'élevage et l'élevage d'animaux et la culture de plantes
• Liés aux animaux (mais non vétérinaires), par exemple, l'élevage, l'élevage d'animaux/la production animale, l'élevage d'animaux pour l'alimentation ou la fourrure, les aliments pour animaux, les produits pour animaux domestiques
•Concernant l'entretien et la réparation d'automobiles, produits de nettoyage et d'entretien pour automobiles (shampoing automobile, polish/cire, traitement du train de roulement, graisse de frein)
• Agents liants, utilisés dans la peinture, le sable, etc.
•Agents de blanchiment généraux, agents de blanchiment pour textiles.
• Lié au processus de construction ou de construction de bâtiments ou de bateaux
•Matériaux utilisés dans le processus de construction, tels que les revêtements de sol, l'isolation, le calfeutrage, les carreaux, le bois, le verre, etc.
• Modificateur utilisé pour le produit chimique, lorsque le produit chimique est utilisé dans un laboratoire
•Concernant les produits spécialement conçus pour les enfants (par exemple, jouets, cosmétiques pour enfants, etc.)
•Terme utilisé pour les colorants, les teintures ou les pigments ; comprend des colorants pour médicaments, textiles, produits de soins personnels.
• Produits plastiques, industrie des plastiques, fabrication de plastiques, additifs plastiques
•Produit médicamenteux ou lié à la fabrication de médicaments ; modifié par un vétérinaire, un animal ou un animal de compagnie.
• Lié à la photographie, au cinéma, au matériel photographique, aux laboratoires photographiques, aux produits photochimiques et au développement de photographies
• Engrais à usage domestique ou industriel et fabrication d'engrais
• Charges pour peintures, textiles, plastiques, etc.
• Liés à l'activité de pêche
• Agents extincteurs, à utiliser après le début de l'incendie
•Matériaux de prévention des incendies ou additifs/revêtements pour empêcher l'inflammabilité des peintures, textiles, plastiques, etc.
• Comprend des agents antimousse, des agents coagulants, des agents de dispersion, des émulsifiants, des agents de flottation, des agents moussants, des régulateurs de viscosité, etc.
• Comprend des épices, des extraits, des colorants, des arômes, etc. ajoutés aux aliments destinés à la consommation humaine
• Carburants généraux, additifs pour carburant, carburants pour moteur/automobile
•Additif pour produits favorisant le durcissement, utilisé dans les peintures et vernis, les plastiques, etc.
• Fluides industriels tels que les fluides hydrauliques, les agents lubrifiants, les fluides fonctionnels, etc.

Utilisations de l'industrie
• Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
• Ingrédient de pièces automobiles (plaquettes de frein)
• Inhibiteurs de corrosion et agents anti-tartre
• Accélérateur de durcissement
• Matériaux explosifs
• Agents de finition
• Intermédiaires
• Agents échangeurs d'ions
• Fabrication de résines phénoliques
• Superpositions
• Agents de placage et agents de traitement de surface
• Régulateurs de processus
• Auxiliaires de traitement, non répertoriés ailleurs
• Aides à la transformation, spécifiques à la production pétrolière
• Propulseurs et agents gonflants

Utilisations par les consommateurs
• Adhésifs et scellants
• Produits agricoles (non pesticides)
• Matériau d'isolation acoustique automobile
• Produits d'entretien automobile
• Matériaux de construction/de construction non couverts ailleurs
• Matériaux explosifs
• Carburants et produits connexes
• Produits métalliques non couverts ailleurs
• Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
•Pneus en caoutchouc

Méthodes de fabrication
Le formaldéhyde et l'ammoniac peuvent être transformés en hexaméthylènetétramine en phase gazeuse, en solution aqueuse ou en suspension dans un solvant inerte, bien que la plus importante de ces procédures soit celle effectuée dans l'eau.
Le procédé habituel donne un produit pur avec des rendements proches de 90 % et comprend une étape de séchage économique.

Informations générales sur la fabrication

Secteurs de la transformation industrielle
Fabrication d'adhésifs
Toute autre fabrication de produits chimiques et de préparations
Fabrication de produits informatiques et électroniques
Composition personnalisée de la résine achetée
Fabrication d'équipements, d'appareils et de composants électriques
Fabrication d'explosifs
Fabrication de produits métalliques
Fabrication d'ampoules
Activités minières (hors pétrole et gaz) et activités annexes
Fabrication diverse
Fabrication de produits minéraux non métalliques (y compris la fabrication d'argile, de verre, de ciment, de béton, de chaux, de gypse et d'autres produits minéraux non métalliques.
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication pétrochimique
Fabrication de matières plastiques et résines
Fabrication de produits en caoutchouc
Prestations de service

IDENTIFICATION ET UTILISATION :
L'hexaméthylènetétramine est un solide cristallin blanc ou incolore. C'est un agent anti-infectieux.
Les comprimés d'hippurate d'hexaméthylènetétramine, USP sont indiqués pour le traitement prophylactique ou suppressif des infections récurrentes des voies urinaires lorsqu'un traitement à long terme est jugé nécessaire.
Les utilisations non médicales sont les suivantes : dans les adhésifs, les revêtements et les composés d'étanchéité, comme agent de réticulation pour le durcissement de la résine phénol-formaldéhyde et la vulcanisation du caoutchouc, comme inhibiteur de corrosion pour l'acier, comme pastilles de combustible pour les réchauds de camping, comme stabilisant pour la lubrification et huiles isolantes, dans la détection chimique des métaux, dans la conservation des peaux, comme fixateur de teinture, pour la fabrication de composés explosifs, additif alimentaire antimicrobien.

Propriétés chimiques
L'hexaméthylènetétramine a une structure adamantane avec un degré élevé de symétrie et les caractéristiques des amines tertiaires.
Chacun des quatre atomes d'azote possède une paire d'électrons non partagés pouvant former des composés de coordination avec de nombreux types de composés inorganiques.
L'hexaméthylènetétramine peut avoir une réaction de chauffage avec un acide inorganique fort pour générer du formaldéhyde et des sels d'ammonium.
En présence de poudre de zinc, l'hexaméthylènetétramine peut avoir une réaction avec l'acide chlorhydrique pour générer le sel de chlorhydrate de triméthylamine et de chlorure d'ammonium.
L'hexaméthylènetétramine peut également être soumise à une nitrification et générer du RDX.
L'hexaméthylènetétramine peut également avoir une réaction avec l'acide nitreux pour former la N'N'-Dinitroso pentaméthylène tétramine.
L'hexaméthylènetétramine peut avoir une réaction avec le peroxyde d'hydrogène et le cyanure d'hydrogène.
L'hexaméthylènetétramine peut également réagir avec le soufre et les composés soufrés ou réagir avec les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux et de métaux des terres rares pour former un complexe.
En milieu acide, il peut réagir avec l'alcool.
L'hexaméthylènetétramine peut également réagir avec un acide organique pour former un sel.
L'hexaméthylènetétramine est une poudre cristalline hygroscopique blanche ou des cristaux rhombiques incolores brillants.
L'hexaméthylènetétramine est presque inodore avec un goût sucré et amer.
L'hexaméthylènetétramine est soluble dans l'eau et le chloroforme mais moins soluble dans le tétrachlorure de carbone, l'acétone, le benzène et l'éther et insoluble dans l'éther de pétrole.

Effets pharmacologiques
L'hexaméthylènetétramine est un médicament thérapeutique pour le traitement des infections bactériennes des voies urinaires.
L'hexaméthylènetétramine elle-même n'a pas d'effet antibactérien.
Après absorption orale, l'hexaméthylènetétramine peut être sécrétée par les reins et se décomposer en ammoniac et formaldéhyde dans l'urine acide, ce dernier étant capable d'inhiber efficacement les bactéries G, en particulier ayant un fort effet antibactérien sur Escherichia coli, Enterobacter aerogenes et Pseudomonas aeruginosa .
L'hexaméthylènetétramine peut être utilisée pour traiter les infections des voies urinaires causées par des souches sensibles.
Lorsque l'hexaméthylènetétramine est administrée par voie orale, les patients doivent également prendre simultanément de la vitamine C ou du chlorure d'ammonium afin d'acidifier les urines (pH 5,5).

Formule : C6H12N4
Masse moléculaire : 140,2
Point de sublimation : ~260°C
Densité : 1,33 g/cm³
Solubilité dans l'eau : bonne
Densité relative de vapeur (air = 1) : 4,9
Point éclair : 250°C c.c.
Température d'auto-inflammation : 390°C
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : -2,84

Les usages
L'hexaméthylènetétramine peut être utilisée comme agent de durcissement pour les résines et les plastiques, l'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc (accélérateur H) et l'agent anti-rétrécissement des textiles.
L'hexaméthylènetétramine peut également être utilisée pour fabriquer des médicaments antibactériens, des explosifs, etc.
En tant que médicament, après administration orale, l'hexaméthylènetétramine peut être décomposée lorsqu'elle rencontre de l'urine acide pour générer du formaldéhyde et exerce son effet antibactérien utilisé pour traiter les infections bénignes des voies urinaires.
L'hexaméthylènetétramine peut être utilisée en externe pour traiter la teigne, les antisudorifiques et le traitement des odeurs des aisselles.
L'hexaméthylènetétramine mélangée à de la soude caustique et du phénol sodique peut être utilisée comme absorbeur de phosgène des masques à gaz.
L'hexaméthylènetétramine peut être utilisée comme une sorte d'agent antimicrobien.
L'hexaméthylènetétramine peut être utilisée comme agent de finition textile anti-rétrécissement, agents de blanchiment du chlorite de sodium et tampon des agents imperméabilisants CR.
L'hexaméthylènetétramine est principalement utilisée comme agent de durcissement du plastique et de la résine, catalyseur et agent moussant d'aminoplast, accélérateur de vulcanisation du caoutchouc (accélérateur H) et agents anti-rétrécissement des textiles.
L'hexaméthylènetétramine est la matière première pour la synthèse organique et peut être utilisée pour la production de chloramphénicol dans l'industrie pharmaceutique.
L'hexaméthylènetétramine peut être utilisée comme désinfectant du système urinaire, n'ayant en elle-même aucun effet antibactérien et étant efficace dans le traitement des bactéries gram-négatives.
La solution d'hexaméthylènetétramine à 20 % peut être utilisée pour le traitement des odeurs des aisselles, des pieds moites, de la teigne, etc.
L'hexaméthylènetétramine mélangée à de la soude caustique et du phénol sodique peut être utilisée comme absorbeur de phosgène des masques à gaz.
L'hexaméthylènetétramine peut également être utilisée pour la fabrication de pesticides. L'hexaméthylènetétramine peut réagir avec l'acide nitrique fumant pour obtenir un cyclonite hautement explosif, brièvement appelé RDX.
L'hexaméthylènetétramine peut être utilisée comme réactif et réactifs de chromatographie pour la détermination du bismuth, de l'indium, du manganèse, du cobalt, du thorium, du platine, produisant du magnésium, du lithium, du cuivre, de l'uranium, du béryllium, du tellure, du bromure et de l'iodure.
Dans les tests de la fonction hépatique, l'hexaméthylènetétramine peut être utilisée pour formuler la turbidité au thymol, tester et mesurer des objets tels que le bismuth, le fer, le manganèse, le cobalt, le thorium, le platine et le magnésium ainsi que la détermination et l'identification du lithium, du cyanure de fer, du bromure de fer et l'iodure.
L'hexaméthylènetétramine peut également être utilisée pour la détermination du cuivre, de l'uranium, du béryllium, du tellure, etc.
De plus, l'hexaméthylènetétramine peut être utilisée comme solution fixe de chromatographie en phase gazeuse (température d'utilisation maximale de 180 avec le solvant étant le chloroforme).
Utilisé dans le traitement des infections des voies urinaires.
antibactérien, tuberculostatique
L'hexaméthylènetétramine est un réactif polyvalent en synthèse organique. Il est utilisé dans la réaction de Duff, la réaction de Sommelet et la réaction de Delépine.

L'hexaméthylènetétramine (HMTA) peut être utilisée comme :
-Matière première dans la synthèse de phosphores d'oxynitrure de carbone de bore (BCNO) à émission bleue et de nanotiges d'oxyde de zinc (ZnO).
-Catalyseur dans la synthèse de dérivés 2-amino-4H-pyrane.
-Surfactant dans la synthèse de métaux de transition coiffés en HMTA dopés en nanoparticules de ZnS.
-Précipitant et matrice dans la synthèse de Ni(OH)2.

L'hexaméthylènetétramine préserve les produits alimentaires tels que le poisson et les moules marinées.
Hexaméthylènetétramine hydrolysée en milieu acide pour produire du formaldéhyde, qui est un agent antimicrobien à large spectre.
Cependant, la toxicité relativement élevée de l'hexaméthylènetétramine limite son application au fromage provolone.
L'hexaméthylènetétramine peut être facilement déterminée par acidification d'un extrait aqueux, suivie d'une réaction caractéristique, par exemple, avec de l'acide chronotrope et ensuite par spectrophotométrie à 570 nm.

L'hexaméthylènetétramine est une bactériocine polypeptidique qui présente une activité antibactérienne contre un large éventail de bactéries Gram-positives.
Il est permis d'utiliser l'hexaméthylènetétramine dans les produits à base de crème, la bière, les vinaigrettes, le fromage et les produits à base de fromage, etc.
La détermination de l'hexaméthylènetétramine dans les aliments est généralement effectuée à l'aide d'un dosage immunologique ou biologique.
Récemment, une méthode chromatographique impliquant LC-MS/MS a été développée pour cet additif.

L'hexaméthylènetétramine a une structure polyène et est un agent antifongique naturel produit pendant la fermentation par la bactérie Streptomyces natalensis.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée pour protéger les aliments contre la croissance des moisissures et des levures.

NOMS UICPA :
1,3,5,7-tétraazaadamantan
1,3,5,7-tétraazaadamantane
1,3,5,7-tétraazatricyclo(3.3.1.1(sup37))décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3,3,1,1. ]décane
1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.1 3,7]décane
1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]décane
1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.1.(3,7)]décane
1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.1^(3,7)]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1^{3,7}]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1~3,7~]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1³,7]décane
1,3,5,7-Tétraazatricyclodécane
1,3,5,7-tétraazotriciklo-(3.3.1.1)décanas ; metenaminas
HEXA
HEXAMETHYLENE TETRAMINE
Hexaméthylène tétramine
Hexaméthylènetétramine
hexaméthylènetétramine
Hexaméthylènetétramine
hexaméthylènetétramine méthénamine
Hexaméthylènetétramine, Hexamine
hexaméthylènetrétramine
Hexametilén-tétramine
HEXAMINE
Méthamine
Méthénamine
METHENAMINE
Méthénamine
méthénamine
Méthénamine
méthénamine
méthénamine; hexaméthylènetétramine
MéthénamineHexaméthylènetétramine

SYNONYMES :
méthénamine;
Hexaméthylènetétramine;
100-97-0;
Hexamine;
Urotropine;
Aminoforme;
Urotropine;
Hexaméthylèneamine;
1,3,5,7-Tétraazaadamantane;
Méthénamine;
HMTA;
Hexaméthylènetétraamine;
Hexaméthylène tétramine;
Formamine;
Uritone;
Aminoformaldéhyde;
Ammonioformaldéhyde;
Ammoform ;
Cystamin;
Cystogen;
Duirexol
Hexaform;
Hexaloids;
Metramine;
Resotropin;
Uratrine;
Urodeine;
Xametrin;
Formin;
Heterin;
Hexasan;
Uramin;
Préparation AF;
Hexaméthylèneamine;
Hexilmethylenamine
Hexa-Flo-Pulver;
Methengom; 
Herax UTS;
Hexamethylentetramin;
Metenamina;Hexaminum;
Formin (hétérocycle);
Nocceler H;
Sanceler H;