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L'hydroperoxyde, tert-butyle est un liquide blanc d'eau couramment disponible dans le commerce sous forme de solution à 70 % dans l'eau ; 80 % des solutions sont également disponibles.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle, est utilisé pour initier les réactions de polymérisation et dans les synthèses organiques pour introduire des groupes peroxy dans la molécule.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est produit par la réaction en phase liquide de l'isobutane et de l'oxygène moléculaire ou par le mélange de quantités équimolaires d'alcool t-butylique et de 30 à 50 % de peroxyde d'hydrogène.
Numéro CAS : 75-91-2
Formule moléculaire : C4H10O2
Poids moléculaire : 90,12
Numéro EINECS : 200-915-7
Synonymes : TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE, 75-91-2, TBHP, T-Butyl hydroperoxyde, tert-Butylhydroperoxyde, 2-Hydroperoxy-2-méthylpropane, Perbutyle H, t-Butylhydroperoxyde, 1,1-Diméthyl hydroperoxyde, Cadox TBH, Hydroperoxyde, 1,1-diméthyléthyl, Terc. butylhydroperoxyde, peroxyde d'hydrogène tert-butyle, hydroperoxyde de butyle tertiaire, hydroperoxyde, tert-butyle, Slimicide DE-488, hydroperoxyde de butyle tertiaire, Trigonox a-75, Trigonox A-W70, TBHP-70, 1,1-diméthylhydroperoxyde, hydroperoxyde tertiaire-butyle, NSC 672, tert-butyl-hydroperoxyde, Caswell n° 130BB, hydroperoxyde de diméthyléthyle, perbutyle H 69T, t-BuOOH, Luperox TBH 70X, terc. Butylhydroperoxyde, Trigonox A-W 70, tert Butylhydroperoxyde, CCRIS 5892, HSDB 837, Kayabutyl H, T-Hydro, EINECS 200-915-7, DE 488, DE-488, UNII-955VYL842B, BRN 1098280, CHEBI :64090, AI3-50541, NSC-672, 955VYL842B, Hydroperoxyde, 1,1-diméthyléthyl-, KAYABUTYL H 70, 2-méthylpropane-2-peroxol, DTXSID9024693, EC 200-915-7, Hydroperoxyde de tert-butyle (70 % dans l'eau), HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE (II), HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE [II], Trigonox A-75 [Tchèque], tBOOH, t Butylhydroperoxyde, terc. Butylhydroperoxyde [tchèque], t Hydroperoxyde de butyle, t-BHP, terc. Butylhydroperoxyde [Tchèque], hydroperoxyde de tert-butyle (5-6 M en décane), Hydroperoxyde, t-Butyl, tert Butyl Hydroperoxyde, tertiaire Butylhydroperoxyde, Trigonox, Hydroperoxyde de butyle tertiaire [français], tBuOOH, tert-BuOOH, Ethyldiethylperoxide, tert-Butyldioxidanyl, Perbutyle H 69, Perbutyle H 80, t-butyl-hydroperoxyde, terbutyl hydroperoxyde, tert-butyhydroperoxyde, Terc butylhydroperoxyde, tert-C4H9OOH, t-butyl hydrogenperoxyde, t-butyl-hydrogenperoxyde, tert.-butylhydroperoxyde, hydroperoxyde de butyle, peroxyde de butyle tertiaire, peroxyde d'hydrogène tertiaire, peroxyde d'hydrogène tertbutyle, peroxyde d'hydrogène DSSTox_CID_4693, peroxyde d'hydrogène DSSTox_RID_78866, DSSTox_GSID_31209, peroxyde d'hydrohydrolyse tertiaire, hydroperoxyde de butyle, 1-diméthyléthyle, Trigonox A-80 (sel/mélange), UN 2093 (sel/mélange), UN 2094 (sel/mélange), USP -800 (sel/mélange), CHEMBL348399, DTXCID504693, NSC672, hydroperoxyde de tert-butyle (8CI), hydroperoxyde de tert-butyle, >90 % avec de l'eau [interdit], WLN : QOX1&1&1, DTXSID60955527, 2-méthyl-prop-2-yl-hydroperoxyde, Tox21_200838, aztèque t-butyl hydroperoxyde-70, Aq, MFCD00002130, HYDROXYDE DE BUTYLE (TERTIAIRE), TERT-BUTYL HYDROPEROXYDE [MI], AKOS000121070, TERT-BUTYL HYDROPEROXYDE [HSDB], tert-butyl hydroperoxyde, 70 % dans l'eau, NCGC00090725-01, NCGC00090725-02, NCGC00090725-03, NCGC00258392-01, solution aqueuse de tert-butyle hydroperoxyde, hydroperoxyde, 1,1-diméthyléthyle (9CI), tert-butyle hydroperoxyde, >90 % avec de l'eau, B3153, NS00004543, Q286326, solution d'hydroperoxyde de tert-butyle 70 % en poids dans H2O, F1905-8242, 200-915-7, butylhydroperoxyde ; 1,1-diméthyléthylhydroperoxyde ; 1,1-diméthyléthyl-hydroperoxyde ; 1,1-diméthyléthylhydroperoxyde ; Trigonoxa-75 (Tchèque) ; Trigonoxa-W70 ; USP -800 ; T-HYDRO(R)
L'hydroperoxyde, le tert-butyle peut également être préparé à partir d'alcool t-butylique et de peroxyde d'hydrogène à 30 % en présence d'acide sulfurique ou par oxydation du chlorure de tert-butylmagnésium. Le processus de fabrication du TBHP se fait dans un système fermé.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est le composé organique de formule (CH3)3COOH.
C'est l'un des hydroperoxydes les plus largement utilisés dans une variété de processus d'oxydation, comme le procédé Halcon.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est normalement fourni sous forme de solution aqueuse à 69-70 %.
Comparé au peroxyde d'hydrogène et aux peracides organiques, l'hydroperoxyde de tert-butyle est moins réactif et plus soluble dans les solvants organiques.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est réputé pour les propriétés de manipulation pratiques de ses solutions.
Les solutions d'hydroperoxyde et de tert-butyles dans les solvants organiques sont très stables.
L'hydroperoxyde de tert-butyle, également désigné sous son nom IUPAC 1-hydroxy-1-méthyléthylhydroperoxyde, est un composé organique liquide clair, incolore à jaune pâle qui contient un groupe fonctionnel hydroperoxyde hautement réactif (-OOH) lié à un groupe tert-butyle - une structure alkyle ramifiée dérivée de l'isobutane - ce qui en fait un agent oxydant chimique puissant et polyvalent utilisé dans un large éventail d'applications industrielles et de laboratoire.
Avec la formule chimique C₄H₁₀O₂ et un poids moléculaire d'environ 90,12 g/mol, l'hydroperoxyde de tert-butyle est généralement disponible sous forme de solution concentrée dans l'eau ou les solvants organiques tels que le décane ou les alcools, en raison de son instabilité inhérente et du risque de décomposition ou d'explosion dans certaines conditions, notamment lorsqu'il est exposé à la chaleur, au frottement, ou des impuretés qui peuvent agir comme des catalyseurs.
Industriellement, l'hydroperoxyde, tert-butyle est utilisé pour préparer l'oxyde de propylène. Dans le procédé Halcon, des catalyseurs à base de molybdène sont utilisés pour cette réaction : (CH3)3COOH + CH2=CHCH3 → (CH3)3COH + CH2OCHCH3
L'hydroperoxyde, le tert-butyle peuvent être déshydratés en isobutène et convertis en MTBE.
À une échelle beaucoup plus petite, l'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé pour produire des produits chimiques fins par l'époxydation Sharpless.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est potentiellement dangereux, mais les explosions sont rares.
Selon le tableau 49 CFR 172.101 du ministère des Transports des États-Unis, il est interdit d'expédier une solution d'hydroperoxyde de tert-butyle et d'eau dont la concentration est supérieure à 90 %.
Dans certaines sources, il a également une cote NFPA 704 de 4 pour la santé, 4 pour l'inflammabilité, 4 pour la réactivité et est un oxydant puissant, mais d'autres sources revendiquent des cotes inférieures de 3-2-2 ou 1-4-4.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est un hydroperoxyde d'alkyle dans lequel le groupe alkyle est le tert-butyle.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est largement utilisé dans une variété de processus d'oxydation.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle a un rôle d'agent antibactérien et d'agent oxydant.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est un liquide blanc d'eau couramment disponible dans le commerce sous forme de solution à 70 % dans l'eau ; 80 % des solutions sont également disponibles.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle, est utilisé pour initier les réactions de polymérisation et dans les synthèses organiques pour introduire des groupes peroxy dans la molécule.
La vapeur d'hydroperoxyde et de tert-butyle peut brûler en l'absence d'air et peut être inflammable à une température élevée ou à une pression réduite.
Les brouillards/pulvérisations fins peuvent être combustibles à des températures inférieures au point de cendres normal.
Lorsqu'il s'évapore, le liquide résiduel va concentrer l'hydroperoxyde, le tert-butyle et peut atteindre une concentration explosive (>90 %).
En raison de la présence de la liaison peroxyde (-O-O-), l'hydroperoxyde, le tert-butyle est classé comme un peroxyde organique réactif et potentiellement dangereux, ce qui signifie qu'il peut se décomposer exothermiquement et libérer de l'oxygène dans une réaction hautement énergétique, ce qui le rend à la fois précieux en tant qu'initiateur de radicaux dans les processus de polymérisation et dangereux s'il n'est pas stocké et manipulé correctement conformément à des protocoles de sécurité chimique stricts.
En synthèse organique et en chimie industrielle, l'hydroperoxyde, tert-butyle est largement utilisé comme agent oxydant sélectif dans une variété de réactions d'oxydation, y compris l'époxydation des alcènes, l'oxydation des sulfures en sulfoxydes et l'oxydation Baeyer-Villiger des cétones en esters ou en lactones, où il offre à la fois une réactivité élevée et une tolérance de groupe fonctionnel, souvent dans des conditions douces.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est également utilisé comme initiateur pour les réactions de polymérisation, en particulier dans la production de certains plastiques et résines, où il se décompose pour former des radicaux libres qui déclenchent des réactions en chaîne, ce qui le rend crucial dans la fabrication d'acryliques, de styrènes et de polymères à base de vinyle.
En raison de sa nature réactive, l'hydroperoxyde, le tert-butyle doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la lumière directe du soleil, des sources de chaleur et des substances incompatibles telles que les acides forts, les agents réducteurs et les sels de métaux de transition, qui pourraient accélérer sa décomposition et potentiellement entraîner des risques d'incendie ou d'explosion.
Même en petites quantités, le contact avec le TBHP peut provoquer une irritation grave de la peau et des yeux, et l'inhalation de ses vapeurs ou aérosols peut entraîner une irritation des voies respiratoires, une toux ou des étourdissements, c'est pourquoi un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, y compris des gants, des lunettes et des hottes, est nécessaire lors de toute opération de manipulation ou de transfert.
En termes réglementaires, l'hydroperoxyde de tert-butyle est considéré comme une substance dangereuse en vertu du Système général harmonisé (SGH), et il porte souvent des pictogrammes de danger pour les liquides oxydants, les effets corrosifs et la toxicité aiguë, le transport étant réglementé sous le numéro ONU 3109 ou UN 2014, selon la concentration et la formulation.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est un composé organique constitué d'un groupe peroxyde lié à deux groupes tert-butyle.
C'est l'un des peroxydes organiques les plus stables, en raison de la vocité des groupes tert-butyle.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est un liquide incolore.
La liaison peroxyde subit une homolyse à des températures supérieures à 100 °C.
Pour cette raison, le peroxyde de di-tert-butyle est couramment utilisé comme initiateur de radicaux dans la synthèse organique et la chimie des polymères.
La réaction de décomposition se déroule via la génération de radicaux méthyles.
(CH3)3COOC(CH3)3 → 2 (CH3)3CO• (CH3)3CO• → (CH3)2CO + CH•32 CH•3 → C2H6
L'hydroperoxyde, le tert-butyle peut en principe être utilisé dans les moteurs où l'oxygène est limité, puisque la molécule fournit à la fois l'oxydant et le carburant.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est le composé organique de formule (CH3)3COOH.
C'est l'un des hydroperoxydes les plus largement utilisés dans une variété de processus d'oxydation, comme le procédé Halcon.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est normalement fourni sous forme de solution aqueuse à 69-70 %.
Comparé au peroxyde d'hydrogène et aux peracides organiques, l'hydroperoxyde de tert-butyle est moins réactif et plus soluble dans les solvants organiques.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est réputé pour les propriétés de manipulation pratiques de ses solutions.
Ses solutions en solvants organiques sont très stables.
En raison de ses fortes capacités oxydatives et de sa réactivité contrôlée, l'hydroperoxyde, tert-butyle est souvent préféré aux autres peroxydes dans la synthèse en laboratoire et les réactions à l'échelle industrielle, en particulier lorsque des profils de réaction plus propres, moins de produits secondaires ou une sélectivité accrue sont nécessaires, en particulier dans la production de produits chimiques fins et d'intermédiaires pharmaceutiques.
Contrairement au peroxyde d'hydrogène, qui est miscible dans l'eau et a tendance à réagir de manière agressive avec un plus large éventail de substances, la structure de l'hydroperoxyde, le tert-butyle, avec un groupe tert-butyle volumineux, permet une réactivité plus régulée, ce qui le rend adapté aux oxydations catalysées par des métaux impliquant des complexes de molybdène, de vanadium ou de titane, qui peuvent donner des produits de haute pureté dans des conditions de température et de pression contrôlées.
Dans le raffinage du pétrole et les processus pétrochimiques, l'hydroperoxyde, le tert-butyle est parfois utilisé comme co-catalyseur ou initiateur dans le clivage oxydatif des hydrocarbures et des oléfines, facilitant des transformations qui sont autrement difficiles à réaliser avec des oxydants traditionnels, ce qui contribue à sa valeur dans des applications telles que la synthèse de l'oxyde de propylène, des glycols et des éthers.
Point de fusion : -2,8 °C
Point d'ébullition : 37 °C (15 mmHg)
Densité : 0,937 g/mL à 20 °C
pression de vapeur : 62 mmHg à 45 °C
indice de réfraction : n20/D 1.403
Point d'éclair : 85 °F
température de stockage : 2-8°C
pka : pK1 : 12,80 (25 °C)
forme : Liquide
couleur : Clair incolore
PH : 4,3
Solubilité dans l'eau : Miscible
Numéro Merck : 14 1570
BRN : 1098280
Limites d'exposition : Aucune limite d'exposition n'est fixée. En raison de ses propriétés irritantes, une limite maximale de 1,2 mg/m3 (0,3 ppm) est recommandée.
Stabilité : Stable, mais peut exploser s'il est chauffé sous confinement. La décomposition peut être accélérée par des traces de métaux, des tamis moléculaires ou d'autres contaminants. Incompatibles avec les agents réducteurs, les matériaux combustibles, les acides.
InChIKey : CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,230 (est)
L'hydroperoxyde, le tert-butyle peut être synthétisé en faisant réagir le tert-butanol avec le peroxyde d'hydrogène en présence d'un catalyseur acide, la production industrielle et la manipulation du TBHP sont soigneusement réglementées, car la substance est sensible aux chocs, à la chaleur et à la contamination, ce qui peut entraîner une décomposition rapide, une évolution de gaz et une combustion potentielle, nécessitant des protocoles de transport spécialisés, y compris des conteneurs à température contrôlée et des additifs stabilisants.
D'un point de vue toxicologique, l'hydroperoxyde, tert-butyle présente une toxicité aiguë modérée s'il est ingéré, inhalé ou absorbé par la peau, et l'exposition peut entraîner des symptômes allant de maux de tête, de nausées et d'inconfort respiratoire à des effets plus graves tels que des brûlures chimiques, une dépression du système nerveux central ou une toxicité pour les organes, en particulier dans des espaces mal ventilés ou lorsqu'il est utilisé sans contrôles de sécurité appropriés.
En cas d'incendie, l'hydroperoxyde, le tert-butyle ne sert pas seulement de combustible, mais agit également comme une source d'oxygène, alimentant les flammes et accélérant la combustion, ce qui signifie que l'eau seule peut être insuffisante pour l'extinction, et le personnel formé doit utiliser de la mousse, du dioxyde de carbone ou des extincteurs à poudre chimique, ainsi qu'un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome (ARA) en raison de la libération de vapeurs toxiques telles que le tert-butanol, acide acétique, ou divers aldéhydes.
Le rejet dans l'environnement de l'hydroperoxyde et du tert-butyle, que ce soit par des déversements, des fuites ou une élimination inappropriée, présente un risque pour la vie aquatique car sa nature oxydative peut endommager ou perturber les membranes biologiques, les enzymes et les cycles de reproduction des poissons et d'autres organismes aquatiques, ce qui incite les organismes de réglementation à recommander des procédures de confinement, des protocoles de neutralisation et des technologies de traitement des déchets conformes aux normes locales de protection de l'environnement.
Le stockage de l'hydroperoxyde, tert-butyle doit tenir compte non seulement du contrôle de la température (généralement inférieure à 30 °C), mais aussi de la compatibilité des matériaux des contenants, car il peut dégrader les plastiques comme le polyéthylène au fil du temps, corroder les surfaces métalliques ou perméater les joints en caoutchouc, et donc les fabricants fournissent souvent de l'hydroperoxyde, du tert-butyle dans des bouteilles en verre ambré ou des fûts en acier inoxydable de haute qualité avec des systèmes de confinement secondaire pour minimiser les risques.
Malgré ses dangers, lorsqu'il est manipulé avec les précautions appropriées et les connaissances techniques, l'hydroperoxyde de tert-butyle reste un réactif crucial dans la chimie verte et les stratégies d'oxydation industrielle, offrant aux chimistes et aux ingénieurs un outil puissant pour conduire efficacement les réactions sans recourir à des oxydants de métaux lourds ou à des sous-produits persistants dans l'environnement.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est un hydroperoxyde d'alkyle dans lequel le groupe alkyle est le tert-butyle.
Il est largement utilisé dans une variété de processus d'oxydation.
Il a un rôle d'agent antibactérien et d'agent oxydant.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle doivent être conservés dans l'obscurité à température ambiante (ne pas réfrigérer) séparément des composés oxydables, des substances inflammables et des acides.
Les réactions impliquant cette substance doivent être effectuées derrière un bouclier de sécurité.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle et les solutions aqueuses concentrées de TBHP réagissent violemment avec les traces d'acide et les sels de certains métaux, dont notamment le manganèse, le fer et le cobalt.
Le mélange d'hydroperoxyde de tert-butyle anhydre avec des substances organiques et facilement oxydées peut provoquer une inflammation et une explosion.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle peuvent initier la polymérisation de certaines oléfines.
L'excès d'hydroperoxyde de tert-butyle et les déchets contenant cette substance doivent être placés dans un contenant approprié, clairement étiquetés et manipulés conformément aux directives d'élimination des déchets de votre établissement.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est un peroxyde organique largement utilisé dans une variété de processus d'oxydation.
Liquide aqueux, inodore, incolore.
Flotte et se mélange lentement à l'eau.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est le composé organique de formule (CH3)3COOH.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle, est l'un des hydroperoxydes les plus largement utilisés dans une variété de processus d'oxydation, par exemple le procédé Halcon.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est normalement fourni sous forme de solution aqueuse à 69-70 %.
Comparé au peroxyde d'hydrogène et aux peracides organiques, le TBHP (Tert-butyl hydroperoxide) est moins réactif et plus soluble dans les solvants organiques.
Dans l'ensemble, l'hydroperoxyde, tert-butyle est réputé pour les propriétés de manipulation pratiques de ses solutions.
Les solutions d'hydroperoxyde, de tert-butyle dans les solvants organiques sont très stables.
L'hydroperoxyde, tert-butyle, appelé TBHP, est l'un des hydroperoxydes d'alkyle les plus couramment utilisés.
Les produits sont généralement des liquides non volatils transparents jaune clair, légèrement solubles dans l'eau, miscibles avec des solvants organiques.
Le TBHP (Tert-butyl hydroperoxide) est principalement utilisé comme initiateur pour les réactions de radicaux libres ou les réactions de polymérisation dans l'industrie.
Comparé aux produits de décomposition de la plupart des autres initiateurs, le TBHP (Tert-butyl hydroperoxide) est acide.
Les produits de décomposition du thydroperoxide, du tert-butyle et d'une petite quantité d'acétone, qui ne sont pas corrosifs pour l'équipement, de sorte que les exigences de l'équipement ne sont pas élevées.
L'énergie d'activation de la décomposition de la liaison O-O dans le TBHP (Tert-butyl hydroperoxide) est faible, ce qui peut être utilisé comme améliorant pour améliorer l'indice de décane du diesel.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est un intermédiaire de synthèse organique très important.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est un agent de réticulation utilisé dans la réticulation du polyester insaturé dans des conditions de température moyenne et élevée.
Utilisations de l'hydroperoxyde, tert-butyle :
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est un intermédiaire dans la production d'oxyde de propylène et d'alcool t-butylique à partir d'isobutane et de propylène.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est principalement utilisé comme initiateur et catalyseur de finition dans les méthodes de polymérisation en solution et en émulsion pour le polystyrène et les polyacrylates.
D'autres utilisations sont pour la polymérisation du chlorure de vinyle et de l'acétate de vinyle et comme catalyseur d'oxydation et de sulfonation dans les opérations de blanchiment et de désodorisation.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est un oxydant puissant et réagit violemment avec les matériaux combustibles et réducteurs, ainsi que les composés métalliques et soufrés.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est utilisé comme initiateur pour la polymérisation radicalaire et dans divers processus d'oxydation tels que l'époxydation sans tranchant.
Il est impliqué dans l'hydroxylation vicinale des oléfines catalysée par l'osmium dans des conditions alcalines.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est utilisé dans l'oxydation asymétrique catalytique des sulfures en sulfoxydes en utilisant le binaphtol comme auxiliaire chiral et dans l'oxydation des dibenzothiophènes.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle joue un rôle important dans l'introduction des groupes peroxy dans la synthèse organique.
Dans la synthèse organique, l'hydroperoxyde, le tert-butyle sert d'agent oxydant très efficace, en particulier dans les réactions d'oxydation sélective, où il peut oxyder une large gamme de substrats organiques sans avoir besoin de conditions difficiles ou de métaux toxiques.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle, est utilisé dans l'époxydation des alcènes, où il réagit avec les composés insaturés pour former des époxydes, des intermédiaires clés dans la synthèse des produits chimiques fins, pharmaceutiques et agrochimiques.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est également utilisé dans l'oxydation des sulfures en sulfoxydes, qui est une étape critique dans la production de certains médicaments pharmaceutiques et agents aromatisants.
De plus, c'est un réactif essentiel dans l'oxydation de Baeyer-Villiger, où il facilite la conversion des cétones en esters ou en lactones, qui sont largement utilisés dans les industries des parfums et des arômes.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle joue un rôle de plus en plus important dans la chimie verte et les procédés respectueux de l'environnement, où il est utilisé pour remplacer les réactifs les plus dangereux et réduire l'impact environnemental.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est utilisé dans les processus chimiques biodégradables pour effectuer des réactions d'oxydation sélectives dans des environnements aqueux, ce qui le rend adapté aux formulations à base d'eau et réduit la dépendance aux solvants toxiques.
De plus, sa nature oxydative légère et sa capacité à se décomposer en sous-produits non toxiques en font une option attrayante pour les opérations de nettoyage de l'environnement, telles que l'oxydation des polluants organiques dans les sols et l'eau contaminés, offrant une alternative aux méthodes plus toxiques et non sélectives.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est un intermédiaire dans la production d'oxyde de propylène et d'alcool t-butylique à partir d'isobutane et de propylène.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est principalement utilisé comme catalyseur initiateur et de nishing dans les méthodes de polymérisation en solution et en émulsion pour le polystyrène et les polyacrylates.
D'autres utilisations sont pour la polymérisation du chlorure de vinyle et de l'acétate de vinyle et comme catalyseur d'oxydation et de sulfonation dans les opérations de blanchiment et de désodorisation.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est un oxydant puissant et réagit violemment avec les matériaux combustibles et réducteurs, ainsi que les composés métalliques et soufrés.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est utilisé comme initiateur pour la polymérisation radicalaire et dans divers processus d'oxydation tels que l'époxydation sans tranchant.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est impliqué dans l'hydroxylation vicinale catalysée par l'osmium des olens dans des conditions alcalines.
De plus, l'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé dans l'oxydation asymétrique catalytique des suldes en sulfoxydes en utilisant le binaphtol comme auxiliaire chiral et dans l'oxydation des dibenzothiophènes.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle joue un rôle important dans l'introduction des groupes peroxy dans la synthèse organique.
Industriellement, l'hydroperoxyde, tert-butyle est utilisé pour préparer l'oxyde de propylène.
Dans le procédé Halcon, des catalyseurs à base de molybdène sont utilisés pour cette réaction : (CH3)3COOH + CH2=CHCH3 → (CH3)3COH + CH2OCHCH3
Il est intéressant de noter que l'hydroperoxyde et le tert-butyle sont également utilisés dans la chimie des explosifs, en particulier dans la fabrication de matériaux énergétiques et l'étude des réactions de décomposition explosive.
Bien que l'hydroperoxyde, le tert-butyle lui-même ne soit pas considéré comme un matériau explosif, il peut être impliqué dans l'initiation de réactions explosives ou utilisé pour synthétiser des composés à fort potentiel de libération d'énergie, souvent dans les secteurs militaire ou de la défense.
Cette application nécessite un haut degré de prudence et des protocoles de sécurité spécifiques en raison des dangers potentiels associés à l'instabilité du composé dans des conditions extrêmes.
L'une des utilisations les plus importantes et les plus largement reconnues de l'hydroperoxyde, le tert-butyle est comme initiateur des réactions de polymérisation des radicaux libres.
Il est utilisé dans la production de divers types de polymères et de plastiques synthétiques, notamment le polystyrène, les acryliques, le chlorure de polyvinyle (PVC) et le polyméthacrylate de méthyle (PMMA), où il se décompose pour former des radicaux libres qui initient la polymérisation des monomères, conduisant à la formation de longues chaînes de polymères.
Cette application est particulièrement appréciée dans les industries où la polymérisation contrôlée avec un poids moléculaire constant et les propriétés souhaitées est essentielle, comme dans la production de résines haute performance utilisées dans les revêtements, les adhésifs et les composites.
Une autre utilisation importante de l'hydroperoxyde de tert-butyle est la réticulation des polymères, où il est utilisé pour introduire des liaisons chimiques entre les chaînes de polymères.
Ce processus améliore les propriétés mécaniques, la résistance à la chaleur et la stabilité chimique des matériaux résultants.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est fréquemment utilisé dans la production de polyéthylène réticulé (PEX), qui est largement utilisé dans la plomberie, le câblage électrique et les dispositifs médicaux en raison de sa résistance accrue à la température et à la pression.
Le processus de réticulation implique la formation de radicaux libres qui induisent la création de liaisons covalentes entre les chaînes polymères, améliorant considérablement les propriétés physiques du matériau polymère.
Dans l'industrie de la chimie fine, l'hydroperoxyde, tert-butyle est utilisé dans une variété de réactions pour synthétiser des intermédiaires chimiques importants qui sont ensuite utilisés dans la fabrication de composés plus complexes.
Un exemple clé est son utilisation dans la synthèse de l'alcool tert-butylique, un solvant et un intermédiaire chimique important, où l'hydroperoxyde, le tert-butyle réagit avec l'isobutène dans des conditions douces pour produire l'alcool.
De même, l'hydroperoxyde, le tert-butyle est impliqué dans la préparation d'hydroperoxydes qui servent de matières premières dans la synthèse d'antioxydants, de composés pharmaceutiques et de produits chimiques agricoles, où un contrôle précis de l'oxydation est requis.
En laboratoire, l'hydroperoxyde, tert-butyle est un réactif polyvalent utilisé dans diverses applications de recherche, en particulier dans la synthèse de radicaux et l'exploration de la chimie radicalaire.
Il est utilisé comme source de radicaux dans les études mécanistes et pour initier des réactions dans la recherche chimique où une oxydation contrôlée est requise.
L'hydroperoxyde, tert-butyle est utilisé pour étudier les mécanismes radicaux en chimie organique synthétique, y compris la formation de liaisons C-C dans les réactions de couplage radicalaire, ainsi que dans l'étude de la polymérisation induite par les radicaux et de la synthèse d'autres matériaux avancés.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est également utilisé comme réactif pour étudier le rôle des radicaux dans les systèmes biologiques, en particulier dans les études sur le stress oxydatif.
À l'échelle industrielle, l'hydroperoxyde, le tert-butyle, est souvent utilisé dans la synthèse de produits chimiques de spécialité de grande valeur, où ses propriétés d'oxydation contrôlées sont essentielles.
Par exemple, il est utilisé dans la production de types spécifiques d'aldéhydes, de cétones et d'acides organiques de haute pureté qui sont importants en tant qu'intermédiaires dans la fabrication de produits pharmaceutiques, agrochimiques et d'ingrédients cosmétiques.
La capacité des hydroperoxydes et des tert-butyles à oxyder sélectivement des composés dans des conditions douces garantit que ces réactions sont effectuées avec une sélectivité et un rendement élevés, minimisant la formation de sous-produits et améliorant la rentabilité globale des processus de production.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est largement utilisé dans une variété d'applications industrielles à base de radicaux, en particulier dans la production de caoutchoucs et d'élastomères haute performance.
Dans ces applications, il est utilisé comme initiateur pour les réactions de réticulation dans les composés de caoutchouc synthétique, ce qui améliore la résilience, l'élasticité et la durabilité à long terme du caoutchouc.
Ces produits en caoutchouc sont couramment utilisés dans la fabrication de pneus automobiles, de bandes transporteuses et de dispositifs médicaux, où leurs performances sous stress et fluctuations de température sont cruciales.
Hydroperoxyde, tert-butyle utilisé comme catalyseur pour les réactions de polymérisation.
Hydroperoxyde, tert-butyle utilisé comme introducteur de groupes peroxyde dans la réaction substituante.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est un oxydant organique de première classe, qui est facile à exploser à haute température.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est utilisé pour la teinture et l'impression du coton, de la viscose, de la soie, du coton et d'autres tissus et de leurs tissus, ainsi que pour la teinture des tissus mélangés polyester/viscose.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle peuvent être utilisés seuls ou pour la correspondance des couleurs.
Après la teinture du tissu en viscose, l'hydroperoxyde, le tert-butyle est traité avec l'agent xing M, et la lumière de couleur est légèrement flétrie.
Après le traitement de l'agent Xing Y, la lumière de couleur est légèrement bleue, et après la nishing de la résine d'urée-formaldéhyde, la lumière de couleur est plus bleue.
Hydroperoxyde, tert-butyle utilisé comme dessiccant, initiateur de polymérisation, intermédiaire de synthèse organique pour les revêtements de résine de mélamine insaturée
Profil de sécurité :
Modérément toxique par ingestion et inhalation.
Un irritant sévère pour la peau et les yeux.
Les données de mutation signalées aux doses les plus élevées, les symptômes notés étaient une dépression sévère, une incoordination et une cyanose.
La mort était due à un arrêt respiratoire, à un risque d'incendie très dangereux lorsqu'il était exposé à la chaleur ou à des flammes, ou à une réaction chimique spontanée, comme avec des matériaux réducteurs.
Modérément explosif ; Peut exploser pendant la distillation.
Réaction violente avec des traces d'acide.
Les solutions concentrées peuvent s'enflammer spontanément au contact du tamis moléculaire.
Les mélanges avec des sels de métaux de transition peuvent réagir vigoureusement et libérer de l'oxygène.
Forme une solution instable avec le 1,2-dichloroéthane.
Pour lutter contre le feu, utilisez de l'alcool, de la mousse, du CO2, des produits chimiques secs lorsqu'ils sont chauffés pour se décomposer, ils émettent des fumées et des émanations âcres.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est un liquide inflammable et un agent oxydant hautement réactif.
Hydroperoxyde pur, le tert-butyle est sensible aux chocs et peut exploser lors de la chaleur.
Des extincteurs à dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour les incendies impliquant de l'hydroperoxyde de tert-butyle.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est un irritant pour le nez, les yeux et la peau.
L'hydroperoxyde et le tert-butyle sont également inflammables et peuvent exploser de manière imprévisible à des températures élevées (≈150 °C).
L'hydroperoxyde, le tert-butyle est un composé hautement réactif, et l'un de ses dangers les plus importants réside dans sa tendance à se décomposer exothermiquement, en particulier lorsqu'il est exposé à la chaleur, aux chocs ou aux frottements.
La réaction de décomposition libère de l'oxygène et génère de la chaleur, créant un risque d'explosions violentes ou d'inflammation spontanée des matériaux à proximité.
En particulier, si l'hydroperoxyde et le tert-butyle sont stockés de manière inappropriée ou exposés à des substances incompatibles, telles que des acides forts, des alcalis ou des sels métalliques, ils peuvent se décomposer rapidement, provoquant un dégagement de gaz toxiques et présentant des risques importants pour la santé humaine et les biens.
Par conséquent, une attention particulière doit être accordée à ses conditions de stockage et de manipulation, en veillant à ce qu'il soit conservé dans des environnements stables et à température contrôlée et à ce que la contamination soit évitée.
En raison de sa nature oxydante, l'hydroperoxyde, tert-butyle peut accélérer considérablement la combustion, agissant comme un oxydant dans les scénarios d'incendie.
Cette propriété le rend particulièrement dangereux en présence de matériaux inflammables ou de solvants organiques, car il peut augmenter l'intensité des incendies et rendre les efforts de lutte contre les incendies plus difficiles.
L'hydroperoxyde, le tert-butyle lui-même n'est pas hautement inflammable mais peut favoriser la propagation des flammes, et dans les espaces confinés ou les environnements clos, il peut entraîner des explosions ou des incendies instantanés s'il est exposé à la chaleur ou à des étincelles.
La décomposition exothermique de l'hydroperoxyde et du tert-butyle peut être déclenchée par des températures élevées, ce qui signifie que les zones de stockage doivent être ventilées et maintenues en dessous des seuils de température recommandés pour éviter des réactions dangereuses.
