L'acétate d'hydrogène est un acide organique aliphatique.
L'acétate d'hydrogène est un liquide hygroscopique et corrosif avec une odeur de vinaigre.
L'acétate d'hydrogène peut être synthétisé par oxydation de l'acétaldéhyde en présence de sels de manganèse ou de cobalt.
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique : CH3COOH
Masse molaire : 60,05 g/mol
Synonymes : acide acétique, acide éthanoïque, 64-19-7, acide acétique glacial, acide éthylique, acide vinaigré, acide acétique glacial, acide méthanecarboxylique, acétasol, Essigsaeure, acide acetique, vinaigre, aci-jel, Azijnzuur, Aceticum acidum, Acido acetico, Kyselina octova, Octowy kwas, acide pyroligneux, HOAc, Azijnzuur [néerlandais], monomère d'acide éthanoïque, alcool acétylique, Essigsaeure [allemand], acide éthoïque, Caswell n° 003, Otic Tridesilon, Octowy kwas [polonais], Otic Domeboro, acide acétique (naturel), acide acetique [français], Acido acetico [italien], FEMA n° 2006, Kyselina octova [tchèque], AcOH, acide acétique-, éthanoate, UN2789, UN2790, MeCOOH, code chimique des pesticides EPA 044001, NSC 132953, BRN 0506007, acide acétique, dilué, acide acétique [JAN], AI3-02394, CH3COOH, Acidum aceticum glaciale, CH3-COOH, CH3CO2H, 10.Acide méthanecarboxylique, CHEMBL539, NSC-132953, NSC-406306, INS NO.260, E-260, CHEBI:15366, INS-260, Q40Q9N063P, Éthanoate, Shotgun, MFCD00036152, acide acétique, d'une concentration de plus de 10 pour cent, en poids, de Acide acétique, NSC-111201, NSC-112209, NSC-115870, NSC-127175, 68475-71-8, C2:0, Orlex, Vosol, WLN : QV1, Acide acétique, >=99,7 %, Numéro FEMA 2006, Acide acétique, Réactif ACS, >=99,7 %, ACY, HSDB 40, CCRIS 5952, 63459-47-2, Acide méthanecarboxylique, EINECS 200-580-7, Acide acétique 0,25 % dans un récipient en plastique, Éthylate, acide acétique, Acidum aceticum, Acétate glacial, acide acétique, UNII-Q40Q9N063P, acide acétique, Vinaigre distillé, Méthanecarboxylate, acide acétique, glacial [USP:JAN], Nat. Acide acétique, acétasol (TN), acide acétique glacial, acide acétique naturel, vinaigre (sel/mélange), MeCO2H, acide acétique non dilué, 77671-22-8, identification de l'ocytocine, acide 3,3'-(1,4-phénylène)dipropiolique, HOOCCH3, acide acétique (récupéré), 546-67-8, acide acétique de qualité LC/MS, E 260, acide acétique [II], acide acétique [MI], acide acétique, réactif ACS, acide acétique-[13C,d3], bmse000191, bmse000817, bmse000857, Domeboro otique (sel/mélange), EC 200-580-7, acide acétique (JP17/NF), acide acétique [FHFI], acide acétique [INCI], Acide acétique [pour LC-MS], ACIDE ACÉTIQUE [VANDF], NCIOpen2_000659, NCIOpen2_000682, ACIDE ACÉTIQUE [MART.], Acide acétique glacial (USP), 4-02-00-00094 (Référence du manuel Beilstein), Acide acétique glacial (JP17), UN 2790 (Sel/Mix), ACIDE ACÉTIQUE [WHO-DD], ACIDE ACÉTIQUE [WHO-IP], ACETICUM ACIDUM [HPUS], N° INS 260, GTPL1058, Acide acétique glacial de qualité HPLC, Acide acétique, étalon analytique, Acide acétique, qualité USP glacial, DTXSID5024394, Acide acétique, puriss., >=80 %, Acide acétique, 99,8 %, anhydre, Acide acétique, AR, >=99,8 %, acide acétique, LR, >=99,5 %, acide acétique, réactif glacial ACS, acide acétique, extra pur, 99,8 %, acide acétique, 99,5-100,0 %, acide acétique, glacial, réactif ACS, STR00276, ZINC5224164, acide acétique, puriss., 99-100 %, Tox21_301453, acide acétique, glacial, >=99,85 %, BDBM50074329, LMFA01010002, NSC132953, NSC406306, STL264240, acide acétique, qualité environnementale Plus, acide acétique, pour HPLC, >=99,8 %, AKOS000268789, ACIDUM ACETICUM [WHO-IP LATIN], DB03166, UN 2789, Acide acétique, >=99,5 %, FCC, FG, Acide acétique, naturel, >=99,5 %, FG, Acide acétique, ReagentPlus(R), >=99 %, CAS-64-19-7, Acide acétique, USP, 99,5-100,5 %, NCGC00255303-01, Acide acétique 1000 microg/mL dans le méthanol, Acide acétique, SAJ première qualité, >=99,0 %, DB-085748, Acide acétique 1000 microg/mL dans l'acétonitrile, Acide acétique, >=99,99 % à base de métaux traces, Acide acétique, qualité spéciale JIS, >=99,7 %, Acide acétique, purifié par double distillation, FT-0621735, FT-0621743, FT-0621764, FT-0661109, FT-0661110, Acide acétique, spectroscopique HPLC UV, 99,9 %, EN300-18074, Acide acétique, qualité réactif Vetec(TM), >=99 %, Supplément sélectif B Bifido, pour la microbiologie, C00033, D00010, COMPOSANT ORLEX HC ACIDE ACÉTIQUE, GLACIAL, Q47512, COMPOSANT VOSOL HC ACIDE ACÉTIQUE, GLACIAL, Acide acétique, glacial, qualité électronique, 99,7 %, COMPOSANT TRIDESILON ACIDE ACÉTIQUE, GLACIAL, A834671, COMPOSANT ACETASOL HC ACIDE ACÉTIQUE, GLACIAL, Acide acétique, >=99,7 %, Qualité super spéciale SAJ, ACIDE ACÉTIQUE, COMPOSANT GLACIAL DE BOROFAIR, ACIDE ACÉTIQUE, COMPOSANT GLACIAL D'ORLEX HC, ACIDE ACÉTIQUE, COMPOSANT GLACIAL DE VOSOL HC, SR-01000944354, ACIDE ACÉTIQUE, COMPOSANT GLACIAL DE TRIDESILON, SR-01000944354-1, ACIDE ACÉTIQUE, COMPOSANT GLACIAL D'ACETASOL HC, Acide acétique glacial, conforme aux spécifications de test USP, Acide acétique, >=99,7 %, adapté à l'analyse des acides aminés, Acide acétique, >=99,7 %, pour titrage en milieu non aqueux, Acide acétique, pour luminescence, BioUltra, >=99,5 % (GC), Acide acétique, pa, réactif ACS, réactif ISO, réactif. 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L'acétate d'hydrogène est utilisé pour synthétiser l'anhydride acétique, l'acétate de cellulose et les esters acétiques.
L'impact de l'acétate d'hydrogène sur la dégradation du papier historique a été analysé.
L'acétate d'hydrogène est un liquide organique clair et incolore avec une odeur piquante semblable à celle du vinaigre domestique.
L'acétate d'hydrogène est utilisé comme matière première et solvant dans la production d'autres produits chimiques, dans la production de pétrole et de gaz, ainsi que dans les industries alimentaires et pharmaceutiques.
L'acétate d'hydrogène est un produit chimique en vrac important qui est actuellement produit par carbonylation du méthanol à l'aide de CO d'origine fossile.
La synthèse d'acétate d'hydrogène à partir de CO2 renouvelable et bon marché est d'une grande importance, mais les voies de pointe rencontrent des difficultés, notamment en termes de sélectivité et d'activité de réaction.
L'acétate d'hydrogène, CH3COOH, est un acide organique corrosif ayant une odeur piquante, un goût de brûlé et des propriétés cloquantes pernicieuses.
L'acétate d'hydrogène se trouve dans l'eau de mer, les saumures des champs pétrolifères, la pluie et à des concentrations traces dans de nombreux liquides végétaux et animaux, et occupe une place dans les processus organiques comparable à l'acide sulfurique dans les industries chimiques minérales.
L'acétate d'hydrogène est essentiel à toutes les voies énergétiques biologiques. La fermentation des jus de fruits et de légumes produit des solutions d'acétate d'hydrogène à 2 à 12 %, généralement appelées vinaigre.
Ses utilisations comprennent la fabrication d'acétate de vinyle et d'anhydride acétique. L'acétate de vinyle est utilisé pour fabriquer des résines en émulsion de latex pour peintures et adhésifs.
L'anhydride acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate de cellulose et de plastiques cellulosiques.
Environ la moitié de la production mondiale provient de la carbonylation du méthanol et environ un tiers de l’oxydation de l’acétaldéhyde.
L'acétate d'hydrogène glacial est dangereux, mais la dose toxique précise d'acétate d'hydrogène n'est pas connue pour les humains.
Le vinaigre, en revanche, qui est de l'acétate d'hydrogène dilué, est utilisé dans les aliments et les boissons depuis l'Antiquité.
L'acétate d'hydrogène est un composé organique de formule CH3COOH.
L'acétate d'hydrogène est un acide carboxylique constitué d'un groupe méthyle attaché à un groupe fonctionnel carboxyle.
Le nom systématique IUPAC de l'acétate d'hydrogène est l'acide éthanoïque et la formule chimique de l'acétate d'hydrogène peut également être écrite sous la forme C2H4O2.
Le vinaigre est une solution d'acétate d'hydrogène dans l'eau et contient entre 5 % et 20 % d'acide éthanoïque en volume.
L'odeur piquante et le goût aigre sont caractéristiques de l'acétate d'hydrogène présent dans l'acétate d'hydrogène.
Une solution non diluée d’acétate d’hydrogène est communément appelée acétate d’hydrogène glacial.
L'acétate d'hydrogène forme des cristaux qui ressemblent à de la glace à des températures inférieures à 16,6 °C.
L'acétate d'hydrogène a une large gamme d'applications en tant que solvant polaire et protique.
Dans le domaine de la chimie analytique, l'acétate d'hydrogène glacial est largement utilisé pour estimer les substances faiblement alcalines.
L'acétate d'hydrogène, systématiquement appelé acide éthanoïque, est un composé organique de formule chimique CH3COOH.
L'acétate d'hydrogène est un liquide incolore qui, lorsqu'il n'est pas dilué, est également appelé acétate d'hydrogène glacial.
L'acétate d'hydrogène a un goût aigre distinctif et une odeur purgative.
Outre la production d'acétate d'hydrogène sous forme de vinaigre domestique, l'acétate d'hydrogène est principalement utilisé comme précurseur de l'acétate de polyvinyle et de l'acétate de cellulose.
Bien que l’acétate d’hydrogène soit classé comme un acide faible, l’acétate d’hydrogène concentré est corrosif et peut attaquer la peau.
L'acétate d'hydrogène est également connu sous le nom d'acide éthanoïque, d'acide éthylique, d'acide vinaigré et d'acide méthane carboxylique ; l'acétate d'hydrogène a la formule chimique CH3COOH.
L'acétate d'hydrogène est un sous-produit de la fermentation et donne au vinaigre son odeur caractéristique.
Le vinaigre contient environ 4 à 6 % d’acétate d’hydrogène dans l’eau.
Des solutions plus concentrées peuvent être trouvées en laboratoire, et l'acétate d'hydrogène pur contenant seulement des traces d'eau est connu sous le nom d'acétate d'hydrogène glacial.
L'acétate d'hydrogène est le 33e produit chimique le plus produit aux États-Unis.
L'acétate d'hydrogène est utilisé dans la fabrication d'anhydride acétique, d'acétate de cellulose, d'acétate de vinyle monomère, d'esters acétiques, de chloracétate d'hydrogène, de plastiques, de colorants, d'insecticides, de produits chimiques photographiques et de caoutchouc.
D’autres utilisations commerciales comprennent la fabrication de vitamines, d’antibiotiques, d’hormones et de produits chimiques organiques, ainsi que comme additif alimentaire.
Les concentrations typiques d'acétate d'hydrogène présentes naturellement dans les aliments sont de 700 à 1 200 milligrammes/kilogramme (mg/kg) dans les vins, jusqu'à 860 mg/kg dans les fromages affinés et 2,8 mg/kg dans le jus d'orange frais.
L'acétate d'hydrogène (CH3COOH), également appelé acide éthanoïque, est le plus important des acides carboxyliques.
Une solution diluée (environ 5 pour cent en volume) d'acétate d'hydrogène produite par fermentation et oxydation de glucides naturels est appelée vinaigre ; un sel, un ester ou un acylal d'acétate d'hydrogène est appelé acétate.
Industriellement, l'acétate d'hydrogène est utilisé dans la préparation d'acétates métalliques, utilisés dans certains procédés d'impression ; d'acétate de vinyle, employé dans la production de plastiques ; d'acétate de cellulose, utilisé dans la fabrication de films photographiques et de textiles ; et d'esters organiques volatils (tels que les acétates d'éthyle et de butyle), largement utilisés comme solvants pour les résines, les peintures et les laques. Biologiquement, l'acétate d'hydrogène est un intermédiaire métabolique important et l'acétate d'hydrogène est présent naturellement dans les fluides corporels et dans les jus de plantes.
L'acétate d'hydrogène a été préparé à l'échelle industrielle par oxydation à l'air de l'acétaldéhyde, par oxydation de l'éthanol (alcool éthylique) et par oxydation du butane et du butène.
Aujourd'hui, l'acétate d'hydrogène est fabriqué par un procédé développé par la société chimique Monsanto dans les années 1960 ; il implique une carbonylation du méthanol (alcool méthylique) catalysée par le rhodium-iode.
L'acétate d'hydrogène est un acide carboxylique synthétique doté de propriétés antibactériennes et antifongiques.
Bien que le mécanisme d'action de l'acétate d'hydrogène ne soit pas entièrement connu, l'acétate d'hydrogène non dissocié peut améliorer la solubilité des lipides, permettant une accumulation accrue d'acides gras sur la membrane cellulaire ou dans d'autres structures de la paroi cellulaire.
L'acétate d'hydrogène, en tant qu'acide faible, peut inhiber le métabolisme des glucides, entraînant la mort ultérieure de l'organisme.
L'acétate d'hydrogène est l'un des acides carboxyliques les plus simples.
L'acétate d'hydrogène est un réactif chimique important et un produit chimique industriel utilisé dans la production de bouteilles de boissons gazeuses en plastique, de films photographiques et d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois, ainsi que de nombreuses fibres et tissus synthétiques.
L'acétate d'hydrogène peut être très corrosif, selon la concentration.
L'acétate d'hydrogène est l'un des ingrédients de la cigarette.
Dans les ménages, l’acétate d’hydrogène dilué est souvent utilisé comme agent de nettoyage.
Dans l’industrie alimentaire, l’acétate d’hydrogène est utilisé comme régulateur d’acidité.
Le groupe acétyle, dérivé de l’acétate d’hydrogène, est fondamental pour la biochimie de pratiquement toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, l'acétate d'hydrogène est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.
Cependant, la concentration d'acétate d'hydrogène libre dans les cellules est maintenue à un niveau bas pour éviter de perturber le contrôle du pH du contenu cellulaire.
L'acétate d'hydrogène est produit et excrété par certaines bactéries, notamment le genre Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.
Ces bactéries sont présentes partout dans les aliments, l’eau et le sol, et l’acétate d’hydrogène est produit naturellement lorsque les fruits et certains autres aliments se gâtent.
L'acétate d'hydrogène est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d'autres primates, où l'acétate d'hydrogène semble servir d'agent antibactérien doux.
L'acétate d'hydrogène est un acide monocarboxylique simple contenant deux carbones.
L'acétate d'hydrogène joue un rôle de solvant protique, de régulateur d'acidité alimentaire, de conservateur alimentaire antimicrobien et de métabolite de Daphnia magna.
L'acétate d'hydrogène est un acide conjugué d'un acétate.
L'acétate d'hydrogène, systématiquement appelé acide éthanoïque /ˌɛθəˈnoʊɪk/, est un liquide acide, incolore et un composé organique de formule chimique CH3COOH (également écrit CH3CO2H, C2H4O2 ou HC2H3O2).
Le vinaigre contient au moins 4 % d'acétate d'hydrogène en volume, ce qui fait de l'acétate d'hydrogène le principal composant du vinaigre, outre l'eau et d'autres oligo-éléments.
L'acétate d'hydrogène est le deuxième acide carboxylique le plus simple (après l'acide formique).
L'acétate d'hydrogène est un réactif chimique important et un produit chimique industriel, utilisé principalement dans la production d'acétate de cellulose pour les films photographiques, d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois et de fibres et tissus synthétiques.
Dans les ménages, l’acétate d’hydrogène dilué est souvent utilisé dans les agents détartrants.
Dans l'industrie alimentaire, l'acétate d'hydrogène est contrôlé par le code d'additif alimentaire E260 en tant que régulateur d'acidité et en tant que condiment.
En biochimie, le groupe acétyle, dérivé de l’acétate d’hydrogène, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, l'acétate d'hydrogène est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.
La demande mondiale en acétate d’hydrogène est d’environ 6,5 millions de tonnes métriques par an (t/a), dont environ 1,5 t/a sont satisfaites par le recyclage ; le reste est fabriqué à partir de méthanol.
Le vinaigre est principalement composé d’acétate d’hydrogène dilué, souvent produit par fermentation et oxydation ultérieure de l’éthanol.
Avantages de l'acétate d'hydrogène :
L’une des façons les plus courantes par lesquelles les consommateurs peuvent entrer en contact avec l’acétate d’hydrogène est sous la forme de vinaigre domestique, qui est naturellement fabriqué à partir de sources fermentescibles telles que le vin, les pommes de terre, les pommes, les raisins, les baies et les céréales.
Le vinaigre est une solution claire contenant généralement environ 5 pour cent d’acétate d’hydrogène et 95 pour cent d’eau.
Le vinaigre est utilisé comme ingrédient alimentaire et peut également être un ingrédient dans les produits de soins personnels, les nettoyants ménagers, les shampooings pour animaux et de nombreux autres produits pour la maison :
Préparation des aliments :
Le vinaigre est un ingrédient alimentaire courant, souvent utilisé comme saumure dans les liquides de décapage, les vinaigrettes, les marinades et autres vinaigrettes.
Le vinaigre peut également être utilisé dans la préparation des aliments pour aider à contrôler la contamination par la salmonelle dans les produits à base de viande et de volaille.
Nettoyage:
Le vinaigre peut être utilisé dans toute la maison comme nettoyant pour vitres, pour nettoyer les cafetières automatiques et la vaisselle, comme agent de rinçage pour les lave-vaisselle et pour nettoyer les carreaux et le coulis de la salle de bain.
Le vinaigre peut également être utilisé pour nettoyer les outils et équipements liés à l’alimentation, car l’acétate d’hydrogène ne laisse généralement pas de résidus nocifs et nécessite moins de rinçage.
Jardinage:
À des concentrations de 10 à 20 pour cent, l’acétate d’hydrogène peut être utilisé comme désherbant dans les jardins et les pelouses.
Lorsqu'il est utilisé comme herbicide, l'acétate d'hydrogène peut tuer les mauvaises herbes qui ont émergé du sol, mais n'affecte pas les racines des mauvaises herbes, de sorte qu'elles peuvent repousser.
Applications de l'acétate d'hydrogène :
L'acétate d'hydrogène (AcOH) peut être utilisé comme :
Solvant de réaction dans de nombreuses réactions organiques telles que la bromation, l'hydrolyse, la solvolyse, les réductions et les hydrogénations.
Un réactif dans la protonolyse des composés organométalliques.
Agent d'acétylation pour l'acétylation de composés aromatiques riches en électrons.
Un catalyseur pour synthétiser des di(indolyl)méthanes par la réaction de condensation d'indole et d'aldéhydes aromatiques.
Système de solvant pour préparer un dérivé de 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one via la réaction de Biginelli d'aldéhydes aromatiques, de composés 1,3-dicarbonyle et d'urée en présence d'un catalyseur d'acide borique.
L'acétate d'hydrogène peut également être utilisé dans les cas suivants :
Le système catalytique acétate de manganèse (III)/AcOH est utilisé dans la conversion des alcènes en lactones.
Les sels de fer/AcOH sont utilisés pour oxyder le 2-méthylnaphtalène en 2-méthyl-1-naphtol en présence de H2O2.
Lorsque l'acétate d'hydrogène atteint une concentration de 99,5 %, on parle d'acétate d'hydrogène glacial.
L'acétate d'hydrogène glacial a de nombreuses utilisations, notamment comme matière première et solvant dans la production d'autres produits chimiques.
Les applications industrielles de l'acétate d'hydrogène glacial comprennent :
Acétate de vinyle, fibres de cellulose et plastiques :
L'acétate d'hydrogène est utilisé pour fabriquer de nombreux produits chimiques, notamment l'acétate de vinyle, l'anhydride acétique et les esters d'acétate.
L'acétate de vinyle est utilisé pour fabriquer de l'acétate de polyvinyle, un polymère utilisé dans les peintures, les adhésifs, les plastiques et les finitions textiles.
L'anhydride acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate de cellulose et de plastiques utilisés pour les films photographiques, les vêtements et les revêtements.
L'acétate d'hydrogène est également utilisé dans la réaction chimique pour produire de l'acide téréphtalique purifié (PTA), qui est utilisé pour fabriquer la résine plastique PET utilisée dans les fibres synthétiques, les contenants alimentaires, les bouteilles de boissons et les films plastiques.
Solvants :
L'acétate d'hydrogène est un solvant hydrophile, similaire à l'éthanol.
L'acétate d'hydrogène dissout des composés tels que les huiles, le soufre et l'iode et se mélange à l'eau, au chloroforme et à l'hexane.
Acidification du pétrole et du gaz :
L'acétate d'hydrogène peut aider à réduire la corrosion des métaux et l'accumulation de tartre dans les applications de puits de pétrole et de gaz.
L’acétate d’hydrogène est également utilisé dans la stimulation des puits de pétrole pour améliorer le débit et augmenter la production de pétrole et de gaz.
Produits pharmaceutiques et vitamines : L’industrie pharmaceutique utilise l’acétate d’hydrogène dans la fabrication de vitamines, d’antibiotiques, d’hormones et d’autres produits.
Transformation des aliments :
L’acétate d’hydrogène est couramment utilisé comme produit de nettoyage et de désinfection dans les usines de transformation des aliments.
Autres utilisations :
Les sels d'acétate d'hydrogène et divers produits chimiques pour le caoutchouc et la photographie sont fabriqués à partir d'acétate d'hydrogène.
L'acétate d'hydrogène et son sel de sodium sont couramment utilisés comme conservateur alimentaire.
Autres applications :
Adhésifs/mastics-B&C
Produits agricoles intermédiaires
Vêtements
Revêtements architecturaux
Revêtements de protection pour automobiles
Matériaux de construction
Encres d'impression commerciales
Produits chimiques de construction
Intérieurs décoratifs
Engrais
Ingrédients alimentaires
conservateurs alimentaires
Formulateurs
Entretien des surfaces dures
Nettoyants industriels
Nettoyeurs institutionnels
Intermédiaires
Traitement du pétrole ou du gaz
Autres produits chimiques alimentaires
Autres transports
Composants d'emballage non en contact alimentaire
Peintures et revêtements
Produits chimiques pharmaceutiques
Additifs de procédé
Raffinage
Produits chimiques de spécialité
Matière première
Traitement des eaux industrielles
Utilisations de l'acétate d'hydrogène :
L'acétate d'hydrogène est un réactif chimique pour la production de composés chimiques.
L'utilisation la plus importante de l'acétate d'hydrogène est la production de monomère d'acétate de vinyle, suivie de près par la production d'anhydride acétique et d'ester.
Le volume d’acétate d’hydrogène utilisé dans le vinaigre est relativement faible.
L'acétate d'hydrogène est utilisé pour fabriquer de l'anhydride acétique et d'autres produits chimiques organiques utilisés dans les industries du plastique, des produits pharmaceutiques, des colorants, des insecticides, du textile, du caoutchouc et de la photographie.
L'acétate d'hydrogène est utilisé en photographie (bain d'arrêt).
L'acétate d'hydrogène est utilisé comme agent de gravure humide dans la fabrication de semi-conducteurs à des concentrations standard de 36 % ou 99,5 %.
L'acétate d'hydrogène est utilisé dans les étapes de traitement et de tannage de la production du cuir.
L'acétate d'hydrogène est utilisé dans les synthèses organiques.
Autorisé pour une utilisation comme ingrédient inerte dans les produits pesticides non alimentaires.
Le vinaigre est un liquide composé principalement d’acétate d’hydrogène (CH3COOH) et d’eau.
L'acétate d'hydrogène est produit par la fermentation de l'éthanol par des bactéries d'acétate d'hydrogène.
L'acétate d'hydrogène est utilisé comme réactif de laboratoire dans les analyses chimiques et biochimiques, dans les tests sur le terrain des fumées de plomb, la détermination du chlorure de vinyle, l'acide urique dans l'urine, les vapeurs d'aniline et la séparation des gaz.
L'acétate d'hydrogène est utilisé dans diverses applications pour les composés de gravure.
L'acétate d'hydrogène est un agent de décalaminage lors du tannage du cuir, un solvant pour les composés organiques et un acidifiant pour les puits de pétrole.
L'acétate d'hydrogène est utilisé dans l'industrie chimique comme agent acidifiant et neutralisant.
L'acétate d'hydrogène est utilisé dans les industries de la conserve comme additif ou aromatisant pour les cornichons, le poisson, la viande, les bonbons et les glaçages utilisés dans les industries du textile et de la teinture comme catalyseurs de teinture, finition textile, post-traitement de teinture et production de fibres de nylon et d'acrylique.
L'acétate d'hydrogène est un constituant des bains de fixation photographique, des durcisseurs, des solutions d'hypotest et un constituant des ciments pour microfilms.
L'acétate d'hydrogène donne au vinaigre son goût aigre et son odeur piquante.
L'acétate d'hydrogène est un réactif chimique important et un produit chimique industriel, utilisé dans les industries du plastique, des produits pharmaceutiques, des colorants, des insecticides, du textile, du caoutchouc et de la photographie.
L'acétate d'hydrogène anhydre (acétate d'hydrogène glacial) est utilisé dans la production de certains parfums.
L'acétate d'hydrogène est utilisé pour traiter les infections du conduit auditif.
Utilisations par les consommateurs :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Catalyseur
Agent de nettoyage
Colorant
Agent de fixation (mordant)
Intermédiaire
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Monomères
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Produits chimiques photosensibles
Plastifiants
Auxiliaires technologiques, non mentionnés ailleurs
Adoucissant et revitalisant
Solvant
Utilisations industrielles :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Catalyseur
Régulateur de réaction chimique
Agent de nettoyage
Inhibiteur de corrosion
Antimousse
Colorant
Agent de gravure
Agents de finition
Fluides fonctionnels (systèmes ouverts)
Intermédiaire
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Agent lubrifiant
Agents oxydants/réducteurs
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Régulateurs de processus
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Auxiliaires technologiques, non mentionnés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
Améliorant la solubilité
Solvant
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
agents tensioactifs
agent régulateur de pH
Procédés industriels à risque d'exposition :
Fabrication de semi-conducteurs
Textiles (fabrication de fibres et de tissus)
Tannage et traitement du cuir
Traitement photographique
Textiles (impression, teinture ou finition)
Brûler des polymères naturels
Brûler des polymères synthétiques
Activités à risque d’exposition :
Sculpter des plastiques
Arts textiles
Fumer des cigarettes
Application de patines métalliques
Brûler de la biomasse pour la cuisine et le chauffage
Monomère d'acétate de vinyle :
L’utilisation principale de l’acétate d’hydrogène est la production de monomère d’acétate de vinyle (VAM).
En 2008, on estimait que cette application consommait un tiers de la production mondiale d’acétate d’hydrogène.
La réaction consiste en l'éthylène et l'acétate d'hydrogène avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium, réalisée en phase gazeuse.
2 H3C₄COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C₄CO₄O₄CH=CH2 + 2 H2O
L'acétate de vinyle peut être polymérisé en acétate de polyvinyle ou en d'autres polymères, qui sont des composants des peintures et des adhésifs.
Production d'esters :
Les principaux esters d’acétate d’hydrogène sont couramment utilisés comme solvants pour les encres, les peintures et les revêtements.
Les esters comprennent l'acétate d'éthyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isobutyle et l'acétate de propyle.
Ils sont généralement produits par réaction catalysée à partir d'acétate d'hydrogène et de l'alcool correspondant :
H3COOâˆ'H + HOâˆ'R â†' CH3COOâˆ'R + H2O, R = groupe alkyle général
Par exemple, l’acétate d’hydrogène et l’éthanol donnent de l’acétate d’éthyle et de l’eau.
CH3COOâˆ'H + HOâˆ'CH2CH3 → CH3COOâˆ'CH2CH3 + H2O
Cependant, la plupart des esters d'acétate sont produits à partir d'acétaldéhyde en utilisant la réaction de Tishchenko.
De plus, les acétates d'éther sont utilisés comme solvants pour la nitrocellulose, les laques acryliques, les dissolvants pour vernis et les teintures à bois.
Tout d’abord, les monoéthers de glycol sont produits à partir d’oxyde d’éthylène ou d’oxyde de propylène avec de l’alcool, qui sont ensuite estérifiés avec de l’acétate d’hydrogène.
Les trois principaux produits sont l'acétate d'éther monoéthylique d'éthylène glycol (EEA), l'acétate d'éther monobutylique d'éthylène glycol (EBA) et l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol (PMA, plus communément appelé PGMEA dans les processus de fabrication de semi-conducteurs, où l'acétate d'hydrogène est utilisé comme solvant de résistance).
Cette application consomme environ 15 à 20 % de l’acétate d’hydrogène mondial.
Il a été démontré que les acétates d’éther, par exemple l’EEA, sont nocifs pour la reproduction humaine.
Anhydride acétique :
Le produit de la condensation de deux molécules d'acétate d'hydrogène est l'anhydride acétique.
La production mondiale d’anhydride acétique est une application majeure et utilise environ 25 à 30 % de la production mondiale d’acétate d’hydrogène.
Le processus principal implique la déshydratation de l'acétate d'hydrogène pour donner du cétène à 700-750 °C.
Le cétène est ensuite mis à réagir avec de l'acétate d'hydrogène pour obtenir l'anhydride :
CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O – (CH3CO)2O
L'anhydride acétique est un agent d'acétylation.
En tant que tel, l'acétate d'hydrogène est principalement utilisé pour l'acétate de cellulose, un textile synthétique également utilisé pour les films photographiques.
L'anhydride acétique est également un réactif pour la production d'héroïne et d'autres composés.
Utilisation comme solvant :
En tant que solvant protique polaire, l'acétate d'hydrogène est fréquemment utilisé pour la recristallisation afin de purifier les composés organiques.
L'acétate d'hydrogène est utilisé comme solvant dans la production d'acide téréphtalique (TPA), la matière première du polyéthylène téréphtalate (PET).
En 2006, environ 20 % de l’acétate d’hydrogène a été utilisé pour la production de TPA.
L'acétate d'hydrogène est souvent utilisé comme solvant pour les réactions impliquant des carbocations, telles que l'alkylation de Friedel-Crafts.
Par exemple, une étape de la fabrication commerciale du camphre synthétique implique un réarrangement de Wagner-Meerwein du camphène en acétate d’isobornyle.
Ici, l'acétate d'hydrogène agit à la fois comme solvant et comme nucléophile pour piéger le carbocation réarrangé.
L'acétate d'hydrogène glacial est utilisé en chimie analytique pour l'estimation de substances faiblement alcalines telles que les amides organiques.
L'acétate d'hydrogène glacial est une base beaucoup plus faible que l'eau, donc l'amide se comporte comme une base forte dans ce milieu.
L'acétate d'hydrogène peut ensuite être titré à l'aide d'une solution dans de l'acétate d'hydrogène glacial d'un acide très fort, tel que l'acide perchlorique.
Usage médical :
L’injection d’acétate d’hydrogène dans une tumeur est utilisée pour traiter le cancer depuis les années 1800.
L’acétate d’hydrogène est utilisé dans le cadre du dépistage du cancer du col de l’utérus dans de nombreuses régions du monde en développement.
L'acide est appliqué sur le col de l'utérus et si une zone blanche apparaît après environ une minute, le test est positif.
L'acétate d'hydrogène est un antiseptique efficace lorsqu'il est utilisé en solution à 1 %, avec un large spectre d'activité contre les streptocoques, les staphylocoques, les pseudomonas, les entérocoques et autres.
L'acétate d'hydrogène peut être utilisé pour traiter les infections cutanées causées par des souches de pseudomonas résistantes aux antibiotiques classiques.
Bien que l’acétate d’hydrogène dilué soit utilisé dans l’ionophorèse, aucune preuve de haute qualité ne soutient ce traitement pour la maladie de la coiffe des rotateurs.
En tant que traitement de l'otite externe, l'acétate d'hydrogène figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
Aliments :
L'acétate d'hydrogène contient 349 kcal (1 460 kJ) pour 100 g.
Le vinaigre contient généralement au moins 4 % d’acétate d’hydrogène en masse.
Les limites légales concernant la teneur en acétate d’hydrogène varient selon la juridiction.
Le vinaigre est utilisé directement comme condiment et dans le marinage des légumes et d'autres aliments.
Le vinaigre de table a tendance à être plus dilué (4 à 8 % d'acétate d'hydrogène), tandis que le décapage alimentaire commercial utilise des solutions plus concentrées.
La proportion d’acétate d’hydrogène utilisée dans le monde sous forme de vinaigre n’est pas aussi importante que les utilisations commerciales, mais c’est de loin l’application la plus ancienne et la plus connue.
Propriétés de l'acétate d'hydrogène :
Acidité:
Le centre hydrogène du groupe carboxyle (−COOH) des acides carboxyliques tels que l'acétate d'hydrogène peut se séparer de la molécule par ionisation :
CH3COOH → CH3CO→2 + H+
En raison de cette libération du proton (H+), l'acétate d'hydrogène a un caractère acide.
L'acétate d'hydrogène est un acide monoprotique faible.
En solution aqueuse, l'acétate d'hydrogène a une valeur pKa de 4,76.
La base conjuguée de l'acétate d'hydrogène est l'acétate (CH3COOâˆ').
Une solution de 1,0 M (environ la concentration du vinaigre domestique) a un pH de 2,4, ce qui indique que seulement 0,4 % des molécules d'acétate d'hydrogène sont dissociées.
Cependant, dans une solution très diluée (< 10âˆ'6 M), l'acétate d'hydrogène est dissocié à plus de 90 %.
Structure:
Dans l'acétate d'hydrogène solide, les molécules forment des chaînes, les molécules individuelles étant interconnectées par des liaisons hydrogène.
Dans la vapeur à 120 °C (248 °F), des dimères peuvent être détectés.
Les dimères se produisent également en phase liquide dans des solutions diluées dans des solvants sans liaison hydrogène et dans une certaine mesure dans l'acétate d'hydrogène pur, mais sont perturbés par les solvants à liaison hydrogène.
L'enthalpie de dissociation du dimère est estimée à 65,0–66,0 kJ/mol et l'entropie de dissociation à 154–157 J mol⁻¹ K⁻¹.
D’autres acides carboxyliques s’engagent dans des interactions de liaison hydrogène intermoléculaires similaires.
Propriétés du solvant :
L'acétate d'hydrogène liquide est un solvant protique hydrophile (polaire), similaire à l'éthanol et à l'eau.
Avec une permittivité statique relative (constante diélectrique) de 6,2, l'acétate d'hydrogène dissout non seulement les composés polaires tels que les sels inorganiques et les sucres, mais également les composés non polaires tels que les huiles ainsi que les solutés polaires.
L'acétate d'hydrogène est miscible avec les solvants polaires et non polaires tels que l'eau, le chloroforme et l'hexane.
Avec les alcanes supérieurs (à partir de l'octane), l'acétate d'hydrogène n'est pas miscible dans toutes les compositions, et la solubilité de l'acétate d'hydrogène dans les alcanes diminue avec les n-alcanes plus longs.
Les propriétés de solvant et de miscibilité de l'acétate d'hydrogène font de l'acétate d'hydrogène un produit chimique industriel utile, par exemple comme solvant dans la production de téréphtalate de diméthyle.
Biochimie:
Aux pH physiologiques, l'acétate d'hydrogène est généralement entièrement ionisé en acétate.
Le groupe acétyle, dérivé formellement de l’acétate d’hydrogène, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, l'acétate d'hydrogène est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.
Contrairement aux acides carboxyliques à chaîne plus longue (les acides gras), l’acétate d’hydrogène n’est pas présent dans les triglycérides naturels.
Cependant, le triglycéride artificiel triacétine (triacétate de glycérine) est un additif alimentaire courant et se trouve dans les cosmétiques et les médicaments topiques.
L'acétate d'hydrogène est produit et excrété par les bactéries de l'acétate d'hydrogène, notamment les genres Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.
Ces bactéries sont présentes partout dans les aliments, l’eau et le sol, et l’acétate d’hydrogène est produit naturellement lorsque les fruits et autres aliments se gâtent.
L'acétate d'hydrogène est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d'autres primates, où l'acétate d'hydrogène semble servir d'agent antibactérien doux.
Nomenclature de l'acétate d'hydrogène :
Le nom trivial « acétate d'hydrogène » est le nom IUPAC le plus couramment utilisé et le plus préféré.
Le nom systématique « acide éthanoïque », un nom IUPAC valide, est construit selon la nomenclature de substitution.
Le nom « acétate d'hydrogène » dérive du mot latin pour vinaigre, « acetum », qui est lié au mot « acide » lui-même.
« Acétate d'hydrogène glaciaire » est le nom donné à l'acétate d'hydrogène anhydre (sans eau).
Similaire au nom allemand « Eisessig » (« vinaigre de glace »), le nom vient des cristaux semblables à de la glace qui se forment légèrement en dessous de la température ambiante à 16,6 °C (61,9 °F) (la présence de 0,1 % d'eau abaisse le point de fusion des acétates d'hydrogène de 0,2 °C).
Un symbole courant pour l'acétate d'hydrogène est AcOH, où Ac est le symbole du pseudo-élément représentant le groupe acétyle CH3âˆ'C(=O)âˆ'.
La base conjuguée, l'acétate (CH3COO₄), est ainsi représentée par AcO₄. (Le symbole Ac pour le groupe fonctionnel acétyle ne doit pas être confondu avec le symbole Ac pour l'élément actinium ; le contexte évite toute confusion parmi les chimistes organiciens).
Pour mieux refléter la structure de l'acétate d'hydrogène, l'acétate d'hydrogène est souvent écrit CH3âˆ'C(O)OH, CH3âˆ'C(=O)OH, CH3COOH et CH3CO2H.
Dans le contexte des réactions acido-basiques, l'abréviation HAc est parfois utilisée, où Ac dans ce cas est un symbole d'acétate (plutôt que d'acétyle).
L'acétate est l'ion résultant de la perte de H+ de l'acétate d'hydrogène.
Le nom « acétate » peut également désigner un sel contenant cet anion, ou un ester d'acétate d'hydrogène.
Production d'acétate d'hydrogène :
L'acétate d'hydrogène est produit industriellement à la fois par synthèse et par fermentation bactérienne.
Environ 75 % de l'acétate d'hydrogène destiné à l'industrie chimique est fabriqué par carbonylation du méthanol, comme expliqué ci-dessous.
La voie biologique ne représente qu'environ 10 % de la production mondiale, mais l'acétate d'hydrogène reste important pour la production de vinaigre car de nombreuses lois sur la pureté des aliments exigent que le vinaigre utilisé dans les aliments soit d'origine biologique.
D’autres procédés sont l’isomérisation du formiate de méthyle, la conversion du gaz de synthèse en acétate d’hydrogène et l’oxydation en phase gazeuse de l’éthylène et de l’éthanol.
L'acétate d'hydrogène peut être purifié par congélation fractionnée à l'aide d'un bain de glace.
L'eau et les autres impuretés resteront liquides tandis que l'acétate d'hydrogène précipitera.
Entre 2003 et 2005, la production mondiale totale d’acétate d’hydrogène vierge était estimée à 5 Mt/an (millions de tonnes par an), dont environ la moitié était produite aux États-Unis.
La production européenne était d’environ 1 Mt/a et en baisse, tandis que la production japonaise était de 0,7 Mt/a.
1,5 Mt supplémentaires étaient recyclées chaque année, portant le marché mondial total à 6,5 Mt/an.
Depuis lors, la production mondiale a augmenté jusqu’à 10,7 Mt/an (en 2010), et au-delà ; toutefois, un ralentissement de cette augmentation de la production est prévu.
Les deux plus grands producteurs d’acétate d’hydrogène vierge sont Celanese et BP Chemicals.
Les autres grands producteurs sont Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman et Svensk Etanolkemi [sv].
Carbonylation du méthanol :
La plupart de l’acétate d’hydrogène est produit par carbonylation du méthanol.
Dans ce processus, le méthanol et le monoxyde de carbone réagissent pour produire de l'acétate d'hydrogène selon l'équation.
Le processus implique l’iodométhane comme intermédiaire et se déroule en trois étapes.
Un catalyseur, le métal carbonyle, est nécessaire pour la carbonylation (étape 2).
1- CH3OH + HI – CH3I + H2O
2- CH3I + CO → CH3COI
3- CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Il existe deux procédés apparentés pour la carbonylation du méthanol : le procédé Monsanto catalysé au rhodium et le procédé Cativa catalysé à l'iridium.
Ce dernier procédé est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le premier procédé, souvent dans les mêmes usines de production.
Des quantités catalytiques d'eau sont utilisées dans les deux procédés, mais le procédé Cativa en nécessite moins, de sorte que la réaction de décalage eau-gaz est supprimée et que moins de sous-produits sont formés.
En modifiant les conditions du procédé, l’anhydride acétique peut également être produit dans la même usine en utilisant les catalyseurs au rhodium.
Oxydation de l'acétaldéhyde :
Avant la commercialisation du procédé Monsanto, la plupart de l’acétate d’hydrogène était produit par oxydation de l’acétaldéhyde.
Cela reste la deuxième méthode de fabrication la plus importante, bien que l’acétate d’hydrogène ne soit généralement pas compétitif avec la carbonylation du méthanol.
L'acétaldéhyde peut être produit par hydratation de l'acétylène.
C’était la technologie dominante au début des années 1900.
Les composants légers du naphta sont facilement oxydés par l'oxygène ou même l'air pour donner des peroxydes, qui se décomposent pour produire de l'acétate d'hydrogène selon l'équation chimique, illustrée avec le butane :
2 C4H10 + 5 O2 – 4 CH3CO2H + 2 H2O
De telles oxydations nécessitent un catalyseur métallique, tel que les sels naphténates de manganèse, de cobalt et de chrome.
La réaction typique est réalisée à des températures et des pressions conçues pour être aussi élevées que possible tout en gardant le butane liquide.
Les conditions de réaction typiques sont 150 °C (302 °F) et 55 atm.
Des produits secondaires peuvent également se former, notamment la butanone, l'acétate d'éthyle, l'acide formique et l'acide propionique.
Ces sous-produits ont également une valeur commerciale et les conditions de réaction peuvent être modifiées pour en produire davantage si nécessaire.
Cependant, la séparation de l’acétate d’hydrogène de ces sous-produits augmente le coût du processus.
Dans des conditions similaires et en utilisant des catalyseurs similaires à ceux utilisés pour l'oxydation du butane, l'oxygène de l'air pour produire de l'acétate d'hydrogène peut oxyder l'acétaldéhyde.
2 CH3CHO + O2 – 2 CH3CO2H
En utilisant des catalyseurs modernes, cette réaction peut avoir un rendement en acétate d'hydrogène supérieur à 95 %.
Les principaux produits secondaires sont l'acétate d'éthyle, l'acide formique et le formaldéhyde, qui ont tous des points d'ébullition inférieurs à ceux de l'acétate d'hydrogène et sont facilement séparés par distillation.
Oxydation de l'éthylène :
L'acétaldéhyde peut être préparé à partir d'éthylène via le procédé Wacker, puis oxydé comme ci-dessus.
Plus récemment, l'entreprise chimique Showa Denko, qui a ouvert une usine d'oxydation d'éthylène à ÅŒita, au Japon, en 1997, a commercialisé une conversion en une seule étape moins coûteuse de l'éthylène en acétate d'hydrogène.
Le processus est catalysé par un catalyseur métallique au palladium supporté sur un hétéropolyacide tel que l'acide silicotungstique.
Un procédé similaire utilise le même catalyseur métallique sur l'acide silicotungstique et la silice :
C2H4 + O2 → CH3CO2H
On pense que l'acétate d'hydrogène est compétitif avec la carbonylation du méthanol pour les petites usines (100 à 250 kt/an), en fonction du prix local de l'éthylène.
L’approche sera basée sur l’utilisation d’une nouvelle technologie d’oxydation photocatalytique sélective pour l’oxydation sélective de l’éthylène et de l’éthane en acétate d’hydrogène.
Contrairement aux catalyseurs d’oxydation traditionnels, le processus d’oxydation sélective utilisera la lumière UV pour produire de l’acétate d’hydrogène à température et pression ambiantes.
Fermentation oxydative :
Pendant la majeure partie de l’histoire de l’humanité, les bactéries d’acétate d’hydrogène du genre Acetobacter ont produit de l’acétate d’hydrogène sous forme de vinaigre.
Avec suffisamment d’oxygène, ces bactéries peuvent produire du vinaigre à partir d’une variété d’aliments alcoolisés.
Les aliments couramment utilisés comprennent le cidre de pomme, le vin et les purées de céréales fermentées, de malt, de riz ou de pommes de terre.
La réaction chimique globale facilitée par ces bactéries est :
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Une solution d’alcool diluée inoculée avec Acetobacter et conservée dans un endroit chaud et aéré deviendra du vinaigre au bout de quelques mois.
Les méthodes de fabrication industrielle du vinaigre accélèrent ce processus en améliorant l’apport d’oxygène aux bactéries.
Les premiers lots de vinaigre produits par fermentation sont probablement issus d'erreurs dans le processus de vinification.
Si le moût est fermenté à une température trop élevée, l'acétobacter submergera les levures naturellement présentes sur les raisins.
À mesure que la demande de vinaigre à des fins culinaires, médicales et sanitaires augmentait, les vignerons ont rapidement appris à utiliser d’autres matières organiques pour produire du vinaigre pendant les mois chauds de l’été, avant que les raisins ne soient mûrs et prêts à être transformés en vin.
Cette méthode était cependant lente et pas toujours couronnée de succès, car les vignerons ne comprenaient pas le processus.
L'un des premiers procédés commerciaux modernes fut la « méthode rapide » ou « méthode allemande », pratiquée pour la première fois en Allemagne en 1823.
Dans ce procédé, la fermentation a lieu dans une tour remplie de copeaux de bois ou de charbon de bois.
L'alimentation contenant de l'alcool est acheminée vers le haut de la tour et l'air frais est fourni par le bas par convection naturelle ou forcée.
L’amélioration de l’alimentation en air dans ce processus réduit le temps de préparation du vinaigre de plusieurs mois à quelques semaines.
De nos jours, la plupart des vinaigres sont fabriqués dans des cultures en cuve immergée, décrites pour la première fois en 1949 par Otto Hromatka et Heinrich Ebner.
Dans cette méthode, l'alcool est fermenté en vinaigre dans une cuve continuellement agitée et l'oxygène est fourni par barbotage d'air dans la solution.
En utilisant les applications modernes de cette méthode, le vinaigre à 15 % d'acétate d'hydrogène peut être préparé en seulement 24 heures dans un procédé par lots, et même à 20 % dans un procédé par lots alimentés de 60 heures.
Fermentation anaérobie :
Les espèces de bactéries anaérobies, y compris les membres du genre Clostridium ou Acetobacterium, peuvent convertir les sucres en acétate d'hydrogène directement sans créer d'éthanol comme intermédiaire.
La réaction chimique globale menée par ces bactéries peut être représentée comme suit :
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Ces bactéries acétogènes produisent de l'acétate d'hydrogène à partir de composés à un seul carbone, notamment du méthanol, du monoxyde de carbone ou un mélange de dioxyde de carbone et d'hydrogène :
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Cette capacité de Clostridium à métaboliser directement les sucres, ou à produire de l'acétate d'hydrogène à partir d'intrants moins coûteux, suggère que ces bactéries pourraient produire de l'acétate d'hydrogène plus efficacement que les oxydants d'éthanol comme Acetobacter.
Cependant, les bactéries Clostridium sont moins tolérantes à l’acide que Acetobacter.
Même les souches de Clostridium les plus tolérantes à l’acide peuvent produire du vinaigre à des concentrations de seulement quelques pour cent, par rapport aux souches d’Acetobacter qui peuvent produire du vinaigre à des concentrations allant jusqu’à 20 %.
À l’heure actuelle, l’acétate d’hydrogène reste plus rentable pour produire du vinaigre en utilisant Acetobacter, plutôt qu’en utilisant Clostridium et en concentrant l’acétate d’hydrogène.
Par conséquent, bien que les bactéries acétogènes soient connues depuis 1940, leur utilisation industrielle se limite à quelques applications de niche.
Informations générales sur la fabrication de l'acétate d'hydrogène :
Secteurs de transformation industrielle :
Agriculture, sylviculture, pêche et chasse
Fabrication de tous les autres produits chimiques inorganiques de base
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Fabrication de produits informatiques et électroniques
Fabrication d'explosifs
Fabrication de produits métalliques fabriqués
Fabrication de produits alimentaires, de boissons et de tabac
Fabrication de produits minéraux non métalliques (comprend la fabrication d'argile, de verre, de ciment, de béton, de chaux, de gypse et d'autres produits minéraux non métalliques)
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Autre (nécessite des informations supplémentaires)
Fabrication de papier
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication pétrochimique
Fabrication d'huiles et de graisses lubrifiantes à base de pétrole
Raffineries de pétrole
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Fabrication de films, de papiers, de plaques et de produits chimiques photographiques
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de produits en plastique
Services
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de produits de toilette
Fabrication de colorants et de pigments synthétiques
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Fabrication d'équipements de transport
Commerce de gros et de détail
Réactions de l'acétate d'hydrogène :
Chimie organique :
L'acétate d'hydrogène subit les réactions chimiques typiques d'un acide carboxylique.
Lors du traitement avec une base standard, l'acétate d'hydrogène se transforme en acétate métallique et en eau.
Avec des bases fortes (par exemple, des réactifs organolithiens), l'acétate d'hydrogène peut être doublement déprotoné pour donner LiCH2COOLi.
La réduction de l'acétate d'hydrogène donne de l'éthanol.
Le groupe OH est le principal site de réaction, comme l'illustre la conversion de l'acétate d'hydrogène en chlorure d'acétyle.
D'autres dérivés de substitution comprennent l'anhydride acétique ; cet anhydride est produit par la perte d'eau de deux molécules d'acétate d'hydrogène.
Des esters d'acétate d'hydrogène peuvent également être formés par estérification de Fischer, et des amides peuvent être formés.
Lorsqu'il est chauffé au-dessus de 440 °C (824 °F), l'acétate d'hydrogène se décompose pour produire du dioxyde de carbone et du méthane, ou pour produire du cétène et de l'eau :
CH3COOH → CH4 + CO2
CH3COOH → CH2=C=O + H2O
Réactions avec des composés inorganiques :
L'acétate d'hydrogène est légèrement corrosif pour les métaux, notamment le fer, le magnésium et le zinc, formant de l'hydrogène gazeux et des sels appelés acétates :
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
Étant donné que l'aluminium forme un film d'oxyde d'aluminium passivant et résistant aux acides, des réservoirs en aluminium sont utilisés pour transporter l'acétate d'hydrogène.
Les acétates métalliques peuvent également être préparés à partir d'acétate d'hydrogène et d'une base appropriée, comme dans la réaction populaire « bicarbonate de soude + vinaigre » donnant de l'acétate de sodium :
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O
Une réaction colorée pour les sels d'acétate d'hydrogène est une solution de chlorure de fer (III), qui donne une couleur rouge foncé qui disparaît après acidification.
Un test plus sensible utilise du nitrate de lanthane avec de l’iode et de l’ammoniac pour donner une solution bleue.
Les acétates, lorsqu'ils sont chauffés avec du trioxyde d'arsenic, forment de l'oxyde de cacodyle, qui peut être détecté par des vapeurs malodorantes d'acétate d'hydrogène.
Autres produits dérivés :
Des sels organiques ou inorganiques sont produits à partir d'acétate d'hydrogène. Voici quelques dérivés commercialement significatifs :
Acétate de sodium, utilisé dans l'industrie textile et comme conservateur alimentaire (E262).
Acétate de cuivre (II), utilisé comme pigment et fongicide.
Acétate d'aluminium et acétate de fer (II) – utilisés comme mordants pour les colorants.
Acétate de palladium (II), utilisé comme catalyseur pour les réactions de couplage organique telles que la réaction de Heck.
Les acétates d'hydrogène halogénés sont produits à partir d'acétate d'hydrogène. Voici quelques dérivés commercialement significatifs :
Acétate de chlorohydrogène (acétate de monochlorohydrogène, MCA), acétate de dichlorohydrogène (considéré comme un sous-produit) et acétate de trichlorohydrogène.
Le MCA est utilisé dans la fabrication de colorant indigo.
Acétate de bromohydrogène, qui est estérifié pour produire le réactif bromoacétate d'éthyle.
L'acétate de trifluorohydrogène, qui est un réactif courant dans la synthèse organique.
Les quantités d’acétate d’hydrogène utilisées dans ces autres applications représentent ensemble 5 à 10 % de l’utilisation d’acétate d’hydrogène dans le monde.
Histoire de l'acétate d'hydrogène :
Le vinaigre était connu dès les débuts de la civilisation comme le résultat naturel de l'exposition de la bière et du vin à l'air, car les bactéries productrices d'acétate d'hydrogène sont présentes partout dans le monde.
L'utilisation de l'acétate d'hydrogène en alchimie s'étend jusqu'au troisième siècle avant J.-C., lorsque le philosophe grec Théophraste a décrit comment le vinaigre agissait sur les métaux pour produire des pigments utiles dans l'art, notamment le blanc de plomb (carbonate de plomb) et le vert-de-gris, un mélange vert de sels de cuivre comprenant de l'acétate de cuivre (II).
Les Romains de l'Antiquité faisaient bouillir du vin aigre pour produire un sirop très sucré appelé sapa.
La sapa produite dans des pots en plomb était riche en acétate de plomb, une substance sucrée également appelée sucre de plomb ou sucre de Saturne, qui contribua à l'empoisonnement au plomb parmi l'aristocratie romaine.
Au XVIe siècle, l'alchimiste allemand Andreas Libavius a décrit la production d'acétone à partir de la distillation sèche de l'acétate de plomb, la décarboxylation cétonique.
La présence d'eau dans le vinaigre a un effet si profond sur les propriétés de l'acétate d'hydrogène que pendant des siècles, les chimistes ont cru que l'acétate d'hydrogène glacial et l'acide présent dans le vinaigre étaient deux substances différentes.
Le chimiste français Pierre Adet a prouvé leur identité.
En 1845, le chimiste allemand Hermann Kolbe a synthétisé pour la première fois de l'acétate d'hydrogène à partir de composés inorganiques.
Cette séquence de réaction consistait en une chloration du disulfure de carbone en tétrachlorure de carbone, suivie d'une pyrolyse en tétrachloroéthylène et d'une chloration aqueuse en trichloroacétate d'hydrogène, et se terminait par une réduction électrolytique en acétate d'hydrogène.
En 1910, la majeure partie de l’acétate d’hydrogène glaciaire était obtenue à partir de la liqueur pyroligneuse, un produit de la distillation du bois.
L'acétate d'hydrogène a été isolé par traitement avec du lait de chaux, et l'acétate de calcium résultant a ensuite été acidifié avec de l'acide sulfurique pour récupérer l'acétate d'hydrogène.
À cette époque, l'Allemagne produisait 10 000 tonnes d'acétate d'hydrogène glacial, dont environ 30 % étaient utilisés pour la fabrication de teinture indigo.
Étant donné que le méthanol et le monoxyde de carbone sont tous deux des matières premières de base, la carbonylation du méthanol est depuis longtemps apparue comme un précurseur intéressant de l'acétate d'hydrogène.
Henri Dreyfus, de British Celanese, a développé une usine pilote de carbonylation du méthanol dès 1925.
Cependant, le manque de matériaux pratiques capables de contenir le mélange de réaction corrosif aux pressions élevées nécessaires (200 atm ou plus) a découragé la commercialisation de ces voies.
En 1968, un catalyseur à base de rhodium (cis₁[Rh(CO)2I2]₁) a été découvert, capable de fonctionner efficacement à basse pression avec presque aucun sous-produit.
La société chimique américaine Monsanto a construit la première usine utilisant ce catalyseur en 1970, et la carbonylation du méthanol catalysée par le rhodium est devenue la méthode dominante de production d'acétate d'hydrogène (voir le procédé Monsanto).
À la fin des années 1990, l'entreprise chimique BP Chemicals a commercialisé le catalyseur Cativa ([Ir(CO)2I2]âˆ'), qui est promu par l'iridium pour une plus grande efficacité.
Ce procédé Cativa catalysé à l’iridium est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le procédé Monsanto, souvent dans les mêmes usines de production.
Milieu interstellaire :
L'acétate d'hydrogène interstellaire a été découvert en 1996 par une équipe dirigée par David Mehringer en utilisant l'ancien réseau de l'association Berkeley-Illinois-Maryland à l'observatoire radio de Hat Creek et l'ancien réseau millimétrique situé à l'observatoire radio d'Owens Valley.
L'acétate d'hydrogène a été détecté pour la première fois dans le nuage moléculaire Sagittarius B2 Nord (également connu sous le nom de source Sgr B2 Large Molecule Heimat).
L'acétate d'hydrogène a la particularité d'être la première molécule découverte dans le milieu interstellaire en utilisant uniquement des interféromètres radio ; dans toutes les découvertes moléculaires précédentes du milieu interstellaire réalisées dans les régimes de longueurs d'onde millimétriques et centimétriques, les radiotélescopes à antenne unique étaient au moins en partie responsables des détections.
Informations sur le métabolite humain de l'acétate d'hydrogène :
Emplacements des tissus :
Rein
Foie
Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire
appareil de Golgi
Mitochondries
Manipulation et stockage de l'acétate d'hydrogène :
Intervention en cas de déversement non lié à un incendie :
ÉLIMINER toutes les sources d’inflammation (interdiction de fumer, de fusées éclairantes, d’étincelles ou de flammes) de la zone immédiate.
Tout équipement utilisé lors de la manipulation du produit doit être mis à la terre.
Ne pas toucher ni marcher sur le produit déversé.
Arrêtez la fuite si vous pouvez utiliser de l'acétate d'hydrogène sans risque.
Empêcher l’entrée dans les cours d’eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Une mousse anti-vapeur peut être utilisée pour réduire les vapeurs.
Absorber avec de la terre, du sable ou un autre matériau non combustible.
Pour l'hydrazine, absorber avec du sable SEC ou un absorbant inerte (vermiculite ou tampons absorbants).
Utilisez des outils propres et anti-étincelles pour récupérer le matériau absorbé.
DÉVERSEMENT IMPORTANT :
Construire une digue bien en amont du déversement de liquide pour une élimination ultérieure.
La pulvérisation d’eau peut réduire la vapeur, mais ne peut pas empêcher l’inflammation dans les espaces clos.
ÉLIMINER toutes les sources d’inflammation (interdiction de fumer, de fusées éclairantes, d’étincelles ou de flammes) de la zone immédiate.
Ne touchez pas les contenants endommagés ou les matériaux renversés, à moins de porter des vêtements de protection appropriés.
Arrêtez la fuite si vous pouvez utiliser de l'acétate d'hydrogène sans risque.
Empêcher l’entrée dans les cours d’eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Absorber ou recouvrir de terre sèche, de sable ou d’un autre matériau non combustible et transférer dans des conteneurs.
NE PAS METTRE D’EAU À L’INTÉRIEUR DES RÉCIPIENTS.
Agents neutralisants pour acides et caustiques :
Diluer avec de l'eau, rincer avec une solution diluée de bicarbonate de sodium ou de chaux.
Stockage sécurisé :
Séparer des aliments et des produits alimentaires, des oxydants forts, des acides forts et des bases fortes.
Conserver uniquement dans le récipient d'origine.
Conserver dans une pièce bien aérée.
Entreposer dans une zone sans accès à un drain ou à un égout.
Conditions de stockage :
Conserver dans un endroit sec et bien aéré.
Séparer des matières oxydantes et des substances alcalines.
Séparer des aliments et des produits alimentaires pour animaux.
Conserver dans une pièce bien aérée.
Les quantités supérieures à 1 litre doivent être stockées dans des récipients métalliques hermétiquement fermés, dans des zones séparées des oxydants.
Effets sur la santé et sécurité de l'acétate d'hydrogène :
L'acétate d'hydrogène concentré est corrosif pour la peau.
Ces brûlures ou cloques peuvent n’apparaître que plusieurs heures après l’exposition.
Une exposition prolongée par inhalation (huit heures) aux vapeurs d'acétate d'hydrogène à 10 ppm peut provoquer une certaine irritation des yeux, du nez et de la gorge ; à 100 ppm, une irritation pulmonaire marquée et des lésions possibles des poumons, des yeux et de la peau peuvent en résulter.
Des concentrations de vapeur de 1 000 ppm provoquent une irritation marquée des yeux, du nez et des voies respiratoires supérieures et ne peuvent être tolérées.
Ces prédictions étaient basées sur des expériences sur des animaux et sur une exposition industrielle.
Chez 12 travailleurs exposés pendant deux ans ou plus à une concentration moyenne d'acétate d'hydrogène dans l'air de 51 ppm (estimée), des symptômes d'irritation conjonctivale, d'irritation des voies respiratoires supérieures et de dermatite hyperkératosique ont été observés.
L’exposition à 50 ppm ou plus est intolérable pour la plupart des personnes et provoque un larmoiement intense et une irritation des yeux, du nez et de la gorge, avec un œdème pharyngé et une bronchite chronique.
Les humains non acclimatés ressentent une irritation extrême des yeux et du nez à des concentrations supérieures à 25 ppm, et une conjonctivite a été signalée à des concentrations inférieures à 10 ppm.
Dans une étude portant sur cinq travailleurs exposés pendant sept à douze ans à des concentrations de 80 à 200 ppm à des pics, les principales observations ont été un noircissement et une hyperkératose de la peau des mains, une conjonctivite (mais pas de lésion cornéenne), une bronchite et une pharyngite, ainsi qu'une érosion des dents exposées (incisives et canines).
Les dangers des solutions d’acétate d’hydrogène dépendent de la concentration.
L'acétate d'hydrogène concentré peut être enflammé difficilement à température et pression standard, mais devient un risque d'inflammation à des températures supérieures à 39 °C (102 °F) et peut former des mélanges explosifs avec l'air à des températures plus élevées (limites d'explosivité : 5,4 à 16 %).
Premiers secours en cas d'acétate d'hydrogène :
YEUX:
Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles en portent.
Rincez les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
N’appliquez pas de pommades, d’huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d’un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux vers un hôpital, même si aucun symptôme (tel que rougeur ou irritation) ne se développe.
PEAU:
Rincer IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec de l’eau et du savon.
Appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison même si aucun symptôme (tel que rougeur ou irritation) ne se développe.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital pour qu’elle soit soignée après avoir lavé les zones touchées.
INHALATION:
Quittez IMMÉDIATEMENT la zone contaminée et respirez profondément de l’air frais.
Si des symptômes (tels qu’une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) apparaissent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l’hôpital.
Fournir une protection respiratoire adéquate aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé.
Si non disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.
INGESTION:
NE PAS FAIRE VOMIR.
Les produits chimiques corrosifs détruisent les membranes de la bouche, de la gorge et de l'œsophage et présentent en outre un risque élevé d'être aspirés dans les poumons de la victime lors des vomissements, ce qui augmente les problèmes médicaux.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez-lui 1 ou 2 verres d’eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.
Si la victime est en convulsions ou inconsciente, ne rien lui administrer par voie orale, s'assurer que ses voies respiratoires sont ouvertes et la coucher sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.
Lutte contre les incendies
Certains de ces matériaux peuvent réagir violemment avec l’eau.
PETIT FEU :
Agent chimique sec, CO2, eau pulvérisée ou mousse résistante à l'alcool.
GRAND INCENDIE :
Eau pulvérisée, brouillard ou mousse résistante à l'alcool.
Si l’acétate d’hydrogène peut être utilisé en toute sécurité, éloignez les récipients non endommagés de la zone autour de l’incendie.
Endiguer les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre les incendies pour une élimination ultérieure.
Ne pas mettre d’eau à l’intérieur des récipients.
INCENDIE IMPLIQUANT DES CITERNES OU DES VOITURES/REMORQUES :
Combattez l'incendie à distance maximale ou utilisez des dispositifs de jet principal sans pilote ou des buses de surveillance.
Refroidir les récipients avec de grandes quantités d’eau jusqu’à ce que le feu soit éteint.
Retirer immédiatement en cas de bruit ascendant provenant des dispositifs de sécurité d'aération ou de décoloration du réservoir.
Restez TOUJOURS à l’écart des chars en proie aux flammes.
Pour un incendie massif, utilisez des dispositifs de jet principal sans pilote ou des buses de surveillance.
Si cela est impossible, retirez-vous de la zone et laissez le feu brûler.
Identificateurs de l'acétate d'hydrogène :
Numéro CAS : 64-19-7
3DMet : B00009
Abréviations : AcOH
Référence Beilstein : 506007
ChEBI : CHEBI :15366
ChEMBL : ChEMBL539
ChemSpider : 171
DrugBank : DB03166
Carte d'information ECHA : 100.000.528
Numéro CE : 200-580-7
Numéro E : E260 (conservateurs)
Référence Gmelin : 1380
IUPHAR/BPS : 1058
FÛT :
C00033
D00010
MeSH : acétique+acide
PubChem CID : 176
Numéro RTECS : AF1225000
UNII: Q40Q9N063P
Numéro ONU : 2789
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5024394
InChI : InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Clé : QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(O)=O
Synonyme(s) : Acétate d'hydrogène glacial
Formule linéaire : CH3CO2H
Numéro CAS : 64-19-7
Poids moléculaire : 60,05
Beilstein : 506007
Numéro CE : 200-580-7
Numéro MDL : MFCD00036152
Identifiant de la substance PubChem : 329770889
NACRES : NA.21
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro d'index CE : 607-002-00-6
Numéro CE : 200-580-7
Niveau : ACS
Formule Hill : Câ‚‚Hâ‚"Oâ‚‚
Formule chimique : CH₂COOH
Masse molaire : 60,05 g/mol
Code SH : 2915 21 00
Propriétés de l'acétate d'hydrogène :
Densité de vapeur : 2,07 (par rapport à l'air)
Niveau de qualité : 200
Dosage : ≥ 99 %
Forme : liquide
Température d'auto-inflammation : 800 °F
expl. lim.:
16 %, 33 °C
4 %, 15 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,371 (lit.)
pH : 2,5 (20 °C, 50 g/L)
bp: 117-118 °C (lit.)
mp: 16,2 °C (lit.)
Solubilité:
Alcool : miscible (littéralement)
Disulfure de carbone : insoluble (littéralement)
Glycérol : miscible (lit.)
Eau : miscible (littéralement)
Densité : 1,049 g/mL à 25 °C (lit.)
Température de stockage : température ambiante
Chaîne SMILES : CC(O)=O
InChI : 1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Clé InChI : QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Point d'ébullition : 116 - 118 °C (1013 hPa)
Densité : 1,04 g/cm3 (25 °C)
Limite d'explosion : 4 - 19,9 % (V)
Point d'éclair : 40 °C
Température d'inflammation : 485 °C
Point de fusion : 16,64 °C
Valeur du pH : 2,5 (50 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 20,79 hPa (25 °C)
Viscosité cinématique : 1,17 mm2/s (20 °C)
Solubilité : 602,9 g/l soluble
CAS: 64-19-7
Formule moléculaire : C2H4O2
Poids moléculaire (g/mol) : 60,052
Clé InChI : QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-NSAfficher moins
PubChem CID : 176
ChEBI : CHEBI :15366
Nom IUPAC : Acétate d'hydrogène
SOURIRES : CC(=O)O
Formule chimique : CH3COOH
Masse molaire : 60,052 g·mol⁻¹
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Fortement vinaigrée
Densité : 1,049 g/cm3 (liquide) ; 1,27 g/cm3 (solide)
Point de fusion : 16 à 17 °C ; 61 à 62 °F ; 289 à 290 K
Point d'ébullition : 118 à 119 °C ; 244 à 246 °F ; 391 à 392 K
Solubilité dans l'eau : Miscible
log P : -0,28[4]
Pression de vapeur : 11,6 mmHg (20 °C)[5]
Acidité (pKa) : 4,756
Base conjuguée : Acétate
Susceptibilité magnétique (χ) : -31,54·10⁻³ cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,371 (VD = 18,19)
Viscosité : 1,22 mPa.s
Moment dipolaire : 1,74 D
Poids moléculaire : 60,05
XLogP3-AA : -0,2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 60,021129366
Masse monoisotopique : 60,021129366
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 31
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de l'acétate d'hydrogène :
Dosage (acidimétrique) : ≥ 99,7 %
Couleur : ≤ 10 Hazen
Base titrable : ≤ 0,0004 meq/g
Anhydride acétique : ≤ 100 ppm
Chlorure (Cl) : ≤ 1 ppm
Métaux lourds (en Pb) : ≤ 0,5 ppm
Sulfate (SO₂) : ≤ 1 ppm
Fe (Fer) : ≤ 0,2 ppm
Substances réduisant le dichromate de potassium : test réussi
Substances réduisant le permanganate de potassium : test réussi
Résidu d'évaporation : ≤ 10 ppm
Test de dilution : réussi le test
Formule linéaire : CH3CO2H
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : complètement soluble.
Poids de la formule : 60,05
Pourcentage de pureté : 80 % (vol.)
Quantité : 5 L
Point d'éclair : >60°C
Nom chimique ou matériau : Acétate d'hydrogène
Thermochimie de l'acétate d'hydrogène :
Capacité thermique (C) : 123,1 J K⁻¹ mol⁻¹
Entropie molaire standard (S⦵298) : 158,0 J Kâˆ'1 molâˆ'1
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : -483,88–483,16 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : -875,50–874,82 kJ/mol
Pharmacologie de l'acétate d'hydrogène :
Code ATC : G01AD02 (OMS) S02AA10 (OMS)
Composés apparentés de l'acétate d'hydrogène :
Acétaldéhyde
Acétamide
anhydride acétique
Acétate de chlorohydrogène
Chlorure d'acétyle
acide glycolique
Acétate d'éthyle
Acétate de potassium
Acétate de sodium
acétate de thiohydrogène
Acides carboxyliques apparentés :
acide formique
acide propionique
Noms de l'acétate d'hydrogène :
Nom IUPAC préféré :
acide acétique
Nom systématique IUPAC :
Acide éthanoïque
Autres noms :
Vinaigre (une fois dilué)
Acétate d'hydrogène
acide méthanecarboxylique
Acide éthylique