HYDROQUINONE

L'hydroquinone diminue la formation de mélanine dans la peau.
L'hydroquinone, un prisme hexagonal incolore, est reconnue comme un bon agent antimitotique et inhibiteur de tumeurs.
L'hydroquinone est un agent réducteur utilisé dans un révélateur photographique, qui polymérise en présence d'agents oxydants.

Numéro CAS : 123-31-9
Formule moléculaire : C6H6O2
Masse moléculaire : 110,11
Numéro EINECS : 204-617-8

Synonymes : hydroquinone, benzène-1,4-diol, 123-31-9, 1,4-benzènediol, quinol, 1,4-dihydroxybenzène, p-benzènediol, p-hydroquinone, p-hydroxyphénol, 4-hydroxyphénol, p-dihydroxybenzène, benzoquinol, Eldoquin, hydroquinol, Eldopaque, Phiaquin, p-dioxybenzène, Solaquin forte, dihydroquinone, hydroquinole, idroquinone, Tecquinol, benzohydroquinone, hydroquinone, Arctuvin, Tequinol, dihydroxybenzène, Eldopaque Forte, Eldoquin Forte, Derma-Blanch, hydrochinon, Tenox HQ, Diak 5, benzène, p-dihydroxy-, hydroquinone, 1,4-dihydroxy-benzol, Artra, Usaf ek-356, 1,4-diidrobenzène. p-Dioxobenzène, 1,4-Dihydroxybenzène, para-Dioxybenzène, para-Hydroquinone, NCI-C55834, Acide pyrogentistique, Crème décolorante noire et blanche, 1,4-Dihydroxybenzène, para-Dihydroxybenzène, bêta-quinol, HE 5, Epiquin, Sunvanish, Idroquinone [italien], p-Dihydroquinone, alpha-hydroquinone, para-Hydroxyphénol, CHEBI:17594, NSC 9247, Hydrochinon [tchèque, polonais], CCRIS 714, 1,4-Dihydroxybenzène [tchèque], 1,4-Diidrobenzène [italien], quinnone, Eldopacque, HSDB 577, DTXSID7020716, p-Phénylènediol, 1,4-Dihydroxybenzène [néerlandais] 1,4-Dihydroxybenzène [allemand], p-benzènediol, p-quinol, AI3-00072, CHEMBL537, UNII-XV74C1N1AE, NSC-9247, 1,4-benzoquinol, EINECS 204-617-8, XV74C1N1AE, UN2662, 1,4-hydroxybenzène, hydroquinone [USP], MFCD00002339, HQ, BQ(H), DTXCID70716, crème décolorante Black & White, NSC9247, EC 204-617-8, hydroquinone [UN2662] [poison], 1,4-dihydroxybenzène (cycle d4), hydroquinone (USP), composant TRI-LUMA HYDROQUINONE, NCGC00015523-02 Composant hydroquinone de Tri-Luma, hydroquinone (CIRC), hydroquinone [CIRC], hydroquinone (Mart.), hydroquinone [Mart.], hydroquinone (USP-RS), hydroquinone [USP-RS], hydroquinone (monographie USP), hydroquinone [monographie USP], CAS-123-31-9, SMR000059154, SR-01000075920, impureté A du butylhydroxyanisole (impureté EP), impureté A du butylhydroxyanisole [impureté EP], 4-dihydroxybenzène, hydrokinone, hydroquinone, hydroquinone, Accutin, Elopaque, hydroquinone, hydroquinone gr, p-phénylènediol, p-hydroxyquinone, p-hydroxybenzène, quinone réduite, α-hydroquinone, p-dioxibène, 4-hydroxybenzène, p-diphénol, p-hydroxybenzène, β-quinol, 4-benzènediol, dihydroxybenzène, 14-benzoquinol, p-dihydroxybenzène, hydroquinone, HQ, β-quinol, 1,4-benzènediol, 1,4-benzènediol, hydroquinone, (S), p-dihydroxybenzène, p-dihydroxybenzène, PLQ, 1,4-benzènediol, Artra (sel/mélange), HYDROP, α-hydroquinone, 1,4-p-benzènediol, hydroquinone (8CI), dérivé phénolique, 4,1,4-dihydroxybenzène 1,4-Dihydroxybenzoquinone, alcool 4-hydroxyphénylique, Spectrum_001757, 4e3h, HDQ (code CHRIS), acide pyrogénésique, SpecPlus_000769, 1,4-dihydrobenzoquinone, ELDOQUIN (TN), hydroquinone Baker, hydroquinone pour synthèse, Spectrum2_001672, Spectrum3_000656, Spectrum4_000633, Spectrum5_001430, hydroquinone [MI], Lopac-H-9003, WLN : QR DQ, bmse000293, D03UOT, D08LQA, ID d'épitope : 116206, hydroquinone [HSDB], hydroquinone [INCI], hydroquinone [VANDF], 1,4-Dihydroxybenzène Quinol, Lopac0_000577, SCHEMBL15516, BSPBio_002291, KBioGR_001246, KBioSS_002237, 1,4-Dihydroxybenzène, XIII, MLS000069815, MLS001074911, BIDD, DivK1c_006865, HYDROQUINONE [WHO-DD], Hydroquinone, LR, >=99%, SPECTRUM1504237, Hydroquinone (tchèque, polonais), SPBio_001883, BDBM26190, Hydroquinone, puriss., 99,0%, KBio1_001809, KBio2_002237, KBio2_004805, KBio2_007373, KBio3_001511, Benzène-1,4-diol (Hydroquinone), BENZÈNE, 1,4-DIHYDROXY-, HMS1922H15, HMS2093E08, HMS3261D16, HYDROQUINONE [ORANGE BOOK], LS-23, Pharmakon1600-01504237, HY-B0951, Hydroquinone [UN2662] [Poison], Tox21_110169, Tox21_202345, Tox21_300015, Tox21_500577, CCG-39082, NA2662, NSC758707, s4580, STK397446, UN3435, AKOS000119003, Tox21_110169_1, AM10548, DB09526, LP00577, NSC-758707, SDCCGSBI-0050559.P003, UN 2662, Hydroquinone, ReagentPlus(R), >=99 %, Hydroquinone, USP, 99,0-100,5 %, NCGC00015523-01, NCGC00015523-03, NCGC00015523-04, NCGC00015523-05, NCGC00015523-06, NCGC00015523-07, NCGC00015523-08, NCGC00015523-09 NCGC00015523-10, NCGC00015523-11, NCGC00015523-12, NCGC00015523-13, NCGC00015523-19, NCGC00090880-01, NCGC00090880-02, NCGC00090880-03, NCGC00090880-04, NCGC00090880-05, NCGC00254037-01, NCGC00259894-01, NCGC00261262-01, BP-21160, Hydroquinone, ReagentPlus(R), >=99,5 %, SBI-0050559.P002, Hydroquinone, SAJ première qualité, >=99,0 %, EU-0100577, FT-0606877, H0186, Hydroquinone, qualité spéciale SAJ, >=99,0%, EN300-18053, Hydroquinone, conforme aux spécifications de test USP, C00530, D00073, H 9003, AB00053361_08, Quinol; 1,4-Benzènediol; 1,4-Dihydroxybenzène, Q419164, J-004910, J-521469, SR-01000075920-1, SR-01000075920-4, Q27102742, Z57127551, 094CADDB-59BF-4EDF-B278-59791B203EA2, F1908-0167, Hydroquinone, matériau de référence certifié, TraceCERT

L'hydroquinone a diverses utilisations, principalement liées à son action en tant qu'agent réducteur hydrosoluble.
L'hydroquinone est un ingrédient clé de la plupart des révélateurs photographiques noir et blanc pour films et papier.
L'hydroquinone méthol réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.

L'hydroquinone, également connue sous le nom de benzène-1,4-diol ou quinol, est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, un dérivé du benzène, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.
L'hydroquinone est un composé du dihydroxybenzène, également connu sous le nom de p-dihydroxybenzène.
La structure chimique des hydroquinones est constituée de deux groupes hydroxyle (-OH) attachés à un cycle benzénique.

Cette structure en fait un inhibiteur efficace de la production de mélanine dans la peau.
L'hydroquinone agit en inhibant l'activité d'une enzyme appelée tyrosinase, impliquée dans la production de mélanine. En réduisant la quantité de mélanine produite, l'hydroquinone peut contribuer à atténuer les zones d'hyperpigmentation ou les taches brunes sur la peau.

Dans les produits de soin de la peau, l'hydroquinone est généralement appliquée localement sous forme de crèmes, de gels ou de lotions.
L'hydroquinone est disponible sous forme de médicaments en vente libre et de médicaments sur ordonnance, ces derniers étant plus puissants.
L'hydroquinone sur ordonnance est souvent utilisée pour les cas plus graves d'hyperpigmentation ou de mélasma.

Bien que l'hydroquinone puisse être efficace dans le traitement des affections cutanées, il est important de l'utiliser avec prudence.
L’utilisation prolongée ou excessive d’hydroquinone peut entraîner des effets secondaires tels qu’une irritation cutanée, des rougeurs ou une affection appelée ochronose, qui peut se traduire par une pigmentation bleu-noir de la peau.
C’est l’une des raisons pour lesquelles certains pays ont mis en place des réglementations et des restrictions concernant l’utilisation de l’hydroquinone dans les cosmétiques.

La base conjuguée résultante subit une O-alkylation facile pour donner des mono- et diéthers.
De même, l'hydroquinone est très sensible à la substitution de cycle par des réactions de Friedel-Crafts telles que l'alkylation.
Cette réaction est exploitée pour obtenir des antioxydants populaires tels que le 2-tert-butyl-4-méthoxyphénol (BHA).

Le colorant utile quinizarine est produit par diacylation de l'hydroquinone avec de l'anhydride phtalique.
L'hydroquinone subit une oxydation dans des conditions douces pour donner de la benzoquinone.
Certains dérivés naturels de l'hydroquinone présentent une telle réactivité ; la coenzyme Q en est un exemple.

Sur le plan industriel, cette réaction est utilisée aussi bien avec l'hydroquinone elle-même qu'avec ses dérivés, dans lesquels un groupe OH est présent.
L'hydroquinone incolore et la benzoquinone, un solide jaune vif, sont co-cristallisées dans un rapport 1:1 pour donner un cristal vert foncé.
Un complexe de transfert de charge (point de fusion 171 °C) appelé quinhydron (C6H6O2·C6H4O2) est formé.

Ce complexe se dissout dans l'eau chaude, où les deux molécules se dissocient en solution.
La réactivité des groupes hydroxyle de l'hydroquinone est faiblement acide, similaire à celle des autres phénols.

L'hydroquinone est produite par l'oxydation de l'aniline ou du phénol, par la réduction de la quinone, ou par une réaction entre l'acétylène et le monoxyde de carbone.
Il existe également diverses autres utilisations liées à la réduction de puissance.
Tirant parti de ses propriétés antioxydantes en tant qu'inhibiteur de polymérisation, l'hydroquinone empêche la polymérisation de l'acide acrylique.

Hydroquinone, cyanoacrylate et autres monomères susceptibles de polymérisation amorcée par des radicaux.
L'hydroquinone permet de prolonger la durée de conservation des résines photosensibles en agissant comme un piégeur de radicaux libres.
L'hydroquinone peut perdre un cation hydrogène de l'un ou l'autre groupe hydroxyle pour former un ion diphénolate.

Le sel de diphénolate disodique de l'hydroquinone est utilisé comme unité comonomère alternative dans la production de polymères.
L'hydroquinone est utilisée en application topique pour atténuer la décoloration de la peau et obtenir un teint plus clair.
L'hydroquinone ne présente pas la même prédisposition à provoquer une dermatite que le méthol.

Dans certains pays, conformément aux directives, y compris dans les États membres de l'Union européenne, cet ingrédient ne peut être obtenu que sur ordonnance.
En 2006, la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a révoqué l'autorisation précédente de l'hydroquinone et a recommandé son interdiction.
La FDA a officiellement interdit l'hydroquinone en 2020 dans le cadre d'une réforme plus large du processus d'examen des médicaments en vente libre.

La FDA a déclaré que l'hydroquinone ne pouvait être exclue comme cancérogène potentiel.
L'hydroquinone est généralement utilisée pendant une durée limitée, et une fois les résultats souhaités obtenus, il est conseillé aux utilisateurs d'en interrompre l'utilisation.
L'hydroquinone peut rendre la peau plus sensible au soleil.

L'hydroquinone est essentielle pour prévenir l'hyperpigmentation et les dommages causés par le soleil lors de l'utilisation de produits en contenant, en utilisant une protection solaire et en prenant des mesures spécifiques.
Bien que l'hydroquinone soit généralement considérée comme sûre lorsqu'elle est utilisée conformément aux instructions, elle peut provoquer des effets secondaires chez certaines personnes.
Les effets secondaires courants peuvent inclure une sécheresse cutanée, des rougeurs, une irritation et une affection appelée « ochronose exogène », qui peut entraîner un assombrissement de la peau dans les zones traitées.

Ce problème est plus fréquemment associé à une utilisation prolongée ou abusive d'hydroquinone.
Avant d'utiliser l'hydroquinone, surtout à des concentrations élevées ou pour des affections cutanées plus graves, il est conseillé de consulter un dermatologue.
Ils peuvent vous recommander un plan de traitement approprié et suivre votre évolution.

Ces dernières années, on a constaté un intérêt croissant pour les agents éclaircissants cutanés alternatifs, tels que l'acide kojique, l'alpha-arbutine et l'extrait de racine de réglisse, qui sont parfois utilisés seuls ou en association avec l'hydroquinone pour le traitement de l'hyperpigmentation.
Des études menées sur des rats adultes ont révélé une augmentation des taux de tumeurs, notamment l'hyperplasie des cellules folliculaires thyroïdiennes, l'anisocaryose (modification de la taille du noyau), la leucémie à cellules mononucléaires, les adénomes hépatocellulaires et les adénomes des cellules tubulaires rénales.
La campagne « Safe Cosmetics » a également attiré l'attention sur certaines préoccupations.

De nombreuses études ont révélé que la prise d'hydroquinone par voie orale peut provoquer une ochronose exogène, une maladie défigurante du corps, caractérisée par le dépôt de pigments bleu-noir dans la peau ; mais les préparations cutanées contenant cet ingrédient sont appliquées localement.
La FDA a classé l'hydroquinone comme un produit sûr en 1982 ; cependant, elle était généralement considérée comme sûre et efficace (GRASE).
Des études supplémentaires ont été proposées dans le cadre du Programme national de toxicologie (NTP) afin de déterminer s'il existe un risque lié à l'utilisation de l'hydroquinone pour l'homme.

L'évaluation du NTP a mis en évidence certains effets cancérogènes et génotoxiques à long terme.
Dans certains pays, l'hydroquinone est disponible à la fois sur ordonnance et en vente libre.
La concentration d'hydroquinone dans les produits en vente libre est généralement inférieure à celle des produits sur ordonnance.

L'hydroquinone n'est généralement pas recommandée pour une utilisation prolongée et continue.
L'hydroquinone possède deux groupes hydroxyle liés à un cycle benzénique en position para.
L'utilisation d'hydroquinone nécessite de consulter un professionnel de la santé ou un dermatologue afin de connaître les alternatives sûres pendant la grossesse et l'allaitement.

Dans certains cas, les dermatologues peuvent recommander des traitements combinés incluant l'hydroquinone associée à d'autres agents éclaircissants pour la peau, tels que les rétinoïdes ou les corticostéroïdes, afin d'améliorer l'efficacité du traitement et de réduire les effets secondaires potentiels.
L'hydroquinone est généralement utilisée pendant une durée limitée, souvent par cycles de quelques mois, pour cibler des zones spécifiques d'hyperpigmentation.
Une fois les résultats souhaités obtenus, il peut être conseillé aux utilisateurs de passer à un traitement d'entretien, qui utilise généralement des produits plus doux pour prévenir la réapparition de l'hyperpigmentation.

L'hydroquinone agit généralement progressivement, et l'amélioration du teint et la réduction de l'hyperpigmentation peuvent prendre plusieurs semaines, voire plusieurs mois, selon la gravité de l'affection.
Les personnes ayant un teint plus foncé peuvent être plus sujettes à des effets secondaires tels qu'une irritation cutanée ou un assombrissement (ochronose exogène) lors de l'utilisation d'hydroquinone.
Les dermatologues recommandent souvent des concentrations plus faibles ou des traitements alternatifs pour les personnes ayant une peau plus foncée.

L'hydroquinone est appliquée localement pour traiter les affections caractérisées par un excès de mélanine dans l'épiderme, comme le mélasma.
Aux États-Unis, les produits éclaircissants pour la peau en vente libre contiennent de l'hydroquinone à des concentrations de 2 % ou moins ; des concentrations plus élevées sont disponibles sur ordonnance.
L'hydroquinone est commercialisée de manière particulièrement agressive auprès des femmes de couleur pour ses propriétés éclaircissantes dans les crèmes pour la peau.

Ce produit chimique est autorisé dans les produits de soins personnels aux États-Unis à des concentrations allant jusqu'à deux pour cent.
L'hydroquinone est un solide granuleux blanc.
L'hydroquinone est surtout utilisée dans les produits éclaircissants pour la peau, des produits largement commercialisés auprès des femmes de couleur.

L'hydroquinone est associée au cancer et à la toxicité des organes et des systèmes.
L'hydroquinone est fréquemment présente dans les produits éclaircissants pour la peau, comme les crèmes blanchissantes.
L'hydroquinone agit en limitant la production de mélanine, l'hormone qui fonce la peau.

Bien que certaines personnes l'utilisent pour éclaircir leur peau plus foncée, les crèmes à base d'hydroquinone sont le plus souvent utilisées pour atténuer les petites taches brunes comme les taches de soleil ou l'hyperpigmentation.
Les crèmes contenant de l'hydroquinone constituent une excellente procédure esthétique non chirurgicale pour vous aider à obtenir la peau dont vous avez toujours rêvé.
L'hydroquinone est également un irritant cutané chez l'homme.

L’exposition professionnelle chronique (à long terme) à la poussière d’hydroquinone peut entraîner une irritation des yeux, des effets sur la cornée et une déficience visuelle.
Aucune information n'est disponible concernant les effets de l'hydroquinone sur la reproduction, le développement ou la cancérogénicité chez l'homme.
Certains éléments suggèrent une activité cancérogène chez les rongeurs exposés par voie orale.

Une augmentation de l'incidence des tumeurs cutanées a été observée chez des souris traitées par voie cutanée.
L'hydroquinone n'a pas été classée comme cancérogène.
L'hydroquinone est l'un des deux principaux réactifs des glandes défensives des coléoptères bombardiers, avec le peroxyde d'hydrogène (et peut-être d'autres composés, selon l'espèce), qui s'accumulent dans un réservoir.

Le réservoir s'ouvre, par une valve commandée par un muscle, sur une chambre de réaction à parois épaisses.
Dans l'industrie manufacturière, l'hydroquinone peut se retrouver dans des agents bactériostatiques, des médicaments, des produits de traitement de la fourrure, des carburants, des peintures, des produits chimiques organiques, des plastiques, des revêtements de pierre et des monomères de styrène.
L'hydroquinone est un composé chimique couramment utilisé dans les produits de soin de la peau et les cosmétiques pour ses propriétés éclaircissantes et dépigmentantes.

L'hydroquinone est considérée comme un agent éclaircissant pour la peau et est utilisée pour traiter diverses affections cutanées liées à l'hyperpigmentation, telles que le mélasma, les taches de vieillesse, les taches de rousseur et l'hyperpigmentation post-inflammatoire (taches foncées restant après une inflammation ou une blessure cutanée).
La mélanine est le pigment de la peau qui lui donne sa couleur brune.
L'hydroquinone est un produit chimique qu'une personne peut utiliser pour éclaircir son teint.

L'hydroquinone est disponible sous forme de crème, de gel, de lotion ou d'émulsion.
L'hydroquinone est généralement sans danger d'utilisation, mais certaines personnes peuvent ressentir des effets secondaires, tels qu'une sécheresse cutanée.
L'hydroquinone est fréquemment présente dans les produits éclaircissants pour la peau, comme les crèmes blanchissantes.

L'hydroquinone agit en limitant la production de mélanine, l'hormone qui fonce la peau.
Bien que certaines personnes l'utilisent pour éclaircir leur peau plus foncée, les crèmes à base d'hydroquinone sont le plus souvent utilisées pour atténuer les petites taches brunes comme les taches de soleil ou l'hyperpigmentation.
L'hydroquinone produit un éclaircissement réversible de la peau en interférant avec la production de mélanine par les mélanocytes.

Plus précisément, l'inhibition de la conversion enzymatique de la tyrosine en DOPA (dihydroxyphenylalanine) entraîne la réduction chimique souhaitée du pigment.
Le nom « hydroquinone » a été inventé par Friedrich Wöhler en 1843.
Par conséquent, l'hydroquinone est utilisée par voie topique dans des produits tels que des crèmes, des lotions et des sérums pour traiter des affections cutanées comme l'hyperpigmentation, le mélasma, les taches de vieillesse et d'autres formes de teint irrégulier.

L'hydroquinone peut contribuer à atténuer l'apparence des taches brunes et à unifier le teint.
Les dérivés substitués de ce composé parent sont également appelés hydroquinones.
L'hydroquinone est un solide granuleux blanc.

L'hydroquinone agit en inhibant l'activité d'une enzyme appelée tyrosinase, qui intervient dans la production de mélanine, le pigment responsable de la couleur de la peau, des cheveux et des yeux.
En bloquant cette enzyme, l'hydroquinone réduit la production de mélanine, ce qui entraîne un éclaircissement progressif de la peau dans les zones présentant une hyperpigmentation.
L'hydroquinone est un agent éclaircissant pour la peau.

L'hydroquinone se trouve naturellement sous forme d'éther de glucose, également connu sous le nom d'arbutine, dans les feuilles de nombreuses plantes et dans les fruits, ainsi que comme l'un des agents utilisés dans le mécanisme de défense du coléoptère bombardier, famille des Carabidae.
L'hydroquinone possède deux groupes hydroxyle liés à un cycle benzénique en position para.

L'hydroquinone est un agent de blanchiment cutané topique utilisé dans le traitement cosmétique des affections cutanées hyperpigmentées.
L'effet éclaircissant de l'hydroquinone sur la peau est réversible sous l'effet du soleil et nécessite donc une utilisation régulière jusqu'à l'obtention des résultats souhaités.
Différentes préparations sont disponibles, notamment des crèmes, des émulsions, des gels, des lotions et des solutions.

À terme, cela entraîne une diminution du nombre de mélanocytes et une diminution du transfert de mélanine, ce qui conduit à une peau plus claire.
L'hydroquinone est un puissant agent éclaircissant pour la peau, souvent utilisé pour atténuer les taches pigmentaires et unifier le teint.
L'hydroquinone agit en réduisant la production et en augmentant la dégradation des pigments de mélanine dans la peau.

Cette double action permet non seulement d'éclaircir le teint, mais aussi d'assurer une carnation plus uniforme.
L'hydroquinone est un agent dépigmentant utilisé pour éclaircir les zones de peau foncées telles que les taches de rousseur, les taches de vieillesse, le chloasma et le mélisma causés par la grossesse, la pilule contraceptive, les médicaments hormonaux ou une lésion cutanée.

L'hydroquinone, également connue sous le nom de benzène-1,4-diol ou quinol, est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, un dérivé du benzène, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.
L'hydroquinone est connue pour sa capacité à inhiber la production de mélanine, le pigment responsable de la couleur de la peau, des cheveux et des yeux.
L'hydroquinone éclaircit la peau, ce qui peut être utile dans le traitement de différentes formes d'hyperpigmentation.

Point de fusion : 172-175 °C (littérature)
Point d'ébullition : 285 °C (littérature)
Densité : 1,32
densité de vapeur : 3,81 (par rapport à l'air)
pression de vapeur : 1 mm Hg ( 132 °C)
indice de réfraction : 1,6320
Point d'éclair : 165 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : H₂O : 50 mg/mL, limpide
pka : 10,35 (à 20 °C)
Forme : Cristaux aciculaires ou poudre cristalline
Couleur : Blanc à blanc cassé
Odeur : inodore
Solubilité dans l'eau : 70 g/L (20 °C)
Sensible : Sensible à l'air et à la lumière
Merck : 14 4808
BRN : 605970
Constante de la loi de Henry (x 10-9 atm?m3/mol) : <2,07 à 20 °C (approximative - calculée à partir de : solubilité dans l'eau et pression de vapeur)
Limites d'exposition NIOSH REL : plafond de 15 min 2, IDLH 50 ; OSHA PEL : VME 2 ; ACGIH TLV : VME 2 (adoptée).
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants.
Clé InChIKey : QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,59 à 20 °C

L'hydroquinone se présente sous forme de cristaux ou de solutions de couleur claire.
L'hydroquinone peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses.
L'hydroquinone est un benzènediol comprenant un noyau benzénique portant deux substituants hydroxy en position para l'un par rapport à l'autre.

L'hydroquinone joue un rôle de cofacteur, d'agent cancérigène, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite xénobiotique humain, d'agent éclaircissant pour la peau, d'antioxydant et de métabolite chez la souris. L'hydroquinone est un benzènediol et appartient à la famille des hydroquinones.
L'hydroquinone est utilisée comme révélateur en photographie noir et blanc, en lithographie et pour les films radiographiques.
L'hydroquinone est ajoutée à un certain nombre de monomères industriels pour inhiber la polymérisation pendant le transport, le stockage et la transformation.

Les hydroquinones sont l'un des deux principaux réactifs des glandes défensives des coléoptères bombardiers, avec le peroxyde d'hydrogène (et peut-être d'autres composés, selon l'espèce), qui s'accumulent dans un réservoir.
Le réservoir s'ouvre, par une valve commandée par un muscle, sur une chambre de réaction à parois épaisses.
Lorsque le contenu du réservoir est forcé dans la chambre de réaction, les catalases et les peroxydases décomposent rapidement le peroxyde d'hydrogène et catalysent l'oxydation des hydroquinones en p-quinones.

Ces réactions libèrent de l'oxygène et génèrent suffisamment de chaleur pour porter le mélange à ébullition et vaporiser environ un cinquième de celui-ci, produisant un jet chaud provenant de l'abdomen du coléoptère.
L'hydroquinone est produite industriellement de deux manières principales.
La voie la plus couramment utilisée est similaire au procédé du cumène dans son mécanisme de réaction et implique la dialkylation du benzène avec du propène pour donner du 1,4-diisopropylbenzène.

L'hydroquinone réagit avec l'air pour donner le bis(hydroperoxyde), qui est structurellement similaire à l'hydroperoxyde de cumène et se réarrange en milieu acide pour donner de l'acétone et de l'hydroquinone.
Une seconde voie consiste en l'hydroxylation du phénol sur un catalyseur.
La conversion utilise du peroxyde d'hydrogène et donne un mélange d'hydroquinone et de son isomère ortho, le catéchol (benzène-1,2-diol) : C6H5OH + H2O2 ⟶ C6H4(OH)2 + H2O

Une synthèse potentiellement importante d'hydroquinone à partir d'acétylène et de pentacarbonyle de fer a été proposée. Le pentacarbonyle de fer sert de catalyseur, plutôt que de réactif, en présence de monoxyde de carbone gazeux libre.
Le rhodium ou le ruthénium peuvent remplacer le fer comme catalyseur avec des rendements chimiques favorables, mais ils ne sont généralement pas utilisés en raison de leur coût de récupération à partir du mélange réactionnel.
L'hydroquinone et ses dérivés peuvent également être préparés par oxydation de divers phénols. On peut citer comme exemples l'oxydation au persulfate d'Elbs et l'oxydation de Dakin.

L'hydroquinone a été obtenue pour la première fois en 1820 par les chimistes français Pelletier et Caventou par distillation sèche de l'acide quinique.
L'hydroquinone est utilisée pour éclaircir les taches brunes de la peau (également appelées hyperpigmentation, mélasma, « taches de vieillesse », « taches de rousseur ») causées par la grossesse, la pilule contraceptive, les médicaments hormonaux ou une lésion cutanée.

Ce médicament agit en bloquant le processus cutané responsable de la décoloration.
L'hydroquinone est un produit chimique qu'une personne peut utiliser pour éclaircir son teint.
L'hydroquinone est disponible sous forme de crème, de gel, de lotion ou d'émulsion.

L'hydroquinone est un produit chimique qui blanchit la peau.
L'hydroquinone peut se présenter sous forme de crème, d'émulsion, de gel ou de lotion.
Ces produits peuvent être appliqués directement sur la peau.

Les crèmes contenant de l'hydroquinone sont disponibles sur ordonnance d'un médecin.
L'hydroquinone peut être utilisée comme traitement pour les affections cutanées d'hyperpigmentation, où certaines zones de la peau deviennent plus foncées que les zones environnantes.
L'hydroquinone est un agent dépigmentant utilisé pour éclaircir les zones de peau foncées telles que les taches de rousseur, les taches de vieillesse, le chloasma et le mélisma causés par la grossesse, la pilule contraceptive, les médicaments hormonaux ou une lésion cutanée.

L'hydroquinone diminue la formation de mélanine dans la peau.
La mélanine est le pigment de la peau qui lui donne sa couleur brune.
L'hydroquinone est également connue sous le nom de 1,4-dihydroxybenzène.

L'hydroquinone est également utilisée comme intermédiaire dans la production d'antioxydants pour le caoutchouc et l'alimentation.
L'hydroquinone serait la toxine active des champignons Agaricus hondensis.
En raison des inquiétudes concernant son innocuité et ses effets secondaires potentiels, certaines personnes recherchent des ingrédients éclaircissants alternatifs pour la peau, tels que les acides alpha-hydroxylés (AHA), les acides bêta-hydroxylés (BHA), la vitamine C et des extraits naturels comme la racine de réglisse ou l'acide kojique.

Ces ingrédients peuvent offrir des bienfaits éclaircissants pour la peau sans les risques potentiels associés à l'hydroquinone.
L’utilisation de l’hydroquinone dans les produits cosmétiques et de soins de la peau est réglementée par les autorités sanitaires de différents pays.
Dans certains endroits, l'hydroquinone peut être disponible sans ordonnance, tandis que dans d'autres, elle nécessite une prescription.

Certains pays ont interdit ou restreint l'utilisation de l'hydroquinone dans les cosmétiques en raison de préoccupations liées à sa sécurité.
Avant d'utiliser des produits contenant de l'hydroquinone, il est conseillé de consulter un dermatologue ou un professionnel de santé afin de déterminer le traitement le plus adapté et le plus sûr pour votre peau. Il pourra vous guider sur la manière d'utiliser l'hydroquinone efficacement et de minimiser les risques d'effets indésirables.

Il a été démontré que l'hydroquinone est l'un des constituants chimiques de la propolis, un produit naturel.
L'hydroquinone est également l'un des composés chimiques présents dans le castoréum.
La détection de l'hydroquinone, ainsi que du résorcinol et du phénol, dans des échantillons d'air par une méthode de fluorescence synchrone a été proposée.

L'oxydation électrochimique de l'hydroquinone a été étudiée par voltampérométrie cyclique et à impulsions différentielles.
Les enthalpies de sublimation, de vaporisation et de fusion des hydroquinones ont été rapportées.
L'hydroquinone peut être utilisée pour synthétiser un dérivé de phosphonate bicyclique par réaction avec le dichlorure de phosphonique.

Contrairement à la chirurgie d'éclaircissement de la peau, les crèmes à l'hydroquinone constituent une procédure cosmétique qui peut être réalisée dans le confort de son domicile après une première consultation avec votre dermatologue.
L'hydroquinone est utilisée comme révélateur en photographie et comme antioxydant dans le caoutchouc et les aliments.
L'ingestion d'une grande quantité d'hydroquinone chez l'homme peut entraîner des acouphènes (bourdonnements d'oreilles), des vertiges, des maux de tête, des nausées, des vomissements, une dyspnée, une érosion de la muqueuse gastrique, un œdème des organes internes, une cyanose, des convulsions, un délire et un collapsus.

Lorsque le contenu du réservoir est forcé dans la chambre de réaction, les catalases et les peroxydases décomposent rapidement le peroxyde d'hydrogène et catalysent l'oxydation des hydroquinones en p-quinones.
Ces réactions libèrent de l'oxygène et génèrent suffisamment de chaleur pour porter le mélange à ébullition et vaporiser environ un cinquième de celui-ci, produisant un jet chaud provenant de l'abdomen du coléoptère.
L'hydroquinone est produite comme inhibiteur, antioxydant et intermédiaire dans la synthèse de colorants, de carburants et d'huiles ; dans le traitement photographique ; et naturellement dans certaines espèces végétales. L'hydroquinone est un dérivé phénolique aux propriétés antioxydantes qui peut provoquer une toxicité dans plusieurs organes, notamment les reins.
L'hydroquinone est utilisée comme traitement topique de l'hyperpigmentation cutanée et dans divers produits cosmétiques ; elle est principalement métabolisée en conjugués de glutathion et forme des adduits d'ADN mutagènes dans les systèmes in vitro.

Utilisations de l'hydroquinone :
L'hydroquinone est utilisée comme révélateur en photographie noir et blanc, en lithographie et pour les films radiographiques.
L'hydroquinone est également utilisée comme intermédiaire dans la production d'antioxydants pour le caoutchouc et l'alimentation.

L'hydroquinone est ajoutée à de nombreux monomères industriels pour inhiber la polymérisation pendant le transport, le stockage et la transformation.
L'hydroquinone est principalement utilisée pour traiter diverses formes d'hyperpigmentation, notamment le mélasma, les taches solaires, les taches de vieillesse et l'hyperpigmentation post-inflammatoire.
Certaines personnes utilisent l'hydroquinone pour éclaircir le teint et obtenir une peau plus uniforme.

L'hydroquinone est le plus souvent utilisée pour traiter diverses formes d'hyperpigmentation, notamment :
L'hydroquinone est utilisée pour traiter une affection cutanée caractérisée par des taches brunes sur le visage, souvent déclenchées par des changements hormonaux, la grossesse ou l'exposition au soleil.
L'hydroquinone est utilisée pour traiter les taches de vieillesse (taches brunes) : taches foncées qui apparaissent généralement sur les zones de la peau exposées au soleil, typiquement avec l'âge.

L'hydroquinone est utilisée pour traiter les petites taches brunes sur la peau, souvent liées à l'exposition au soleil et à la génétique.
L'hydroquinone est utilisée pour traiter les taches brunes ou la décoloration qui persistent après une affection cutanée inflammatoire ou une blessure, comme l'acné, l'eczéma ou une plaie.
Certaines personnes utilisent l'hydroquinone pour éclaircir le teint et obtenir une peau plus uniforme.

L'hydroquinone peut être utilisée pour traiter les problèmes de pigmentation irrégulière ou de zones foncées sur la peau.
L'hydroquinone est parfois utilisée en association avec d'autres traitements dermatologiques, tels que les rétinoïdes ou les corticostéroïdes, afin d'améliorer son efficacité dans le traitement de l'hyperpigmentation.
Les dermatologues peuvent recommander l'hydroquinone pour préparer la peau à certaines interventions, comme les peelings chimiques ou la thérapie laser, car elle peut contribuer à améliorer l'uniformité du teint.

L'hydroquinone a diverses utilisations principalement liées à son action d'agent réducteur soluble dans l'eau.
L'hydroquinone est un composant majeur de la plupart des révélateurs photographiques noir et blanc pour films et papier où, avec le composé métol, elle réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.
L'hydroquinone est utilisée comme inhibiteur de polymérisation ; grâce à ses propriétés antioxydantes, elle empêche la polymérisation de l'acide acrylique, du méthacrylate de méthyle, du cyanoacrylate et d'autres monomères susceptibles de subir une polymérisation amorcée par des radicaux.

En agissant comme un piégeur de radicaux libres, l'hydroquinone permet de prolonger la durée de conservation des résines photosensibles telles que les polymères pré-céramiques.
L'hydroquinone peut perdre un cation hydrogène de chacun des groupes hydroxyle pour former un ion diphénolate.

Le sel de diphénolate disodique d'hydroquinone est utilisé comme unité comonomère alternée dans la production du polymère PEEK.
L'hydroquinone est surtout utilisée dans les produits éclaircissants pour la peau, des produits largement commercialisés auprès des femmes de couleur.

L'hydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits photochimiques, polymères, produits de revêtement, encres et toners et produits chimiques pour le traitement de l'eau.
L'hydroquinone est utilisée dans une formulation de crème ou de lotion à une concentration de 1 à 5 %.
L'hydroquinone se retrouve souvent dans une formulation combinée avec d'autres agents éclaircissants pour la peau tels que les rétinoïdes topiques (pour augmenter l'efficacité) et les stéroïdes topiques à faible puissance (pour réduire l'irritation).

En Nouvelle-Zélande et dans de nombreux autres pays, l'hydroquinone n'est disponible que sur ordonnance et peut nécessiter une préparation magistrale par le pharmacien.
Il convient de distinguer l'hydroquinone de l'éther monobenzylique d'hydroquinone, qui peut entraîner une perte de pigment irréversible.
L'hydroquinone est un agent de blanchiment cutané topique utilisé dans le traitement cosmétique des affections cutanées hyperpigmentées.

L'effet éclaircissant de l'hydroquinone sur la peau est réversible sous l'effet du soleil et nécessite donc une utilisation régulière jusqu'à l'obtention des résultats souhaités.
Différentes préparations sont disponibles, notamment des crèmes, des émulsions, des gels, des lotions et des solutions.
L'hydroquinone est disponible sans ordonnance sous forme de crème à 2 % et peut être prescrite par votre dermatologue à des concentrations plus élevées.

Hydroquinone produces reversible lightening of the skin by interfering with melanin production by the melanocytes.
Hydroquinone has an industrial use resulting in manufacture of another substance (use of intermediates).
Hydroquinone is used in the following areas: printing and recorded media reproduction and formulation of mixtures and/or re-packaging.

Hydroquinone is used for the manufacture of: chemicals and plastic products.
Release to the environment of Hydroquinone can occur from industrial use: as processing aid, as an intermediate step in further manufacturing of another substance (use of intermediates) and for thermoplastic manufacture.
Hydroquinone is used in the following products: photo-chemicals.

Other release to the environment of Hydroquinone is likely to occur from: indoor use as reactive substance.
Hydroquinone has a variety of uses principally associated with its action as a reducing agent that is soluble in water.
Hydroquinone is a major component in most black and white photographic developers for film and paper where, with the compound metol, it reduces silver halides to elemental silver.

There are various other uses associated with its reducing power.
As a polymerisation inhibitor, exploiting its antioxidant properties, hydroquinone prevents polymerization of acrylic acid, methyl methacrylate, cyanoacrylate, and other monomers that are susceptible to radical-initiated polymerization.
Hydroquinone is a pigment-lightening agent used in bleaching creams.

Hydroquinone combines with oxygen very rapidly and becomes brown when exposed to air.
Although it occurs naturally, the synthetic version is the one commonly used in cosmetics.
Hydroquinone application to the skin may cause allergic reaction and increase skin sun sensitivity.

Hydroquinone is potentially carcinogenic and is associated with causing ochronosis, a discoloration of the skin.
Hydroquinones use in cosmetics is prohibited in some european countries and in Australia.
Hydroquinone is a skin-lightening agent used topically for the treatment of hyperpigmentation.

Safety Profile Of Hydroquinone:
Exposures to hydroquinone in large quantities by accidental oral ingestion produce toxicity and poisoning.
The symptoms of poisoning include, but are not limited to, blurred speech, tinnitus, tremors, sense of suffocation, vomiting, muscular twitching, headache, convul- sions, dyspnea and cyanosis from methemoglobinemia, coma, and collapse from respira- tory failure.
Occupational workers should be allowed to work with protective clothing and dust masks with full-face or goggles to protect the eyes, and under proper management.

Hydroquinone is very toxic; the probable oral lethal dose for humans is 50-500 mg/kg, or between 1 teaspoon and 1 ounce for a 150 lb.
Hydroquinone is irritating but not corrosive.
Fatal human doses have ranged from 5-12 grams, but 300-500 mg have been ingested daily for 3-5 months without ill effects.