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Numéro CAS : 101-86-0
Nom IUPAC : 2-benzylidèneoctanal
Formule chimique : C15H20O
Numéro CE : 202-983-3
L'hexyl cinnamaldéhyde (hexyl cinnamal) est un additif courant dans l'industrie des parfums et des cosmétiques en tant que substance aromatique.
L'hexyl cinnamaldéhyde se trouve naturellement dans l'huile essentielle de camomille.
L'hexyl cinnamaldéhyde est un liquide jaune pâle à jaune solide, presque insoluble dans l'eau mais soluble dans les huiles. Le matériau commercial contient souvent de faibles niveaux de 2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol comme stabilisant.
Un fournisseur a signalé que son hexyl cinnamaldéhyde (ou « aldéhyde hexyl cinnamique ») contenait au moins 90 % d'isomère trans.
La synthèse
L'hexyl cinnamaldéhyde est généralement produit par condensation aldolique croisée d'octanal et de benzaldéhyde.
Sécurité
L'hexyl cinnamaldéhyde est connu pour provoquer des allergies de contact chez certaines personnes, mais le taux d'incidence est faible, les tests épicutanés indiquant qu'environ 0,1 % des personnes sont sensibles.
L'alpha-hexylcinnamaldéhyde appartient à la classe des cinnamaldéhydes portant un substituant hexyle en position alpha. Il est fonctionnellement lié à un (E)-cinnamaldéhyde.
L'alpha-hexylcinnamaldéhyde est un produit naturel trouvé dans Plectranthus glabratus avec des données disponibles.
Poids moléculaire : 216,32
Densité : 0,95 g/mL
Point d'ébullition : 308 °C
Solubilité dans l'eau : 2,75 mg/L
XLogP3-AA : 4,8
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 7
Masse exacte : 216.151415257
Masse monoisotopique : 216,151415257
Surface polaire topologique : 17,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 16
Complexité : 212
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le 2-hexylcinnamaldéhyde, familièrement "hexyl cinnamal" et formellement 2-(phénylméthylène)octanal, est un ingrédient parfumé utilisé dans les parfums et les produits de soins personnels.
En soi, il a une odeur de jasmin.
Le 2-hexylcinnamaldéhyde est naturellement présent dans l'huile de camomille, mais la quasi-totalité du produit commercial est synthétisée via une réaction entre l'octanal et le benzaldéhyde.
Un antioxydant tel que le 2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol ("hydroxyanisole butylé") est généralement ajouté comme conservateur.
Produits & Informations
L'hexyl cinnamaldéhyde se trouve naturellement dans l'huile essentielle de camomille.
L'hexyl cinnamaldéhyde fait partie de la classe des cinnamaldéhydes portant un substituant hexyle.
Hexyl cinnamaldéhyde produit industriellement via une réaction de condensation d'aldol croisé entre octanal et benzaldéhyde.
LES USAGES
Pour la préparation d'arômes de miel et de fruits et d'épices mélangées;
utilisé dans le savon et le détergent;
Solvants d'extraction, principalement utilisés dans le soja, le son de riz, les graines de coton et d'autres huiles et épices comestibles, telles que l'extraction de résine d'huile.
Utilisé comme intermédiaire d'essence et de parfum, particulièrement largement utilisé dans l'essence des produits de shampooing et de soins capillaires.
Stockage
Les matériaux inflammables doivent être stockés dans une armoire ou une pièce de stockage de sécurité séparée
Mettre à la terre tout équipement contenant du matériel
Tenir loin de la chaleur
Tenir à l'écart des sources d'ignition
Conserver le récipient bien fermé
Conserver dans un endroit frais et bien aéré
L'hexyl cinnamaldéhyde est un produit chimique aromatique apparaissant généralement sous la forme d'un liquide jaune pâle avec un doux parfum de jasmin.
Bien que synthétisé pour l'industrie, il est naturellement présent dans l'huile essentielle de camomille (Chamaemelum nobile).
L'hexyl cinnamaldéhyde est fréquemment utilisé pour ses riches notes florales dans la composition de parfums pour la parfumerie, les produits de soins personnels et les savons.
L'hexyl cinnamaldéhyde est considéré comme présentant un faible risque lorsqu'il est utilisé à de faibles concentrations.
L'hexyl cinnamaldéhyde est défini comme un allergène possible par le règlement européen sur les cosmétiques, ce qui signifie qu'un petit pourcentage de personnes peut être sensible à cet ingrédient.
L'alpha-hexylcinnamaldéhyde est utilisé dans les parfums pour son parfum floral.
Alors qu'aujourd'hui, les fabricants le fabriquent en laboratoire, l'alpha-hexylcinnamaldéhyde se trouve aussi naturellement dans l'huile essentielle de camomille.
L'hexyl cinnamaldéhyde (hexyl cinnamal) est un liquide transparent jaune pâle à jaune à solide, qui est presque insoluble dans l'eau mais soluble dans les huiles.
L'hexyl cinnamaldéhyde est un additif courant dans l'industrie des parfums et des cosmétiques en tant que substance aromatique.
L'hexyl cinnamaldéhyde se trouve naturellement dans l'huile essentielle de camomille.
De nombreux sites confondent l'amyl cinnamal, l'hexyl cinnamal et le cinnamaldéhyde (aldéhyde cinnamal/cinnamique).
L'hexyl cinnamal n'est pas le même que l'amyl cinnamal, l'hexyl cinnamal a 6 carbones dans la chaîne hydrocarbonée alors que l'amyl cinnamal n'a que 5 carbones. La chaîne hydrocarbonée dans l'amyl cinnamal et l'hexyl cinnamal semble abaisser la réactivité du groupe aldéhyde.
L'hexyl cinnamaldéhyde est un composé aromatique naturellement présent principalement dans la camomille.
Cependant, l'hexyl cinnamaldéhyde peut également être synthétisé.
L'hexyl cinnamaldéhyde se présente sous la forme d'un liquide aromatique jaunâtre à solide avec une odeur caractéristique.
Utilisations et avantages
L'hexyl cinnamaldéhyde est principalement utilisé comme parfum et ingrédient fixateur.
L'hexyl cinnamaldéhyde peut bien se mélanger aux parfums floraux naturels et donne un parfum plus naturel et uniforme.
L'hexyl cinnamaldéhyde peut également être utilisé dans les parfums, les crèmes pour la peau et les fonds de teint.
L'hexyl cinnamaldéhyde est un liquide jaune avec une odeur douce, légèrement grasse, florale, légèrement herbacée et une note de jasmin distincte.
De même que l'homologue de l'amyle, l'hexyl cinnamaldéhyde doit être protégé contre l'oxydation par l'ajout de stabilisants.
L'hexyl cinnamaldéhyde est préparé d'une manière similaire à celle de l'alpha-amylcinnamaldéhyde par condensation alcaline de l'excès de benzaldéhyde avec l'octanal (au lieu de l'heptanal).
L'hexyl cinnamaldéhyde est largement utilisé dans les compositions florales (par exemple, le jasmin et le gardénia) et, en raison de sa stabilité aux alcalis, dans les parfums de savon.
Liquide jaune pâle; odeur de jasmin, en particulier lors de la dilution.
Soluble dans la plupart des huiles fixes et dans l'huile minérale ; insoluble dans le glycérol et dans le propylène glycol.
L'hexyl cinnamaldéhyde est un parfum qui procure un parfum floral semblable au jasmin.
Les usages
L'hexyl cinnamaldéhyde se caractérise par un parfum floral typique, ce qui les rend aptes à être utilisés comme parfums dans les soins personnels (parfums, crèmes, shampooings, etc.) et les produits ménagers.
L'hexyl cinnamaldéhyde a également été utilisé comme additif aromatisant dans l'industrie alimentaire et pharmaceutique.
La solubilisation de l'hexyl cinnamaldéhyde par les tensioactifs ioniques, le dodécylsulfate de sodium et le chlorure de dodécyltriméthylammonium et un tensioactif non ionique tel que les dodécyl polyoxyéthylène éthers a été étudiée.
L'hexyl cinnamaldéhyde est un produit chimique de parfum largement utilisé, dont le faible pouvoir sensibilisant pour la peau en a fait un choix courant pour l'utilisation comme contrôle positif pour les essais de toxicologie prédictive. Cependant, l'hexyl cinnamaldéhyde est généralement négatif dans les méthodes de test alternatives in vitro candidates actuelles.
Objectif : Examiner les preuves que l'hexyl cinnamaldéhyde est un sensibilisant cutané classifiable par rapport aux normes établies par le Schéma général harmonisé (SGH) et déterminer s'il représente un choix approprié pour une substance de contrôle positif pour les tests prédictifs.
Méthodes : À l'aide des critères du SGH, les données mécanistes et les preuves in vitro, in vivo et humaines relatives à l'hexyl cinnamaldéhyde et à la sensibilisation cutanée ont été examinées.
Résultats : La chimie de l'hexyl cinnamaldéhyde est compatible avec le potentiel de sensibilisation cutanée et les données prédictives des tests in vivo appuient cette conclusion.
Cependant, les données humaines sont relativement rares, ce qui concorde avec le fait que l'hexyl cinnamaldéhyde possède une faible capacité à induire une sensibilisation cutanée dans des conditions d'exposition des consommateurs.
L'hexyl cinnamaldéhyde est un composé chimique qui appartient au groupe des esters. Il s'est avéré être un biocide efficace in vitro, avec un élément de réponse d'atomes d'azote.
L'hexyl cinnamaldéhyde a une température de transition de phase de -44 degrés Celsius et peut exister en phases solide et liquide.
L'hexyl cinnamaldéhyde peut être utilisé pour la microextraction d'échantillons biologiques, tels que l'urine ou le sang, en combinaison avec des microcapsules.
Il a également été démontré que l'hexyl cinnamaldéhyde a une faible puissance contre les bactéries et les champignons, mais il n'est pas toxique pour les mammifères.
Le bêta-hexyl cinnamaldéhyde a des propriétés similaires.
L'hexyl cinnamaldéhyde a l'épice chaude et le parfum floral des fleurs comme le jasmin et le gardénia. En outre, également des aspects épicés verts.
Le parfum n'est pas très fort et peut donc être utilisé non dilué.
L'utilisation typique est dans les parfums floraux tels que le jasmin, le magnolia et similaires.
Vous utilisez généralement entre 2% et 30% de cette substance dans la composition du parfum.
Un parfum très polyvalent : en plus des senteurs florales citées, il se marie également avec de nombreuses senteurs fruitées (notamment baies et fruits tropicaux), dans les ambrés.
L'hexyl cinnamaldéhyde est facile à sous-estimer car le parfum ne prend tout son sens qu'en combinaison avec d'autres parfums.
L'hexyl cinnamaldéhyde est principalement une note de fond dans les parfums et est stable dans la plupart des produits, y compris le savon. Conserver au frais, au sec, à l'obscurité et hors de portée des enfants.
L'hexyl cinnamaldéhyde est un liquide jaune pâle à jaune à température ambiante. Un meilleur nom pourrait être alpha-hexyl cinnamaldéhyde, mais comme d'autres variantes ne sont pas utilisées comme parfum, nous laissons cet alpha de côté.
La pureté est d'au moins 96 %. La substance a une durée de conservation assez longue.
La substance est présente dans la nature, mais la version synthétique est utilisée comme parfum.
L'hexyl cinnamaldéhyde et l'aldéhyde p-tert-butyl-alpha-méthylhydrocinnamique sont des aldéhydes synthétiques, caractérisés par un parfum floral typique, ce qui les rend aptes à être utilisés comme parfums dans les soins personnels (parfums, crèmes, shampooings, etc.) et les produits ménagers, et comme additifs aromatisants dans l'industrie alimentaire et pharmaceutique.
L'hexyl cinnamaldéhyde est un allergène faible.
Autres noms:
alpha-hexylcinnamaldéhyde
Aldéhyde hexylcinnamique
101-86-0
Hexylcinnamaldéhyde
(2E)-2-benzylidèneoctanal
2-Benzylidèneoctanal
165184-98-5
(E)-2-benzylidèneoctanal
aldéhyde alpha-hexylcinnamique
2-(Phénylméthylidène)octanal
alpha-n-hexylcinnamaldéhyde
(2E)-2-(phénylméthylidène)octanal
2-hexyl-3-phényl-2-propénal
Aldéhyde d'alpha-hexylcinnamyle
Octanal, 2-(phénylméthylène)-
alpha-hexyl-bêta-phénylacroléine
CHEBI:55365
alpha-n-hexyl-bêta-phénylacroléine
2-hexényl cynnamaldéhyde
2-(Phénylméthylène)octanal
alpha -hexylcinnamaldéhyde
2-hexylcinnamaldéhyde
Hexylcinnamal
2-[(E)-benzylidène]octanal
E9947QRR9O
.alpha.-Hexylcinnamaldéhyde
WLN : VHY6 et U1R
Aldéhyde hexylcinnamique (VAN)
hexyl cinnamal
n-Hexyl cinnamaldéhyde
alpha-hexyl cinnamaldéhyde
2-hexyl-3-phényl-propénal
Aldéhyde .alpha.-hexylcinnamique
UNII-E9947QRR9O
Hexylzimtaldéhyde
.alpha.-n-hexyl-.beta.-phénylacroléine
alpha-hexylcinnamaldéhyde, (2E)-
alpha-hexylcinna-maldéhyde
alpha-hexyl cinnam aldéhyde
ID d'épitope : 117426
CE 639-566-4
a-hexylcinnamaldéhyde, 8CI
2-(phénylméthylène)-octanal
aldéhyde alpha-hexylcinnamique
MLS002174256
Cinnamaldéhyde, alpha -hexyl-
SCHEMBL113170
Aldéhyde hexyl cinnamique naturel
CHEMBL1449245
FEMA 2569
(2E)-alpha-n-hexylcinnamaldéhyde
2-(Phénylméthylène)octanal, 9CI
DTXSID401020801
HMS3039O14
2-HEXYL-(E)-CINNAMALDEHYDE
NSC46150
ZINC4705576
alpha -N-hexyl-bêta -phénylacroléine
BBL027629
MFCD00006989
NSC-46150
NSC406799
STK709222
(2Z)-2-hexyl-3-phényl-2-propénal
AKOS015839664
CS-W014834
HY-W014118
NSC-406799
NCGC00090930-01
NCGC00090930-02
alpha -N-hexyl-alpha -hexylcinnamaldéhyde
LS-14416
Octanal, 2-(phénylméthylène)-, (2E)-
SMR001261427
VS-08571
EN300-18426
