HEXAMÉTHYLÈNETÉTRAMINE

NUMÉRO CAS : 100-97-0

NUMÉRO EC : 202-905-8

FORMULE MOLÉCULAIRE : C6H12N4

POIDS MOLÉCULAIRE : 140,19

NOM IUPAC : 1,3,5,7-tétrazatricyclo[3.3.1.1^(3,7)]décane

Hexaméthylènetétramine, également connue sous le nom de méthénamine, hexamine ou urotropine
L'hexaméthylènetétramine est un composé organique hétérocyclique de formule (CH2)6N4.
Ce composé cristallin blanc est très soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires.
L'hexaméthylènetétramine a une structure en forme de cage similaire à l'adamantane.
L'hexaméthylènetétramine est utile dans la synthèse d'autres composés organiques, notamment les plastiques, les produits pharmaceutiques et les additifs pour caoutchouc.
L'hexaméthylènetétramine se sublime sous vide à 280 °C.

Synthèse, structure, réactivité :
L'hexaméthylènetétramine a été découverte par Aleksandr Butlerov en 1859.
L'hexaméthylènetétramine est préparée industriellement en associant du formaldéhyde et de l'ammoniaque.

La réaction peut être conduite en phase gazeuse et en solution.
La molécule a une structure en forme de cage tétraédrique, semblable à l'adamantane.
Quatre sommets sont occupés par des atomes d'azote, qui sont liés par des groupes méthylène.
Bien que la forme moléculaire définisse une cage, aucun espace vide n'est disponible à l'intérieur pour lier d'autres atomes ou molécules, contrairement aux éthers couronnes ou aux structures de cryptand plus grandes.
La molécule se comporte comme une base amine, subissant une protonation et une N-alkylation.

Applications:
L'hexaméthylènetétramine est principalement utilisée dans la production de préparations pulvérulentes ou liquides de résines phénoliques et de composés de moulage de résine phénolique, où elle est ajoutée en tant que composant de durcissement.

Ces produits sont utilisés comme :
-classeurs,
-dans les garnitures de frein et d'embrayage,
-produits abrasifs,
-textiles non tissés,
-pièces formées produites par des procédés de moulage,
-matériaux ignifuges

Utilisations médicales :
Sous forme de sel d'acide mandélique (mandélate de méthénamine) ou de sel d'acide hippurique (hippurate de méthénamine), l'hexaméthylènetétramine est utilisée pour le traitement des infections des voies urinaires.
Dans un environnement acide, on pense que l'hexaméthylènetétramine agit comme un antimicrobien en se convertissant en formaldéhyde.
Une revue systématique de l'utilisation de l'hexaméthylènetétramine à cette fin chez les femmes adultes a révélé qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves d'avantages et que des recherches supplémentaires sont nécessaires.
L'hexaméthylènetétramine agit comme un antisudorifique en vente libre en raison de la propriété astringente du formaldéhyde.[8]

Colorations histologiques :
Les colorants à l'argent hexaméthylènetétramine sont utilisés pour la coloration en histologie, y compris les types suivants :
- Teinture à l'argent à l'hexaméthylènetétramine de Grocott, largement utilisée comme écran pour les organismes fongiques.
-La coloration de Jones, un hexaméthylènetétramine argent-acide périodique-Schiff qui colore la membrane basale, servant à visualiser la membrane basale glomérulaire "à pointes" associée à la glomérulonéphrite membraneuse.

Combustible solide :
Avec le 1,3,5-trioxane, l'hexaméthylènetétramine est un composant des comprimés de carburant d'hexaméthylènetétramine utilisés par les campeurs, les amateurs, les militaires et les organisations de secours pour chauffer la nourriture du camping ou les rations militaires.
L'hexaméthylènetétramine brûle sans fumée, a une densité énergétique élevée de 30,0 mégajoules par kilogramme (MJ/kg), ne se liquéfie pas pendant la combustion et ne laisse pas de cendres, bien que ses fumées soient toxiques.
Les comprimés standardisés de 0,149 g d'hexaméthylènetétramine (hexamine) sont utilisés par les laboratoires de protection contre l'incendie comme source d'incendie propre et reproductible pour tester l'inflammabilité des tapis et moquettes.

Additif alimentaire:
L'hexaméthylènetétramine ou l'hexaméthylènetétramine est également utilisée comme additif alimentaire en tant que conservateur (numéro SIN 239).
L'hexaméthylènetétramine est approuvée pour une utilisation à cette fin dans l'UE, où elle est répertoriée sous le numéro E E239, mais elle n'est pas approuvée aux États-Unis, en Russie, en Australie ou en Nouvelle-Zélande.

Réactif en chimie organique :
L'hexaméthylènetétramine est un réactif polyvalent en synthèse organique.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans la réaction de Duff (formylation des arènes), la réaction de Sommelet (conversion des halogénures de benzyle en aldéhydes) et dans la réaction de Delépine (synthèse d'amines à partir d'halogénures d'alkyle).

Explosifs :
L'hexaméthylènetétramine est le composant de base pour produire le RDX et, par conséquent, le C-4 ainsi que l'octogène, le dinitrate d'hexaméthylènetétramine, le diperchlorate d'hexaméthylènetétramine et le HMTD.

Utilisations historiques :
L'hexaméthylènetétramine a été introduite pour la première fois dans le milieu médical en 1899 en tant qu'antiseptique urinaire.
Cependant, l'hexaméthylènetétramine n'était utilisée que dans les cas d'urine acide, tandis que l'acide borique était utilisé pour traiter les infections des voies urinaires avec une urine alcaline.
Le scientifique De Eds a découvert qu'il existait une corrélation directe entre l'acidité de l'environnement de l'hexaméthylènetétramine et la vitesse de sa décomposition.
Par conséquent, son efficacité en tant que médicament dépendait beaucoup de l'acidité de l'urine plutôt que de la quantité de médicament administrée.
Dans un environnement alcalin, l'hexaméthylènetétramine s'est avérée presque complètement inactive.

L'hexaméthylènetétramine a également été utilisée comme méthode de traitement pour les soldats exposés au phosgène pendant la Seconde Guerre mondiale.JE.
Des études ultérieures ont montré que de fortes doses d'hexaméthylènetétramine offrent une certaine protection si elles sont prises avant l'exposition au phosgène, mais aucune si elles sont prises après.

Producteurs :
Depuis 1990, le nombre de producteurs européens est en baisse.
L'usine française SNPE a fermé en 1990; en 1993, la production d'hexaméthylènetétramine à Leuna, en Allemagne, a cessé ; en 1996, l'usine italienne d'Agrolinz a fermé ; en 2001, le producteur britannique Borden a fermé ses portes; en 2006, la production à Chemko, République slovaque, a été fermée.
Les producteurs restants incluent INEOS en Allemagne, Caldic aux Pays-Bas et Hexion en Italie.
Aux États-Unis, Eli Lilly and Company a cessé de produire des comprimés de méthénamine en 2002.
En Australie, les comprimés d'hexaméthylènetétramine pour carburant sont fabriqués par Thales Australia Ltd.
Au Mexique, l'hexaméthylènetétramine est produite par Abiya.

L'hexaméthylènetétramine est un antiseptique des voies urinaires utilisé comme traitement suppressif des infections chroniques ou récurrentes des voies urinaires.
L'hexaméthylènetétramine n'a pas été associée à des élévations des enzymes sériques ou à des cas de lésions hépatiques aiguës cliniquement apparentes.
L'hexaméthylènetétramine est un composé organique hétérocyclique à activité antibiotique.
Dans le corps, l'hexaméthylènetétramine est convertie en formaldéhyde, un agent bactéricide non spécifique.

L'hexaméthylènetétramine est généralement utilisée à long terme pour traiter les infections chroniques des voies urinaires et pour prévenir la récurrence des infections.
L'hexaméthylènetétramine est un composé organique hétérocyclique avec une structure en forme de cage similaire à l'adamantane.
Sous forme de sel, l'hexaméthylènetétramine est utilisée pour le traitement des infections des voies urinaires (Exemple : l'hippurate de méthénamine qui est le sel d'acide hippurique de la méthénamine).

L'hexaméthylènetétramine se présente sous forme de poudre cristalline blanche inodore ou de cristaux brillants incolores.
Hexaméthylènetétramine Sublime sous vide à environ 505° F avec une certaine décomposition.

Mécanisme d'action :
L'hexaméthylènetétramine n'a pas de propriétés antibactériennes en milieu alcalin (pH≥6) ; cependant, dans un environnement plus acide (pH<6), la méthénamine est hydrolysée en formaldéhyde.
Le formaldéhyde est considéré comme hautement bactéricide.
Le formaldéhyde a une activité antibactérienne non spécifique et agit en dénaturant les protéines et l'acide nucléique des bactéries.
Certaines bactéries telles que Proteus sp. peut alcaliniser l'urine, inhibant l'activité bénéfique du formaldéhyde.
Le rôle clé du composant sel du médicament, par exemple l'acide hippurique, est de maintenir l'état acide de l'urine.

UTILISATIONS GÉNÉRALES DU COMPOSÉ :
Utilisations industrielles :
-Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
-Ingrédient de pièces automobiles (plaquettes de frein)
-Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
-Accélérateur de durcissement
-Matériaux explosifs
-Agents de finition
-Intermédiaires
-Agents échangeurs d'ions
-Fabrication de résines phénoliques
-Superpositions
-Agents de placage et agents de traitement de surface
-Régulateurs de processus
- Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
-auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
-Propulseurs et agents gonflants

Utilisations grand public :
-Adhésifs et mastics
-Produits agricoles (non pesticides)
-Matériau d'isolation phonique automobile
-Produits d'entretien automobile
-Matériaux de construction/de construction non couverts ailleurs
-Matières explosives
-Carburants et produits connexes
-Produits métalliques non couverts ailleurs
-Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
-Pneus en caoutchouc

Méthodes de fabrication :
Le formaldéhyde et l'ammoniac peuvent être convertis en hexaméthylènetétramine en phase gazeuse, en solution aqueuse ou en suspension dans un solvant inerte, bien que la plus importante de ces procédures soit celle effectuée dans l'eau.
Le procédé habituel donne un produit pur avec des rendements proches de 90% et comprend une étape de séchage économique.
L'hexaméthylènetétramine est facilement préparée en traitant le formaldéhyde aqueux avec de l'ammoniac suivi par l'évaporation et la cristallisation du produit solide.
La réaction est rapide et essentiellement quantitative.

Secteurs de transformation de l'industrie :
-Fabrication d'adhésifs
-Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
-Fabrication de produits informatiques et électroniques
-Mélange personnalisé de résine achetée
-Fabrication d'équipements, d'appareils et de composants électriques
-Fabrication d'explosifs
-Fabrication de produits métalliques fabriqués
-Fabrication d'ampoules
- Activités minières (hors pétrole et gaz) et activités de soutien
-Fabrications diverses
-Fabrication de produits minéraux non métalliques (comprend la fabrication d'argile, de verre, de ciment, de béton, de chaux, de gypse et d'autres produits minéraux non métalliques.
- Activités de forage, d'extraction et de soutien pétroliers et gaziers
-Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
-Fabrication pétrochimique
-Fabrication de matières plastiques et de résines
-Fabrication de produits en caoutchouc
-Prestations de service
-Fabrication de savons, produits nettoyants et produits de toilette
- Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
-Fabrication de matériel de transport
-Commerce de gros et de détail

L'hexaméthylènetétramine, également connue sous le nom de méthénamine, est un composé organique hétérocyclique cristallin blanc that est très soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires.
La formule chimique de l'hexaméthylènetétramine est (CH2)6N4.
Le solide inflammable a une structure en forme de cage semblable à l'adamantine.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans la synthèse d'autres composés chimiques tels que les plastiques, les produits pharmaceutiques et les additifs pour caoutchouc.

L'hexaméthylènetétramine est principalement utilisée dans la production de préparations pulvérulentes ou liquides de résines phénoliques et de composés de moulage de résine phénolique où elle est ajoutée en tant que composant de durcissement.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée comme liant dans la fabrication de garnitures de freins et d'embrayages, de produits abrasifs, de textiles non tissés, de pièces formées produites par des procédés de moulage et de matériaux ignifuges.
L'hexaméthylènetétramine est également utilisée dans le corps médical pour le traitement des infections des voies urinaires.

Parce que l'hexaméthylènetétramine est sans fumée lorsqu'il est brûlé, a une densité d'énergie élevée de 30,0 mégajoules par kilogramme (MJ/kg), ne se liquéfie pas pendant la combustion et ne laisse pas de cendres, l'hexaméthylènetétramine est un composant des comprimés de carburant d'hexaméthylènetétramine utilisés par les campeurs, les amateurs, les militaires. et des organisations de secours pour chauffer la nourriture du camping ainsi que les rations militaires.
Le composé cristallin est également utilisé comme réactif en chimie organique, comme additif alimentaire comme conservateur et comme composant de base dans la fabrication de certains explosifs.

L'hexaméthylènetétramine est un composé organique hétérocyclique dont le nom chimique est l'hexaméthylènetétramine.
L'hexaméthylènetétramine est également appelée méthénamine ou hexaméthylènetétramine ou urotropine.
L'hexaméthylènetétramine agit comme un agent anti-infectieux qui est le plus couramment utilisé pour traiter les infections des voies urinaires.
L'action anti-infectieuse de l'hexaméthylènetétramine est dérivée de la libération lente de formaldéhyde (CH2O) par hydrolyse à pH acide de 0,2 molaire.
L'hexaméthylènetétramine est un cristal brillant inodore ou une poudre cristalline blanche hygroscopique.

*L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans la production de préparations liquides ou pulvérulentes de résines phénoliques.
*L'hexaméthylènetétramine est utilisé comme liant dans les garnitures d'embrayage et de frein.
*L'hexaméthylènetétramine est utilisé sous forme de spray et de crème pour traiter les odeurs concomitantes et la transpiration excessive.
* L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans la teinture à l'argent à la méthénamine de Grocott.
*L'hexaméthylènetétramine est utilisé comme combustible solide.
*L'hexaméthylènetétramine est utilisé comme conservateur alimentaire.
*L'hexaméthylènetétramine est utilisé comme ingrédient principal dans la fabrication du RDX.
*L'hexaméthylènetétramine est utilisé pour empêcher le caoutchouc vulcanisé.
*L'hexaméthylènetétramine est utilisé comme inhibiteur de corrosion pour l'acier.

L'hexaméthylènetétramine (HMTA) est un composé organique hétérocyclique soluble dans l'eau avec une structure en forme de cage ressemblant à l'adamantane.
L'hexaméthylènetétramine est couramment utilisée dans le traitement des infections des voies urinaires.

Application:
L'hexaméthylènetétramine (HMTA) peut être utilisée comme :
Matière première dans la synthèse de luminophores d'oxynitrure de carbone de bore (BCNO) émettant du bleu et de nanotiges d'oxyde de zinc (ZnO).
Catalyseur dans la synthèse de dérivés de 2-amino-4H-pyrane.
Tensioactif dans la synthèse de nanoparticules ZnS coiffées de métaux de transition coiffés au HMTA.
Précipitant et matrice dans la synthèse de Ni(OH)2.

Applications de l'hexaméthylènetétramine :
L'utilisation dominante de l'hexaméthylènetétramine peut être dans la production de préparations liquides ou pulvérulentes de résines phénoliques.
Les composés de moulage de résine phénolique sont ajoutés en tant que composant de durcissement.
Où, on peut utiliser ces produits comme liants, par exemple :
-dans les garnitures d'embrayage et de frein,
-textiles non tissés,
-produits abrasifs,
-pièces formées issues des procédés de moulage,
-matériaux ignifuges.

L'hexaméthylènetétramine a été proposé que la poudre d'hexaméthylènetétramine pourrait fonctionner comme un bloc de construction moléculaire pour les cristaux moléculaires auto-assemblés.

Utilisations médicales de l'hexaméthylènetétramine :
Le sel d'acide mandélique est utilisé pour le traitement des infections des voies urinaires, et il se décompose à pH acide pour produire de l'ammoniac et du formaldéhyde, qui est bactéricide, que l'acide mandélique ajoute à cet effet.
L'utilisation de ce composé a été temporairement réduite à la fin des années 1990, en raison des effets indésirables, notamment à cause de la cystite hémorragique d'origine chimique en cas de surdosage.
L'hexaméthylènetétramine est considérée comme adaptée aux traitements prophylactiques à long terme des infections urinaires.

L'hexaméthylènetétramine ne doit pas être utilisé en présence d'insuffisance rénale chronique.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans le traitement des odeurs concomitantes et de la transpiration excessive.
Étant donné que le sel d'acide mandélique (qui est un mandélate de méthénamine générique, USP) est utilisé pour les traitements des infections des voies urinaires, il se décompose à un pH acide pour produire de l'ammoniac et le formaldéhyde est bactéricide ; que l'acide mandélique ajoute à cet effet.
Typiquement, l'acidité urinaire est assurée par la co-administration de chlorure d'ammonium ou de vitamine C (sinon un acide ascorbique).

L'utilisation de ce composé avait été temporairement réduite à la fin des années 1990en raison des effets indésirables, notamment la cystite hémorragique d'origine chimique en cas de surdosage.
Cependant, actuellement, son utilisation a été ré-approuvée en raison de la prévalence de la résistance aux antibiotiques aux médicaments, qui sont plus couramment utilisés.
L'hexaméthylènetétramine est particulièrement adaptée aux traitements prophylactiques à long terme des infections urinaires car les bactéries ne développent pas de résistance au formaldéhyde.
En outre, l'hexaméthylènetétramine ne doit pas être utilisé en présence d'une maladie rénale chronique.
Sous forme de spray et de crèmes, l'hexaméthylènetétramine est utilisée avec succès pour le traitement des odeurs concomitantes et de la transpiration excessive avec la citation médicale.

Combustible solide :
Avec le 1,3,5-trioxane, le composant des comprimés de carburant Hexaméthylènetétramine est utilisé par les amateurs, les campeurs, les secours et les organisations militaires pour chauffer la nourriture du camp ou les rations militaires.
L'hexaméthylènetétramine brûle également sans fumée et possède une densité d'énergie élevée de 30,0 mégajoules par kilogramme (MJ / kg), qui ne se liquéfie pas pendant la combustion et ne laisse pas de cendres, bien qu'elle dégage des fumées toxiques.
Les laboratoires de protection incendie utilisent les comprimés standardisés d'hexaméthylènetétramine de 0,149 g comme source de feu propre et reproductible pour tester l'inflammabilité des tapis et moquettes.

Additif alimentaire:
L'hexaméthylènetétramine peut également être utilisée comme additif alimentaire comme conservateur (avec le numéro SIN 239).
Dans l'UE, l'hexaméthylènetétramine est approuvée pour une utilisation à cette fin, répertoriée sous le numéro E E239.
Cependant, l'hexaméthylènetétramine n'est pas approuvée dans d'autres pays tels que les États-Unis, l'Australie, la Russie et la Nouvelle-Zélande.

Réactif en Chimie Organique :
Le composé d'hexaméthylènetétramine est un réactif polyvalent en synthèse organique.
L'hexaméthylènetétramine peut être utilisée dans la réaction de Duff (qui est la formylation des arènes), dans la réaction de Delépine (synthèse d'amines à partir d'halogénures d'alkyle) et dans la réaction de Sommelet (en convertissant les halogénures de benzyle en aldéhydes).

Explosifs :
L'hexaméthylènetétramine est un composant de base pour la fabrication du RDX et, par conséquent, du C-4 et de l'octogène, de l'hexaméthylènetétramine, du chlorate de piper, du dinitrate d'hexaméthylènetétramine et du HMTD.

L'hexaméthylènetétramine, également connue sous le nom d'hexaméthylènetétramine, méthénamine ou C6H12N4, est produite en combinant du formaldéhyde et de l'ammoniac.
L'hexaméthylènetétramine se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche inodore ou d'un cristal brillant incolore qui est à la fois hautement soluble dans l'eau et hautement inflammable.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans la production de;
-composés explosifs,
-les résines phénoliques,
-des adhésifs,
-teintures,
- tissus anti-rétrécissement,
-huiles moteur/lubrifiants,
-antiseptiques,
-les allume-feu et les produits pharmaceutiques.
   
Médicalement, l'hexaméthylènetétramine est utilisée pour traiter les infections des voies urinaires.
L'utilisation de l'hexaméthylènetétramine a été temporairement réduite dans les années 1990 en raison des effets indésirables lorsqu'elle est prise en excès, mais a depuis été réapprouvée en raison du fait que les bactéries sont incapables de développer une résistance au formaldéhyde.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 140,19

-Masse exacte : 140.106196400

-Masse monoisotopique : 140.106196400

-Surface polaire topologique : 13 Ų

-Description physique : Poudre cristalline incolore ou blanche

-Couleur : Incolore

-Forme : poudre cristalline

-Odeur: Inodore

-Point d'ébullition : Sublimes

-Point de fusion : sublime à environ 260 °C sans fondre et avec décomposition partielle

-Point d'éclair : 250 °C

-Solubilité : >21 [ug/mL]

-Densité : 1,33 g/cm³

-Densité de vapeur : 4,9

-Pression de vapeur : 6.1X10-4 mm Hg

-log Koe : -2,18

-Stabilité/durée de vie : stable dans les conditions de stockage recommandées.

L'utilisation dominante de l'hexaméthylènetétramine peut être dans la production de préparations liquides ou pulvérulentes de résines phénoliques.
Les composés de moulage de résine phénolique sont ajoutés en tant que composant de durcissement.
Où, nous pouvons utiliser ces produits comme des liants, par exemple, dans les garnitures d'embrayage et de frein, les textiles non tissés, les produits abrasifs, les pièces formées produites par les procédés de moulage et les matériaux ignifuges.
L'hexaméthylènetétramine a été proposé que la poudre d'hexaméthylènetétramine pourrait fonctionner comme un bloc de construction moléculaire pour les cristaux moléculaires auto-assemblés.

L'hexaméthylènetétramine est un composé organique hétérocyclique de formule chimique C6H12N4.
L'hexaméthylènetétramine est également connue sous le nom d'hexaméthylènetétramine, de méthénamine ou d'urotropine.
L'hexaméthylènetétramine agit comme un agent anti-infectieux, l'élément le plus couramment utilisé pour traiter les infections des voies urinaires.

Ce composé agit comme un agent anti-infectieux, qui est l'élément le plus couramment utilisé pour traiter les infections des voies urinaires.
L'action anti-infectieuse de l'hexaméthylènetétramine provient de la libération lente de formaldéhyde (CH2O) par le processus d'hydrolyse à un pH acide de 0,2 molaire.
En outre, l'hexaméthylènetétramine est un cristal incolore, inodore et brillant ou une poudre cristalline hygroscopique blanche.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

- Nombre d'atomes lourds : 10

-Charge formelle : 0

-Complexité : 84,8

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Défini Atom StereNombre d'ocentres : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

-XLogP3-AA : 0,3

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4

-Nombre d'obligations rotatives : 0

-Température d'auto-inflammation : 390 °C

-Décomposition : lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de formaldéhyde et d'oxydes d'azote/.

-Chaleur de combustion : -13 300 Btu/lb = -7400 cal/g = -310X10+5 J/kg

-pH : pH de la solution aqueuse 0,2 molaire : 8,4

-Indice de réfraction : 1,5911 à 25 °C

-pKa : 4,89

-Section transversale de collision : 126,8 Å²

SYNONYMES :

méthénamine
Hexaméthylènetétramine
Hexamine
Urotropine
Aminoforme
Urotropine
Hexaméthylénamine
1,3,5,7-tétraazaadamantane
Méthénamine
Hexaméthylènetétraamine
Hexaméthylène tétramine
Formamine
Uritone
Aminoformaldéhyde
Ammonioformaldéhyde
Forme de munitions
Antihydrique
Cystamine
Cystogène
Duirexol
Hexaforme
Hexaloïdes
Métramine
Résotropine
Uratrine
Urodéine
Xametrin
Formine
Héterin
Hexasan
Uramin
Préparation AF
Hexaméthylèneamine
Hexilméthylèneamine
Hexa-Flo-Pulver
Ekagom H
méthénamine
Acéto HMT
Herax UTS
Hexaméthylènetétramine
Metenamina
Hexamine
Formine (hétérocycle)
Noccélér H
Sanceler H
Hexamine (hétérocycle)
Vulkacite H 30
Hexaméthylènetétraminum
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
Hexaméthylènetétramine
Hexasan (VAN)
Mandélamine
S 4 (hétérocycle)
Hexaméthylènetétraminum
Uro-phosphate
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1~3,7~]décane
Esametilentetramina
Méténamine
Métamine
VesaloinHexa (accélérateur de vulcanisation)
1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.1(3,7))décane
Hexamine (JAN)
Hexamine (TN)
Hexaméthylènetétramine (aliphatique)
Méthénamine (USP/DCI)
1,3,5,7-tétraazatricyclo(3.3.1.13,7)décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo(3.3.1.1(sup 37))décane
1,3,5,7-tétrazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
Formine (le composé hétérocyclique)
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1^{3,7}]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo(3.3.1.1(sup 3,7))décane
Hexamine Argent
Produit d'addition hexaméthylènetétramine-chlorure de palladium
Méthénamine Argent
Méthénamine d'argent
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]décane
Méthénamine [USAN: DCI]
Sanceler HT
Metenamina [DCI-espagnol]
Methenaminum [DCI-latin]
Heksa K
Hexamine Superfine
Noccélér H-PO
Sanceler HT-PO
Hexa B
Iodhydrate de 1,3,5,7-tétraazatricyclo(3.3.1.13,7)décane
Esametilentetramina [Italien]
Hexaméthylènetétramine [Allemand]
Cohédur H 30
hexaméthylène-tétramine
Rhénogran HEXA 80
Thixon 715B
1,3,5,7-tétraazotricyclo[3.3.1.13,7]décane
Méthénamine [USP: DCI]
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1<3,7>]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1{3,7}]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1(sup 3,7)]décane
Hexaméthylamine
naphtamine
Vesalvine
Urisol
Carine
Prestwick_79
Vulcacite H30
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.13,7 ]décane
Grasselator 102
Cystex (sel/mélange)
hexam-éthylènetétraamine
hexaméthylène tétraamine
Méthénamine (Mandelamine)
Formaldéhyde-ammoniac 6:4
[16]-Adamazane, DCI
Uro-phosphate (sel/mélange)
1,5,7-tétraazaadamantane
Hexaméthylènetétramine (allemand)
Hexaméthylènetétramine, 8CI
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1?,?]décane
Pharmakon1600-01500394
Urotropine 100 microg/mL dans du méthanol
1,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
1,3,5,7-tétraaza-tricyclo[3.3.1.13,7]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo-[3.3.1.13,7]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3,3,1,13,7]décane
1,5:3,7-diméthano-1,3,5,7-tétraazacyclooctane