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L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, mieux connu sous le nom d'acide 2-éthylhexanoïque ou 2-EHA (CAS n° 149-57-5, C8H16O2), est un acide monocarboxylique ramifié en C8 produit à partir du propylène par le procédé oxo, fourni sous forme de liquide limpide presque incolore. Il sert principalement à fabriquer des 2-éthylhexanoates métalliques solubles dans l'huile pour les siccatifs de peinture, stabilisants du PVC et catalyseurs, ainsi que des esters pour plastifiants et lubrifiants synthétiques et des inhibiteurs de corrosion pour liquides de refroidissement moteur.
L'acide 2-éthylhexanoïque est largement utilisé car son groupe éthyle ramifié adjacent au groupe carboxyle maintient l'acide et ses sels liquides et très solubles dans les milieux non polaires. Des métaux tels que le cobalt, le manganèse, le zirconium, le calcium, le zinc et l'étain peuvent ainsi être introduits dans les huiles, résines et solvants sous une forme stable et facile à manipuler.
L'acide 2-éthylhexanoïque agit comme un acide organique faible réagissant facilement avec les oxydes, hydroxydes et carbonates métalliques pour former des sels, avec les alcools pour former des esters et avec les surfaces métalliques en milieu aqueux pour former des couches protectrices adsorbées, ce qui explique son rôle d'intermédiaire, de ligand et d'inhibiteur de corrosion.
CAS n° : 149-57-5
CE n° : 205-743-6
Formule moléculaire : C8H16O2
Masse moléculaire : 144.21 g/mol
Aspect : Liquide limpide, incolore à jaune pâle
Masse volumique : env. 0.90 g/cm³ (25 °C)
Point d'ébullition : env. 228 °C
Point de fusion : env. −59 °C
Point d'éclair : env. 114–118 °C (vase clos)
Solubilité dans l'eau : env. 1.4–2 g/L (20 °C)
pKa : env. 4.8
Classification UE : Repr. 1B, H360D (Danger)
NOMS COMMERCIAUX ET CHIMIQUES COURANTS DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- :
Hexanoic Acid, 2-Ethyl-, 2-Ethylhexanoic Acid, 2-EHA, 2-Ethylcaproic Acid, α-Ethylcaproic Acid, α-Ethylhexanoic Acid, 2-Ethylhexoic Acid, Ethylhexanoic Acid, Ethylhexoic Acid, Butylethylacetic Acid, 2-Butylbutanoic Acid, 3-Heptanecarboxylic Acid, (±)-2-Ethylhexanoic Acid, 2-Ethylhexansäure, Octoic Acid (usage commercial)
L'acide 2-éthylhexanoïque porte le nom d'index CAS « Hexanoic acid, 2-ethyl- », et son nom IUPAC préféré est acide 2-éthylhexanoïque. L'abréviation 2-EHA est utilisée dans les industries des revêtements, liquides de refroidissement et carboxylates métalliques. Les anciens noms tels qu'acide 2-éthylcaproïque, acide α-éthylcaproïque et acide butyléthylacétique figurent encore dans la littérature technique. Les sels et esters de l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, sont appelés 2-éthylhexanoates , dans le commerce, les 2-éthylhexanoates métalliques sont souvent vendus comme « octoates » (par exemple octoate de cobalt, de zinc ou d'étain).
L'acide 2-éthylhexanoïque ne doit pas être confondu avec l'acide n-octanoïque (acide caprylique, CAS 124-07-2), son isomère linéaire, ni avec le 2-éthylhexanol (CAS 104-76-7), l'alcool correspondant. L'acide valproïque (acide 2-propylpentanoïque) est un acide ramifié de structure apparentée, mais une substance différente. Les 2-éthylhexanoates métalliques et les esters tels que l'éthylhexanoate de 2-éthylhexyle ou de cétéaryle possèdent leurs propres numéros CAS.
QU'EST-CE QUE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
L'acide 2-éthylhexanoïque est un acide carboxylique saturé et ramifié à huit atomes de carbone. Sa structure est une chaîne d'acide hexanoïque portant un groupe éthyle sur le carbone 2, directement adjacent au groupe carboxyle : CH3(CH2)3CH(C2H5)COOH.
Le carbone 2 est un centre stéréogène, mais l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, industriel est fourni sous forme de mélange racémique. La substance n'existe pas naturellement en quantités importantes , c'est un produit pétrochimique.
La production industrielle part du propylène. L'hydroformylation (procédé oxo) du propylène donne du n-butyraldéhyde. La condensation aldolique de deux molécules de butyraldéhyde donne du 2-éthylhex-2-énal, hydrogéné sélectivement en 2-éthylhexanal. L'oxydation de cet aldéhyde, généralement à l'air ou à l'oxygène, donne l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, ensuite purifié par distillation. La même chaîne oxo produit aussi du 2-éthylhexanol, ce qui explique que les deux produits soient souvent fabriqués sur les mêmes sites.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, commercial est typiquement un produit de haute pureté, titrant environ 99 % ou plus, avec une faible teneur en eau et une faible coloration. C'est un liquide limpide légèrement visqueux, à légère odeur caractéristique. Il est peu soluble dans l'eau, mais miscible aux alcools, éthers, cétones, esters, hydrocarbures et huiles.
La principale valeur industrielle de l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, réside dans ses sels métalliques. Les 2-éthylhexanoates métalliques se dissolvent facilement dans le white-spirit, les huiles et les résines, ce qui en fait la méthode standard pour introduire des métaux catalytiquement actifs dans les peintures alkydes, encres, résines polyester insaturées, polyuréthanes et PVC. Les 2-éthylhexanoates de cobalt, manganèse et fer agissent comme siccatifs primaires , les sels de zirconium, calcium et zinc comme siccatifs auxiliaires , le 2-éthylhexanoate d'étain(II) est un catalyseur bien connu pour les polyuréthanes et la polymérisation du polylactide , les sels de calcium, zinc et baryum entrent dans les stabilisants thermiques liquides du PVC.
L'acide 2-éthylhexanoïque est aussi un composant acide important des esters. Avec des polyols tels que le néopentylglycol, le triméthylolpropane ou le triéthylèneglycol, il forme des esters utilisés comme bases lubrifiantes synthétiques et plastifiants, par exemple dans les intercalaires PVB pour verre de sécurité feuilleté.
Dans les systèmes aqueux, l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, et ses sels servent d'inhibiteurs de corrosion. Dans les liquides de refroidissement moteur à technologie d'acides organiques (OAT), le 2-EHA a été l'un des inhibiteurs carboxylates classiques protégeant l'aluminium, l'acier et la fonte. Il est aussi utilisé dans les fluides d'usinage et, sous forme de sels sodiques et potassiques, dans la formation de sels pharmaceutiques.
Pour les producteurs, l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, est un intermédiaire stable, liquide et facile à transformer, donnant des sels métalliques et des esters à bonne solubilité, fluidité à basse température et qualité constante.
Pour les utilisateurs finaux, les produits fabriqués avec ses dérivés peuvent signifier des peintures séchant plus vite, un PVC plus stable à la chaleur, des polyuréthanes efficacement catalysés et des circuits de refroidissement moteur mieux protégés.
Cependant, l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, et ses sels portent une classification harmonisée UE comme toxiques pour la reproduction (Repr. 1B, H360D). Cette classification a des conséquences majeures sur l'étiquetage, la protection des travailleurs et les usages autorisés, et encourage la substitution sur certains marchés.
CAS N°, CE / EINECS N° ET IDENTIFICATION CHIMIQUE DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
Nom du produit : Acide hexanoïque, 2-éthyl-
Abréviation courante : 2-EHA
Nom chimique : Acide 2-éthylhexanoïque
CAS n° : 149-57-5
CE / EINECS n° : 205-743-6
Formule moléculaire : C8H16O2
Masse moléculaire : 144.21 g/mol
SMILES : CCCCC(CC)C(=O)O
InChIKey : OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N
Classe chimique : Acide monocarboxylique saturé ramifié (C8)
Fonctions principales : Intermédiaire pour 2-éthylhexanoates métalliques (siccatifs, catalyseurs, stabilisants), intermédiaire pour esters (plastifiants, lubrifiants), inhibiteur de corrosion, intermédiaire chimique
L'acide 2-éthylhexanoïque possède une classification harmonisée à l'annexe VI du règlement CLP de l'UE, couvrant aussi ses sels sauf s'ils disposent de leur propre entrée. Depuis la 18e adaptation au progrès technique, le 2-EHA et ses sels sont classés Repr. 1B, H360D (« Peut nuire au fœtus »), avec une limite de concentration générique de 0.3 % pour les mélanges. Cette classification est juridiquement applicable depuis fin 2023.
L'acide 2-éthylhexanoïque est enregistré sous REACH. Du fait de sa classification reprotoxique, il est soumis à la restriction de l'annexe XVII de REACH concernant la fourniture au grand public des substances classées toxiques pour la reproduction, et n'est pas autorisé dans les produits cosmétiques de l'UE.
STRUCTURE CHIMIQUE ET PROPRIÉTÉS MOLÉCULAIRES DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
La ramification de l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, est la clé de son utilité industrielle.
BAS POINT DE FUSION ET FLUIDITÉ
Le groupe éthyle au carbone 2 perturbe l'empilement régulier des molécules. L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, fond ainsi vers −59 °C, bien en dessous de son isomère linéaire, l'acide octanoïque, et reste liquide et pompable dans le froid.
SOLUBILITÉ DES SELS MÉTALLIQUES
Lorsque l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, est transformé en sels métalliques, les parties hydrocarbonées ramifiées entourent le centre métallique et rendent l'ensemble du complexe lipophile. Les 2-éthylhexanoates métalliques sont donc très solubles dans les solvants non polaires et les huiles. Structurellement, ils se comportent davantage comme des complexes de coordination neutres que comme des sels ioniques classiques, à la manière des acétates métalliques.
ACIDITÉ ET RÉACTIVITÉ
Avec un pKa d'environ 4.8, l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, est un acide carboxylique faible typique. Il neutralise les bases, réagit avec les oxydes, hydroxydes et carbonates métalliques et s'estérifie avec les alcools. La ramification près du groupe carboxyle gêne légèrement l'estérification, ce qui rend aussi ses esters relativement résistants à l'hydrolyse.
STABILITÉ THERMIQUE ET OXYDATIVE
La structure saturée et ramifiée apporte une bonne stabilité thermique, utile pour les esters lubrifiants et les applications de stabilisation à haute température.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
SPÉCIFICATIONS TECHNIQUES GÉNÉRALES :
Aspect physique : Liquide limpide, incolore à jaune pâle
Odeur : Légère, caractéristique
Caractère chimique : Acide carboxylique faible ramifié
Formule moléculaire : C8H16O2
Masse moléculaire : 144.21 g/mol
CAS n° : 149-57-5
CE / EINECS n° : 205-743-6
Titre : Typiquement ≥ 99 %
Masse volumique : Env. 0.903 g/cm³ à 25 °C
Indice de réfraction (n20/D) : Env. 1.425
Point de fusion : Env. −59 °C
Point d'ébullition : Env. 228 °C à 1013 hPa
Point d'éclair : Env. 114–118 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : Env. 370 °C
Limites d'explosivité dans l'air : Env. 0.9–6.7 % (V/V)
Pression de vapeur : Faible , inférieure à 1 Pa à 25 °C
Viscosité : Env. 7–8 mPa·s à 20 °C
Solubilité dans l'eau : Env. 1.4–2 g/L à 20 °C
pH : Env. 3 (solution aqueuse saturée)
pKa : Env. 4.8
Log Pow : Env. 2.6
Réactivité : Réagit avec les bases, oxydes et hydroxydes métalliques, et avec les alcools en conditions d'estérification , éviter les oxydants puissants et les métaux réactifs
Les spécifications commerciales typiques comprennent le titre, l'indice d'acide, la teneur en eau, la couleur (APHA/Pt-Co) et parfois la teneur en acides apparentés et en aldéhydes. La couleur et les aldéhydes résiduels comptent particulièrement pour la fabrication de siccatifs et stabilisants clairs.
Les valeurs ci-dessus sont des valeurs typiques de littérature et de fiches de données de sécurité, et ne constituent pas une spécification contractuelle. Pour la spécification actuelle de la qualité fournie, contacter Ataman Kimya.
COMMENT L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, AGIT-IL DANS SES PRINCIPALES APPLICATIONS ?
COMME LIGAND POUR SICCATIFS ET CATALYSEURS MÉTALLIQUES
Dans les 2-éthylhexanoates métalliques, l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, sert de ligand porteur. Il ne participe pas lui-même à la réaction de séchage ou de catalyse , son rôle est de rendre le métal soluble et bien réparti dans l'huile ou la résine. Dans les peintures alkydes, les ions cobalt ou manganèse catalysent ensuite la décomposition des hydroperoxydes formés par oxydation à l'air des chaînes d'acides gras insaturés, amorçant la réticulation qui sèche le film de peinture. Le zirconium, le calcium et les autres siccatifs auxiliaires favorisent le séchage à cœur et le mouillage des pigments.
COMME COMPOSANT DES STABILISANTS DU PVC
Dans les stabilisants liquides multimétalliques, les 2-éthylhexanoates de calcium, zinc et baryum neutralisent le chlorure d'hydrogène libéré pendant la transformation du PVC et remplacent les atomes de chlore labiles, ralentissant la dégradation et la décoloration.
COMME ACIDE FORMANT DES ESTERS
Estérifié avec des polyols, l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, donne des esters ramifiés à bas points d'écoulement, bonne stabilité thermique et hydrolytique, adaptés comme huiles de base lubrifiantes synthétiques et plastifiants.
COMME INHIBITEUR DE CORROSION
Dans les systèmes aqueux tels que les liquides de refroidissement moteur et les fluides d'usinage, l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, neutralisé s'adsorbe sur les surfaces métalliques et forme une fine couche protectrice réduisant la corrosion de l'aluminium, de l'acier et de la fonte. Il est généralement associé à d'autres carboxylates (par exemple l'acide sébacique) et à des azoles.
FONCTIONS PRINCIPALES DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- :
Intermédiaire pour 2-éthylhexanoates métalliques (siccatifs, catalyseurs, stabilisants)
Ligand porteur rendant les métaux solubles dans les huiles et solvants
Intermédiaire pour esters utilisés comme plastifiants et bases lubrifiantes
Inhibiteur carboxylate de corrosion dans les liquides de refroidissement et fluides d'usinage
Intermédiaire pour modification des résines alkydes
Agent de formation de sels en synthèse pharmaceutique (sous forme de 2-éthylhexanoate de sodium ou de potassium)
Intermédiaire chimique général
2-ÉTHYLHEXANOATES MÉTALLIQUES : PRINCIPAL USAGE DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
Le principal débouché de l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, est la production de carboxylates métalliques.
Siccatifs pour peintures et encres : 2-éthylhexanoates de cobalt, manganèse et fer (siccatifs primaires), de zirconium, calcium, zinc, strontium et baryum (siccatifs auxiliaires et de séchage à cœur).
Catalyseurs de polyuréthane et de polymérisation : 2-éthylhexanoate d'étain(II) (octoate stanneux) pour mousses et revêtements polyuréthane et polymérisation par ouverture de cycle du lactide , 2-éthylhexanoate de potassium comme catalyseur de trimérisation dans les mousses polyisocyanurate , 2-éthylhexanoates de bismuth et de zinc comme catalyseurs uréthane alternatifs.
Réticulation des polyesters insaturés : 2-éthylhexanoate de cobalt comme accélérateur de réticulation au peroxyde.
Stabilisants du PVC : 2-éthylhexanoates de calcium, zinc et baryum dans les systèmes stabilisants liquides.
Autres usages : Hydroxybis(2-éthylhexanoate) d'aluminium comme épaississant pour huiles et encres , 2-éthylhexanoates de nickel et d'autres métaux comme précurseurs de catalyseurs et additifs pour carburants ou lubrifiants.
Les 2-éthylhexanoates métalliques sont produits en faisant réagir l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, avec des oxydes, hydroxydes ou carbonates métalliques (procédés par fusion directe ou en solvant), ou par double décomposition entre le 2-éthylhexanoate de sodium et des sels métalliques. Les produits sont typiquement fournis en solutions dans le white-spirit ou d'autres solvants avec une teneur métallique définie.
Dans le cadre de l'harmonisation CLP de l'UE, les 2-éthylhexanoates métalliques relèvent de la classification de l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, et de ses sels, sauf s'ils possèdent leur propre entrée. Les mélanges contenant 0.3 % ou plus de 2-EHA ou de ses sels sont classés Repr. 1B, H360D. Cela a encouragé le développement de siccatifs et catalyseurs fondés sur des carboxylates alternatifs tels que les néodécanoates.
DANS QUELS SECTEURS L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, EST-IL UTILISÉ ?
PRINCIPAUX DOMAINES D'UTILISATION :
Peintures, vernis et encres d'impression (siccatifs)
Mousses, revêtements, adhésifs et élastomères polyuréthane (catalyseurs)
Résines polyester insaturées et composites (accélérateurs)
Transformation du PVC (stabilisants thermiques)
Lubrifiants synthétiques et additifs lubrifiants (esters, sels métalliques)
Plastifiants (par exemple esters de glycol pour PVB et autres polymères)
Liquides de refroidissement moteur et fluides caloporteurs (inhibiteurs de corrosion)
Fluides d'usinage (inhibiteurs de corrosion)
Production de résines alkydes
Intermédiaires pharmaceutiques et agrochimiques
Synthèse de produits chimiques de spécialité
Les fabricants de peintures et d'encres privilégient la teneur métallique, la solubilité et les performances de séchage des siccatifs dérivés. Les producteurs de stabilisants du PVC recherchent une qualité d'acide constante et une faible coloration. Les fabricants de liquides de refroidissement et de fluides d'usinage évaluent les performances anticorrosion et, de plus en plus, les implications réglementaires du 2-EHA.
L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, EST-IL UTILISÉ EN COSMÉTIQUE, ALIMENTATION ET PHARMACIE ?
Cosmétiques : L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, et ses sels sont classés Repr. 1B dans l'UE et ne sont donc pas autorisés dans les produits cosmétiques de l'Union européenne. Les esters tels que l'éthylhexanoate de cétéaryle sont des substances distinctes possédant leur propre statut réglementaire et ne sont pas identiques à l'acide libre.
Alimentation : L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, n'est pas un additif alimentaire et n'a pas de numéro E. Il peut apparaître comme migrant de certains matériaux, ce qui explique que les autorités du contact alimentaire aient fixé des limites ou surveillent sa migration dans des matériaux spécifiques.
Pharmacie : L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, n'est pas un principe actif, mais les 2-éthylhexanoates de sodium et potassium servent à synthétiser des sels d'antibiotiques β-lactamines et d'autres principes actifs. Dans ces usages, l'acide 2-éthylhexanoïque résiduel dans le principe actif est contrôlé selon les exigences pharmacopéiques.
APPLICATIONS INDUSTRIELLES DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
LIQUIDES DE REFROIDISSEMENT MOTEUR
Objectif : Protéger les métaux du circuit de refroidissement contre la corrosion sur de longs intervalles d'entretien.
Rôle de l'acide hexanoïque, 2-éthyl- : Inhibiteur carboxylate de corrosion dans les liquides OAT et hybrides, généralement sous forme de sel neutralisé dans le glycol.
Limites : Du fait de la classification Repr. 1B, les concentrés de refroidissement contenant du 2-EHA au-dessus de 0.3 % doivent être étiquetés H360D, et de nombreux producteurs reformulent avec des inhibiteurs alternatifs.
LUBRIFIANTS SYNTHÉTIQUES
Objectif : Produire des bases esters à bas point d'écoulement et bonne stabilité.
Rôle de l'acide hexanoïque, 2-éthyl- : Composant acide des esters de néopentylglycol, triméthylolpropane et pentaérythritol.
Limites : Les propriétés des esters dépendent de l'association des acides et polyols , l'acidité résiduelle doit être contrôlée.
PLASTIFIANTS
Objectif : Assouplir les polymères tels que le PVB et le PVC.
Rôle de l'acide hexanoïque, 2-éthyl- : Composant acide des esters de glycol et de polyol (par exemple bis(2-éthylhexanoate) de triéthylèneglycol).
RÉSINES ALKYDES
Objectif : Modifier les propriétés des résines alkydes.
Rôle de l'acide hexanoïque, 2-éthyl- : Acide monofonctionnel contrôlant la masse moléculaire et améliorant la couleur et la résistance au jaunissement par rapport aux acides gras insaturés.
QUELS PROBLÈMES L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, PEUT-IL AIDER À RÉSOUDRE ?
MÉTAUX INSOLUBLES DANS LES HUILES ET RÉSINES
Les sels métalliques inorganiques sont insolubles dans les peintures et résines. Leur transformation en 2-éthylhexanoates les rend solubles et disponibles pour la catalyse.
SÉCHAGE LENT DES PEINTURES ALKYDES
Les siccatifs à base d'acide hexanoïque, 2-éthyl-, accélèrent le séchage oxydatif et la réticulation à cœur.
DÉGRADATION THERMIQUE DU PVC
Les stabilisants 2-éthylhexanoates de calcium/zinc aident à prévenir la décoloration et la dégradation pendant la transformation du PVC.
LUBRIFIANTS S'ÉPAISSISSANT AU FROID
Les esters ramifiés issus de l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, restent fluides à basse température.
CORROSION DANS LES CIRCUITS AQUEUX
Le 2-EHA neutralisé inhibe la corrosion dans les liquides de refroidissement et fluides d'usinage.
Parallèlement, la classification reprotoxique crée de nouveaux défis , dans de nombreuses applications, les avantages des produits à base de 2-EHA doivent désormais être mis en balance avec l'étiquetage, le contrôle de l'exposition et l'acceptation des clients.
POINTS À CONSIDÉRER LORS DE L'UTILISATION DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
Le point le plus important concernant aujourd'hui l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, est son statut réglementaire. L'utiliser sans tenir compte de la classification Repr. 1B de l'acide et de ses sels peut conduire à un étiquetage incorrect, une protection insuffisante des travailleurs ou des produits soumis à restriction.
POINTS À CONSIDÉRER :
Classer et étiqueter correctement les mélanges , le 2-EHA et ses sels sont additionnés pour la limite de concentration de 0.3 %.
Appliquer un contrôle strict de l'exposition : systèmes fermés si possible, aspiration locale, gants et protection oculaire.
Informer les travailleurs, en particulier les femmes enceintes, du danger pour la reproduction.
Ne pas fournir au grand public dans l'UE de mélanges au-dessus de la limite.
Ne pas utiliser dans les produits cosmétiques de l'UE.
Évaluer une substitution par d'autres acides carboxyliques ou inhibiteurs lorsque possible.
Stocker dans des matériaux adaptés (acier inoxydable, acier revêtu, plastiques compatibles) , l'acide peut corroder certains métaux.
Tenir à l'écart des oxydants puissants et des bases fortes.
Éviter le chauffage à haute température en système ouvert.
L'acide 2-éthylhexanoïque est un liquide combustible dont le point d'éclair se situe autour de 114–118 °C. Éviter le contact avec la peau et les yeux et ne pas inhaler les vapeurs ou brouillards du produit chauffé.
APPROCHES INITIALES DE FORMULATION POUR L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
Les exemples ci-dessous sont des points de départ de laboratoire pour évaluer l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, et ses dérivés. Ce ne sont pas des recettes de production. Tout travail doit tenir compte de la classification Repr. 1B et être effectué avec des moyens techniques de protection et des équipements de protection individuelle adaptés.
Les compositions en pourcentage ajoutées ci-dessous sont des charges initiales illustratives, et non des recettes de production validées. Chacune totalise 100 % avant réaction ou traitement , l'élimination d'eau et les autres pertes modifient la composition finale.
EXEMPLE 1 : PRÉPARATION D'UNE SOLUTION DE 2-ÉTHYLHEXANOATE DE ZINC
Objectif : Préparer une solution de 2-éthylhexanoate de zinc dans le white-spirit et évaluer sa teneur métallique et sa stabilité comme siccatif auxiliaire ou composant de stabilisant.
COMPOSANTS INITIAUX :
Acide hexanoïque, 2-éthyl- : env. 2.0–2.1 mol par mol de zinc
Oxyde de zinc : quantité pesée
White-spirit ou solvant adapté : jusqu'à la teneur métallique cible
Petite quantité d'eau comme auxiliaire de réaction (facultatif)
APPROCHE D'APPLICATION :
L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, et une partie du solvant sont chargés dans un réacteur agité équipé d'un reflux.
L'oxyde de zinc est ajouté par portions et le mélange chauffé jusqu'à réaction complète et clarification.
L'eau formée pendant la réaction est éliminée par distillation azéotropique.
Le produit est filtré et dilué jusqu'à la teneur métallique cible.
La teneur métallique, l'indice d'acide, la couleur, la limpidité et la stabilité au stockage sont mesurés.
La solution est évaluée dans une peinture alkyde ou formulation PVC d'essai.
CHARGE INITIALE ILLUSTRATIVE (% M/M)
Acide 2-éthylhexanoïque : 40.00 %
Oxyde de zinc : 11.01 %
White-spirit : 48.99 %
Total : 100.00 %
Cela représente environ 2.05 mol d'acide par mol d'oxyde de zinc. L'eau ajoutée facultativement remplace une masse égale de solvant , la teneur métallique finale doit être mesurée après réaction et élimination de l'eau.
EXEMPLE 2 : ÉVALUATION DU 2-EHA DANS UN ENSEMBLE D'INHIBITEURS POUR LIQUIDE DE REFROIDISSEMENT OAT
Objectif : Comparer la protection anticorrosion d'un concentré avec et sans acide hexanoïque, 2-éthyl-, et évaluer des alternatives possibles.
APPROCHE INITIALE :
Monoéthylèneglycol : fluide de base
Acide hexanoïque, 2-éthyl- : env. 0, 1, 2 et 3 % dans le concentré, neutralisé par hydroxyde de potassium ou de sodium
Acide sébacique ou autre acide dicarboxylique : constant
Tolyltriazole : constant
Inhibiteur à base d'acide carboxylique alternatif : série séparée de comparaison
pH ajusté à une valeur constante
APPROCHE D'APPLICATION :
Les concentrés sont préparés et dilués avec une eau corrosive standard.
Des essais de corrosion en verrerie sont réalisés sur un ensemble standard de coupons métalliques.
Les pertes de masse de l'aluminium, de l'acier, de la fonte, du cuivre, du laiton et de la soudure sont comparées.
Les résultats sont évalués avec les conséquences d'étiquetage de chaque formulation.
COMPOSITION INITIALE ILLUSTRATIVE POUR L'ESSAI À 2 % D'ACIDE (% M/M)
Monoéthylèneglycol : 93.26 %
Acide 2-éthylhexanoïque : 2.00 %
Acide sébacique : 0.50 %
Tolyltriazole : 0.05 %
Solution d'hydroxyde de potassium (50 %) : 1.84 %
Eau : 2.35 %
Total : 100.00 %
La quantité de solution alcaline représente une provision illustrative de neutralisation des deux acides , établir le pH final expérimentalement. Pour les essais à 0, 1 et 3 % d'acide, recalculer le besoin en alcali et rééquilibrer le glycol ou l'eau à 100 %.
EXEMPLE 3 : ESTER LUBRIFIANT DI(2-ÉTHYLHEXANOATE) DE NÉOPENTYLGLYCOL
Objectif : Préparer un diester ramifié pour utilisation comme base lubrifiante à basse température.
APPROCHE INITIALE :
Néopentylglycol : 1 mol
Acide hexanoïque, 2-éthyl- : env. 2.1–2.2 mol (léger excès)
Catalyseur d'estérification : selon le procédé choisi
Solvant azéotropique ou vide pour éliminer l'eau
APPROCHE D'APPLICATION :
Les réactifs et le catalyseur sont chauffés sous agitation et l'eau éliminée en continu.
La réaction est suivie par l'indice d'acide jusqu'à la conversion cible.
L'excès d'acide est éliminé par distillation ou neutralisation et lavage.
La viscosité cinématique, l'indice de viscosité, le point d'écoulement, l'indice d'acide, le point d'éclair et la stabilité hydrolytique de l'ester sont mesurés.
CHARGE INITIALE ILLUSTRATIVE DE RÉACTIFS (% M/M)
Néopentylglycol : 25.14 %
Acide 2-éthylhexanoïque : 74.86 %
Total : 100.00 %
Cela correspond à environ 1 mol de glycol pour 2.15 mol d'acide. Tout catalyseur ou solvant azéotropique choisi doit être inclus en renormalisant la charge à 100 % , ce n'est pas la composition de l'ester purifié.
PRODUITS SIMILAIRES ET ALTERNATIVES À L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, ET ACIDE NÉODÉCANOÏQUE
L'acide néodécanoïque est un acide C10 fortement ramifié utilisé pour les siccatifs et catalyseurs néodécanoates métalliques. Il ne relève pas de la classification harmonisée du 2-EHA, mais possède son propre profil de danger et n'est pas toujours un substitut direct.
ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, ET ACIDE ISONONANOÏQUE
L'acide isononanoïque est un acide ramifié C9 utilisé pour les esters, siccatifs et inhibiteurs de liquides de refroidissement. Il peut remplacer le 2-EHA dans certaines applications, avec des différences de solubilité et de performances.
ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, ET ACIDE OCTANOÏQUE
L'acide octanoïque linéaire possède un point de fusion bien plus élevé et donne des sels métalliques moins solubles.
ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, DANS LES LIQUIDES DE REFROIDISSEMENT ET ALTERNATIVES
L'acide sébacique, l'acide benzoïque, d'autres acides carboxyliques ramifiés et des inhibiteurs inorganiques peuvent être associés dans les liquides de refroidissement comme alternatives ou compléments.
SICCATIFS À BASE D'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, ET SYSTÈMES ALTERNATIFS
Des complexes de manganèse ou de fer sans cobalt et d'autres siccatifs à base de carboxylates sont développés comme alternatives dans les peintures alkydes.
Toute alternative doit être testée pour ses performances, sa compatibilité et son propre statut réglementaire.
CONTRÔLE QUALITÉ ET CRITÈRES D'ACHAT DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
INFORMATIONS RECOMMANDÉES À EXAMINER AVANT ACHAT :
Titre (GC)
Indice d'acide
Teneur en eau
Couleur (APHA / Pt-Co)
Teneur en acides apparentés et aldéhydes résiduels
Masse volumique et indice de réfraction
Fiche technique (TDS)
Fiche de données de sécurité (SDS) avec classification CLP actuelle
Certificat d'analyse (COA)
Numéro de lot et date de production
Type de conditionnement (fûts, IBC, vrac) et quantité nette
Conditions de stockage et durée de conservation
Statut d'enregistrement REACH
Communication dans la chaîne d'approvisionnement sur la classification Repr. 1B et les usages
Du fait de la classification reprotoxique, les acheteurs doivent s'assurer que la FDS reflète la classification harmonisée actuelle et que les scénarios d'exposition couvrent l'usage prévu.
STOCKAGE ET MANIPULATION DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, sous environ 30 °C, à l'écart de la chaleur et des sources d'ignition.
Les matériaux adaptés comprennent l'acier inoxydable, l'acier revêtu et les plastiques compatibles. Éviter le contact avec les métaux réactifs et le stockage en acier au carbone non protégé, car l'acide peut provoquer une corrosion.
Le produit doit être séparé des oxydants puissants et des bases fortes.
La manipulation doit se faire en systèmes fermés ou avec aspiration locale. L'accès aux zones de manipulation doit être limité au personnel formé.
Transport : Pour la classification de transport de l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, contacter Ataman Kimya.
En cas de déversement, éliminer les sources d'ignition, absorber le liquide avec un matériau inerte tel que sable ou vermiculite et recueillir dans des récipients adaptés pour élimination. Empêcher tout rejet dans les égouts, le sol et les eaux de surface.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
Classification des dangers : L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, et ses sels ont une classification harmonisée UE Repr. 1B, H360D (« Peut nuire au fœtus »), mention d'avertissement « Danger », pictogramme GHS08. Selon le fournisseur, les FDS peuvent mentionner d'autres dangers tels qu'une irritation oculaire ou une nocivité en cas d'ingestion.
Danger pour la reproduction : Minimiser l'exposition et prévoir une protection spéciale pour les travailleuses enceintes et allaitantes conformément à la législation sur la sécurité au travail.
Yeux : Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes , consulter un médecin si l'irritation persiste.
Peau : Enlever les vêtements contaminés , laver la peau au savon et à grande eau.
Inhalation : Aller à l'air frais , consulter un médecin en cas de symptômes.
Ingestion : Rincer la bouche , ne pas faire vomir , consulter un médecin.
Incendie : Liquide combustible. Moyens d'extinction adaptés : mousse, poudre chimique, dioxyde de carbone et eau pulvérisée , refroidir à l'eau les récipients exposés au feu. La combustion produit des oxydes de carbone.
Protection individuelle : Gants résistants aux produits chimiques, lunettes étanches, vêtements de protection et protection respiratoire en présence possible de vapeurs ou brouillards.
Environnement : Prévenir les rejets dans les égouts et l'environnement.
Déchets : Éliminer comme déchets dangereux conformément à la réglementation locale.
QUE CONSIDÉRER LORS DE L'ACHAT D'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
AVANT ACHAT, CLARIFIER LES INFORMATIONS SUIVANTES :
Usage prévu et couverture par l'enregistrement REACH du fournisseur
Pureté et couleur requises
Limites de spécification pour l'eau et les impuretés apparentées
Quantité et conditionnement
Besoins documentaires (TDS, SDS, COA, informations REACH)
Capacité interne à manipuler une substance Repr. 1B en sécurité
Projets ou besoins de substitution dans le produit final
Le prix de l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, dépend des coûts du propylène et de la chimie oxo, de l'énergie, de la disponibilité des installations, du volume commandé, du conditionnement et de la logistique.
FOURNITURE D'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, PAR ATAMAN KIMYA
L'acide 2-éthylhexanoïque est un intermédiaire oxochimique important pour les carboxylates métalliques, esters et inhibiteurs de corrosion. Du fait de sa classification reprotoxique, les acheteurs doivent définir clairement leur application et leurs mesures de sécurité avant commande.
Ataman Kimya peut fournir des informations sur la disponibilité, les spécifications, le conditionnement et les offres de prix de l'acide hexanoïque, 2-éthyl-.
Les détails actuels de stock, d'origine et de spécification doivent être confirmés avec Ataman Kimya avant commande.
INFORMATIONS FACILITANT LA PRÉPARATION D'UN DEVIS :
Application et marché cible
Spécification requise
Quantité estimée
Préférence de conditionnement
Documents requis
QUESTIONS FRÉQUENTES SUR L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-
QU'EST-CE QUE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
L'acide 2-éthylhexanoïque (2-EHA) est un acide carboxylique ramifié C8 utilisé principalement pour fabriquer des 2-éthylhexanoates métalliques, esters et inhibiteurs de corrosion.
QUEL EST LE NUMÉRO CAS DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
Le numéro CAS est 149-57-5.
QUEL EST LE NUMÉRO CE DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
Le numéro CE est 205-743-6.
QUELLE EST LA FORMULE CHIMIQUE DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
La formule est C8H16O2, la structure CH3(CH2)3CH(C2H5)COOH et la masse moléculaire 144.21 g/mol.
QUE SONT LES 2-ÉTHYLHEXANOATES OU OCTOATES ?
Ce sont les sels et esters de l'acide hexanoïque, 2-éthyl-. Les 2-éthylhexanoates métalliques sont souvent appelés octoates dans le commerce, par exemple octoate de cobalt ou d'étain.
À QUOI SERT L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
Il sert à fabriquer des siccatifs de peinture et d'encre, catalyseurs de polyuréthane et de polymérisation, stabilisants du PVC, esters lubrifiants, plastifiants et inhibiteurs de corrosion des liquides de refroidissement.
COMMENT L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, EST-IL PRODUIT ?
À partir du propylène par procédé oxo en butyraldéhyde, condensation aldolique en 2-éthylhexénal, hydrogénation en 2-éthylhexanal et oxydation en acide.
L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, EST-IL SOLUBLE DANS L'EAU ?
Peu, environ 1.4–2 g/L à 20 °C , il est miscible à la plupart des solvants organiques et huiles.
QUEL EST LE POINT D'ÉBULLITION DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
Environ 228 °C à pression atmosphérique.
QUEL EST LE POINT D'ÉCLAIR DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
Environ 114–118 °C (vase clos).
L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, EST-IL DANGEREUX ?
Oui. Dans l'UE, l'acide et ses sels sont classés Repr. 1B, H360D (« Peut nuire au fœtus »), avec la mention d'avertissement « Danger ».
DEPUIS QUAND LA CLASSIFICATION REPR. 1B S'APPLIQUE-T-ELLE ?
Elle a été introduite par la 18e ATP du règlement CLP et s'applique depuis fin 2023.
LA CLASSIFICATION S'APPLIQUE-T-ELLE AUSSI AUX 2-ÉTHYLHEXANOATES MÉTALLIQUES ?
Oui. L'entrée harmonisée couvre le 2-EHA et ses sels sauf si un sel possède sa propre entrée , les mélanges à 0.3 % ou plus sont classés.
L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, PEUT-IL ÊTRE UTILISÉ EN COSMÉTIQUE ?
Non dans l'UE, du fait de sa classification Repr. 1B.
L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL-, EST-IL UTILISÉ DANS LES LIQUIDES DE REFROIDISSEMENT MOTEUR ?
Il a été largement utilisé comme inhibiteur de corrosion dans les liquides OAT , du fait de sa classification, de nombreux producteurs passent à des alternatives.
QUEL EST LE NUMÉRO ONU DE L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
Pour la classification de transport, contacter Ataman Kimya.
QUELLES SONT LES ALTERNATIVES À L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
L'acide néodécanoïque, l'acide isononanoïque et d'autres acides carboxyliques ou systèmes inhibiteurs, selon l'application.
COMMENT STOCKER L'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
Dans des récipients hermétiquement fermés en matériau adapté, dans un endroit frais et bien ventilé sous environ 30 °C, à l'écart des oxydants, bases et sources d'ignition.
QUELS DOCUMENTS DEMANDER LORS DE L'ACHAT D'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
TDS, SDS avec classification actuelle, COA et informations REACH.
QUELLES SPÉCIFICATIONS COMPTENT LORS DE L'ACHAT D'ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- ?
Titre, indice d'acide, teneur en eau, couleur et aldéhydes résiduels ou acides apparentés.
ACIDE HEXANOÏQUE, 2-ÉTHYL- – RÉSUMÉ TECHNIQUE
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- (acide 2-éthylhexanoïque, 2-EHA , CAS 149-57-5, CE 205-743-6, C8H16O2, 144.21 g/mol), est un liquide limpide incolore présentant un point d'ébullition d'environ 228 °C, un point de fusion d'environ −59 °C, un point d'éclair d'environ 114–118 °C et une faible solubilité dans l'eau.
Sa structure ramifiée rend ses sels métalliques et esters très solubles dans les milieux organiques et fluides à basse température, ce qui explique leur usage dans les siccatifs de peinture et d'encre, catalyseurs de polyuréthane et de polymérisation, stabilisants du PVC, esters lubrifiants, plastifiants et inhibiteurs de corrosion des liquides de refroidissement.
Dans l'UE, l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, et ses sels sont classés Repr. 1B, H360D, avec une limite de concentration générique de 0.3 %, des restrictions de fourniture au grand public et une interdiction en cosmétique. Leur manipulation exige un contrôle strict de l'exposition.
Il ne doit pas être confondu avec l'acide octanoïque, le 2-éthylhexanol ou les sels et esters individuels de 2-éthylhexanoate, possédant leurs propres identifiants.
Les entreprises souhaitant s'approvisionner auprès d'Ataman Kimya sont invitées à communiquer leur application, spécification, quantité et besoins documentaires pour confirmer les détails actuels du produit, du stock, de l'origine, du conditionnement et de l'offre.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, peut être obtenu auprès d'ATAMAN KİMYA. Pour plus d'informations et toute demande d'approvisionnement concernant l'acide hexanoïque, 2-éthyl-, contacter ATAMAN KİMYA.
