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L'éther monométhylique d'hydroquinone est un solide cireux, incolore à blanc, à l'odeur de caramel et de phénol.
Solide combustible.
Poids moléculaire : 124,15 ; Point d'ébullition : 243 °C ; Point de congélation/fusion : 5253 °C ; Point d'éclair : 132 °C.
L'éther monométhylique d'hydroquinone est un membre des phénols et des méthoxybenzènes. Il joue un rôle de métabolite.
CAS : 150-76-5
MF : C7H8O2
PM : 124,14
EINECS : 205-769-8
Synonymes
Eastman HQMME ; éthermonométhylique d’hydroquinone ; Hqmme ; éther méthylique d’hydroquinone ; éther méthylique d’hydroquinone ; Leucobasal ; Leucodine b ; leucodineb
L’éther monométhylique d’hydroquinone est un substrat de l’enzyme tyrosinase et agit comme un inhibiteur compétitif de la mélanogénèse.
L’éther monométhylique d’hydroquinone, MeHQ ou 4-méthoxyphénol, est un composé organique de formule CH3OC6H4OH.
L’éther monométhylique d’hydroquinone est un phénol avec un groupe méthoxy en position para.
L’éther monométhylique d’hydroquinone est un solide incolore.
L’éther monométhylique d’hydroquinone est utilisé en dermatologie et en chimie organique.
L'éther monométhylique d'hydroquinone est un solide utilisé dans la fabrication du cuir et des textiles.
L'éther monométhylique d'hydroquinone agit comme intermédiaire et stabilisant, offrant une résistance aux UV pour améliorer la durabilité et la longévité des matériaux.
L'éther monométhylique d'hydroquinone est essentiel pour stabiliser les formulations et améliorer les performances des textiles et des produits en cuir.
L'éther monométhylique d'hydroquinone, MeHQ ou 4-méthoxyphénol, est un composé organique de formule CH3OC6H4OH.
L'éther monométhylique d'hydroquinone est un phénol avec un groupe méthoxy en position para.
Solide incolore, le monomère de styrène est utilisé en dermatologie et en chimie organique.
Propriétés chimiques de l'éther monométhylique d'hydroquinone
Point de fusion : 56 °C
Point d'ébullition : 243 °C (lit.)
Densité : 1,55 g/cm³
Densité de vapeur : 4,3 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,01 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : 1,5286 (estimation)
Fp : > 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : Soluble dans l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'éthanol, l'éther, le benzène et le tétrachlorure de carbone.
Forme : Liquide
Pka : 10,21 (à 25 °C)
Couleur : Transparent, incolore à jaune pâle
Odeur : à 1,00 % dans le dipropylène glycol. Phénol
PH : 5,1 (30 g/l, H₂O, 20 °C)
Seuil olfactif : 0,0027 ppm
Solubilité dans l’eau : 40 g/l (25 °C)
BRN : 507924
Limites d’exposition : ACGIH : TWA 5 mg/m³
NIOSH : TWA 5 mg/m³
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les halogènes et les agents oxydants. InChIKey : NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,3 à 20 °C
Référence base de données CAS : 150-76-5 (Référence base de données CAS)
Référence chimie NIST : Styrène monomère (150-76-5)
Système de registre des substances EPA : Éther monométhylique d’hydroquinone (150-76-5)
Propriétés chimiques
L’éther monométhylique d’hydroquinone est un solide cireux, incolore à blanc, à l’odeur de caramel et de phénol.
L’éther monométhylique d’hydroquinone est un solide combustible.
L’éther monométhylique d’hydroquinone est utilisé comme inhibiteur des monomères acryliques et comme stabilisant des hydrocarbures chlorés, de l’éthylcellulose et des inhibiteurs d’UV.
Utilisations
L’éther monométhylique d’hydroquinone est un principe actif utilisé en dermatologie.
L'éther monométhylique d'hydroquinone est utilisé comme médicament pour la dépigmentation cutanée.
L'éther monométhylique d'hydroquinone est utilisé comme inhibiteur de polymérisation.
Par exemple, il est utilisé dans la polymérisation radicalaire des monomères acryliques et styrènes.
L'éther monométhylique d'hydroquinone est également utilisé comme intermédiaire dans la préparation de produits agrochimiques et de cristaux liquides.
L'éther monométhylique d'hydroquinone agit comme stabilisant dans la formulation d'encres, de toners et d'adhésifs.
L'éther monométhylique d'hydroquinone est principalement utilisé comme additif dans les industries du textile et du cuir.
L'éther monométhylique d'hydroquinone est un principe actif courant dans les médicaments topiques utilisés pour la dépigmentation cutanée.
En application topique, l'éther monométhylique d'hydroquinone est souvent mélangé à la trétinoïne, un rétinoïde topique.
Une formulation courante de ce médicament est une solution éthanolique contenant 2 % de méquinol et 0,01 % de trétinoïne (en masse).
Les dermatologues prescrivent fréquemment ce médicament pour traiter les taches brunes.
Des doses plus faibles d'éther monométhylique d'hydroquinone ont été utilisées en association avec un laser Q-switched pour dépigmenter la peau de patients atteints de vitiligo idiopathique disséminé.
Synthèse
L'éther monométhylique d'hydroquinone a été synthétisé par oxydation avec H₂O₂ et un catalyseur diséléniure.
Du p-anisaldéhyde (50 mmol) est dissous dans du CH₂Cl₂ (100 ml), puis du (o-NO₂PhSe)₂ (2 mmol) et 30 % de H₂O₂ (13 ml, 128 mmol) sont ajoutés.
Le mélange est agité magnétiquement à température ambiante (bain-marie) pendant 30 minutes.
Le catalyseur insoluble est éliminé par filtration et lavé avec du CH₂Cl₂ (20 ml) et de l'eau (20 ml).
L'éther monométhylique d'hydroquinone peut être réutilisé après séchage.
De l'eau (100 ml) est ajoutée au filtrat et aux eaux de lavage, puis les phases sont séparées après agitation.
La phase organique est ensuite lavée avec 10 % de NaHSO3 (100 ml), 10 % de Na2CO3 (100 ml), 10 % d'eau (100 ml) et séchée sur Na2SO4.
L'éther monométhylique d'hydroquinone est obtenu par hydrolyse alcaline du résidu. Rendement : 93 %.
Réactions
L'éther monométhylique d'hydroquinone peut être utilisé dans la synthèse d'hydroxyanisoles butylés par alkylation avec du méthyl tert-butyl éther sur un catalyseur acide solide non zéolithique.
Ce procédé est plus écologique que la réaction d'alkylation de Friedel-Crafts.
L'éther monométhylique d'hydroquinone peut également réagir avec de l'acide nitreux aqueux pour former du 2-nitro-4-méthoxyphénol et de la benzoquinone dans des proportions variables selon les conditions de réaction.
L'éther monométhylique d'hydroquinone peut servir de composant de base pour la conception de conjugués β-cyclodextrine-4-méthoxyphénol, potentiellement ligands pour la complexation de médicaments.
Méthode de production
L'éther monométhylique d'hydroquinone peut être préparé en utilisant de l'hydroquinone comme matière première, du sulfate de diméthyle comme agent de méthylation ou du méthanol comme agent de méthylation, à haute température, haute pression et par catalyse.
Une autre méthode plus récente consiste à faire réagir l'éther monométhylique d'hydroquinone avec du méthanol en présence de p-benzoquinone.
Le méthanol et l'acide sulfurique concentré sont mélangés uniformément, l'hydroquinone est ajoutée, chauffée et portée au reflux, puis la solution méthanolique de p-benzoquinone est ajoutée goutte à goutte pendant 3 heures.
Refroidir, neutraliser avec une solution d'hydroxyde de sodium à 40 % et filtrer le précipité de sulfate de sodium.
Une fois le méthanol récupéré du filtrat, l'éther monométhylique d'hydroquinone est extrait à l'éther, l'extrait est évaporé pour éliminer l'éther, puis l'éther monométhylique d'hydroquinone est distillé sous pression réduite et la fraction à 110-112 °C (0,53 kPa) est recueillie pour obtenir le produit fini.
Le rendement était de 76 %.
