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L'acide hexanedioïque est utilisé dans une variété d'applications industrielles et textiles, telles que la fabrication de lubrifiants et la production de nylon.
L’acide hexanedioïque peut être trouvé dans les tapis, les pneus d’automobile et les vêtements.
Les 10 % restants sont spécifiquement destinés à être utilisés dans les aliments et les boissons.
Numéro CAS : 124-04-9
Numéro CE : 204-673-3
Nom IUPAC : acide hexanedioïque
Formule chimique : C6H10O4
Autres noms : acide adipique, acide hexanedioïque, 124-04-9, acide adipique, acide 1,4-butanedicarboxylique, aciflaxtine, acinetten, adilactetten, acide 1,6-hexanedioïque, acide adipique fondu, Kyselina adipova, FEMA n° 2011, Adipinsaeure, Adipinsaure, adipic-acid, Adipinsaure [allemand], acide adipique, acide adipique, acide adipique [français], FEMA n° 2011, Kyselina adipova [tchèque], hexanedioate, NSC 7622, CCRIS 812, ADIPIC-DB ACID, HSDB 188, acide hexanedioïque, Adi-pure, UNII-76A0JE0FKJ, NSC-7622, EINECS 204-673-3, 76A0JE0FKJ, acide adipique [NF], BRN 1209788, n° INS 355, CHEBI:30832, AI3-03700, INS-355, E-355, hexane-1,6-dicarboxylate, MFCD00004420, E355, n° INS 355, acide 1,6-hexane-dioïque, DTXSID7021605, NSC7622, EC 204-673-3, acide adipique-1,6-13C2, 4-02-00-01956 (référence du manuel Beilstein), acide adipique (NF), NCGC00091345-01, acide hexane-1,6-dioïque, E 355, ACIDE ADIPIQUE (II), ACIDE ADIPIQUE [II], ACIDE ADIPIQUE (MART.), ACIDE ADIPIQUE [MART.], Acide adipique; Acide hexanedioïque, DTXCID301605, acide adipique, ACIDE ADIPIQUE (MONOGRAPHIE EP), ACIDE ADIPIQUE [MONOGRAPHIE EP], CAS-124-04-9, Adipinate, Adilac-tetten, Adipate fondu, acide hexane dioïque, 1,6-hexanedioate, 0L1, ASAPIC, Acide adipique, 99 %, INIPOL DS, Acide adipique, >=99 %, ACIDE ADIPIQUE [MI], WLN : QV4VQ, ACIDE ADIPIQUE [FCC], bmse000424, ACIDE ADIPIQUE [FHFI], ACIDE ADIPIQUE [HSDB], SCHEMBL4930, CHEMBL1157, NCIOpen2_001004, NCIOpen2_001222, HOOC-(CH2)4-COOH, Acide adipique, >=99,5 %, ACIDE ADIPIQUE [USP-RS], ACIDE ADIPIQUE [WHO-DD], BIDD, Acide adipique, puriss., 99,8 %, Pharmakon1600-01301012, Tox21_111118, Tox21_202161, Tox21_300344, BBL011615, LMFA01170048, NSC760121, s3594, STL163338, AKOS000119031, Tox21_111118_1, CCG-230896, CS-W018238, HY-W017522, NSC-760121, NCGC00091345-02, NCGC00091345-03, NCGC00091345-04, NCGC00091345-05, NCGC00254389-01, NCGC00259710-01, AC-10343, BP-21150, BP-30248, A0161, Acide adipique, BioXtra, >=99,5 % (HPLC), Acide adipique, qualité spéciale SAJ, >=99,5 %, NS00005309, EN300-18041, Acide adipique, qualité réactif Vetec(TM), >=99 %, C06104, D08839, D70505, EC 432-790-1, SBI-0653842.0001, AB00988898-01, AB00988898-03, Q357415, SR-01000944270, J-005034, J-519542, SR-01000944270-2, BRD-K10656395-001-02-1, Z57127533, Acide adipique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), F0001-0377, Acide adipique, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (PE), numéro 2011 de l'Association des fabricants d'arômes et d'extraits, 1F1316F2-7A32-4339-8C2A-8CAA84696C95, Acide adipique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), InChI=1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10, 847871-03-8
L'acide hexanedioïque est un composé organique de formule (CH2)4(COOH)2.
L'acide hexanedioïque est par ailleurs rarement présent dans la nature, mais il est connu sous le nom d'additif alimentaire fabriqué sous le numéro E E355.
L'acide hexanedioïque est un solide cristallin blanc.
L'acide hexanedioïque est insoluble dans l'eau.
Le principal danger est la menace pour l’environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation des acides hexanedioïques dans l’environnement.
L'acide hexanedioïque est utilisé pour fabriquer des plastiques et des mousses et pour d'autres utilisations.
L'acide hexanedioïque est un acide alpha-oméga-dicarboxylique qui est le dérivé 1,4-dicarboxylique du butane.
L'acide hexanedioïque joue un rôle de régulateur de l'acidité alimentaire et de métabolite xénobiotique humain.
L'acide hexanedioïque est un acide alpha-oméga-dicarboxylique et un acide gras dicarboxylique.
L'acide hexanedioïque est un acide conjugué d'un adipate(1-).
L'acide hexanedioïque est un acide dicarboxylique aliphatique à chaîne droite, couramment utilisé dans la fabrication de nylon-6,6 et de plastifiants.
Traditionnellement, l'acide hexanedioïque était fabriqué à partir de produits pétrochimiques, mais ces derniers temps, l'acide hexanedioïque peut être synthétisé à partir de substrats renouvelables au moyen de méthodes biologiques.
L'acide hexanedioïque est par ailleurs rarement présent dans la nature.
D'autres applications majeures concernent également les polymères ; l'acide hexanedioïque est un monomère pour la production de polyuréthane et les esters d'acides hexanedioïques sont des plastifiants.
L'acide hexanedioïque, également connu sous le nom d'acide hexane-1,6-dioïque, est un acide dibasique de formule moléculaire C3H8O4, CAS 124-04-9.
L'acide hexanedioïque est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'alcool et l'acétone.
L'acide hexanedioïque et l'acide pimélique (acide heptanedioïque) se pyrolysent différemment des acides avec un nombre plus petit d'atomes de carbone.
Appartient à la classe de composés organiques appelés acides gras à chaîne moyenne.
Ce sont des acides gras à queue aliphatique contenant entre 4 et 12 atomes de carbone.
L'acide hexanedioïque est un solide cristallin blanc qui fond à 152 ºC.
L'acide hexanedioïque est l'un des monomères les plus importants de l'industrie des polymères.
Aujourd’hui, le procédé de fabrication le plus courant est l’oxydation par l’acide nitrique (HNO3) d’un mélange cyclohexanol-cyclohexanone appelé huile KA (pour cétone-alcool).
Presque tout l'acide hexanedioïque est utilisé comme comonomère avec l'hexaméthylènediamine pour produire du nylon 6-6.
L'acide hexanedioïque est également utilisé pour fabriquer d'autres polymères tels que les polyuréthanes.
L’utilisation de HNO3 pour produire de l’acide hexanedioïque présente des inconvénients : de grandes quantités d’oxyde nitreux (N2O), un gaz à effet de serre, sont coproduites et libérées dans l’atmosphère.
Cette méthode élimine la production de N2O.
Mais avant que le procédé puisse être utilisé commercialement, les problèmes liés à la formation de peroxydes organiques à partir de l’ozone et la difficulté d’utiliser la lumière UV à grande échelle doivent être surmontés.
L'acide hexanedioïque est principalement utilisé dans la production de nylon.
L’acide hexanedioïque est relativement rare dans la nature.
L'acide hexanedioïque a un goût acidulé et est également utilisé comme additif et agent gélifiant dans la gelée ou les gélatines.
L'acide hexanedioïque est également utilisé dans certains antiacides à base de carbonate de calcium pour les rendre acidulés.
L'acide hexanedioïque a également été incorporé dans des comprimés matriciels à libération contrôlée pour obtenir une libération indépendante du pH pour les médicaments faiblement basiques et faiblement acides.
L'acide hexanedioïque présent dans l'urine et dans le sang est généralement d'origine exogène et constitue un bon biomarqueur de la consommation de gélatine.
En fait, une condition connue sous le nom d’acidurie hexanedioïque est en réalité un artefact de la consommation de gélatine.
Cependant, certains troubles (tels que le diabète et l'acidurie glutarique de type I) peuvent entraîner des niveaux élevés d'acide hexanedioïque et d'autres acides dicarboxyliques (tels que l'acide subérique) dans l'urine.
De plus, l'acide hexanedioïque est également associé à un déficit en 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-CoA lyase, un déficit en carnitine-acylcarnitine translocase, un déficit en malonyl-Coa décarboxylase et un déficit en acyl-CoA déshydrogénase à chaîne moyenne, qui sont des erreurs innées du métabolisme.
L'acide hexanedioïque est également un métabolite microbien présent dans Escherichia.
L'acide hexanedioïque est un composé cristallin blanc légèrement toxique.
L'acide dicarboxylique à chaîne droite C6 est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'alcool et l'acétone.
Presque tout l’acide hexanedioïque commercial est produit à partir de cyclohexane.
Près de 90 pour cent de l’acide hexanedioïque produit est utilisé dans la production de nylon 66.
Le nylon, qui a une structure semblable à celle des protéines, est ensuite transformé en fibres pour des applications dans les tapis, les câbles pour pneus d'automobile et les vêtements.
L'acide hexanedioïque est également utilisé pour fabriquer des plastifiants et des composants lubrifiants.
L'acide hexanedioïque de qualité alimentaire est utilisé comme agent gélifiant, acidulant et comme agent levant et tampon.
L'acide hexanedioïque est un composé organique de formule (CH2)4(COOH)2.
L'acide hexanedioïque est le plus important des acides dicarboxyliques du point de vue industriel.
L’acide hexanedioïque est rarement présent dans la nature.
Historiquement, l'acide hexanedioïque était préparé à partir de diverses graisses par oxydation.
Actuellement, l’acide hexanedioïque est fabriqué à partir d’un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol appelé « huile KA », abréviation de « huile cétone-alcool ».
L'huile KA est oxydée à l'aide d'acide nitrique pour produire de l'acide hexanedioïque, via une voie en plusieurs étapes.
Au début de la réaction, le cyclohexane est converti en cétone, ce qui libère l'acide nitreux.
Plusieurs méthodes ont été développées par carbonylation du butadiène.
Par exemple, l'hydrocarboxylation se déroule comme suit :
CH2=CHCH=CH2 2CO 2H2O —> HOOC(CH2)4COOH
Une méthode a été décrite qui utilise les principes de la chimie verte où l’eau est le seul sous-produit.
Le cyclohexène est oxydé avec du peroxyde d'hydrogène à l'aide d'un catalyseur à base de tungstate et d'un catalyseur de transfert de phase.
Encore une fois, le seul déchet produit est l’eau.
90% de l'acide hexanedioïque est consommé dans l'industrie pour la production de nylon par polycondensation avec l'hexaméthylènediamine.
L'acide hexanedioïque est principalement utilisé pour la production de polymère de nylon 6,6 pour les fibres et les plastiques.
Le nylon a une structure semblable à celle d’une protéine.
L'acide hexanedioïque peut être transformé en fibres pour des applications dans les tapis (feutres), les câbles de pneus d'automobile et les vêtements.
L'acide hexanedioïque peut être utilisé dans la production de composants plastifiants et lubrifiants à base d'acide hexanedioïque.
L'acide hexanedioïque peut être utilisé dans la production de polyols polyester pour les systèmes de polyuréthane.
L'acide hexanedioïque de qualité technique peut être utilisé pour produire des plastifiants, pour ajouter de la flexibilité et pour donner de la flexibilité aux polyesters insaturés.
L'acide hexanedioïque peut être utilisé dans la production de mousses rigides et flexibles, dans la production de revêtements de fils, d'élastomères et d'adhésifs, pour augmenter la flexibilité des résines alkydes, dans la production de résines résistantes à l'humidité et dans la production de lubrifiants et d'huiles synthétiques pour l'industrie chimique du papier.
L'acide acétique est un composé organique de formule chimique CH3COOH (également écrit CH3CO2H ou C2H4O2).
L'acide hexanedioïque est un liquide incolore qui, lorsqu'il n'est pas dilué, est également appelé acide acétique glacial.
Le vinaigre contient environ 4 à 8 % d'acide acétique en volume, ce qui fait de l'acide acétique le principal composant du vinaigre en dehors de l'eau.
L’acide acétique a un goût aigre distinctif et une odeur piquante.
Outre la production d'acides hexanedioïques sous forme de vinaigre ménager, l'acide hexanedioïque est principalement produit comme précurseur du polyacétate de vinyle et de l'acétate de cellulose.
L'acide hexanedioïque est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 tonnes par an.
L'acide hexanedioïque est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (utilisations répandues), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
D'autres rejets de cette substance dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur de matériaux à longue durée de vie et à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques)
Formation d'acide hexanedioïque à partir de cyclohexanediol à l'aide de catalyseurs au platine et au vanadium :
Les composés de vanadium ont montré un grand potentiel aux côtés du Pt/C pour l'oxydation du cyclohexanediol en acide hexanedioïque.
Cependant, la faible stabilité de ces matériaux conduit souvent à une ambiguïté lorsqu’on considère la nature homogène ou hétérogène des espèces actives.
Dans cet article, nous décrivons nos tentatives de synthèse de catalyseurs au vanadium stables grâce à l'utilisation de structures en bronze au vanadium.
Par l'ajout de sodium, de cuivre ou d'argent dans ces structures, la lixiviation a pu être réduite à 5 % pour AgVO3, contre 88,4 % avec V2O5.
Ces réactions ont été réalisées dans des conditions aqueuses sous 3 bars d'O2.
Cependant, malgré une stabilisation significative du vanadium dans les structures en bronze, nous montrons qu'aussi peu que 7,6 ppm d'une espèce de vanadium homogène dans la solution réactionnelle peuvent provoquer l'oxydation sélective de la 2-hydroxycyclohexanone en acide hexanedioïque.
L'analyse de la spéciation par RMN 51V et UV-vis a révélé que l'espèce active était à l'état d'oxydation +5 sous la forme d'un composé décavanadate avec la présence de petites quantités de monovanadate.
L'acide hexanedioïque est l'une des matières premières les plus importantes pour la production de résines, de nylons, de lubrifiants et de plastifiants.
Le procédé pétrochimique industriel actuel, produisant de l'acide hexanedioïque à partir d'huile de KA, catalysé par l'acide nitrique, entraîne une grave pollution de l'environnement, en raison de la formation de protoxyde d'azote résiduaire.
Par conséquent, le développement de méthodes plus propres pour produire de l’acide hexanedioïque a attiré beaucoup d’attention de la part de l’industrie et du monde universitaire.
L'acide hexanedioïque est un monomère intermédiaire utilisé pour la production de polyamides (Nylon), de polyols de polyester pour polyuréthanes, de lubrifiants, de plastifiants, de résines résistantes à l'humidité, de revêtements, d'adhésifs, de produits d'étanchéité et d'élastomères ainsi que de produits pharmaceutiques, de parfums et de cosmétiques.
L'acide aipicique de poids moléculaire 146,14, HOOCCH2CH2CH,CH2COOH, est un solide cristallin blanc avec un point de fusion d'environ 152°C.
Une petite quantité de cet acide dicarboxylique est présente naturellement, mais l’acide hexanedioïque est produit à très grande échelle dans plusieurs endroits du monde.
La majorité de ce matériau est utilisée dans la fabrication du polyamide Nylon-6,6, qui est préparé par réaction avec la 1,6-hexanediamine.
L'acide hexanedioïque est un solide cristallin incolore, inodore et au goût acide qui subit des réactions telles que l'estérification, l'amidation, la réduction, l'halogénation, la formation de sel et la déshydratation.
L'acide hexanedioïque subit également plusieurs réactions de polymérisation importantes au niveau industriel.
L'acide hexanedioïque a historiquement été fabriqué principalement à partir de cyclohexane.
Cependant, de nombreuses recherches continuent d’être orientées vers des matières premières alternatives, en particulier le butadiène et le cyclohexène, comme l’exigent les changements de prix des hydrocarbures.
Les réglementations sur la qualité de l’air pourraient exercer une pression supplémentaire en faveur de voies alternatives, les fabricants cherchant à éviter les coûts de réduction des NOx.
Lorsqu'il est dispersé sous forme de poussière, l'acide hexanedioïque est soumis aux risques normaux d'explosion de poussière.
Le matériau est irritant, notamment au contact des muqueuses.
Des lunettes de protection ou des écrans faciaux doivent être portés lors de la manipulation du matériau.
Le matériau doit être stocké dans des récipients résistants à la corrosion, à l’abri des matières alcalines ou fortement oxydantes.
L'acide hexanedioïque est un produit chimique organique à très grand volume et fait partie des 50 principaux produits chimiques produits aux États-Unis en termes de volume, bien que la demande soit très cyclique.
L'acide hexanedioïque pour le nylon représente environ 60 % de la production américaine de cyclohexane.
L’acide hexanedioïque est relativement non toxique.
L'acide hexanedioïque est un solide cristallin blanc.
L'acide hexanedioïque est insoluble dans l'eau.
Le principal danger est la menace pour l’environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation des acides hexanedioïques dans l’environnement.
L'acide hexanedioïque est utilisé pour fabriquer des plastiques et des mousses et pour d'autres usages.
Les chercheurs s’efforcent d’établir des méthodes de synthèse d’acide hexanedioïque plus fiables, renouvelables et abordables, et parmi lesquelles la synthèse biologique de l’acide hexanedioïque attire le plus d’attention.
Il existe deux voies biologiques pour la synthèse de l'adipate : (1) l'accumulation biologique de précurseurs de l'acide hexanedioïque tels que l'acide d-glucarique et l'acide cis,cis-muconique, qui peuvent être catalysés en adipate ; (2) la synthèse de l'adipate directement à partir d'une source de carbone.
Avec l’émergence de l’ingénierie métabolique et de la biologie synthétique, la synthèse biologique de l’acide hexanedioïque à partir de substrats renouvelables est désormais possible.
Ici, nous passons en revue les nouvelles approches et technologies permettant de produire de l'acide hexanedioïque par voie biologique, avec la synthèse directe d'acide hexanedioïque à partir de substrats renouvelables d'intérêt particulier.
L'acide hexanedioïque est un acide dicarboxylique dont l'acidité est la plus faible parmi les acides alimentaires couramment utilisés.
L'acide hexanedioïque est un additif alimentaire qui remplit plusieurs fonctions dans les confitures, les boissons et les produits de boulangerie.
L'acide hexanedioïque est utilisé comme acidulant, régulateur de pH, aromatisant, tampon et agent levant.
En pâtisserie, cet acide est généralement utilisé comme : Agent levant avec du bicarbonate de soude Substitut de la crème de tartre et de l'acide ascorbique Texture plus ferme
Cet acide carbonique est fréquemment utilisé dans les fondants comme activateur.
La caractéristique des acides hexanedioïques réside dans le(s) groupe(s) (-COOH).
L'acide hexanedioïque réagit en présence de température avec les oxydes métalliques et les convertit en métal.
Grâce à cette réaction, les oxydes présents à la surface des zones à souder sont éliminés et la soudure liquide peut réagir avec le métal pur.
Production d'acide hexanedioïque et de dérivés à partir de matières contenant des glucides :
La présente invention concerne de manière générale des procédés de conversion chimiocatalytique d'une source de glucose en un produit d'acide hexanedioïque.
La présente invention comprend des procédés de conversion du glucose en un produit d'acide hexanedioïque via l'acide glucarique ou des dérivés de celui-ci.
La présente invention comprend également des procédés comprenant l'oxydation catalytique du glucose en acide glucarique ou en un dérivé de celui-ci et des procédés comprenant l'hydrodésoxygénation catalytique de l'acide glucarique ou de ses dérivés en un produit d'acide hexanedioïque.
La présente invention comprend également des produits fabriqués à partir d'un produit d'acide hexanedioïque et des procédés pour leur production à partir d'un tel produit d'acide hexanedioïque.
Notre acide hexanedioïque (AA) de haute pureté est un intermédiaire important dans la production de Nylon 6.6 mais également utilisé pour une large gamme d'applications : résines, adhésifs, revêtements, plastiques, papier, plastifiants et détergence.
Nous proposons de l'acide hexanedioïque sous forme de poudre (densité de la poudre non tassée : 0,63 - 0,65 g/cm³).
Maman, papa, voiture de course, kayak, radar, sagas : devinez le point commun entre ces mots ? Ce sont des palindromes.
Les palindromes sont des mots qui peuvent être lus de la même manière à l'envers comme à l'endroit.
Ce que ces mots ont en commun avec l'acide hexanedioïque est simple : la formule structurelle de l'acide hexanedioïque est comme un palindrome.
L'acide hexanedioïque est composé de carbone, d'hydrogène et d'oxygène.
La formule de base de l'acide hexanedioïque est C6H10O4.
Cela signifie que l'acide hexanedioïque contient au total 6 carbones, 10 hydrogènes et 4 oxygènes.
Si vous écrivez l'acide hexanedioïque comme formule de base, l'acide hexanedioïque ne ressemble pas beaucoup à un palindrome, mais que diriez-vous si l'acide hexanedioïque était écrit comme ceci : HOOCHCHHCHHCHHCHCOOH.
Vous remarquerez qu'au début et à la fin il y a un HOOC.
Ce groupe est connu sous le nom de carboxyle
Lorsqu'il est attaché à d'autres groupes en chimie, l'acide hexanedioïque est appelé acide carboxylique.
Un groupe carboxyle constitue les deux extrémités de l'acide hexanedioïque, et comme il y en a deux, l'acide hexanedioïque est classé comme un acide dicarboxylique (di signifiant 2).
L'acide hexanedioïque n'est pas le seul nom d'acide hexanedioïque, mais l'acide hexanedioïque est celui le plus couramment utilisé.
Coincé au milieu des deux acides carboxyliques se trouve un groupe de quatre carbones avec deux hydrogènes qui est souvent abrégé (CH2).
Ainsi, la structure de l'acide hexanedioïque est une chaîne de 6 carbones avec deux groupes acide carboxylique à chaque extrémité.
L'acide hexanedioïque a été incorporé dans des comprimés matriciels à libération contrôlée pour obtenir une libération indépendante du pH pour les médicaments faiblement basiques et faiblement acides.
L'acide hexanedioïque a également été incorporé dans le revêtement polymère des systèmes monolithiques hydrophiles pour moduler le pH intragel, ce qui entraîne une libération d'ordre zéro de médicaments hydrophiles.
Il a été rapporté que la désintégration au pH intestinal du polymère entérique shellac s'améliorait lorsque l'acide hexanedioïque était utilisé comme agent porogène sans affecter la libération dans les milieux acides.
L'acide hexanedioïque est utilisé pour fabriquer du bisobrine, un antifibrinolytique.
L'acide hexanedioïque, FCC, est utilisé comme ingrédient alimentaire comme aromatisant et agent gélifiant et comme acidulant dans les levures chimiques.
Spectrum Chemical propose plus de 300 ingrédients chimiques de qualité alimentaire (FCC) conditionnés dans des bouteilles de taille laboratoire jusqu'à des quantités de fûts de production et sont fabriqués, emballés et stockés conformément aux bonnes pratiques de fabrication (cGMP) actuelles conformément à la partie 211 du 21CFR dans des installations enregistrées et inspectées par la FDA.
L'acide hexanedioïque est un solide cristallin blanc.
L'acide hexanedioïque est utilisé dans la fabrication du nylon et des mousses de polyuréthane.
L'acide hexanedioïque est également couramment utilisé dans les préparations alimentaires pendant les vacances de Pâques comme plastifiants et lubrifiants ou comme additif alimentaire, dans les levures chimiques et les adhésifs.
Aperçu du marché de l'acide hexanedioïque :
L'acide hexanedioïque est l'un des types d'acides dicarboxyliques aliphatiques les plus importants sur le plan commercial, notamment en raison de son utilisation importante comme matière première pour la production de fibres industrielles.
L'acide hexanedioïque est produit à partir de l'oxydation d'un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone avec de l'acide nitrique.
Alternativement, l'acide hexanedioïque peut également être produit à partir de la carbonylation du butadiène.
Il existe une demande importante de fibres chimiquement résistantes, solides et durables pour la fabrication de pièces automobiles.
Cela a déclenché une forte demande d’acide hexanedioïque, car l’acide hexanedioïque est l’un des ingrédients clés pour la production de matériaux composites.
La principale consommation d'acide hexanedioïque est celle de matière première pour la production de résine de nylon 6,6 et de fibres techniques.
Les applications non liées au nylon de l'acide hexanedioïque comprennent l'utilisation d'acides hexanedioïques dans la fabrication de polyuréthanes, de plastifiants, d'additifs alimentaires et de produits pharmaceutiques.
La demande croissante d’acide hexanedioïque de la part des industries de l’automobile, de l’électricité et de l’électronique, des biens de consommation et des appareils électroménagers est l’un des principaux moteurs du marché de l’acide hexanedioïque.
La recherche et le développement approfondis dans la technologie de production textile sont également l’un des facteurs clés influençant le marché de l’acide hexanedioïque.
Les entreprises se concentrent sur le développement de fibres de haute qualité, durables, légères et à haute capacité d'absorption, capables de supporter des conditions extrêmes telles que des températures élevées et qui sont également chimiquement inertes.
Le marché de l’acide hexanedioïque a connu une croissance significative au cours de la dernière décennie et la tendance devrait se poursuivre pendant la période de prévision.
Cependant, la présence de réglementations environnementales strictes dans différentes régions et l’essor des fibres hybrides devraient restreindre le marché de l’acide hexanedioïque.
Le marché de l'acide hexanedioïque peut être segmenté sur la base des régions suivantes : Amérique du Nord, Amérique latine, APEJ, Japon, Europe de l'Est, Europe de l'Ouest et Moyen-Orient et Afrique.
En termes de production et de consommation, l'APEJ est le plus grand marché pour l'acide hexanedioïque.
Les principaux marchés de la région APEJ comprennent l'Inde et la Chine, qui devraient afficher un TCAC à deux chiffres en raison d'une réglementation relativement souple et d'une forte demande des marchés des constructeurs automobiles. Suivie par l'APEJ, la région la plus prometteuse est le Moyen-Orient et l'Afrique, qui seront les principaux acteurs du marché de l'acide hexanedioïque dans les années à venir.
Bien que l’Amérique du Nord soit l’un des plus grands marchés d’acide hexanedioïque en termes de consommation.
Toutefois, la demande dans ces régions est modeste et devrait connaître une croissance modeste au cours de la période de prévision.
L'Europe devrait connaître une croissance modeste dans les années à venir pour l'acide hexanedioïque en raison de la forte demande d'acides hexanedioïques dans l'industrie automobile, mais le marché dans cette région est limité en raison de la présence de réglementations strictes.
Description du poids moléculaire de l'acide hexanedioïque :
La molécule d'acide hexanedioïque est constituée de 10 atomes d'hydrogène, 6 atomes de carbone et 4 atomes d'oxygène, soit un total de 20 atomes.
Le poids moléculaire de l'acide hexanedioïque est déterminé par la somme des poids atomiques de chaque élément constitutif multipliée par le nombre d'atomes, ce qui est calculé comme suit : 146,1412 ⋅ g/mol
Le terme exact du poids moléculaire ci-dessus est « masse molaire », qui est basé sur la masse atomique de chaque élément.
Le poids moléculaire est en fait un terme plus ancien de « masse molaire relative » ou « masse moléculaire », qui est une quantité sans dimension égale à la masse molaire divisée par la constante de masse molaire définie par 1 g/mol.
Les masses moléculaires sont calculées à partir des poids atomiques standard de chaque nucléide, tandis que les masses molaires sont calculées à partir de la masse atomique de chaque élément.
La masse atomique prend en compte la distribution isotopique de l'élément dans un échantillon donné.
Point de fusion : 153 °C
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble
Degré de solubilité dans l'eau : 22 g/l 20 °C
Solubilité (très soluble dans) : Alcool
Solubilité (soluble dans) : Acétone
Poids moléculaire (g/mol) : 146,142
Forme physique : Poudre cristalline
Point d'ébullition : 337,0 °C
Point de fusion : 151,0 °C à 153,0 °C
Point d'éclair : 196 °C
Poids de la formule : 146,14
Couleur : Blanc
Poids moléculaire : 146,14
XLogP3 : 0,1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 5
Masse exacte : 146,05790880
Masse monoisotopique : 146,05790880
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 114
L'acide hexanedioïque est communément appelé « acide gras » avec la formule C6H10O4, le poids moléculaire est de 146,14, ce qui est un acide dibasique important dans les acides dibasiques aliphatiques.
L'acide hexanedioïque est une sorte de solide cristallin blanc et inodore.
L'acide hexanedioïque présente des caractéristiques communes avec les acides aliphatiques et dibasiques, notamment la réaction de formation de sel, la réaction d'estérification, l'amidation, etc.
Pendant ce temps, l'acide hexanedioïque peut former un polymère avec la diamine par réaction de polycondensation.
L'acide hexanedioïque est principalement utilisé dans la production de fibres de nylon et de plastiques techniques, ainsi que de polyuréthane en quantité.
La plupart des pièces sont utilisées pour produire du PU, du liquide pour semelle, de la mousse de polyuréthane, etc.
Un petit nombre d’entre eux sont utilisés pour l’huile lubrifiante de haute qualité.
L'ester de haute qualité d'acide hexanedioïque peut être utilisé comme copolymère de PVC et d'acides hexanedioïques, plastifiant du caoutchouc synthétique naturel.
Une grande quantité d'ester d'acide hexanedioïque est utilisée pour produire des emballages alimentaires, des films minces et du PVC pour l'isolation.
L'acide hexanedioïque est également utilisé comme agent acidifiant des aliments et des boissons.
L'acide hexanedioïque n'est pas facile à déliquer, c'est pourquoi il est utilisé dans les aliments secs et peut être conservé longtemps.
Les produits à base d'acide hexanedioïque adoptent la méthode du cyclohexène pour fabriquer du cyclohexanol, puis l'oxydation de l'acide nitrique.
Les produits présentent des avantages évidents, tels qu’une grande pureté, une bonne qualité et un rendement élevé.
La technologie de production présente des avantages évidents : faible consommation de matières premières, faible consommation d'énergie, faible rejet de trois déchets, grande automaticité, sécurité et protection de l'environnement.
Nous avons : acide hexanedioïque pur, cyclohexane, cyclohexanol, diacide, cyclohexène, acide nitrique dilué (65%), etc.
Sécurité, stockage et transport : L'acide hexanedioïque est stable, non toxique et difficile à déliquer.
Faites attention à l'imperméabilité et à la résistance à la pluie lors du transport.
Lorsque la teneur est supérieure à 14 %, l'acide hexanedioïque peut facilement produire de l'électricité statique et provoquer un incendie. Veuillez donc l'utiliser avec précaution.
La limite supérieure d'explosivité de la poussière d'acide hexanedioïque mélangée à l'air est de 7,9 %, la limite inférieure est de 3,94 %.
L'acide hexanedioïque, également connu sous le nom d'acide gras, est un diacide organique important dont la formule moléculaire est C6H10O4.
Le code SH pour l'acide hexanedioïque est 29171200.
Largement utilisé dans les applications de liqueur brute unique, de revêtement PU, de TPU, de nylon 66, de plastifiant, d'adhésifs, etc.
Applications de l'acide hexanedioïque :
En médecine de l'acide hexanedioïque :
L'acide hexanedioïque a été incorporé dans des comprimés matriciels à libération contrôlée pour obtenir une libération indépendante du pH pour les médicaments faiblement basiques et faiblement acides.
L'acide hexanedioïque a également été incorporé dans le revêtement polymère des systèmes monolithiques hydrophiles pour moduler le pH intragel, ce qui entraîne une libération d'ordre zéro d'un médicament hydrophile.
Il a été rapporté que la désintégration au pH intestinal du polymère entérique shellac s'améliorait lorsque l'acide hexanedioïque était utilisé comme agent porogène sans affecter la libération dans les milieux acides.
D’autres formulations à libération contrôlée ont inclus de l’acide hexanedioïque dans le but d’obtenir un profil de libération tardive.
Dans les aliments contenant de l'acide hexanedioïque :
De petites quantités, mais significatives, d’acide hexanedioïque sont utilisées comme ingrédient alimentaire comme aromatisant et agent gélifiant.
L'acide hexanedioïque est utilisé dans certains antiacides à base de carbonate de calcium pour les rendre acidulés.
En tant qu'acidulant dans les levures chimiques, l'acide hexanedioïque évite les propriétés hygroscopiques indésirables de l'acide tartrique.
L'acide hexanedioïque, rare dans la nature, est présent naturellement dans les betteraves, mais il ne s'agit pas d'une source économique pour le commerce par rapport à la synthèse industrielle.
Fonction de l'acide hexanedioïque :
L'acide hexanedioïque remplit plusieurs fonctions dans les produits de boulangerie :
Acidulant levant accompagné de levure chimique,
Régulateur de pH principalement dans les confiseries, gelées et confitures,
Agent tampon principalement pour les systèmes dans la gamme de pH 2,5-3,0,
Amélioration unique de la saveur et acidité douce et désirable,
Séquestrant dans les huiles et graisses comestibles,
Renforçateur de la capacité de fouettage des blancs d'œufs,
Agent gélifiant dans les desserts à base de gélatine,
Substitut d'acide ascorbique et de crème de tartre avec des résultats améliorés.
Utilisations de l'acide hexanedioïque :
Offrant un goût acidulé, une forme gélatineuse, une texture ferme et des saveurs pétillantes, l'acide hexanedioïque est un additif alimentaire plutôt flexible.
Bien que l'acide hexanedioïque soit présent naturellement dans quelques aliments, la plupart de l'acide hexanedioïque présent dans l'alimentation est synthétique.
Bien que l’acide hexanedioïque soit approuvé pour une consommation sûre depuis 1965, certaines personnes tentent d’éviter complètement cet additif et d’autres additifs alimentaires.
Dans ce cas, il est important de savoir quels aliments contiennent de l'acide hexanedioïque synthétique.
Acide hexanedioïque pour l'arôme :
L’acide hexanedioïque se trouve naturellement dans les betteraves et la canne à sucre.
La version synthétique de l'acide hexanedioïque est généralement ajoutée comme acide principal dans les boissons en bouteille, leur donnant un pétillant pétillant.
L’acide hexanedioïque ajoute également une saveur acidulée au jus de fruits et à la gélatine.
L'acide organique est utilisé dans de nombreux mélanges d'aliments et de boissons en poudre pour donner une saveur sucrée.
L'acide hexanedioïque peut également être trouvé dans les extraits d'arômes artificiels, les produits laitiers, les condiments acidulés comme les cornichons et les relish, ainsi que dans les pastilles pour la gorge.
Acide hexanedioïque pour la texture :
En plus d'ajouter de l'acidité, l'acide hexanedioïque permet à la confiture, à la gélatine et à la gelée de conserver leur forme ondulante.
L'acide hexanedioïque donne une texture ferme à certains types de fromage et sert d'agent levant dans la levure chimique, les mélanges à gâteaux et les produits de boulangerie.
L'acide hexanedioïque est également fréquemment ajouté aux huiles comestibles, ce qui prolonge le temps nécessaire à l'acide hexanedioïque pour rancir.
Cela étant dit, l’acide hexanedioïque a une grande variété d’utilisations et plus de 4,4 milliards de livres d’acide hexanedioïque ont été produites dans le monde.
L'acide hexanedioïque peut être combiné avec d'autres molécules ou certains groupes chimiques peuvent être ajoutés aux quatre carbones du milieu pour créer un produit utile.
Formation du nylon 6,6 :
L'acide hexanedioïque est utilisé pour fabriquer du nylon 6,6.
Le nylon 6,6 est utilisé dans les tapis, les vêtements, les cordons et les pièces mécaniques.
De plus, l’acide hexanedioïque est utile pour la fabrication de plastiques ou de polyesters.
L’acide hexanedioïque a notamment été utilisé dans les emballages alimentaires et les poches de sang.
Les formes et dérivés de l'acide hexanedioïque sont également utilisés comme véhicule pour les médicaments pharmaceutiques - cela signifie que l'acide hexanedioïque aide le médicament à pénétrer dans votre corps lorsque vous êtes malade.
L'acide hexanedioïque est principalement utilisé comme monomère pour la production de granulés de polyamide 6.6 et d'autres polyamides ou polymères dans le domaine des plastiques techniques, des fibres textiles et des fils industriels ainsi que du polyuréthane pour les mousses flexibles et semi-rigides.
L'acide hexanedioïque est également utilisé comme intermédiaire pour la synthèse organique dans le domaine des lubrifiants, des plastifiants, des résines résistantes à l'humidité, des revêtements, des adhésifs, des mastics et des élastomères, des parfums et des cosmétiques.
De plus, l'acide hexanedioïque est utilisé dans la formulation dans le domaine des régulateurs et tampons de pH et utilisé comme produits chimiques de laboratoire.
Plus de 92 % de la production d'acide hexanedioïque est consacrée à la production de nylon 6,6 par réaction avec l'hexaméthylène diamine HMD.
Le nylon est utilisé dans les fibres, les vêtements, les plastiques, les filaments, les emballages alimentaires,
L'acide hexanedioïque est également utilisé dans les résines de polyuréthane, la mousse, les semelles de chaussures et comme additif alimentaire.
Les esters d'acide hexanedioïque sont utilisés comme plastifiants pour les résines PVC (chlorure de polyvinyle) et comme composant lubrifiant.
Arpadis est l'un des plus grands distributeurs de produits chimiques en Europe.
Arpadis gère les formalités de stockage, de transport, d'exportation et d'importation de l'acide hexanedioïque à l'échelle mondiale.
D'autres applications majeures concernent également les polymères ; l'acide hexanedioïque est un monomère pour la production de polyuréthane et les esters d'acides hexanedioïques sont des plastifiants, notamment dans le PVC.
L'acide hexanedioïque est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage.
D'autres rejets d'acide hexanedioïque dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
Nylon 6,6 et nylons spéciaux,
Polyols de polyester pour polyuréthanes,
Résines résistantes à l'humidité pour produits en papier,
Plastifiants pour PVC,
Résines polyester insaturées,
Poudres intercalaires de verre,
Ingrédient présent dans les aliments et les médicaments.
Utilisations répandues de l'acide hexanedioïque par les professionnels :
L'acide hexanedioïque est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et produits de lavage et de nettoyage.
L'acide hexanedioïque est utilisé dans les domaines suivants : l'approvisionnement municipal (par exemple, l'électricité, la vapeur, le gaz, l'eau) et le traitement des eaux usées, ainsi que l'impression et la reproduction sur supports enregistrés.
L'acide hexanedioïque est utilisé pour la fabrication de : machines et de véhicules.
D'autres rejets de cette substance dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de son utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et en extérieur.
Utilisations de l'acide hexanedioïque sur les sites industriels :
L'acide hexanedioïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, polymères, produits de traitement du cuir et produits de lavage et de nettoyage.
L'acide hexanedioïque a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide hexanedioïque est utilisé dans les domaines suivants : l'approvisionnement municipal (par exemple, l'électricité, la vapeur, le gaz, l'eau) et le traitement des eaux usées ainsi que la formulation de mélanges et/ou le reconditionnement.
L'acide hexanedioïque est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, de produits en plastique et de textiles, de cuir ou de fourrure.
La libération de cette substance dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme auxiliaire de traitement, pour la fabrication de thermoplastiques, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de traitement, dans la formulation de mélanges et dans la production d'articles.
D’autres rejets de cette substance dans l’environnement sont susceptibles de se produire en raison de son utilisation en extérieur comme substance réactive.
Formulation ou reconditionnement de l'acide hexanedioïque :
L'acide hexanedioïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement du cuir et produits de lavage et de nettoyage.
La libération de cette substance dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et comme auxiliaire de fabrication.
Synthèse de l'acide hexanedioïque :
Un protocole simple, direct et respectueux de l'environnement pour la synthèse de l'acide hexanedioïque à partir de l'oxydation de la cyclohexanone avec de l'Oxone en présence de 0,5 mol% de RuCl3 · nH2O est décrit.
La réaction se termine en très peu de temps, même à température ambiante.
La généralité de la méthode est démontrée avec succès pour la synthèse d'autres acides dicarboxyliques C-5 à C-8.
Solubilité de l'acide hexanedioïque dans les solvants organiques et l'eau :
La solubilité de l'acide hexanedioïque dans le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le n-butanol, le tert-butanol, l'acétone, le 1,4-dioxane, l'acide acétique et l'eau a été mesurée dans la plage de température de 0 à 60 °C.
Un échantillonneur permettant de déterminer la dépendance à la température de la solubilité des solides dans les liquides par la méthode isotherme a été suggéré.
Les paramètres thermodynamiques de la solution d'acide hexanedioïque dans les solvants ci-dessus ont été calculés.
La dépendance de la solubilité au solvant et à la température a été prise en compte.
L'acide hexanedioïque est produit à partir d'un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone avec de l'air ou de l'acide nitrique.
L’acide hexanedioïque se trouve naturellement dans les betteraves et la canne à sucre.
L'acide hexanedioïque est généralement ajouté comme acide principal dans les boissons en bouteille, leur donnant un pétillant pétillant.
L'acide hexanedioïque ajoute également une saveur acidulée au jus de fruits et à la gélatine.
L'acide organique est utilisé dans de nombreux mélanges d'aliments et de boissons en poudre pour donner une saveur sucrée.
En plus d'ajouter de l'acidité, l'acide hexanedioïque permet à la confiture, à la gélatine et à la gelée de bouger tout en conservant leur forme.
L'acide hexanedioïque ajoute de la texture à certains types de fromage et peut servir d'agent levant dans la levure chimique, les mélanges à gâteaux et les produits de boulangerie.
Les fabricants d’huile alimentaire ajoutent de l’acide hexanedioïque à leurs huiles comestibles afin de prolonger le temps nécessaire à l’acide hexanedioïque pour que les huiles en bouteille deviennent rances.
Lorsqu'il est utilisé comme acidulant alimentaire dans les produits, l'acide acide est clairement identifié dans la liste des ingrédients par le nom d'acide hexanedioïque ou le numéro d'additif alimentaire 355.
Ces données de corrosion sont principalement basées sur les résultats d'essais généraux de corrosion en laboratoire, réalisés avec des produits chimiques purs et des solutions aqueuses presque saturées d'air (le taux de corrosion peut être très différent si la solution est exempte d'oxygène).
Toutes les concentrations sont données en % en poids et le solvant est l'eau si rien d'autre n'est indiqué.
Les données de corrosion s'appliquent aux matériaux recuits avec une microstructure normale et des surfaces propres, dans leur intégralité.
Un solide cristallin blanc présent naturellement dans le jus de betterave.
L'acide hexanedioïque est préparé synthétiquement à partir du cyclohexanol.
L'acide hexanedioïque est principalement utilisé dans la production de mousses de nylon et de polyuréthane.
L'acide hexanedioïque est également utilisé comme plastifiant, lubrifiant et additif alimentaire dans la levure chimique (à la place de la crème de tartre) et dans les boissons (à la place de l'acide citrique).
L'acide hexanedioïque n'est pas hygroscopique.
Avant 1940, l'acide hexanedioïque était également utilisé pour le bronzage des métaux, la préparation du papier photographique, la teinture des textiles et comme composant des ensimages de cire synthétique mélangés au glycérol, à l'acide stéarique et à l'acide palmitique.
Ascend est le seul producteur à grande échelle d’acide hexanedioïque de qualité alimentaire au monde.
Ascend expédie de l'acide hexanedioïque dans une variété de tailles d'emballage, y compris des wagons, des camions-citernes, des super sacs et des sacs de 50 livres, via notre réseau de distribution mondial établi et efficace.
Production d'acide apidique :
L'acide hexanedioïque est isolé sous forme de cristaux inodores et incolores au goût acide.
L'acide hexanedioïque subit les réactions des acides carboxyliques, réagissant sur un ou les deux groupes d'acide carboxylique pour former des sels, des esters, des amides, des nitriles, etc.
En raison de la nature bifonctionnelle de cet acide, l’acide hexanedioïque est utilisé dans un certain nombre de procédés de polymérisation industriels.
L'acide hexanedioïque est un acide dicarboxylique à 6 carbones d'importance industrielle. La plupart de l'acide hexanedioïque est utilisé de manière captive par le producteur dans la fabrication du polyamide-6,6, préparé par réaction de l'acide hexanedioïque avec la 1,6-hexanediamine.
L'acide hexanedioïque est également utilisé pour une large gamme d'applications, notamment :
Conversion en esters,
Dans les plastifiants, les lubrifiants et les résines polyuréthanes,
Comme acidulant pour les gélatines et les confitures,
En tant qu'additif alimentaire pour tamponner ou neutraliser,
Pour fabriquer un insectifuge,
En tant qu'agent de réticulation de l'amidon,
Et comme intermédiaire pour les peintures.
La production commerciale d’acide hexanedioïque repose principalement sur le cyclohexane et, dans une moindre mesure, sur le phénol.
À la lumière des changements dans les prix des hydrocarbures, production alternative d’acide hexanedioïque.
L'acide hexanedioïque est un composé cristallin blanc légèrement toxique.
L'acide dicarboxylique à chaîne droite C6 est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'alcool et l'acétone.
Presque tout l’acide hexanedioïque commercial est produit à partir de cyclohexane.
Près de 90 pour cent de l’acide hexanedioïque produit est utilisé dans la production de nylon 66.
Le nylon (polyamide) est ensuite transformé en fibres pour des applications dans les tapis, les câbles pour pneus d'automobile et les vêtements.
L'acide hexanedioïque est également utilisé pour fabriquer des plastifiants et des composants lubrifiants.
L'acide hexanedioïque de qualité alimentaire est utilisé comme agent gélifiant, acidulant et comme agent levant et tampon.
Production commerciale d'acide hexanedioïque :
L'acide hexanedioïque est produit commercialement par le procédé suivant :
Oxydation du cyclohexane en présence d'air pour former un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol.
Oxydation du mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol avec de l'acide nitrique pour produire l'acide hexanedioïque.
Le procédé a un rendement théorique de 92 à 96 % lorsque l'on utilise un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol de haute pureté.
Préparation et réactivité de l'acide hexanedioïque :
L'acide hexanedioïque est produit à partir d'un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol appelé huile KA, abréviation de huile cétone-alcool.
L'huile KA est oxydée avec de l'acide nitrique pour donner de l'acide hexanedioïque, via une voie en plusieurs étapes.
Au début de la réaction, le cyclohexanol est converti en cétone, libérant de l'acide nitreux :
HOC6H11 + HNO3 → OC(CH2)5 + HNO2 + H2O
Parmi les nombreuses réactions des acides hexanedioïques, la cyclohexanone est nitrosée, ouvrant la voie à la scission de la liaison CC :
HNO2 + HNO3 → NO+NO3− + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H
Les produits secondaires de la méthode comprennent les acides glutarique et succinique.
L'oxyde nitreux est également produit dans un rapport molaire d'environ un pour un avec l'acide hexanedioïque,[5] également, par l'intermédiaire d'un acide nitrolique.
Les processus apparentés partent du cyclohexanol, obtenu à partir de l'hydrogénation du phénol.
Méthodes alternatives de production d'acide hexanedioïque :
Plusieurs méthodes ont été développées par carbonylation du butadiène.
Par exemple, l'hydrocarboxylation se déroule comme suit :
CH2=CH−CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
Une autre méthode est le clivage oxydatif du cyclohexène à l’aide de peroxyde d’hydrogène.
Le déchet est de l’eau.
Historiquement, l'acide hexanedioïque était préparé par oxydation de diverses graisses, d'où son nom (provenant en fin de compte du latin adeps, adipis – « graisse animale » ; cf. tissu adipeux).
Réactions de l'acide hexanedioïque :
L'acide hexanedioïque est un acide dibasique (l'acide hexanedioïque possède deux groupes acides).
Les valeurs de pKa pour leurs déprotonations successives sont de 4,41 et 5,41.
Avec les groupes carboxylates séparés par quatre groupes méthylène, l'acide hexanedioïque est adapté aux réactions de condensation intramoléculaire.
Lors du traitement avec de l'hydroxyde de baryum à des températures élevées, l'acide hexanedioïque subit une cétonisation pour donner de la cyclopentanone.
L'acide hexanedioïque est un acide carboxylique.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple, les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent du dégagement de quantités importantes de chaleur.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l’eau plus un sel.
Les acides carboxyliques contenant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l’eau ; ceux contenant plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles dans l’eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour produire des ions hydrogène.
Le pH des solutions d’acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d’eau de l’air et se dissoudre suffisamment dans l’acide hexanedioïque pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d’hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides carboxyliques, notamment en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais néanmoins de la chaleur.
Comme d’autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d’autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d’autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse de) réactions chimiques.
Comportement au feu : Fond et peut se décomposer pour donner des vapeurs acides volatiles d'acide valérique et d'autres substances.
Environnement de l'acide hexanedioïque :
La production d’acide hexanedioïque est liée aux émissions de N2O, un puissant gaz à effet de serre et cause de l’appauvrissement de la couche d’ozone stratosphérique.
Chez les producteurs d’acide hexanedioïque DuPont et Rhodia (maintenant respectivement Invista et Solvay), des procédés ont été mis en œuvre pour convertir catalytiquement l’oxyde nitreux en produits inoffensifs :
Histoire de l'acide hexanedioïque :
Les sources naturelles d’acide hexanedioïque comprennent la betterave et la canne à sucre, la graisse de porc, la goyave, la papaye et la framboise, qui sont économiquement viables.
La poudre cristalline d'acide hexanedioïque disponible dans le commerce est obtenue via un procédé de synthèse qui a été développé en 1906 pour des applications industrielles et est toujours utilisé aujourd'hui.
L’approbation réglementaire pour l’utilisation de cet acide dans les aliments a été accordée en 1965.
Sécurité et manipulation de l'acide hexanedioïque :
Identificateur de produit : acide hexanedioïque
Mot d'avertissement : Danger
Mise en garde concernant l'acide hexanedioïque :
P280-Porter des gants de protection/des vêtements de protection/une protection des yeux/du visage.
P305+P351+P338-EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Retirez vos lentilles de contact si elles sont présentes et si elles peuvent être facilement retirées.
P310-Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
Sécurité de l'acide hexanedioïque :
L'acide hexanedioïque, comme la plupart des acides carboxyliques, est un léger irritant cutané.
L'acide hexanedioïque est légèrement toxique, avec une dose létale médiane de 3 600 mg/kg en cas d'ingestion orale par les rats.
Protection des mains à l'acide hexanedioïque :
Portez des gants adaptés.
Des gants de protection chimique sont adaptés, testés selon la norme EN 374.
Pour des usages particuliers, il est recommandé d'utiliser de l'acide hexanedioïque pour vérifier la résistance aux produits chimiques des gants de protection mentionnés ci-dessus en collaboration avec le fournisseur de ces gants.
Les temps sont des valeurs approximatives issues de mesures à 22°C et en contact permanent.
L'augmentation des températures due aux substances chauffées, à la chaleur corporelle, etc. et une réduction de l'épaisseur effective de la couche par étirement peuvent entraîner une réduction considérable du temps de percée.
En cas de doute, contactez le fabricant.
Avec une épaisseur de couche environ 1,5 fois plus grande/plus petite, le temps de percée respectif est doublé/divisé par deux.
Les données s'appliquent uniquement à la substance pure.
Lorsqu'ils sont transférés à des mélanges de substances, ils ne peuvent être considérés que comme un guide.
Propriétés de l'acide hexanedioïque :
Alors maintenant que nous connaissons la formule et la structure de l'acide hexanedioïque, quelles sont certaines des propriétés de l'acide hexanedioïque ?
À quoi ressemble l'acide hexanedioïque ? Que sait-on de l'acide hexanedioïque ?
Eh bien, d'une part, l'acide hexanedioïque est un solide cristallin blanc à température ambiante - cela signifie que l'acide hexanedioïque ressemble un peu à du sel ou du sable blanc.
L'acide hexanedioïque est également légèrement inflammable.
Cela signifie que si vous ajoutez un peu de chaleur, vous pourriez provoquer un incendie.
Si vous ajoutez une chaleur extrêmement élevée, vous pourriez même obtenir une petite explosion !
Apparemment, quelqu'un a pensé que l'acide hexanedioïque serait une bonne idée pour goûter l'acide hexanedioïque, nous savons donc que l'acide hexanedioïque a un goût acidulé, même si je ne recommanderais pas de manger de l'acide hexanedioïque, car l'acide hexanedioïque perturbera votre système digestif.
De plus, l’acide hexanedioïque n’est pas appelé acide pour rien.
Si vous ajoutez de l'acide hexanedioïque à des solutions aqueuses, l'acide hexanedioïque devient corrosif et peut agir comme son nom l'indique : un acide.
En fait, comme l’acide hexanedioïque possède deux acides carboxyliques attachés aux extrémités, l’acide hexanedioïque peut réagir avec deux bases.
L'acide hexanedioïque est donc connu comme un acide dibasique.
Juste au cas où vous envisageriez d'inhaler le joli solide cristallin blanc, l'acide hexanedioïque n'est certainement pas recommandé, car l'acide hexanedioïque irrite vos poumons et peut vous faire éternuer, tousser, cracher du sang ou même provoquer de l'asthme.
Bien que l’acide hexanedioïque soit biodégradable, la formation d’acides hexanedioïques peut avoir des conséquences environnementales.
L’un des sous-produits de la formation d’acide hexanedioïque à partir du benzène est l’oxyde nitreux (N2O), un gaz à effet de serre.
Les scientifiques travaillent cependant sur des méthodes respectueuses de l'environnement pour produire de l'acide hexanedioïque.
