HPMA

N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide = méthacrylate de 2-hydroxypropyle = HPMA

N° CAS : 21442-01-3
N° CE : 248-666-3
Formule chimique : C7H13NO2

Le N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide ou HPMA est le monomère utilisé pour fabriquer le polymère poly(N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide).

Le polymère est soluble dans l'eau (fortement hydrophile), non immunogène et non toxique, et réside bien dans la circulation sanguine.
Ainsi, le HPMA est fréquemment utilisé comme support macromoléculaire pour les médicaments de faible poids moléculaire (en particulier les agents chimiothérapeutiques anticancéreux) pour améliorer l'efficacité thérapeutique et limiter les effets secondaires.
Le conjugué poly(HPMA)-médicament s'accumule de préférence dans les tissus tumoraux via le processus de ciblage passif (ou ce que l'on appelle l'effet EPR).
En raison de leurs caractéristiques favorables, les polymères et copolymères HPMA sont également couramment utilisés pour produire des matériaux médicaux synthétiques biocompatibles tels que les hydrogels.

Le développement de pHPMA en tant que véhicules d'administration de médicaments anticancéreux a été initié par le Dr Jindřich Kopeček et ses collègues de l'Académie des sciences tchèque (-oslovaque) à Prague au milieu des années 1970.
Avant cela, HPMA a été utilisé comme expanseur de plasma.
Le laboratoire Kopeček a conçu et développé des conjugués HPMA copolymère-médicament comme véhicule d'administration lysosomale aux cellules cancéreuses.
Le concept d'utilisation de pHPMA en tant que transporteurs de médicaments polymères a ouvert une nouvelle perspective dans la science pharmaceutique moderne et est devenu le premier conjugué polymère-médicament entrant dans les essais cliniques (c'est-à-dire PK1; conjugué HPMA copolymère-doxorubicine).

Les copolymères HPMA sont également utilisés comme échafaudage pour iBodies, des mimétiques d'anticorps à base de polymère.

Noms
Nom IUPAC
N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide
Nom IUPAC préféré
N-(2-hydroxypropyl)-2-méthylprop-2-énamide

Le méthacrylate de 2-hydroxypropyle (HPMA) est un ester de l'acide méthacrylique et est utilisé comme composant de matière première dans la synthèse de polymères. Le méthacrylate de 2-hydroxypropyle (HPMA) est un monomère hydroxy hydrophobe fonctionnel constitué d'un groupe méthacrylate avec une réactivité élevée caractéristique et d'un groupe hydrophobe cyclique. Le méthacrylate de 2-hydroxypropyle (HPMA) forme un homopolymère et des copolymères. Les copolymères de méthacrylate de 2-hydroxypropyle (HPMA) peuvent être préparés avec de l'acide (méth)acrylique et ses sels, amides et esters, ainsi qu'avec des (méth)acrylates, acrylonitrile, esters d'acide maléique, acétate de vinyle, chlorure de vinyle, chlorure de vinylidène , styrène, butadiène et autres monomères.

HPMA entrant facilement dans la réaction d'adhésion avec une large gamme de substances organiques et inorganiques, est utilisé pour la synthèse de substances organiques de faible poids moléculaire.

Type de produit : Monomère de méthacrylate

Caractéristiques et avantages:
Résistance chimique
Stabilité hydraulique
Hydrophobie
La flexibilité
Adhésion
Résistance au choc
Résistance aux intempéries

Domaines d'application :
HPMA utilisé dans la préparation de polymères solides et en émulsion, dispersions acryliques en combinaison avec d'autres (méth)acrylates, qui sont utilisés dans diverses industries, en particulier pour les revêtements et les pansements textiles.
La HPMA est largement utilisée dans la production de polyols acryliques pour les composants automobiles, les revêtements de rénovation et les revêtements industriels.
Le HPMA est également utilisé comme comonomère dans les polyesters insaturés à base de styrène, les résines acryliques à base de PMMA et les formulations d'ester vinylique dans les boulons d'ancrage et les ancrages chimiques.
Le HPMA est particulièrement utile en tant que monomère hydroxy hydrophobe dans la fabrication de produits d'étanchéité pour l'imprégnation sous vide de composants en fonte d'aluminium.
La HPMA est également largement utilisée dans la production de plaques d'impression photopolymères flexibles durcissables aux UV.

HPMA est appliqué dans la production de:
Revêtements automobiles
Revêtements architecturaux
Revêtements industriels
Plastiques
Produits d'hygiène
Adhésifs et scellants
Finitions textiles
Modifications
Matériaux photosensibles
Additifs pour la production et le transport du pétrole

Sécurité
Le HPMA est une substance combustible. Avec une cicatrisation intense, il forme des vapeurs explosives avec l'air. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se propager avec les sols. En cas d'incendie, la formation de produits gazeux nocifs est possible. Le contact avec la peau peut provoquer une réaction allergique. Le point d'éclair est de 101 °C. La température d'inflammation est de 355 °C.
Lorsque vous travaillez avec HPMA, les règles sanitaires d'organisation des processus technologiques et les exigences d'hygiène pour les équipements de production doivent être strictement respectées. Tous les types de travaux avec GPMA doivent être effectués dans des locaux équipés d'une ventilation générale d'alimentation et d'extraction.
HPMA n'est pas autorisé à effectuer des travaux dans ces locaux à l'aide d'un feu ouvert.
Ceux qui travaillent avec HPMA doivent être équipés de vêtements spéciaux et d'équipements de protection individuelle. En cas d'incendie, il est nécessaire d'utiliser des extincteurs OP-5, OVP-100 koshma, sable, chiffon d'amiante.
Le HPMA déversé sur un sol solide doit être recouvert de sable.

Les usages:
Fabrication de produits chimiques et industriels
Peintures, encres et revêtements

Avantages:
Hydrophilie
Meilleure adhérence aux substrats
Sites de réticulation, le groupe hydroxy libre réagit facilement avec l'isocyanate, les anhydrides et
résines époxydes
Résistance à la corrosion, à la buée et à l'abrasion, ainsi que ccontribuent à une faible odeur, couleur et
volatilité

Méthacrylate d'hydroxypropyle (HPMA).
HPMA est un liquide clair et incolore avec une odeur caractéristique.
L'HPMA est un ester de l'acide méthacrylique.
Le HPMA est relativement non volatil, non toxique et non jaunissant.
Le HPMA copolymérise facilement avec une grande variété de monomères, et les groupes hydroxyle ajoutés améliorent l'adhérence aux surfaces, incorporent des sites de réticulation et confèrent une résistance à la corrosion, à la buée et à l'abrasion, tout en contribuant à une faible odeur, couleur et volatilité.
HPMA est utilisé dans la fabrication de polymères acryliques pour les adhésifs, les encres d'imprimerie, les revêtements et les applications métalliques.
Le HPMA est également utilisé comme diluant réactif et alternative au styrène dans le polyester insaturé (UPR).
Le HPMA par rapport au HEMA est plus adapté lorsqu'une meilleure résistance à l'eau est requise, ainsi qu'une meilleure résistance au retrait.

HPMA est un monomère fonctionnel qui peut copolymériser avec d'autres monomères pour produire des copolymères avec un groupe hydroxy dans la chaîne latérale. Les hydroxyesters sont recommandés pour les revêtements durcis à la chaleur ou à température ambiante avec une résistance permanente aux rayures et aux solvants, une rétention élevée du brillant et une résistance aux intempéries.
Le HPMA est un monomère hydrophile difonctionnel, hydrolytiquement stable, un élément constitutif de biomatériaux modifiés et nouveaux.

POINT DE FUSION : 67°
POIDS MOLÉCULAIRE : 143,2

Le HPMA est le monomère utilisé pour fabriquer le polymère poly(N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide).
Le HPMA est soluble dans l'eau (hautement hydrophile), non immunogène et non toxique, et réside bien dans la circulation sanguine.
Ainsi, le HPMA est fréquemment utilisé comme support macromoléculaire pour les médicaments de faible poids moléculaire (en particulier les agents chimiothérapeutiques anticancéreux) pour améliorer l'efficacité thérapeutique et limiter les effets secondaires.
Le conjugué HPMA s'accumule de préférence dans les tissus tumoraux via le processus de ciblage passif (ou ce que l'on appelle l'effet EPR). En raison de leurs caractéristiques favorables, les polymères et copolymères HPMA sont également couramment utilisés pour produire des matériaux médicaux synthétiques biocompatibles tels que les hydrogels.

L'HPMA est un ester énoate qui est le dérivé 1-méthacryloyle du propane-1,2-diol.
L'HPMA a un rôle de monomère de polymérisation.
HPMA dérive d'un propane-1,2-diol et d'un acide méthacrylique.

Utilisations de l'industrie
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Intermédiaires
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Production de résine pour revêtement de peinture et adhésif

Utilisations par les consommateurs
Adhésifs et mastics
Produits électriques et électroniques
Peintures et revêtements
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Produits en résine.
Jouets, aire de jeux et équipements sportifs

Secteurs de la transformation industrielle
(club de golf)
Fabrication d'adhésifs
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication d'équipements, d'appareils et de composants électriques
Fabrication diverse
Fabrication de peintures et revêtements
Fabrication de matières plastiques et résines
Fabrication de produits en bois

Propriétés chimiques
Liquide clair incolore
Les usages
Monomère pour résines acryliques, liants pour tissus non tissés, additifs détergents pour huiles lubrifiantes.
Description générale
Liquide blanc avec une légère odeur désagréable. Peut flotter ou couler dans l'eau.
Profil de réactivité
Polymérisation HPMA : Peut polymériser à chaud ou en cas d'exposition à la lumière ultraviolette et à des catalyseurs à radicaux libres [USCG, 1999].

HPMA est un produit chimique de traitement de l'eau sans phosphore.
HPMA forme un chélate avec les ions calcium et magnésium dans l'eau. Et HPMA peut provoquer une distorsion du réseau. Une fois que l'anion est adsorbé par le noyau de carbonate de calcium, le noyau peut être chargé.

En raison de la répulsion électrique homophobe, de minuscules grains sont dispersés dans la solution aqueuse. Le HPMA est transformé en un laitier meuble avec une bonne fluidité.
HPMA a un bon effet sur le décollement de l'ancienne échelle.

HPMA est compatible avec d'autres inhibiteurs de corrosion et de tartre à faible teneur en phosphore tels que ATMP et PBTCA.
L'inhibiteur de corrosion et de tartre composite formé peut être largement utilisé dans le traitement de l'eau de refroidissement en circulation, de l'eau de chaudière, de l'injection d'eau dans les champs pétrolifères et de l'eau industrielle.

Analyse structurelle HPMA
HPMA est le produit de l'hydrolyse partielle de l'anhydride polymaléique.
Le HPMA a été déterminé qu'environ 60 % à 70 % du HPMA est hydrolyse en un acide carboxylique. Ce n'est pas complètement hydrolysé.

L'HPMA est démontrée par l'étude de la relation structure-effet de la microstructure moléculaire.
L'augmentation du degré d'hydrolyse est avantageuse pour l'amélioration chimique HPMA des performances d'inhibition du tartre. Par conséquent, un degré élevé d'hydrolyse est assuré autant que possible lors de la synthèse de HPMA.

D'après l'analyse structurelle HPMA, son groupe carboxyle dans la molécule peut former des composés avec des ions calcium et magnésium dans l'eau.
Et HPMA peut favoriser la distorsion du réseau et transformer la précipitation en un laitier lâche avec une bonne fluidité.

HPMA est le même qu'un polymère ayant un groupe hydroxyle ou un groupe acide sulfonique.
Le HPMA peut être dissocié en ions hydrogène et anions acides après avoir été dissous dans l'eau. Les molécules de la chaîne sont alors chargées négativement.

Cet anion à longue chaîne chargé négativement est adsorbé par le noyau de carbonate de calcium et les grains cristallins fins.
Apportez ensuite du HPMA avec une charge plus négative.

Les cristallites sont dispersés dans la solution aqueuse en raison de la répulsion électrique homophobe.
Cela empêche les grains fins de coaguler pour former des cristaux plus gros.
Ainsi, le HPMA a un effet limitant la dissolution.
HPMA a des performances d'inhibition à grande échelle lorsqu'il est utilisé à de faibles doses.

De plus, le groupe carbonyle de HPMA a une forte complexation en tant que donneur d'électrons.
Cela modifie la morphologie normale des cristaux de carbonate de calcium et de phosphate de calcium. Et peut empêcher la HPMA de se développer en un cristal plus gros.
Ainsi, le HPMA a pour effet d'inhiber la formation de tartre et de décoller l'ancien tartre.

Caractéristiques HPMA
Le produit chimique HPMA est une classe d'inhibiteurs de tartre d'acide polycarboxylique.
Le HPMA peut être associé à d'autres inhibiteurs de corrosion et antitartre.
Le poids moléculaire de HPMA est d'environ 600 ~ 1200. La solution aqueuse est un liquide jaune brunâtre ou rouge brunâtre, visqueux et acide.
HPMA est chimiquement stable.
HPMA peut être utilisé à des températures inférieures à 350 °C.

HPMA a d'excellentes performances d'inhibition du tartre pour le carbonate et le phosphate.
Le HPMA a des effets de solubilité et des effets de dispersion importants.
HPMA peut être adapté à la qualité de l'eau à différentes valeurs de pH.
Le produit chimique HPMA est sans phosphore, non toxique et respectueux de l'environnement.
Le HPMA peut être dégradé par les micro-organismes de l'environnement naturel. Les produits de dégradation n'ont aucun effet sur l'environnement écologique.

Performances d'inhibition de l'échelle HPMA
Le HPMA a les caractéristiques d'inhibition de tartre suivantes.

(1) HPMA est assez efficace pour le tartre de carbonate de calcium. En même temps, il a à la fois une distorsion de réseau et un effet de seuil (c'est-à-dire une conductivité unidirectionnelle). Même s'il est mis à l'échelle, il est relativement lâche.
Le HPMA est facilement emporté par l'eau et ne se transforme pas en tartre dur.

(2) HPMA a une résistance à haute température. La décomposition se produit généralement au-dessus de 350 °C. Peut être utilisé à haute température.

(3) HPMA a une certaine capacité à disperser le carbonate de calcium, le phosphate de calcium, le sulfate de calcium et similaires.

(4) Le HPMA peut être mélangé avec un sel de zinc. Il existe un effet synergique sur l'inhibition de la corrosion de l'acier au carbone.

(5) HPMA est non toxique. Pas d'impact significatif sur l'environnement.

Le mécanisme d'inhibition de la corrosion chimique HPMA est le suivant.

L'atome d'oxygène dans le groupe polaire (-COOH) et (-OH) dans la molécule HPMA peut devenir le centre d'adsorption.
HPMA peut former un chélate avec des ions métalliques dans l'eau. Adsorbé sur la surface métallique. Un film protecteur est formé le long de la surface métallique. Jouant ainsi un rôle dans l'inhibition de la corrosion.

Un seul anhydride polymaléique est un excellent inhibiteur de tartre. Les performances d'inhibition de la corrosion sont médiocres. Par rapport à l'acide polyacrylique et à l'acide polyméthacrylique, les performances d'inhibition de la corrosion HPMA sont légèrement plus fortes. Les liaisons C-P et les groupes acide phosphinique (-PO2H2) sont généralement introduits pour améliorer les performances d'inhibition de la corrosion.

Inhibiteur de tartre composé
1. Composé HPMA-ATMP
L'ATMP joue un rôle majeur en tant que stabilisateur de la qualité de l'eau. L'un est la coopération d'ATMP. Il peut à la fois adoucir l'eau et détartrer. Deuxièmement, ATMP interfère avec la croissance du CaCO3 sccouche de bière. ATMP provoque une distorsion importante de la structure cristalline du CaCO3.

2. Composé HPMA-PESA
PESA a une structure sans phosphore et sans azote. Il peut être biodégradé dans le milieu naturel. PESA a la double fonction d'inhibition du tartre et d'inhibition de la corrosion.

L'échelle de carbonate de calcium appariée complexe de HPMA-PESA a de bonnes performances d'inhibition de l'échelle. La concentration, la température et le temps de concentration de l'inhibiteur de tartre ont une grande influence sur l'effet d'inhibition de tartre.

L'augmentation de la quantité d'agent de mélange HPMA-PESA peut également augmenter les performances d'inhibition du tartre du carbonate de calcium. Lorsque HPMA-PESA est ajouté à une certaine quantité, il aura tendance à être saturé et doux. Cette formulation composite était la plus grande à un temps de concentration de 10 heures. Au fur et à mesure que le temps de concentration est prolongé, le taux d'inhibition du tartre commence à diminuer lentement.

3. Composé HPMA-EDTMPS
L'énergie miscible à l'eau EDTMPS est chélatée avec de multiples ions métalliques. Une pluralité de complexes de réseaux macromoléculaires à structure monomère est formée. L'EDTMPS détruit la cristallisation normale du tartre de calcium. Le taux de mise à l'échelle du composé HPMA-EDTMPS est considérablement amélioré.

4. Composé HPMA-PAA
Le PAA est un excellent inhibiteur de tartre et dispersant. Il a un bon effet d'inhiber la formation de tartre et de décoller l'ancienne tartre. La réaction peut être effectuée dans des conditions multiples alcalines et de concentration moyenne sans encrassement.

En tant que nouveau type d'inhibiteur de tartre composite, le HPMA-PAA présente les avantages d'un bon effet d'inhibition de tartre et d'une bonne stabilité thermique.

5.HPMA et HEDP, composition ternaire AMPS
Les molécules d'inhibiteur de corrosion et d'entartrage des polymères contiennent deux groupes importants de « groupes stabilisants » et de « groupes d'amarrage ». Le groupe d'amarrage est adsorbé sur les cristallites. Faible solubilité dans l'eau et forte adsorption. Le groupe stabilisant a une bonne affinité avec le solvant.

Un grand nombre de groupes carboxyle sur HPMA sont chargés négativement après ionisation.
HPMA est un excellent groupe stable. Le groupe amide sur l'acide 2-acryloyl-méthylpropane sulfonique (AMPS) a une forte adsorption sur les cristallites formant du tartre.
C'est un excellent groupe d'amarrage. HEDP forme facilement un chélate cyclique à six chaînons avec des ions métalliques et a un effet synergique.

HPMA est composé avec APMS et HEDP. D'excellents groupes d'amarrage sont introduits dans la molécule d'anhydride polymaléique. L'adsorption du polymère est améliorée. Augmenter ainsi la « distorsion du réseau » et la « dispersion d'adsorption » du polymère. Et la résistance à la température et la rapidité. Très peu d'inhibiteurs de tartre peuvent atteindre un taux d'inhibition de tartre plus élevé.

SYNONYMES :
21442-01-3 [IA]
2-hydroxypropyl méthacrylamide
2-propénamide, N-(2-hydroxypropyl)-2-méthyl- [ACD/Nom d'index]
HPMA
méthacryloylamino-2-hydroxypropane
MFCD00080531
N-(2-Hydroxypropyl) méthacrylamide [Wiki]
N-(2-Hydroxypropyl)-2-méthylacrylamide [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
N-(2-Hydroxypropyl)-2-méthylacrylamide [Nom ACD/IUPAC]
N-(2-Hydroxypropyl)-2-méthylacrylamide [français] [Nom ACD/IUPAC]
N-(2-hydroxypropyl)-2-méthyl-prop-2-énamide
N-(2-HYDROXYPROPYL)MÉTHACRYLAMIDE
N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide)
R3F262Z4E0
UNII:R3F262Z4E0
[21442-01-3]
1-(4-Fluorophényl)-4-[(6bR,10aS)-2,3,6b,9,10,10a-hexahydro-3-méthyl-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo [1,2,3-de]quinoxalin-8(7H)-yl]-1-butanone 4-méthylbenzènesulfonate;1-(4-fluorophényl)-4-[(6bR,10aS)-3-méthyl-2,3 ,6b,9,10,10a-hexahydro-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-8(7H)-yl]butan-1-one toluènesulfonique acide