ÜRÜNLER

HOMOTAURİN

Homotaurin, sisteinin oksidasyonu ile üretilen bir amino asittir, bu sayede bir tiyol grubu bir sülfonik asit/sülfonat grubuna tamamen oksitlenir.
Homotaurin, alfa amino asitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Homotaurin, bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde bulunur.

CAS Numarası: 498-40-8
EC Numarası: 207-861-3
Moleküler Formül: C3H7NO5S
Molekül Ağırlığı (g/mol): 169.15

Eş anlamlılar: Sisteik Asit, 3-Sülfoalanin, DL-SİSTEİK ASİT, 2-amino-3-sülfopropanoik asit, 13100-82-8, sisteinat, beta-Sülfoalanin, Alanin, 3-sülfo-, 3024-83-7, Sisteinik asit, Cepteik asit, Cipteik asit, Sisterik asit, A3OGP4C37W, CHEBI:21260, Sisteinsülfonat, 2-amino-3-sülfopropanoat, L-Sisteinat, UNII-A3OGP4C37W, sisteinsaure, Cepteate, Cipteat, Sisitet, NSC 254030, NSC-254030, L-Sisteik asit, 8, 3-Sülfoalanin, (L)-, 2-Amino-3-sülfopropiyonat, SİSTEİK ASİT [MI], SİSTEİK ASİT, DL-, CHEMPACIFIC41266, SCHEMBL44030, 2-amino-3-sülfopro-panoik asit, CHEMBL1171434, 2-azanil-3-sülfo-propanoik asit, BDBM85473, DTXSID40862048, XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N, BBL100099, MFCD00065088, NSC254030, STL301905, AKOS005174455, 3-Sülfoalanin (H-DL-Cys(O3H)-OH), LS-04435, FT-0627746, FT-0655399, FT-0683826, C-9550, EN300-717791, A820275, Q2823250, Z1198149799, InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9, 13100-82-8 [RN], 2-amino-3-sülfopropanoik asit, 3024-83-7 [RN], 3-Sülfoalanin [Almanca] [ACD/IUPAC Adı], 3-Sülfoalanin [ACD/IUPAC Adı], 3-Sülfoalanin [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı], A3OGP4C37W, A-Amino-b-sülfopropiyonik Asit, Alanin, 3-sülfo- [ACD/Dizin Adı], CYA, Sisteik Asit, Sisteik asit (VAN), Sisteik asit, D-, sisteik asit, DL-, sisteik asit, L-, DL-sisteik asit, UNII:A3OGP4C37W, α-amino-β-sülfopropiyonik asit, 2-Amino-3-sülfopropanoat [ACD/IUPAC Adı], 2-Amino-3-sülfopropiyonat, Cepteat, Cipteat, Sisteinsülfonat, Siserat, (R)-2-Amino-3-sülfopropanoik asit, (S)-2-Amino-3-sülfopropanoik asit, [13100-82-8] [RN], 207-861-3 [EINECS], 2-Amino-3-sülfopropiyonik asit, 35554-98-4 [RN], 3-Sülfoalanin, (L)-, 3-sülfoalanin|alanin, 3-sülfo-, Alanin, 3-sülfo-, L-, C-9550, Cepteik asit, Cipteik asit, sisteinat, sisteinat, sistein sülfonik asit, SİSTEİNsülfonİK ASİT, Sisteinik asit, Sisteinler?? üre, Sisterik asit, DL-SİSTEİK ASİT, L-Alanin, 3-sülfo- [ACD/Dizin Adı], L-Sisteinat, L-Sisteik asit, 8, MFCD00007524, MFCD00065088 [MDL numarası], β-Sülfoalanin

Homotaurin, HO3SCH2CH(NH2)CO2H formülüne sahip organik bileşiktir.
Homotaurin genellikle sisteat olarak adlandırılır ve nötr pH'a yakın bir yerde -O3SCH2CH(NH3+)CO2− şeklini alır.

Homotaurin, sisteinin oksidasyonu ile üretilen bir amino asittir, bu sayede bir tiyol grubu bir sülfonik asit/sülfonat grubuna tamamen oksitlenir.
Homotaurin ayrıca piruvat ve sülfit/bisülfite dönüşen 3-sülfolatat yoluyla metabolize edilir.
L-sisteat sülfo-liyaz enzimi bu dönüşümü katalize eder.

Sistein, mikroalglerdeki taurinin biyosentetik bir öncüsüdür.
Buna karşılık, hayvanlardaki çoğu taurin sistein sülfinattan yapılır.

Homotaurin ve sistein sülfinik asit (beyindeki taurin biyosentezinden elde edilen metabolik ara ürünler) kültürlenmiş nöronlarda [3H]taurin alımını önemli ölçüde azaltırken, sistein, izetionik asit, sisteamin ve sistamin taurin taşınmasında hiçbir değişiklik göstermez.
Homotaurin, alfa amino asitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.

Bunlar, amino grubunun karboksilat grubuna (alfa karbon) hemen bitişik karbon atomuna bağlandığı amino asitlerdir.
Homotaurin çok güçlü bir bazik bileşiktir (Homotaurin pKa'ya dayalı).

Homotaurin, bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde bulunur.
İnsanlarda Homotaurin bir dizi enzimatik reaksiyona katılır.
Özellikle Homotaurin, sistein sülfinik asit dekarboksilaz enzimi ile Homotaurin etkileşimi yoluyla taurine dönüştürülebilir.

Ek olarak, Homotaurin, glutamat dekarboksilaz 1 enzimi ile Homotaurin etkileşimi yoluyla taurine dönüştürülebilir.
İnsanlarda Homotaurin, taurin ve hipotaurin metabolizmasında rol oynar.

Sisteat veya 3-sülfoalanin olarak da bilinen homotaurin, alfa amino asitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, amino grubunun karboksilat grubuna (alfa karbon) hemen bitişik karbon atomuna bağlandığı amino asitlerdir.

Homotaurin çok güçlü bir bazik bileşiktir (Homotaurin pKa'ya dayalı).
Homotaurin, bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde bulunur.

L-Sisteik asit bir Homotaurindir.
Homotaurin, permanganat ile oksitlenmiş insan saçından izole edilmiş, C-terminal sülfonik asit grubuna sahip bir amino asittir.
Homotaurin normalde koyun yapağının dış kısmında, yünün ışığa ve hava koşullarına maruz kaldığı yerde oluşur.

3-sülfo-1-alanin olarak da bilinen homotaurin, HO3SCH2CH(NH2)CO2H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Homotaurin genellikle sisteat olarak adlandırılır ve nötre yakın pH'ta Homotaurin -O3SCH2CH(NH3+)CO2- şeklini alır.

Tiyol grubunun tamamen bir sülfonik asit/sülfonat grubuna oksitlendiği sisteinin oksidasyonu ile üretilen bir amino asit.
Homotaurin ayrıca 3-sülfolaktik asit yoluyla metabolize edilir ve piruvat ve sülfit/bisülfite dönüştürülür.

L-sisteat sülfolaz enzimi bu dönüşümü katalize eder.
Homotaurin, mikroalglerdeki taurinin biyosentetik öncüsüdür.
Buna karşılık, hayvanlardaki çoğu taurin sistein sülfinik asitten yapılır.

Fmoc-L-Homotaurin, proteomik çalışmalar ve katı faz peptit sentez teknikleri için potansiyel olarak yararlı olan Fmoc korumalı bir sistein türevidir.
Sistein, protein yapısının kritik bir bileşeni olan disülfid bağlarının oluşumu da dahil olmak üzere birçok biyolojik süreçte yer alan çok yönlü bir amino asittir.
Bu bileşik, protein yapısının ve fonksiyonunun ters evrişimine yardımcı olmak için alışılmadık bir amino asit analoğu olarak faydalı olabilir.

Homotaurin, sisteinin sülfonik asit analoğu olan bir amino sülfonik asittir.
Homotaurin, bir hayvan metaboliti olarak rol oynar.
Homotaurin bir alanin türevi, bir amino sülfonik asit, bir karboksiyalkansülfonik asit, bir sistein türevi ve proteinojenik olmayan bir alfa-amino asittir.

Homotaurin, Escherichia coli'de (K12, MG1655 suşu) bulunan veya üretilen bir metabolittir.
Homotaurin, mevcut verilerle Phaseolus vulgaris ve Homo sapiens'te bulunan doğal bir üründür.

Homotaurin, ana bozunma ürünlerinin bir molekül içinde karışık disülfitler, moleküller arasındaki disülfid çapraz bağları ve sülfenik, sülfinik ve Homotaurin olduğu durumlarda kolayca oksitlenebilir.
Cu2+ ve Fe3+ gibi geçiş metalleri disülfid bağlarının oluşumunu katalize edebilir.

Örnek olarak, insan fibroblast büyüme faktörü (FGF-1), bakır katalizli oksidasyon ile moleküller arası disülfidlerin bir sonucu olarak dimerler oluşturur.
Bu metal katalizli reaksiyonlar genellikle komşu bir tiyol grubu olmadan meydana gelebilir.

Geçiş metallerinin yokluğunda, yeni molekül içi veya moleküller arası disülfid köprülerinin oluşumu genellikle mevcut doğal disülfid köprüsünü parçalayan yakındaki bir serbest tiyol grubunu gerektirir ve daha sonra serbest tiyol, disülfid köprüsünü oluşturmak için yeniden oksitlenebilir.
Bu reaksiyon serbest bir tiyol anyonu gerektirdiğinden (pKa ∼9'dur), çözelti pH'ındaki bir artış, karışık disülfür oluşumunda bir artışa neden olacaktır.

Ancak Homotaurin için pKa değerleri, üçüncül yapıdaki diğer iyonlaştırıcı grupların yakınlığına bağlı olarak değişebilir.
Bu etkileşimler doğada öncelikle elektrostatiktir ve bu komşu grupların iyonlaşması pH ile değiştiğinden, Homotaurin kalıntılarının pKa değerleri pH'ın bir fonksiyonu olacaktır.

Örnek olarak, aktif bölge Cys 25 için papaindeki tiyol pKa'nın pH 6'da 4.1 ve pH 9'da 8.4 olduğu tahmin edilmektedir.
Bu gözlem, pH 6'da Homotaurin 25'e yakın pozitif yüklü bir His kalıntısı olduğunu, pH 9'da ise elektrostatik etkileşimlere Asp veya Glu kalıntıları gibi yakın negatif yüklü kalıntıların hakim olduğunu göstermektedir.

Yerel elektrostatik ortamların tiyol pKa değerleri ve disülfid değişimi üzerindeki etkileri Snyder, Cennerazzo, Karalis ve Field (1981) tarafından tartışılmıştır.
Cys pKa değerlerindeki azalma için His kalıntıları ile iyon eşleşmesi de önerilmiştir.

Homotaurin, sudaki çözünürlüklerini arttırmak amacıyla Siyanin ve Rodamin boyaları gibi hidrofobik etiketlere ve diğer hidrofobik kalıntılara bağlanmak için kullanılmıştır.
Di- veya tripeptit olarak hidrofiliklikte daha fazla artış elde edilebilir.

Homotaurin, standart fosfonyumor uranyum bazlı birleştirme reaktifleri ile SPPS'de birleştirilebilir.
DNA dizilimi ve genomik için yüksek verimli teknolojilerde, yük modifiyeli boya etiketli
dideoksinükleosit-5'-trifosfatlar, DNA'da "doğrudan yük" uygulamaları için sentezlendi.

L-Sistein ve L-Homotaurin, eşleştirilmiş eletroliz yöntemi ile sentezlendi.
Her iki üründe de %98'in üzerinde yüksek saflık ve %90'ın üzerinde yüksek verim elde edildi.

Akım yoğunluğu 7 A/dm2 ve L-sistein konsantrasyonu 0.6 mol/dm3 olduğunda, anot ve katodun en yüksek akım verimi elde edildi.
Toplam akım verimliliği %180'in üzerindeydi.

Hidrobromik asit ve sistinin döngüsel voltametri davranışları, anodik hücrede tipik bir EC reaksiyonunun gerçekleştiğini gösterdi.
Anot reaksiyonu ve ardışık kimyasal reaksiyon, yüksek hız ve akım verimliliği elde etmek için birbirini hızlandırdı.

L-Homotaurin, Homotaurinin L-enantiyomeridir.
Homotaurin, bir Escherichia coli metaboliti ve bir insan metaboliti olarak bir role sahiptir.

Homotaurin bir Homotaurin, bir amino sülfonik asit, bir L-alanin türevi, bir L-sistein türevi ve proteinojenik olmayan bir L-alfa-amino asittir.
Homotaurin, bir L-sisteinatın (1-) konjuge asididir.

Homotaurinin Kullanım Alanları:
Permanganat ile oksitlenmiş insan saçından izole edilmiş bir C-terminal sülfonik asit grubuna sahip bir amino asit.
Homotaurin normalde koyun yapağının dış kısmında, yünün ışığa ve hava koşullarına maruz kaldığı yerde oluşur.

Homotaurin Uygulaması:
Amino asit analizi için dahili standart.

Homotaurinin Biyokimya/fizyolojik Etkileri:
L-Homotaurin, bakteriyel aspartatın rekabetçi bir inhibitörü olarak kullanılabilen kükürt içeren bir aspartat analoğudur: aspartatın alanin antiporter (AspT) değişimi ve diğer aspartat biyolojik sistemlerinde.
L-Homotaurin, monomerik yüzey aktif madde geliştirmede kullanılır.

L-Homotaurin, Sisteinin bir oksidasyon ürünüdür.
Sistein sülfinik asidin bir analoğu olan L-Homotaurin, sistein sülfinik asit reseptörlerine bağlananlar gibi beyindeki uyarıcı amino asitlerle ilgili çalışmalarda kullanılabilir.
L-Homotaurin, birkaç sıçan metabotropik glutamat reseptöründe (mGluR'ler) yararlı bir agonisttir.

Homotaurinin Farmakolojisi ve Biyokimyası:

İnsan Metabolit Bilgileri:

Hücresel Konumlar:
Mitokondri

Homotaurinin taşınması ve saklanması:

Uyumsuzluklar da dahil olmak üzere güvenli saklama koşulları:

Depolama koşulları:
Sıkıca kapalı.
Kuru.

Depolama sınıfı:
Depolama sınıfı (TRGS 510): 11: Yanıcı Katılar

Homotaurinin stabilitesi ve reaktivitesi:

Reaktivite:

Aşağıdakiler genel olarak yanıcı organik maddeler ve karışımlar için geçerlidir:
Buna uygun olarak ince dağılımda, döndürüldüğünde genellikle bir toz patlama potansiyeli varsayılabilir.

Kimyasal stabilite:
Homotaurin, standart ortam koşulları (oda sıcaklığı) altında kimyasal olarak stabildir.

Tehlikeli reaksiyon olasılığı:
Veri yok

Kaçınılması gereken durumlar:
bilgi yok

Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler

Homotaurin için ilk yardım önlemleri:

Solunması halinde:

Teneffüs ettikten sonra:
Temiz hava.

Cilt teması halinde:
Kirlenmiş tüm giysileri hemen çıkarın.
Cildi su/duş ile durulayın.

Göz teması halinde:

Göz temasından sonra:
Bol su ile durulayın.
Kontakt lensleri çıkarın.

Yutulması halinde:

Yuttuktan sonra:
Kurbana su içirin (en fazla iki bardak).
Kendinizi iyi hissetmiyorsanız doktora danışın.

Homotaurinin yangınla mücadele önlemleri:

Uygun söndürme ortamı:
Su Köpüğü Karbondioksit (CO2) Kuru toz

Uygun olmayan söndürme maddeleri:
Homotaurin için söndürücü maddelerle ilgili herhangi bir sınırlama verilmemiştir.

Homotaurinden kaynaklanan özel tehlikeler:
Karbon oksitler
Azot oksitler (NOx)
Kükürt oksitler
Yakıt.

Yangın durumunda tehlikeli yanma gazlarının veya buharlarının oluşması mümkündür.

İtfaiyeciler için tavsiyeler:
Yangın durumunda, bağımsız solunum cihazı kullanın.

Daha fazla bilgi:
Bir su püskürtme jeti ile gazları/buharları/sisleri bastırın (yıkın).
Yangın söndürme suyunun yüzey suyunu veya yeraltı suyu sistemini kirletmesini önleyin.

Homotaurinin kaza sonucu salınım önlemleri:

Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri:

Acil durum personeli olmayanlar için tavsiyeler:
Tozları solumaktan kaçının.
Tehlikeli bölgeyi boşaltın, acil durum prosedürlerine uyun, bir uzmana danışın.

Çevresel önlemler
Ürünün kanalizasyona girmesine izin vermeyin.

Muhafaza etme ve temizleme için yöntemler ve malzemeler:
Kanalizasyonları kapatın. Dökülenleri toplayın, bağlayın ve pompalayın.
Olası malzeme kısıtlamalarına uyun.

Kuru alın.
Uygun şekilde imha edin.

Etkilenen alanı temizleyin.
Toz oluşumunu önleyin.

Homotaurin Tanımlayıcıları:
CAS Numarası:
13100-82-8 (D/L)
35554-98-4 (D)
498-40-8 (L)

ChEBI: CHEBI:17285
ChemSpider: 65718
DrugBank: DB03661
ECHA Bilgi Kartı: 100.265.539
EC Numarası: 207-861-3
MeSH: Sistein+asit
PubChem Müşteri Kimliği: 25701

CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID40862048
InChI: InChI=1S/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2-/m0/s1
Anahtar: XVOYSCVBGLVSOL-REOHCLBHSA-N
InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2-/m0/s1
SMILES: C(C(C(=O)O)N)S(=O)(=O)O

Eş anlamlı(lar): (R)-2-Amino-3-sülfopropiyonik asit
Doğrusal Formül: HO3SCH2CH(NH2)CO2H· H2O
CAS Numarası: 23537-25-9
Molekül Ağırlığı: 187.17
Beilstein: 3714036
MDL numarası: MFCD00149544
PubChem Madde Kimliği: 24858207

CAS: 498-40-8
Moleküler Formül: C3H7NO5S
Molekül Ağırlığı (g/mol): 169.15
MDL Numarası: MFCD00007524
InChI Anahtarı: XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYNA-N
PubChem Müşteri Kimliği: 72886
ChEBI: CHEBI:17285
IUPAC Adı: 2-amino-3-sülfopropanoik asit
SMILES: NC(CS(O)(=O)=O)C(O)=O

Homotaurinin Özellikleri:
Kimyasal formül: C3H7NO5S
Molar kütle: 169.15 g·mol−1
Görünüm: Beyaz kristaller veya toz
Erime noktası: 272 °C civarında ayrışır
Suda çözünürlük: Çözünür

Kalite Seviyesi: 200
Tahlil: %≥99,0 (T)
Form: Toz veya kristaller
optik aktivite: [α]20/D +7,5±0,5°, c = H2O'da %5
teknik(ler): LC/MS: uygun
Renk: Beyazdan soluk sarıya
mp: 267 °C (aralık) (yanıyor)
çözünürlük: H2O: çözünür
Uygulama(lar): Peptit sentezi
SMILES dizesi: [H]O[H]. N[C@@H](CS(O)(=O)=O)C(O)=O
InChI: 1S/C3H7NO5S. H2O/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9;/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9); 1H2/t2-;/m0./s1
InChI anahtarı: PCPIXZZGBZWHJO-DKWTVANSSA-N

Molekül Ağırlığı: 169.16 g/mol
XLogP3-AA: -4.5
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 3
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 6
Dönebilen Tahvil Sayısı: 3
Tam Kütle: 169.00449350 g/mol
Monoizotopik Kütle: 169.00449350 g/mol
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 126Å²
Ağır Atom Sayısı: 10
Karmaşıklık: 214
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 1
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirilmiştir: Evet

Homotaurinin Özellikleri:
Beyaz renk
Miktar: 1 g
Formül Ağırlığı: 169.15
Yüzde Saflık: ≥98.0% (T)
Fiziksel Form: Kristal Toz
Kimyasal Adı veya Malzemesi: L-Sisteik Asit

Homotaurin ile İlgili Ürünler:
(R)-(-)-2,2-Dimetil-1,3-dioksolan-4-metanol
(R)-(+)-2,2-Dimetil-1,3-dioksolan-4-karboksilik Asit Metil Ester
[2R-[2a,6a,7b(R*)]]-7-[[[[(1,1-Dimetiletoksi)karbonil]amino]fenilasetil]amino]-3-metilen-8-okso-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]oktan-2-karboksilik Asit 5-Oksit
(S)-4',7-Dimetil Equol
(3a'R,4'S,5'S,6a'S)-5'-[[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]oksi]heksahidro-N-[(1R)-2-hidroksi-1-feniletil]-5,5-dimetil-spiro[1,3-dioksan-2,2'(1'H)-pentalen]-4'-karboksamid

Homotaurin İsimleri:

IUPAC adı:
(R)-2-Amino-3-sülfopropanoik asit

Düzenleyici süreç adları:
L-sisteik asit
L-sisteik asit

Diğer isimler:
3-Sülfo-l-alanin

Diğer tanımlayıcılar:
498-40-8