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HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL)

 

 

L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est utilisée comme agent de développement en photographie et comme antioxydant dans le caoutchouc et les aliments.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est utilisée comme traitement topique de l'hyperpigmentation cutanée et dans divers produits cosmétiques.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est couramment utilisée comme biomarqueur de l'exposition au benzène.


Numéro CAS : 123-31-9
Numéro CE : 204-617-8
Numéro MDL : MFCD00002339
Formule moléculaire : C6H6O2 / C6H4-1,4-(OH)2 / C6H4(OH)2
Masse molaire : 110,11 g/mol

SYNONYMES :
Hydroquinone, Idroquinone, Quinol, 1,4-Dihydroxybenzène, p-dihydroxybenzène, 1,4-Hydroxybenzène, 1,4-Benzènediol, HQ, 1,4-Dihydroxybenzène, Hydroquinone, Quinol, P-Hydroquinone, Hydrochinon, Dihydroquinone, Hydroquinol, Benzoquinol, Hydrochinone, Hidroquinone, Hidroquin, Idroquinone, Para-Hydroquinone, Hydroquinole, Hidroquilaude, 1,4-Dihydroxy-Benzeen, 1,4-Diidrobenzène, Acide pyrogentistique, Hydroquinoue, Ccris 714, Diak 5, 1,4-Benzènediol, 1,4-Dihydroxybenzène, 4-Hydroxyphénol, Benzène-1,4-diol, Eldoquin, Hydroquinone, hydroquinone, p-Benzènediol, p-Hydroquinone, p-hydroxyphénol, Quinol, 1,4-benzènediol, benzène-1,4-diol, p-dihydroxybenzène, 1,4-dihydroxybenzène, hydroquinol, p-hydroquinone, hydroquinone, 123-31-9, Benzène-1,4-diol, 1,4-benzènediol, Quinol, 1,4-Dihydroxybenzène, p-Benzènediol, p-Hydroquinone, Dihydroquinone, 1,4-Dihydroxybenzène, Quinol, 1,4-benzènediol, p Benzènediol, Benzoquinol, para-Hydroxyphénol, Dihydroxybenzène, 1,4-Hydroxybenzène, p-Hydroquinone, p-Dihydroxybenzène, 1,4-Benzendil, Aida, Crème Blanchissante Noir et Blanc, Eldoquin, Elopaque, quinnone, Tecquinol, Hydroquinol, p-Diphénol, Hydrochinon, hydrokinone, p-benzènediol, p-dioxobenzène, alpha-hydroquinone, benzohydroquinone, bêta-quinol, arctuvin, eldopaque, tenox hq, tequinol, Benzène-1,4-diol, HQ, 1,4-Benzènediol, p-Benzènediol, p-Dihydroxybenzène, p-Dioxybenzène, p-Hydroquinone, p-Hydroxyphénol, Arctuvin, Benzohydroquinone, Benzoquinol, Diak 5, Eldopaque, Eldoquin, Hydroquinone, Hydroquinol, HE 5, Phiaquin, Quinol, Tecquinol, Tenox HQ, 1,4-Dihydroxybenzène, 4-Hydroxyphénol, p-Dioxobenzène, Hydroquinone, Benzène, p-dihydroxy-, Crème Blanchissante Noir et Blanc, Derma-Blanch, Hydrochinon, Hydroquinole, Idrochinone, NCI-C55834, Tequinol, USAF EK-356, 1,4-Dihydroxybenzène, 1,4-Dihydroxybenzol, 1,4-Dihydroxybenzène, 1,4-Diidrobenzène, UN 2662, Dihydroquinone, Aida, Eldopacque, Eldopaque forte, Eldoquin forte, Solaquin forte, p-Dihydroquinone, Crème décolorante noire et blanche, 1,4-Benzènediol (hydroquinone), Artra (Sel/Mix) p-Hydroxyphénol, 4-Hydroxyphénol, p-Dihydroxybenzène, Benzoquinol, hydroquinol, Dihydroquinone, Eldoquin, p-Dioxybenzène, Solaquin forte, Eldopaque, Hydroquinole, Idroquinone, Tecquinol, Phiaquin, Benzohydroquinone, Hidroquinone, Arctuvin, Tequinol, Dihydroxybenzène, Eldopaque Forte, Eldoquin Forte, Hydrochinon, Tenox HQ, Diak 5, Benzène, p-dihydroxy-, Hydroquinone, 1,4-Dihydroxy-benzol, Artra, Usaf ek-356, 1,4-Diidrobenzène, p-Dioxobenzène, 1,4-Dihydroxybenzène, para-Dioxybenzène, para-Hydroquinone, NCI-C55834, para-Dihydroxybenzène, bêta-quinol, HE 5, Acide pyrogentistique, Epiquin, Melanex, Sunvanish, p-Dihydroquinone, alpha-hydroquinone, CHEBI:17594, NSC 9247, HSDB 577, DTXSID7020716, AI3-00072, CHEMBL537, UNII-XV74C1N1AE, NSC-9247, EINECS 204-617-8, XV74C1N1AE, UN2662, Hydroquinone (USP), Hydroquinone [USP], MFCD00002339, HQ, DTXCID70716, NSC9247, EC 204-617-8, Hydroquinone, TRI-LUMA COMPONENT HYDROQUINONE, NCGC00015523-02, quinone, Eldopacque, p-Phénylènediol, p-Benzènediol, p-Quinol, 1,4-Benzoquinol, CAS-123-31-9, SMR000059154, 1,4-Hydroxybenzène, SR-01000075920, 4-DIHYDROXYBENZÈNE, hydroquinone, BQ(H), Hydroquinoue, Balancer, MedisilkeNight, Supermax, hydroquinone, hydroquinone gr, MiracleFade, Quinone réduite, α-Hydroquinone, gel d'hydroquinone, Idole Carrot, Movate Carrot, Movate Lemon, p-Hydroxybenzène, Scarlight MD, β-Quinol, Caro Light, Hot Movate, Idole Black, 4-Benzènediol, Hydroquinone 4 %, 1,4-benzènediol, Clarite 4, Hydro-Q, Obagi-C, Active 4, Hydroquinone (S), p-dihydroxybenzène, PLQ, HQLA, HYDROP, alcool 4-hydroxyphénylique, Spectrum_001757, Lopac-H-9003, HYDROQUINONE 8 %, WLN : QR DQ, bmse000293, Sh18, Lopac0_000577, SCHEMBL15516, BSPBio_002291, KBioGR_001246 KBioSS_002237, 1,4-Dihydroxybenzène, XIII, MLS000069815, MLS001074911, HYDROQUINONE [OMS-DD], Hydroquinone, LR, ≥99 %, SPECTRUM1504237, s4580, AKOS000119003, Tox21_110169_1, AM10548, DB09526, LP00577, NSC-758707, RP10102, SDCCGSBI-0050559.P003, UN 2662, BP-21160, EU-0100577, FT-0606877, EN300-18053, C00530, D00073, H 9003, AB00053361_08, Q419164, J-004910, J-521469, SR-01000075920-1, SR-01000075920-4, Q27102742, Z57127551, F1908-0167, Benzène-1,4-diol, Hydroquinone, Idroquinone, Quinol, 1,4-Dihydroxybenzène, p-dihydroxybenzène, p-hydroxyphénol, 1,4-Hydroxybenzène, Dobesilate de calcium monohydraté Imp. A (EP), Dobesilate Imp. A (EP), Hydroquinone, 1,4-Benzoquinol, 1,4-Dihydroxybenzène, 1,4-Phénylènediol, 1,4-p-Benzènediol, 4-Hydroxyphénol, Aida, Arctuvin, BQ(H), Benzohydroquinone, Benzoquinol, Crème décolorante Black & White, Diak 5, Dihydroquinone, Eldopacque, Eldopaque, Eldopaque Forte, Eldoquin, Eldoquin Forte, HE 5, Hydroquinol, NSC 9247, Phiaquin, Quinol, Solaquin Forte, Solution Q, Tecquinol, Tenox HQ, p-Benzènediol, p-Dihydroquinone, p-Dihydroxybenzène, p-Dioxybenzène, p-Hydroquinone, p-Hydroxyphénol, p-Phénylènediol, p-Quin, Dobesilate de calcium monohydraté Impureté A, Etamsylate Impureté A, Dobesilate de calcium, Impureté A, 1,4-Benzènediol, 1,4-Dihydroxybenzène, 4-Hydroxyphénol, Benzène-1,4-diol, Eldoquin, p-Benzènediol, p-Hydroquinone, p-Hydroxyphénol, Quinol, Artra, Eldopaque, Esoterica, Hidroquilaude, Hidroquin, Hidroquinona isdin, Licostrata, Lustra, Melanasa, Melanex, Melpaque, Melquin, Neostrata HQ, Phiaquin, Solaquin, Ultraquin, bêta-Quinol, Hydroquinone, sel de cuivre (1+), Hydroquinone, sel de plomb (2+) (2:1), Hydroquinone, sel de monocuivre (2+), 1,4-Dihydroxybenzène, 1,4-Dihydroxybenzol, 1,4-Dihydroxybenzène, 1,4-Diidrobenzène α-Hydroquinone, α-Hydroquinone, β-Quinol, Benzohydroquinone, Benzoquinol, Dihydroquinone, Dihydroxybenzène, Hydroquinone, Hydroquinol, Hydroquinole, Hydroquinone pour synthèse, Hydroquinone GR, Hydroquinoue, Idroquinone, β-Dihydroxybenzène, β-Dioxobenzène, β-Dioxybenzène, β-Hydroxybenzène, Solaquin forte, Eldoquin forte, Hydroquinone Stratus marque 1, Hydroquinone ICN marque 1, Hydroquinone Plough marque 2, Eldopaque forte, Hydroquinone ICN marque 4, Noir et blanc, Hydroquinone ICN marque 2, Hydroquinone ICN marque 3, Hydroquinone Plough marque 1, Hydroquinone Stratus marque 2, 1,4-Benzoquinol, 1,4-Phénylènediol, 1,4-β-Benzènediol p-Dihydroquinone, p-Phénylènediol, p-Quinol, hydroquinone, 1,4-benzènediol, quinol, 1,4-dihydroxybenzène, p-benzènediol, 4-hydroxyphénol, p-hydroquinone, p-hydroxyphénol, p-dihydroxybenzène, benzoquinol, ?-Hydroquinone, ?-Quinol, P-Hydroquinone, Hydrochinon, Dihydroquinone, Hydroquinol, Benzoquinol, Hydrochinone, Hidroquinone, Hidroquin, Idrochinone, Para-Hydroquinone, Hydroquinole, Hidroquilaude, 1, 4-Dihydroxy-Benzeen, 1, 4-Diidrobenzène, Acide pyrogentistique, Hydroquinoue, Ccris 714, Diak 5, 1,4-Benzène-2,3,5,6-d4-diol-d2, 1,2,4,5-Tétradeutéro-3,6-didéutérooxybenzène, 1,4-Hydroquinone-d6, Hydroquinone-d6, Perdeutérohydroquinone, 1,4-Benzènediol, 1,4-Dihydroxybenzène, 1,4-p-Benzènediol, 1,4-Phénylènediol, 4-Hydroxyphénol, Benzène-1,4-diol, 1,4-Benzènediol, 1,4-Dihydroxybenzène, 4-Hydroxyphénol, benzène-1,4-diol, Benzène-1,4-diol, Eldoquin, hydroquinone, Hydroquinone, p-Benzènediol, p-Hydroquinone, p-hydroxyphénol, Quinol, Hydroquinone, p-Benzènediol, 1,4-Benzènediol, 1,4-Dihydroxybenzène, Benzène-1,4-diol, Quinol, 4-Hydroxyphénol, Quinol, Melanex, Idroquinone, HYDROQUINONE, HYDROCHINONE, Hydroquinone, HYDROXYQUINOL, Hydroxyquinone, 1,4-Benzènediol, benzène-1,4-diol, AKOS BBS-00004220, 1,4-Dihydroxybenzène, 1,4-Dihydroxybenzène, hydroquinone--1,4-benzènediol, 6,7-dihydroxy-2H-chromén-2-one, 1,4-Benzènediol, 1,4-Benzènediol (hydroquinone), 1,4-Dihydroxy-benzène, 1,4-Dihydroxy-benzol, 1,4-Dihydroxybenzène, 1,4-Dihydroxybenzène, 1,4-Diidrobenzène, 4-Hydroxyphénol, Aida, Arctuvin, Benzène, p-dihydroxy-, Benzohydroquinone, Benzoquinol, Crème blanchissante Black & White, Derma-Blanch, Diak 5, Dihydroquinone, Eldopacque, Eldopaque, Eldopaque forte, Eldoquin, Eldoquin forte, HE 5, Hydroquinone, Hydrochinon, Hydrochinone, Hydroquinol, Hydroquinole, Idrochinone, NCI-C55834, Phiaquin, Quinol, Solaquin forte, Tecquinol, Tenox HQ, Tequinol, UN 2662, USAF EK-356, p-Benzènediol, p-Dihydroquinone, p-Dihydroxybenzène, p-Dioxobenzène, p-Dioxybenzène, p-Hydroquinone, p-Hydroxyphénol, p-quinol, 1,4-Benzènediol, Quinol, 1,4-Dihydroxybenzène, HQ, Benzène-1,4-diol, Hydroquinone Idroquinone, Quinol, 4-Hydroxyphénol, 1,4-Dihydroxybenzène, p-Dihydroxybenzène, p-Benzènediol,

L'hydroquinone (benzène-1,4-diol), également benzène-1,4-diol ou quinol, est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.
La structure chimique de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol), représentée dans le tableau de droite, comporte deux groupes hydroxyle liés à un cycle benzénique en position para.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un solide granuleux blanc à température et pression ambiantes.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est considérée comme la toxine active des champignons Agaricus hondensis.
Il a été démontré que l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est l'un des constituants chimiques du produit naturel propolis.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est également l'un des composés chimiques présents dans le castoréum.
Ce composé est extrait des glandes séminales du castor.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol), également benzène-1,4-diol, est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.


La structure chimique de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) comporte deux groupes hydroxyle liés à un cycle benzénique en position para.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un solide granuleux blanc à température et pression ambiantes.
Les groupes hydroxyle de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) sont assez faiblement acides.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) peut perdre un H+ de l'un des hydroxyles pour former un ion monophénolate ou perdre un H+ des deux pour former un ion diphénolate.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un composant majeur de la plupart des révélateurs photographiques où, avec le composé Metol, elle réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) se trouve dans de nombreux aliments, dont certains sont le kai-lan, l'agar-agar, le poivron rouge et la jostaberry.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'hydroquinones.
Les hydroquinones (benzène-1,4-diol) sont des composés contenant un fragment hydroquinone, qui consiste en un cycle benzénique avec des groupes hydroxyle en positions 1 et 4.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est généralement un solide granuleux blanc.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est de nature cristalline, apparaissant souvent sous forme de petits cristaux en forme d'aiguilles.


Sa forme pure est incolore, mais l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) peut apparaître gris clair ou brunâtre en présence d'impuretés.
Lorsqu'elle est exposée à la lumière et à l'air, l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) peut se décolorer.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol), également benzène-1,4-diol ou quinol, est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, un dérivé du benzène, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est utilisée selon une voie similaire au procédé du cumène dans son mécanisme de réaction et implique la dialkylation du benzène avec du propène pour donner du 1,4-diisopropylbenzène.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) réagit avec l'air pour donner le bis(hydroperoxyde), qui est structurellement similaire à l'hydroperoxyde de cumène et se réarrange en milieu acide pour donner de l'acétone et de l'hydroquinone.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un intermédiaire de l'herbicide quinhorin, du pyrifos grass ling, du thiazole grass ling, de l'oxazole grass ling, du flupyrifos grass ling, du téflon grass ling, des médicaments et des colorants.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) apparaît sous forme de cristaux ou de solutions de couleur claire.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un benzènediol comprenant un noyau benzénique portant deux substituants hydroxy en position para l'un par rapport à l'autre.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un benzènediol et un membre des hydroquinones.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) peut être utilisée sans danger dans les adhésifs pour ongles et dans les revêtements pour ongles artificiels, en tant qu'inhibiteur de polymérisation, qui sont durcis par la lumière LED.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un produit éclaircissant topique présent dans les produits en vente libre, et est utilisé pour corriger la décoloration de la peau associée aux troubles d'hyperpigmentation, notamment le mélasma, l'hyperpigmentation post-inflammatoire, les taches solaires et les taches de rousseur.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un métabolite présent dans ou produit par Escherichia coli.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un inhibiteur de la synthèse de la mélanine.
Le mécanisme d'action de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est celui d'un inhibiteur de la synthèse de la mélanine.


L'effet physiologique de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) s'exerce par le biais d'une activité dépigmentante.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) a été signalée dans Spiranthes vernalis, Phomopsis velata et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est produite comme inhibiteur, antioxydant et intermédiaire dans la synthèse des colorants, des carburants et des huiles ; dans le traitement photographique ; et naturellement dans certaines espèces végétales.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un dérivé phénolique aux propriétés antioxydantes.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un composé organique aromatique qui est un type de phénol.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un médicament à petite molécule dont la phase maximale d'essai clinique est IV (toutes indications confondues) qui a été approuvé pour la première fois en 2002 et est indiqué pour l'hyperpigmentation de la peau et les taches de rousseur.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol), également connue sous le nom de benzène-1,4-diol ou quinol, est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, un dérivé du benzène, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) possède deux groupes hydroxyle liés à un cycle benzénique en position para.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un solide granuleux blanc.


Les dérivés substitués de ce composé parent sont également appelés hydroquinones.
Le nom « Hydroquinone (benzène-1,4-diol) » a été inventé par Friedrich Wöhler en 1843.


En 2023, l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) était le 274e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus de 800 000 ordonnances.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) a diverses utilisations principalement liées à son action d'agent réducteur soluble dans l'eau.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) a diverses utilisations principalement liées à son action d'agent réducteur soluble dans l'eau.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un composant majeur de la plupart des révélateurs photographiques où, avec le composé Metol, elle réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.


En médecine humaine, l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est utilisée en application topique pour blanchir la peau et réduire sa couleur, car elle n'a pas la même prédisposition à provoquer une dermatite que le métol.
Le sel de diphénolate disodique de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est utilisé comme unité comonomère alternée dans la production du polymère PEEK.


En tant qu'inhibiteur de polymérisation, l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) empêche la polymérisation de l'acide acrylique, du méthacrylate de méthyle, etc.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est également utilisée comme matière première pour les herbicides, les antioxydants pour le caoutchouc et les colorants.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est couramment utilisée comme biomarqueur de l'exposition au benzène.


La présence d'hydroquinone (benzène-1,4-diol) chez les individus normaux provient principalement de l'ingestion alimentaire directe, du catabolisme de la tyrosine et d'autres substrats par les bactéries intestinales, de l'ingestion d'aliments contenant de l'arbutine, du tabagisme et de l'utilisation de certains médicaments en vente libre.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) a diverses utilisations principalement liées à son action d'agent réducteur soluble dans l'eau.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) peut être utilisée seule, mais on la trouve plus fréquemment en association avec d'autres agents tels que les acides alpha-hydroxy, les corticostéroïdes, les rétinoïdes ou les écrans solaires.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est utilisée comme agent de développement en photographie et comme antioxydant dans le caoutchouc et les aliments.


L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est utilisée comme traitement topique de l'hyperpigmentation cutanée et dans divers produits cosmétiques.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est couramment utilisée comme biomarqueur de l'exposition au benzène.
La présence d'hydroquinone (benzène-1,4-diol) chez les individus normaux provient principalement de l'ingestion alimentaire directe, du catabolisme de la tyrosine et d'autres substrats par les bactéries intestinales, de l'ingestion d'aliments contenant de l'arbutine, du tabagisme et de l'utilisation de certains médicaments en vente libre.


En médecine humaine, l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est utilisée en application topique pour blanchir la peau et réduire sa couleur.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un composant majeur de la plupart des révélateurs photographiques noir et blanc pour films et papier où, avec le composé métol, elle réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.


Il existe diverses autres utilisations liées à son pouvoir réducteur.
En tant qu'inhibiteur de polymérisation, exploitant ses propriétés antioxydantes, l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) empêche la polymérisation de l'acide acrylique, du méthacrylate de méthyle, du cyanoacrylate et d'autres monomères susceptibles de subir une polymérisation initiée par des radicaux.


En agissant comme un piégeur de radicaux libres, l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) sert à prolonger la durée de conservation des résines photosensibles telles que les polymères pré-céramiques.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) peut perdre un cation hydrogène de ses deux groupes hydroxyle pour former un ion diphénolate.


Le sel de diphénolate disodique de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est utilisé comme unité comonomère alternée dans la production du polymère PEEK.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est utilisée en application topique pour blanchir la peau et atténuer sa couleur.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) n'a pas la même prédisposition à provoquer une dermatite que le métol.

COMMENTAIRE SUR LA SOLUBILITÉ DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
Solubilité de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) (C6H6O2)
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol), également connue sous le nom de para-dihydroxybenzène, présente des caractéristiques de solubilité remarquables qui sont importantes pour diverses applications en chimie.

En termes de solubilité :
Solubilité aqueuse :
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est modérément soluble dans l'eau, principalement en raison de la présence de deux groupes hydroxyle (–OH) qui peuvent former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau.

Compatibilité avec les solvants :
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est plus soluble dans les solvants organiques, tels que l'éthanol et l'acétone, en raison de son cycle benzénique relativement hydrophobe.

Dépendance à la température :
La solubilité de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) peut augmenter avec la température, un comportement courant attendu dans de nombreux composés organiques, permettant une plus grande interaction avec les solvants.
Globalement, la solubilité de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est définie par un équilibre entre ses groupes hydroxyle hydrophiles et sa structure aromatique hydrophobe, ce qui la rend polyvalente pour diverses réactions et synthèses chimiques.

De manière générale, on pourrait dire :
« La solubilité d'un composé peut influencer de manière significative la réactivité et l'applicabilité de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) dans différents environnements chimiques. »

FAITS INTÉRESSANTS SUR L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
Exploration de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) :
Le composé polyvalent
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol), communément appelée hydroquinone, se distingue dans le monde de la chimie organique par sa structure unique et ses applications diverses.
Voici quelques faits intéressants concernant l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) :


 
CARACTÉRISTIQUES STRUCTURALES DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un dérivé dihydroxy du benzène, présentant des groupes hydroxyle aux positions 1 et 4 du cycle benzénique, ce qui contribue à ses propriétés distinctives.

*Chasseur de radicaux :
Grâce à sa capacité à donner des électrons, l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) agit comme un puissant antioxydant, piégeant efficacement les radicaux libres.
Cette propriété rend l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) précieuse dans divers contextes biologiques et industriels.

*Usage industriel :
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est utilisée dans la synthèse de produits chimiques importants, notamment des révélateurs en photographie et divers produits polymères, ce qui témoigne de sa polyvalence.

*Applications pharmaceutiques :
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) joue un rôle important dans l'industrie cosmétique, où elle est utilisée comme agent éclaircissant pour la peau et dans des formulations pour traiter l'hyperpigmentation.

En résumé, l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) n'est pas simplement un autre produit chimique dans la vaste gamme des composés organiques ; c'est une substance multifonctionnelle qui reste cruciale tant dans les applications pratiques que dans la recherche en cours.

PARENTS ALTERNATIFS DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
*1-hydroxy-2-benzénoïdes non substitués
*Benzène et dérivés substitués
*Composés organooxygénés
*Dérivés d'hydrocarbures

SUBSTITUTS DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
*Hydroquinone
*1-hydroxy-2-benzénoïde non substitué
*Motif benzénique monocyclique
Composé organique oxygéné
*Dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
Composé homomonocyclique aromatique

PRÉSENCES NATURELLES D'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est l'un des deux principaux réactifs des glandes défensives des coléoptères bombardiers, avec le peroxyde d'hydrogène (et peut-être d'autres produits chimiques, selon l'espèce), qui s'accumulent dans un réservoir.

Le réservoir s'ouvre, par une valve commandée par un muscle, sur une chambre de réaction à parois épaisses.
Cette chambre est tapissée de cellules qui sécrètent des catalases et des peroxydases.

Lorsque le contenu du réservoir est forcé dans la chambre de réaction, les catalases et les peroxydases décomposent rapidement le peroxyde d'hydrogène et catalysent l'oxydation des hydroquinones en p-quinones.
Ces réactions libèrent de l'oxygène libre et génèrent suffisamment de chaleur pour porter le mélange à ébullition et vaporiser environ un cinquième de celui-ci, produisant un jet chaud provenant de l'abdomen du coléoptère.

NOMENCLATURE DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est le nom recommandé par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) dans ses Recommandations de 1993 pour la nomenclature de la chimie organique.

PROPRIÉTÉS DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) peut subir une légère oxydation pour se convertir en composé parabenzoquinone, C6H4O2, souvent appelé p-quinone ou simplement quinone.
La réduction de la quinone inverse cette réaction pour revenir à l'hydroquinone (benzène-1,4-diol).
Certains composés biochimiques naturels possèdent ce type de section hydroquinone (benzène-1,4-diol) ou quinone dans leur structure, comme la coenzyme Q, et peuvent subir des interconversions redox similaires.

Les groupes hydroxyle de l'hydroquinone sont assez faiblement acides.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) peut perdre un H+ de l'un des hydroxyles pour former un ion monophénolate ou perdre un H+ des deux pour former un ion diphénolate.

PRODUCTION D'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est produite industriellement de deux manières principales.
La voie la plus couramment utilisée est similaire au procédé du cumène dans son mécanisme de réaction et implique la dialkylation du benzène avec du propène pour donner du 1,4-diisopropylbenzène.

L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) réagit avec l'air pour donner le bis(hydroperoxyde), qui est structurellement similaire à l'hydroperoxyde de cumène et se réarrange en milieu acide pour donner de l'acétone et de l'hydroquinone.
Une seconde voie consiste en l'hydroxylation du phénol sur un catalyseur.

La conversion utilise du peroxyde d'hydrogène et donne un mélange d'hydroquinone (benzène-1,4-diol) et de son isomère ortho, le catéchol (benzène-1,2-diol) :
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

D'autres méthodes, moins courantes, comprennent :
Une synthèse potentiellement importante de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) à partir d'acétylène et de pentacarbonyle de fer a été proposée.
Le pentacarbonyle de fer sert de catalyseur, et non de réactif, en présence de monoxyde de carbone gazeux libre.

Le rhodium ou le ruthénium peuvent remplacer le fer comme catalyseur avec des rendements chimiques favorables, mais ils ne sont généralement pas utilisés en raison de leur coût de récupération à partir du mélange réactionnel.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) et ses dérivés peuvent également être préparés par oxydation de divers phénols, tels que l'aniline et le DIPB.

On peut citer comme exemples l'oxydation au persulfate d'Elbs et l'oxydation de Dakin.
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) a été obtenue pour la première fois en 1820 par les chimistes français Pelletier et Caventou via la distillation sèche de l'acide quinique.

Hydrolyse du chlorophénol.
Ces trois dernières méthodes sont généralement moins économes en atomes que l'oxydation par le peroxyde d'hydrogène, et leur application commerciale en Chine a engendré une grave pollution en 2022.

RÉACTIONS DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
La réactivité des groupes hydroxyle de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) ressemble à celle des autres phénols, étant faiblement acide.
La base conjuguée résultante subit facilement une O-alkylation pour donner des mono- et diéthers.
De même, l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est très susceptible à la substitution de cycle via l'alkylation de Friedel-Crafts.

Cette réaction est souvent utilisée pour la production de plusieurs antioxydants populaires, notamment le 2-tert-butyl-4-méthoxyphénol (BHA).
Le colorant utile quinizarine est produit par diacylation de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) avec de l'anhydride phtalique.


Redox
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) peut être oxydée de manière réversible dans des conditions douces pour donner de la benzoquinone.
Les dérivés naturels de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol), tels que la coenzyme Q, présentent une réactivité similaire, dans laquelle un groupe hydroxyle est échangé contre un groupe amino.

Étant donné la réversibilité conditionnelle et l'ubiquité relative des réactifs, les réactions d'oxydation des hydroquinones et des dérivés de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) ont une utilité commerciale importante, souvent utilisées à l'échelle industrielle.

Lorsque l'hydroquinone incolore (benzène-1,4-diol) et la benzoquinone - jaune vif sous forme solide - sont cocristallisées dans un rapport 1:1, un complexe de transfert de charge cristallin vert foncé (point de fusion 171 °C), connu sous le nom de quinhydrone (C6H6O2•C6H4O2), est formé.
Ce complexe se dissout dans l'eau chaude, dissociant les deux molécules de quinone en solution.


Amination
Une réaction importante consiste en la conversion de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol) en ses dérivés mono- et diamines.
L'un de ces dérivés, le méthylaminophénol, utilisé en photographie, est produit selon la stœchiométrie suivante :
C6H4(OH)2 + CH3NH2 → HOC6H4NHCH3 + H2O

Les diamines, utilisées dans l'industrie du caoutchouc comme agents anti-ozone, sont aminées à partir d'aniline et se forment par une voie similaire :
C6H4(OH)2 + 2 C6H5NH2 → C6H4(N(H)C6H5)2 + 2 H2O

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
Numéro CAS : 123-31-9
Numéro d'index CE : 604-005-00-4
Numéro CE : 204-617-8
Formule de Hill : C₆H₆O₂
Formule chimique : C₆H₄(OH)₂
Masse molaire : 110,11 g/mol
Code SH : 2907 22 00
Point d'ébullition : 287 °C (1013 hPa)
Densité : 1,332 g/cm3 (15 °C)
Point d'éclair : 165 °C
Température d'inflammation : 515 °C
Point de fusion : 171 °C (décomposition)

valeur du pH : 3,7 (70 g/l, H₂O)
Pression de vapeur : 1 hPa (132 °C)
Masse volumique apparente : 600 kg/m³
Solubilité : 70 g/l
Nom chimique : HYDROQUINONE
N° CAS : 123-31-9
Matière première principale : HYDROQUINONE
Stockage : Autre
Point d'ébullition : 287 °C (549 °F ; 560 K)
Code SH : 29072200

Qualité : Qualité industrielle
Goût : Autre
Masse moléculaire : 110,112 g/mol
Formule moléculaire : 110,112 g/mol
Classification : Autre
Odeur : Autre
Autres noms : Quinol
Densité : 1,3 g/cm3, solide Kilogramme par litre (kg/L)
Point de fusion : 172 °C (342 °F ; 445 K)
Solubilité : 5,9 g/100 mL (15 °C)
Formule structurale : C6H6O2

Forme : Solide
CAS : 123-31-9
EINECS : 204-617-8
InChI : InChI=1/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H
Clé InChIKey : QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
Formule moléculaire : C6H6O2
Masse molaire : 110,11
Densité : 1,32
Point de fusion : 172-175°C (littérature)
Point d'ébullition : 285 °C (littéralement)
Point d'éclair : 165 °C

Solubilité dans l'eau : 70 g/L (20 °C)
Solubilité : H₂O : 50 mg/mL, limpide
Pression de vapeur : 1 mm Hg (132 °C)
Densité de vapeur : 3,81 (par rapport à l'air)
Aspect : Cristaux aciculaires ou poudre cristalline
Couleur : Blanc à blanc cassé
Merck : 14 4808
BRN : 605970
pKa : 10,35 (à 20 °C)
Conditions de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.

Stabilité : Stable.
Sensible : Sensible à l'air et à la lumière
Indice de réfraction : 1,6320
Masse moléculaire : 110,11
Aspect : cristallin
Couleur : incolore
Odeur : Aucune donnée disponible
Seuil olfactif : données non disponibles
pH : 3,7 à 70 g/l

Point de fusion/point de congélation :
Point/plage de fusion : 172 - 175 °C - litt.
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 285 °C - lit.
Point d'éclair : 165 °C à environ 1,013 hPa
Taux d'évaporation : données non disponibles
Inflammabilité (solide, gaz) : Le produit n'est pas inflammable.
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : 1 hPa à 132 °C
Densité de vapeur : 3,80 - (Air = 1,0)

Densité : 1 332 g/cm3 à 15 °C
Densité relative : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : 72 g/l à 25 °C - totalement soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau
log Pow : 0,59 - La bioaccumulation n'est pas attendue.
Température d'auto-inflammation : 515,56 °C à 1,013 hPa
Température de décomposition : données non disponibles
Viscosité
Viscosité cinématique : données non disponibles
Viscosité dynamique : données non disponibles

Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune donnée disponible
Autres informations de sécurité :
Densité de vapeur relative : 3,80 - (Air = 1,0)
Solubilité dans l'eau : 95,5 g/L    
logP : 0,71    
logP : 1,37    
logS : -0,06
pKa (acide le plus fort) : 9,68    
pKa (base la plus forte) : -5,9    
Charge physiologique : 0    

Nombre d'accepteurs d'hydrogène : 2    
Nombre de donneurs d'hydrogène : 2    
Surface polaire : 40,46 Ų    
Nombre de liaisons rotatives : 0    
Réfractivité : 30,02 m³•mol⁻¹    
Polarisabilité : 10,75 ų    
Nombre d'anneaux : 1    
Biodisponibilité : Oui    
Règle des cinq : Oui    
Filtre à gaz : Non    
Règle de Veber : Non    
Règle de type MDDR : Non    
Nom IUPAC : benzène-1,4-diol

Nom IUPAC traditionnel : α-hydroquinone
Formule : C6H6O2
InChI : InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
Clé InChI : QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
Masse moléculaire : 110,1106
Masse exacte : 110,036779436
SMILES : OC1=CC=C(O)C=C1
Formule chimique : C6H6O2
Masse moléculaire moyenne : 110,1106
Masse moléculaire monoisotopique : 110,036779436

Nom IUPAC : benzène-1,4-diol
Nom traditionnel : α-hydroquinone
Numéro d'enregistrement CAS : 123-31-9
SMILES : OC1=CC=C(O)C=C1
Identifiant InChI : InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
Clé InChI : QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
Point de fusion : 170,0 °C à 174,0 °C
Couleur : Blanc
Densité : 1,32
Point d'ébullition : 285,0 °C à 287,0 °C
Point d'éclair : 165 °C

Spectre infrarouge : Authentique
Pourcentage de dosage : 98,5 % min. (HPLC)
Beilstein : 06 836
Fieser : 05 341 ; 14 249
Index Merck : 15 4845
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : 70 g/L dans l'eau (20 °C).
Autres solubilités : soluble dans l'alcool et l'éther, légèrement soluble dans le benzène,
facilement soluble dans l'éthanol, l'acétone et le méthanol
Poids net de la formule : 110,11

Pourcentage de pureté : 99 %
Forme physique : Cristaux aciculaires ou poudre cristalline
Nom chimique ou substance : Hydroquinone, 99 %    
C6H6O2 : Hydroquinone
Masse moléculaire/Masse molaire : 110,11 g/mol
Densité : 1,3 g cm−3
Point d'ébullition : 287 °C
Point de fusion : 172 °C

PREMIERS SECOURS EN CAS D'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
-Description des mesures de premiers secours :
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation
Après inhalation :
De l'air frais.
Appelez un médecin.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/prendre une douche.
Consultez un médecin.
*En cas de contact visuel
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire :
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
-Précautions individuelles, équipements de protection et procédures d'urgence :
Conseils à l'intention du personnel non urgentiste :
Assurez une ventilation adéquate.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les consignes de sécurité, consultez un expert.
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Mousse d'eau Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Portez des lunettes de sécurité.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact Splash :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
*Protection du corps :
Utilisez des vêtements de protection.
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
-Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
*Conseils de manipulation en toute sécurité :
Travaillez sous le capot.
Ne pas inhaler la substance/le mélange.
*Mesures d'hygiène :
Lavez-vous les mains et le visage après avoir manipulé la substance.
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'HYDROQUINONE (BENZÈNE-1,4-DIOL) :
-Stabilité chimique
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).

 
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